Instituto Tecnolgico

de Minatitln

70
%

Ing. Qumica
3er. Semestre

Asignatura: Qumica Orgnica II

Profra: QFB. Zoila Soledad Tovilla Coronado
Prctica 1:
Sintesis de Benzopinacol
Equipo 7:
Rodrguez Tovar Miguel ngel
Romn Gutirrez Ximena Isabel
Sebastin Alamilla Adrin
Valle Ramos Belem Emileydi
11 de Febrero de 2015

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRCTICA No 1
SNTESIS DE BENZOPINACOL
OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin

Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de

Sustitucin por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
Obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO
1.

Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica

SNTESIS EL
BENZOPINACOL

Disuelvan
En un tubo de ensayo de
20 ml.

1 gota de cido
actico glacial

Agregar 1.5 de
alcohol isoproplico

Se tapa y se vierte en
un vaso precipitado

0.25 gr. de
benzofenona

Calentar a bao
Mara

En

2.5 ml de alcohol
isoproplico

Se expone a la luz
brillante del sol

Si se quisiera
acelerar la
reaccin

Se obtienen
los Cristales

Se filtra, seca,
pesa y se
enterregan

Se enfra

La reaccin se
completa
aproximadamente en 2
das

Se expone una
lmpara
ultravioleta

2.
Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los
reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos
generados.
-Benzofenona

-Acido actico glacial

Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 3310 mg/kg DL50 dermal conejo:1060 mg/kg 11.2
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en vias respiratorias. Sustancia muy
corrosiva.
Puede provocar bronconeumona, edemas en el tracto respiratorio.
En contacto con la piel: quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, transtornos de visin, ceguera (lesin
irreversible del nervio ptico). Quemaduras en mucosas.
Por ingestin: Quemaduras en esfago y estmago. espasmos, vmitos,
dificultades respiratorias. Riesgo de perforacin intestinal y de esfago. Riesgo de

aspiracin al vomitar. No se descarta: shock, paro cardiovascular, acidosis,

problemas renales.

-Alcohol isopropilico
Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 5045 mg/kg DL50 dermal conejo:12800 mg/kg
11.2
Efectos peligrosos para la salud: Se carece de conclusiones sobre la valoracin de
un efecto perjudicial para el feto.
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en vias respiratorias. Por contacto ocular:
Irritaciones en mucosas.
Por ingestin: Puede provocar nuseas, dolores de cabeza, vrtigo, embriaguez,
prdida del conocimiento, narcosis.
Por absorcin de grandes cantidades: parlisis respiratoria.

PRIMEROS AUXILIOS
1.- Correcto manejo de los residuos
2.- conocer la ubicacin de los extintores.
3.- En caso de quemaduras con sustancias qumicas, limpiar inmediatamente y
lavar la parte afectada al chorro de agua por lo menos durante 10-15 min.
4.- En caso de cortadas leves debe revisarse que no halla astillas de material,
desinfectar y detener el sangrado con gasa limpia.
5.- En caso de quemaduras con calor o fuego, sumergir en agua fra (o hielo) la
parte afectada, por lo menos 5 min.
6.- En caso de emergencia, conocer las rutas de evacuacin.
7.- Enfermedades crnicas (asma, alergias, epilepsia) deben informarse ates al
profesor.
8.- Portar el material de proteccin personal.
9.- No distraerse cuando se est manejando un equipo o material.

Ingestin:

No inducir vmito y buscar atencin medica en un

centro de toxicologa

Inhalacin:

Retirar a la persona afectadas del lugar de exposicin. Si

la respiracin se le dificulta proporcionar respiracin

artificial. Posteriormente derivar a un centro de asistencia

mdica.

Contacto con los ojos:

Lave con abundante agua durante 15 minutos abriendo

ocasionalmente los parpados .Solicite atencin mdica.

Contacto con la piel:

Elimine la ropa contaminada y lave la zona afectada con
abundante agua durante 15 minutos. Solicite atencin mdica si alguna molestia
persiste

3. Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol

Benzofenona

Benzopinacol

2Cl 3H10 O

C 26 H22 O2

2 (182.21 g)

(366.44 g)

364.42 g/mol

------------ 366.44 gr

0.5 gr -------------- x= 0.5027 g Rendimiento teorico.

Medidas de seguridad
1.

Antes de utilizar un determinado compuesto, asegurarse bien de que es el

que se necesita; para ello leeremos, si es preciso un par de veces, el rtulo
que lleva el frasco.
2.
Como regla general, no coger ningn producto qumico. El profesor los
proporcionar.
3.
No devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los productos
utilizados sin consultar al profesor.
4.
Es de suma importancia que cuando los productos qumicos de desecho se
viertan en las pilas de desage, aunque estn debidamente neutralizados,
enseguida circule por el mismo abundante agua.
5.
No tocar con las manos, y menos con la boca, los productos qumicos.
6.
No pipetear con la boca los productos abrasivos. Utilizar la bomba manual o
una jeringuilla.
7.
Los cidos requieren un cuidado especial. Cuando queramos diluirlos,
nunca echaremos agua sobre ellos; siempre al contrario, es decir, cido
sobre el agua.
8.
Los productos inflamables no deben estar cerca de fuentes de calor, como
estufas, hornillos, radiadores, etc.
9.
Cuando se vierta cualquier producto qumico debe actuarse con rapidez,
pero sin precipitacin.
10.
Si se vierte sobre t cualquier cido o producto corrosivo, lvate
inmediatamente con mucha agua y avisa al profesor.

Bibliografa
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0389.htm
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/301a400/nspn0363.pdf
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Ac%C3%A9tico.pdf
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20Isopropilico.pdf

Instituto Tecnolgico de Minatitln

Ing.
Qumica
3er. Semestre

Asignatura: Qumica Orgnica II

Profra: QFB. Zoila Soledad Tovilla Coronado
Prctica 1:
Sintesis de Benzopinacol
Equipo 7:
Rodrguez Tovar Miguel ngel
Romn Gutirrez Ximena Isabel
Sebastin Alamilla Adrin
Valle Ramos Belem Emileydy
Fecha de realizacin: 11 de Febrero de 2015
Fecha de entrega: 18 de Febrero de 2015

PRCTICA #1 SNTESIS DEL BENZOPINACOL

OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin

Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las

reacciones de
sustitucin por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.

MARCO TERICO

Un radical libre es un grupo que tiene por lo menos un electrn no apareado. Los primeros
qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura y muchos
dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el trmino se aplica de manera
ms amplia a todos los radicales intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se
puede explicar por deslocalizacin resonante del electrn desapareado. El electrn no
apareado no implica que exista una carga en el tomo que se encuentra. La mayora son
extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrn libre. La vida media de los
radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milsimos de segundo. Entre otros
mtodos, se puede penetrar por homolisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa
vibracional, ya sea por calor (agitacin fuerte) o por luz (absorcin de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa-beta, no saturadas a
las que se parece absorbe la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene la
actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol Isopropilico
acta como donador de hidrogeno.
Entre otros mtodos, se pueden penetrar por homlisis de enlaces covalentes si hay
suficiente energa vibracional, ya sea por calor (agitacin trmica) o el queutilizamos, por
luz (absorcin de fotones).
La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene la
suficiente energa como para permitir una reduccin fotoqumica, originndose as en la
benzofenona una excitacin electrnica hemoltica. Se producen radicales libres muy
reactivos capaces de sustraer un tomo de hidrgeno del cido isoproplico para formar
un radical benzhidrol y un radical hidroxiisoproplico. El benzopinacol se forma por la
dimerizacin de dos radicales benzihidroles. La sntesis de benzopinalcol a partir de
benzofenona es una reaccin fotoqumica o sea es una reaccin iniciada por luz. Muchas
molculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una
especie qumica slo si la energa del fotn corresponde a la diferencia energtica entre
los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los electrones en una
molcula estn en su nivel de energa ms bajo entonces la molcula est en su estado
raso. Es importante recalcar que todos los electrones estn pareados en el estado raso.
Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energa son los ms
propensos a ser excitados por un fotn. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo
de onda apropiado ( 355nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital
molecular ocupado de mayor energa es promovido a un orbital de mayor energa
desocupado. Inicialmente el giro o spin del electrn no se altera o sea que todava tiene
un giro opuesto al electrn que permanece en el orbital inicial de menor energa. En este
punto los electrones todava tienen giros apareados. Mientras los giros estn apareados,
la molcula se encuentra en un estado llamado singlete. En este punto pueden ocurrir
varias cosas: que el electrn excitado regrese a su estado original emitiendo luz, lo que se
denomina Fluorescencia, que el electrn cambie su giro (spin) y ya no se encuentre
apareado con el electrn que qued en el estado raso, lo que se denomina estado triplete.
Este fenmeno de cambio de giro en un electrn excitado y promovido a un nivel mayor
de energa se conoce como cruce intersistmico. Este fenmeno de ISC ocurre en
benzofenona ms rpido que la fluorescencia por lo que sta no ocurre. Una vez
benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie qumica
o regresar a su estado raso electrnico por medio de fosforescencia. La fosforescencia es
un proceso lento ya que el electrn excitado debe volver a cambiar su giro y bajar

entonces de nivel de energa por lo que la molcula tiene tiempo de reaccionar de haber
presentes especies apropiadas.

La sntesis de compuestos orgnicos mediante semiconductores y luz se aplic a

reacciones de oxidacin selectiva, sustituciones, polimerizaciones, adiciones,
entre otras. Estas reacciones pueden usarse para la obtencin de qumicos finos
usados ampliamente en distintas industrias, sobre todo en la industria
farmacutica.
Generalmente estas reacciones se escriben en trminos de una especie qumica
rica en electrones (nuclefilo Nu) y otra conocida como grupo saliente, L. los
pasos involucra estas reacciones:
Nu:

Nucleofilo

RL

R Nu+

Sustrato

Producto

Grupo saliente

RL

R Nu

Sustrato

Producto

Grupo saliente

:L

Neutro

Nu:Nucleofilo

:L-

anionico
Esquema general de una reaccin de sustitucin nucleoflica. El nuclefilo puede
ser negativo o neutro.

DATOS Y OBSERVACIONES/ ESQUEMAS

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de

benzofenona en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara.

Observaciones: Recoleccin de benzofenona y alcohol

isoproplico por parte de los integrantes del equipo, para
poder ser agregados y mezclados en un tubo de ensayo.

Observaciones:
Calentado de la mezcla de
alcohol isoproplico a bao Mara en
ensayo. Dicha mezcla tuvo como
reactivo que se disolvi con una
agua, incolora y estable.

benzofenona y
el tubo de
resultado final un
apariencia de

-Despus agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial

(si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para
destruir el producto de reaccin).

Fig. 1 Alcohol isoproplico

glacial

Fig. 2 cido actico

Observaciones: Momento en el cual se toma la

muestra de alcohol isoproplico y cido actico glacial
para ser aadido a la mezcla previamente calentada
de benzofenona.

2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn. Se debe de asegurar que el

tapn quede justo y se expone a la luz brillante del sol. Si se quisiera acelerar la
reaccin podra usarse una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el
recipiente.

Observaciones:
Despus de haber tapado el tubo, se
expuso directamente a la luz ultravioleta
para acelerar la reaccin, ya que las
condiciones climatolgicas no permitan
dicha proceso. Despus de dos das, se
observ el inicio de la formacin de
pequeos cristales dentro del tubo debido
a la exposicin de la luz.

3.- Una vez concluido el proceso de formacin, se retira el tubo de la luz

ultravioleta para proceder a ser filtrado el producto y llevarse al horno.

Observaciones: Material para la filtracin del producto

resultado de la exposicin a la luz ultravioleta.

Observaciones:
El producto como
resultado de la mezcla
de benzopinacol y
alcohol isoproplico,
despus de haber sido
expuesto a la luz
ultravioleta, procede a
filtrarse para poder
obtener los cristales
formados durante este
proceso.

Producto Final

Observaciones: Despus
de la filtracin, como
producto final se obtienen
cristales con aspecto
brillante y un color blanco,
los cuales se
concentraron en el papel
filtro mientras la parte
acuosa de la mezcla se
fue desechando por
aparte en un vaso de
precipitado.

Proceso de calentamiento

Observaciones:
Despus de haber filtrado el producto final, se
procedi a ser llevado al horno para que el
papel filtro se secara y de esa manera poder
pesar posteriormente solo los cristales.
Cada uno de los equipos meti su papel filtro y
as en conjunto se calentaron todos.

Clculos y resultados.

Durante dicha prctica logramos observar

grandes cambios en nuestro compuesto,
entre ellas fueron:
Al inicio, nuestra sustancia era incolora, el
cambio comenz durante la realizacin del
bao mara, ya que observamos que se
produjo un efecto como aceitoso, como se
logra visualizar en la imagen.

Despus se dej el tubo de ensaye bien

tapado, y se procedi a colocarlo en la
lmpara ultravioleta, esto hizo que fuera ms
rpida la formacin de los cristales, en estos
dos das se observ:
La concentracin de nuestro compuesto, la cual era de
tonalidad blanca, algunas partes parecan grumos y
otras lminas delgadas.
.
Despus de filtrar, se logr apreciar con ms claridad la
formacin de cristales, pero estas an se encontraban con
un considerable porcentaje de humedad, para lo cual fue
necesario un mtodo de secado.

En la parte final de nuestro producto, pudimos notar que

se formaron cristales de Benzopinacol por medio de la
Benzofenona, al reaccionar con el alcohol isopropiloco. Al
producirse este soluto, la manera de para calcular su
masa, primero era separar los cristales del liquido por
medio de la filtracin a travs de un embudo y un papel
filtro, dejando todo el solido dentro del papel; se sec en el horno y luego se pes.

Benzofenona

Benzopinacol

2Cl 3H10 O

C 26 H22 O2

( 182.21 g)

(366.44 g)

364.42 g/mol

------------ 366.44 gr

0.5 gr -------------- x= 0.5027 g Rendimiento teorico.

Rendimiento Prctico:
Peso del papel filtro: 2.20 g
Peso del papel filtro con obtencin del cristales: 2.67g
0.5027
0.4700

100%
x

X= 93.495 %

PRACTICA
PESO DE LOS CRISTALES DE
BENZOPINACOL

2.66 gr.

Se obtuvo un rendimiento
del 93.49% del 100%

ACTIVIDADES
COMPLEMENTARIAS
1.

Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol.

4.

2.

Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

En medicina, como anestsicos generales.

3.

Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

-Acetona, comnmente utilizada en industria farmacutica.
-Alcoholes utilizados como solventes.

Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?

-Lmpara ultravioleta
-Mediante difraccin de rayos X

Discusin de resultados y conclusin.

Se puede concluir que al entender a mayor escala el comportamiento de los radicales

dentro de una molcula cual sea, nos ayuda a determinar cual ser su posible respuesta
respecto a la reaccin que esta tendr.
Comprendimos que la vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa
de milsimos de segundo, que puede reaccionar por hemolisis de enlaces covalentes si
hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor (agitacin fuerte) o por luz (absorcin
de fotones).
Esto nos ense porque la benzofenona respondi a la luz ultravioleta, la cual absorbi la
luz y dio margen a una reduccin fotoqumica, para que as fuera el alcohol el que actuara
como un donador de hidrogeno.

Por ultimo esta prctica nos dio a conocer de manera un tanto apreciable la
reaccin que se produce dentro de una molcula con radicales libres que
reaccionan entre ellos tanto por luz asi como por el calor. Dando como resultado
cristales de benzopinacol, los cuales nos servirn en prcticas posteriores.
Y observar los cambios que se generan a travs del tiempo y por medio de la luz
en este caso, as como la temperatura.
-Miguel ngel Rodrguez Tovar
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o
sea es una reaccin iniciada por luz. Muchas molculas tienen la habilidad de
absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la
energa del fotn corresponde a la diferencia energtica entre los niveles
electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los electrones en una molcula
estn en su nivel de energa ms bajo entonces la molcula est en su estado
raso. Es importante recalcar que todos los electrones estn apareados en el
estado raso.
En la sntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase
se coloca directamente en la luz del sol. 2-propanol acta tanto como reactivo
como disolvente en esta reaccin. La luz ultravioleta es absorbida por la
benzofenona y ocurre un cruce intersist- mico (ISC) que produce un dirradical,
que es una molcula con dos electrones sin aparear. La benzofenona entonces
abstrae un hidrgeno del disolvente y se dimeriza resultando en la formacin de
benzopinacol y acetona.

-Ximena Isabel Romn Gutirrez

En este proceso se pudo percatar de la importancia que tiene la reduccin

fotoqumica para la benzofenona que ms tarde es trasformada en benzopinacol
utilizando como con un catalizador los rayos ultravioleta del sol.
En dicho proceso se observ que la benzofenona reaccion con los rayos
ultravioleta formando poco a poco los cristales de benzopinacol.
Se observ tambin que la coloracin de los trocitos de benzofenona eran
transparentes al igual que los reactivos que aplicamos que en este caso fueron
cido actico glacial y alcohol isopropilico y note que esta coloracin transparente
fue cambiando conforme fueron pasando los das y fue absorbiendo la luz solar
hasta lograr distinguirse los cristales de benzopinacol.
El conocimiento que logra tener es que la Benzofenona absorbe a la luz
ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene la suficiente energa como para
permitir una reduccin fotoqumica, originndose as en la Benzofenona una
excitacin electrnica hemoltica. Se producen radicales libres para formar un
radical Benzhidrol y un radical hiidroxiisopropilico.
Belm Emilyedy Valle Ramos
En esta prctica pudimos sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de
sustitucin que en este caso fue sustitucin por radicales libres, entendiendo que
un radical libre es un grupo que tiene por lo menos un electrn no apareado. La
gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por su deslocalizacin
resonante del electrn desapareado..
Es muy importante observar que la benzofenona es incolora, de ah radica en que
absorbe la luz ultravioleta que es vital que se lleve a cabo la reaccin. La energa
luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reduccin
fotoqumica, donde el alcohol isproplico acta como donadorde hidrogeno.

Adrin Sebastin Alamilla

En la presente se pudo apreciar la parte practica de las reacciones de sustitucin

vistas en clase, en este caso es se sintetizo el benzopinalcol, el cual fue por medio
de radicales libres, sabiendo que un radical libre es un grupo que tiene por lo
menos un electrn no apareado. El electrn no apareado no implica que exista
una carga del tomo que se encuentra la mayora son extremos reactivos y
tienden a asociarse apareando el electrn libre.
De esta practica tambin se rescata que la sntesis del Benzopinalcol a travs de
la Benzofenona es un proceso fotoqumico es decir se inicia por medio de la
energa de los rayos uv del sol. Se producen radicales libres muy reactivos
capaces de sustraer un tomo de hidrogeno del acido isopropilico para formar un
radical Benzhidrol y un radical hiidroxiisopropilico. Entendiendo que cada proceso
dentro de la reaccin qumica nos dara un conocimiento certero de lo aprendido en
clases.
Siendo una practica de mucho aprendizaje, se reafirma el concepto de que nada
en el laboratorio se desperdicia, ya que el producto obtenido, como lo son los
cristales de benzopinacol, nos sern de utilidad en practicas futuras.

Bibliografa.
http://www.buenastareas.com/ensayos/Lab-Quimica-S%C3%ADntesis-DeBenzopinacol/1671647.html
https://es.scribd.com/doc/92299895/Practica-6
http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf