Carbohidratos

Carbohidratos
1. Introduccin
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su composicin entran
los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por
ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante
dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en ello en una alta
proporcin.
A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en
un proceso denominado fotosntesis.
El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposicin del vegetal, la energa que absorbe de
la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se
comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxgeno.
La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las plantas y de animales, los
cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y utilizando la energa para diversos
fines.
Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones, estos son
macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas
para nuestro beneficio:
La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede transformarla en otras
macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la
transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se
ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos
resultan importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los carbohidratos constituyen
uno de los tres grandes grupos de alimentos.
2. Clasificacin
Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Un monosacrido,
es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o
galactosa.
Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene del
griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido.
Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90
000 unidades.
Como primera aproximacin, desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo
parcialmente cierto, pues en solucin acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de
polihidroxicetonas, permanecen en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que son las
ms abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos ms adelante.
3. Monosacridos
Como ya sealamos, en una primera aproximacin, son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al
referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacrido de seis tomos de carbono. Si
el carbonilo se presenta como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a
una cetona, diremos es unacetohexosa.
La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.
Pentosa Hexosa Hexosa

Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa
Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representacin abreviada, las frmulas de
proyeccin de Fischer. Las frmulas de proyeccin de Fischer, resultan cmodas para representar
estructuras y por tanto, se continan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como
pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho ms actual de clasificar R o S
(Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el OH est a la derecha y el signo (+) se
refiere solo a la rotacin de luz polarizada, es una molcula dextrgira. As un carbohidrato que presenta
el OH del estereocentro ms alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la
izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.
Algunas aldopentosas naturales:
D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa

D-ribosa
La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los cidos nucleicos. La ribosa tambin se aisla de la hidrlisis
de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacrido contiene menos
tomos de oxgeno que lo comn, incumple con la frmula Cn(H20)n.
La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrlisis de las resinas vegetales,
recibiendo la xilosa tambin la denominacin de "azcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra
tambin en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales ms comunes son:
D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa

La glucosa tambin recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), tambin azcar
de sangre, pues est presente en la sangre humana en concentracin de 65-110 mg/100 ml. Es
posiblemente el producto natural ms abundante pues se encuentra como polisacrido en el almidn,
la celulosa y el glucgeno. Tambin aparece combinada como disacrido en el azcar comn, la sacarosa
(fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamferos, lactosa, azcar de leche (galactosa y glucosa).
La glucosa, galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicsidos naturales. Los glicsodos son
compuestos con una estrucura formada por uno o ms carbohidratos que se enlazan a una molcula que
no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicsido y la porcin que no es un carbohidrato se denomina
aglicn.
La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azcares el compuesto ms dulce, tiene bastante
ms poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa
se encuentra libre en la miel y en muchas frutas.
La D(+)-Manosa, se encuentra formando muchos polisacridos naturales.
3.1 Ciclacin de los monosacridos
Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma
de polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, en solucin acuosa, permanecen en pequeas
proporciones con sus formas cclicas, que son las ms abundantes.
Por ataque nucleoflica de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas
o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono formas estrucrtura cclicas hemiacetlicas.
Aldotetrosa forma hemiacetlica

Forma aldehdica
de cadena abierta
La estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un
grupo R-O- y un grupo R.
Debemos decir que en solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica.
Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin entre su grupo carbonilo y
los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre
con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.
Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleoflico
del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonlico se convirti en un estereocentro
tetradrico, la ciclacin ha generado dos nuevos diasteroismeros que se denominan anmeros, son los
anmeros y y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomrico.
En solucin acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cclicas:
Reaccin del OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.
Reaccin del OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.
Un monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis
miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y
pirano.
Furano Pirano
Representacin de lo que ocurre en solucin acuosa de la D-ribosa, utilizando las frmulas de FischerTollens, en los que se alargan los enlaces del tomo de oxgeno.
Anmero Anmero Trazas Anmero Anmero

18% 6% 20% 56%
Anillos de cinco miembros Anillos de seis miembros
(furansicos) (piransicos)
En estas estructuras, el anmero , se representa con el hidroxilo del carbono 1, carbono anomroco, a
la derecha y en el anmero a la izquierda.
En la glucosa, las ciclaciones importantes son las que forman anillos de seis miembros, formas
piransicas, dos anmeros el y el que se forman por ataque nucleoflico del OH del C5 sobre el
carbonilo.
Aunque las frmulas de Fischer son tiles para representar estructuras abiertas y hemos visto ya las
denominadas frmulas de Fischer-Tollens, son ms prximas a la realidad y mejores para discutir
estructuras cclicas, las frmulas perspectivas de Haworth.
Cmo son estas frmulas de Haworth y cmo se representa?
Resulta muy sencillo representarlas. Vamos explicar cmo se representa una estructura piransica, las
que existen en solucin acuosa de la D-glucosa.
Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxgeno a la derecha y arriba.
Luego: Si es un monosacrido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras
aldohexosas o cetohexosas CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se
representa abajo:
Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en la frmula
perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer
estn a la izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno
no se representan.
D-glucosa Anmero Anmero

D-glucopiranosa D-glucopiranosa
Por reaccin entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicl la molcula, se producen dos estructuras
cclicas hemiacetlicas, dos diasteroismeros, los anmeros y .
Las frmulas perspectivas de Haworth se acercan ms a la realidad, son superiores sin dudas a las de
Fischer-Tollens.
Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, an ms acorde con la
realidad, son las denominadas frmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan
estructuras de silla.
Haworth Conformacional Haworth Conformacional D-glucopiranosa D-glucopiranosa

En la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba en la frmula de Haworth, se sitan
arriba en esta tambin y los que quedan abajo en la frmula de Haworth, pues se colocan abajo en la
conformacional.
3.2. Propiedades qumicas de los monosacridos
Muchas reacciones de los monosacridos, son debidas a la pequea cantidad de forma abierta, acclica,
en equilibrio con las estructuras cclicas. Algunas reacciones que requieren una concentracin inicial
mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehdica no tiene concentracin suficiente para que se
produzca la reaccin, no obstante los monosacridos presentan una variedad de reacciones que se
producen bien, las reacciones son la tpicas de las funciones presentes, carbonilo e hidrixilo y por
supuestos a interacciones entre ambos grupos.
3.2.1. Reacciones del grupo carbonilo
Oxidacin.
Las aldosas reciben el nombre genrico de "azcares reductores", reducen oxidantes suaves como los
reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la
presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclacin.
Un monosacrido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de cido Aldnico.
D-glucosa lnea ondulada forma abierta anin de un cido

(, o mezcla) aldnico o glicnico
Complejo trtaro-cprico cido

R. de Fehling aldnico o glicnico
Los tres reactivos, Tollens, Fehling y Bnedic, son bsicos, por lo que las cetosas, tambin los reducen,
pues en medio alcalino, estn en equilibrio con dos aldosas epmericas a travs de
un Enodiol intermediario.
Esto se puede representar:
D- fructosa Aniones de cidos aldnicos
Para preparar cidos aldnicos, no es conveniente el medio bsico, de los reactivos mencionados, pues
el medio bsico induce otros cambios en los monosacridos. Se utiliza mejor agua de bromo (pH ~ 6).
Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Aldosa c. aldnico
Con un oxidante energtico, HNO3, se oxida tambin el hidroxilo terminal, se obtienen los
cidos Aldricos o Scridos.
Aldosa c. aldrico
En los organismos vivos, ocurre la oxidacin del grupo terminal sin afectarse el C1. stos compuestos
reciben el nombre de cidos Urnicos.
Aldosa c. Urnico
3.2.2. Reacciones de los grupos hidroxilos
Acilacin.
Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra
hexosa con anhdrido actico, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisomricos, el o
el . El curso estereoqumico de la reaccin, depende de los catalizadores y otras condiciones.
, -glucopiranosa , -pentacetilglucopiranosa
3.3. Estereoqumica de los monosacridos
En ocasiones has encontrado trminos tales como, dextrgira o levgira, la designacin estn referida a
las propiedades que presentan los carbohidratos en disolucin de originar un giro en el plano de vibracin
de la luz polarizada, bien hacia la derecha o hacia la izquierda.
En el primer caso se denominan dextrorrotatorias y en el segundo levorrortatorias. Estos compuestos
que presentan esta propiedad se plantea que son ptimamente activos y el fenmeno se conoce como
actividad ptica, (ismeros pticos, estereoismeros).
La luz polarizada.
La luz polarizada es un fenmeno electromagntico. Un rayo de luz consiste en dos campos oscilantes
mutuamente perpendiculares: un campo elctrico y un campo magntico.
Si se pudiera observar un rayo de luz ordinaria en un extremo, pudiramos ver que los planos en los
cuales la oscilacin elctrica se produce, estn en todas direcciones y perpendiculares a la direccin de la
propagacin. Cuando la luz ordinaria pasa a trabes de un polarizador, el polarizador interacta con
el campo elctrico de forma tal que en el campo elctrico de la luz que emerge del polarizador (y el campo
magnticoasociado a l) est oscilando en un plano. Tal luz es llamada luz polarizada en un plano.
Luz ordinaria Luz polarizada en un plano
El polarmetro es el equipo que se utiliza para determinar actividad ptica.
Fuente de luz Polarizador Tubo con la muestra Analizador
Si el analizador rota en el sentido de las agujas del reloj se dice que es (+) y si lo hace en sentido
contrario es negativa (-).
(+) (-)
dextrorrotatoria levororrotatoria
El nmero de estereoismeros de una de las estructuras de los monosacridos, se puede calcular
utilizando la frmula del qumico alemn Emil Fischer:
N=2n
N= nmero de estereoismeros
n= nmeros de carbonos estereognicos (estereocentros)
Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoismeros.
tomo de carbono con cuatro tomos o grupos de tomos diferentes. Se seala con un asterisco (*).
Enantimeros.
Existen estereoismeros cuya relacin entre s, es el de objeto-imagen. Estos estereoismeros se
conocen como Enantimeros, el fenmeno recibe el nombre de enantiomera.
Diasteroismeros.
Parejas de estereoismeros que no son imgenes especulares.
Es importante darse cuenta de que los conceptos de Enantimeros y Diasteroismeros carecen de
sentido considerados aisladamente.
D (+)- Glucosa D (+)-Manosa
(I) (II) (III)
I y II Enantimeros.
II y III Diasteroismeros.
4. Oligosacridos
Generalidades sobre los disacridos.
Como su nombre lo indica un disacrido, es un carbohidrato formado por dos unidades de
monosacridos. Estas unidades estn unidas mediante un enlace glicosdico.
Qu es un enlace glicosdico?
Es un ter formado en el hidroxilo hemiacetlico y se clasifica bajo la denominacin de Glicsido.
Un carbono hemiacetlico, es aquel al que estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un
grupo R.
Un glicsido sera:
Donde R" puede ser un carbohidrato u otro tipo de molcula que no es un carbohidrato (la porcin que no
es azcar se le llama aglicn).
En los disacridos existe unin glicosdica, entre dos monosacridos. En ellos es importante saber: cmo
se verifica esta unin, a dnde, en qu posicin est situado el enlace.
Una unin muy comn es la 1-4, quiere decir, estn comprometidos en el enlace, el C1, carbono
anomrico de una unidad y el C4 de la otra unidad.

Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Enlace 1-4
En este tipo de unin queda libre el hidroxilo del carbono anomrico de la segunda unidad y por lo tanto,
el disacrido en solucin acuosa estar en equilibrio con la forma aldehdica. Tambin ocurre lo mismo, en
el otro tipo muy comn de unin, la 1-6.
Disacrido con enlace 1-4

Un disacrido con enlace 1-4 1-6, est capacitado para establecer equilibrio con la forma aldehdica y
por tanto, presentar las reacciones tpicas de los aldehdos que ya estudiamos; reducir los reactivos de
Tollens, Fehling y Benedict. Por el contrario, si el enlace compromete los dos carbonos anomricos, no
hay posibilidades de que se establezca el equilibrio con la forma aldehdica y por tanto este disacrido no
presentar ninguna de las propiedades y reacciones que hemos mencionado.
El enlace entre los monosacridos se define como en dependencia de la estereoqumica del enlace
de la primera unidad.
Como sabemos, todos los monosacridos son reductores, la mayora de los disacridos tambin.
Cuatro disacridos naturales ms importantes son la sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa.
Celobiosa.
La celobiosa se obtiene por hidrlisis parcial de la celulosa, es un disacrido formado por dos unidades de
glucosas unidas por enlaces -1,4.
Sacarosa.
El azcar de mesa, sacarosa, es un disacrido formado por fructosa y glucosa, es el disacrido ms
abundante en el reino vegetal.
La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacridos est formado por los hidroxilos
de los carbonos anomricos.
Sacarosa: -glucopiranosil-- D- fructofuransido
Lactosa.
Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces -1,4.
Lactosa
4-O-(-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
La lactosa, est presente en la leche de los mamferos, la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana
de 5-8 %.
La lactosa puede tambin existir en dos formas puede ser , o puede ser . A la temperatura del cuerpo la
leche materna consiste aproximadamente en una mezcla de 2 partes de -lactosa y tres de -lactosa.
Maltosa.
La maltosa, es un alimento para nios. Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa con enlace
-1,4.
Maltosa
4-O-(-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
De este disacrido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoqumica del hidroxilo
hemiacetlico que puede ser , o puede ser que es la forma habitual de la maltosa.
5. Polisacridos.
Son polmeros naturales, macromolculas, formadas por monosacridos, cientos de unidades enlazadas
y a veces estn constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn
y la celulosa.
Almidn.
Reserva energtica de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de
pequeos granos en muchas partes, u rganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas
y tejidos vegetales embrionarios, en tubrculos de papa, semillas de arroz, maz o trigo. Ellos sirven de
nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas.
Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn est constituido por unidades de D(+)-glucosa
enlazadas -1,4. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus unidades constituyentes de
glucosa, la cual, como ya hemos expresado, sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para
diferentes transformaciones metablicas.
Al tratar el almidn con agua caliente, este se separa en dos fracciones: una dispersable, que se conoce
como amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se conoce como amilopectina.
Los dos constituyentes del almidn difieren en diversos aspectos y por tanto los consideramos por
separado.
Amilosa

Amilopectina.
Est tambin constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces -1,4, pero las cadenas son de 1000
unidades o ms y presentan ramificaciones cada 25 unidades -1,6.
La hidrlisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacridos, de masa moleculares
gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la
fabricacin de pegamentos, etc.
Amilopectina
Por hidrlisis parcial, se puede detectar la presencia de isomaltosa, disacrido que tiene enlaces -1,6,
Celulosa.
La celulosa es el polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las plantas,
formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las clulas vegetales. Pero la
celulosa, no est sola, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est formada por
unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son 1,4: este tipo de enlace los carnvoros no
pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente.
Celulosa
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms, que se torcionan y se unen a otras por puente
de hidrgeno. La masa molecular vara entre 250 000 y 1 x 106 o ms.
Si se trata celulosa con NaOH con concentracin de 17,5 %, una parte (cadenas menores) resulta
soluble, la celulosa. Lo que no resulta disuelto (cadenas mayores) la llaman celulosa.
Para obtener pulpa de celulosa, con un 90 % de pureza a partir de madera, existen
diversos procedimientos: en uno calientan virutas de madera con solucin de hidrxido de sodio, o bien
con solucin de hidrgenosulfito de sodio y cido sulfuroso; usan digestores, reactores a presin a 4 atm.
En este procedimiento de "celulosa de sulfito", las hemicelulosas resultan disueltas y tambin las ligninas
(en forma de sulfonatos). Este "licor de sulfito" lo utilizan para la produccin colateral de etanol. La pulpa
de celulosa, lavada, la tratan con "polvos de blanqueo" (mezclas de clorato de calcios, cloruro e hidrxido
de calcio).
Para la produccin del papel de filtro y papel de alta calidad, se aplican posteriores purificaciones y en el
caso del papel, se utilizan aditivos como el sulfato de bario o sulfato de calcio y colofonia para cerrar los
poros.
Derivados de la celulosa.
Durante dcadas el hombre, en su esfuerzo por vivir mejor ha desarrollado derivados de la celulosa, por
ejemplo el nitrato de celulosa, con contenido de nitrgeno mayor a 11 %, est constituidos por mezclas de
di y trinitrato, se utiliza como explosivo de impulsin. Esto se prepara a partir del algodn y con mezcla
nitrante (HNO3/H2SO4), por lo que se conoce como "algodn plvora" y tambin plvora sin humo.
El acetato de celulosa: los tres hidroxilos de la glucosa de la celulosa, pueden ser acetilados. Para ello se
trata la celulosa con una mezcla de cido actico y anhdrido actico, adicionando cantidad cataltica de
H2SO4 (conc.). Este triacetato, se hridroliza obtenindose diacetato, cadenas de 200 a 300 unidades, con
esto se obtienen pelculas de fotografas. Tambin a partir del diacetato, se obtienen hilos, fibra textil,
lminas para retroproyector, pelculas, etc.
Los steres metlicos y etlicos, de la celulosa que son plsticos de importancia comercial.
LIPIDOS
Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente
tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos. Adems pueden contener tambin
fsforo, nitrgeno y azufre .
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas:
1.
Son insolubles en agua
2.
Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es la
hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es
fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-H y
C-C (Figura de la izquierda). La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es
mnimo. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrgeno, no
es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta
en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias molculas
de agua, forzando a la molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que tambin
reduce la movilidad del lpido. Todo ello supone una configuracin de baja entropa, que resulta
energticamente desfavorable. Esta disminucin de entropa es mnima si las molculas lipdicas se
agregan entre s, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals.
Este fenmeno recibe el nombre de efecto hidrofbico (Figuras inferiores).
Constituyentes importantes de la alimentacin (aceites, manteca, yema de huevo), representan una
importante fuente de energa y de almacenamiento, funcionan como aislantes trmicos, componentes
estructurales de membranas biolgicas, son precursores de hormonas (sexuales,
corticales), cidos biliares, vitaminas etc.
FUNCIONES DE LOS LPIDOS
Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
1.
2.
Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa
produce 9'4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y
glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr.
3.
Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le dan
consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pis y manos.
4.
Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas
que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas
esteroideas y las prostaglandinas.
5.
Funcin transportadora. El tranporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se

raliza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos.
CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos
(Lpidos saponificables) o no lo posean ( Lpidos insaponificables ).
1. Lpidos saponificables
A. Simples
Acilglicridos
Cridos
B. Complejos
Fosfolpidos
Glucolpidos
2. Lpidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y
con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo
(-COOH).
Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos :
Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono.
Son ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C) .
Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus
molculas presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble
enlace. Son ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).
Propiedades de los cidos grasos
Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una
zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica
es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrfilo).
Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster con los
grupos alcohol de otras molculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos
correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificacin.

LPIDOS SIMPLES
Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono, hidrgeno y
oxgeno.
Acilglicridos
Son lpidos simples formados por la esterificacin de una,dos o tres molculas de cidos grasos con una
molcula de glicerina. Tambin reciben el nombre de glicridos o grasas simples
Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lpidos:
los monoglicridos, que contienen una molcula de cido graso
los diglicridos, con dos molculas de cidos grasos
los triglicridos, con tres molculas de cidos grasos.
Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificacin en la que se producen
molculas de jabn.
Ceras
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin de cadena larga. En
general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan estn relacionadas
con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. As las plumas, el pelo , la piel,las hojas,
frutos, estn cubiertas de una capa crea protectora.
Una de las ceras ms conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.
LPIDOS COMPLEJOS
Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono, hidrgeno y oxgeno,
hay tambin nitrgeno,fsforo, azufre o un glcido.
Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana, por lo que
tambin se llaman lpidos de membrana. Son tammbin molculas anfipticas.
Fosfolpidos
Se caracterizan pr presentar un cido ortofosfrico en su zona polar. Son las molculas ms abundantes
de la membrana citoplasmtica.
Algunos ejemplos de fosfolpidos
Para ver los grficos seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Glucolpidos
Son lpidos complejos que se caracterizan por poseer un glcido. Se encuentran formando parte
de las bicapas lipdicas de las membranas de todas las clulas, especialmente de las neuronas. Se
sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin
celular, siendo receptores de molculas externas que darn lugar a respuestas celulares.
Terpenos
Son molculas lineales o cclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden
citar:
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina.
Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.

Esteroides
Los esteroides son lpidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias:
1.
Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
2.
Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Es la molcula base
que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides
HORMONAS SEXUALES
Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona que prepara los rganos sexuales femeninos
para la gestacin y la testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos.
HORMONAS SUPRARRENALES
Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que acta en el metabolismo de los glcidos,
regulando
regulando la sntesis de glucgeno.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica est constituda por 20 tomos de carbono
que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas.
Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la produccin de sustancias que regulan la coagulacin
de la sangre y cierre de las heridas; la aparicin de la fiebre como defensa de las infecciones; la reduccin
de la secrecin de jugos gstricos. Funcionan como hormonas locales.
Definicin de lpidos
Los lpidos son aquellas molculas orgnicas, denominadas tambin biomolculas, presentes en el tejido
de los animales y las plantas, los cuales pueden ser separados o aislados con solventes de baja polaridad
tales como: tetracloruro de carbono, cloroformo, ter de petrleo, ter etlico, bencina, benceno,
tolueno, mezclas de benceno o tolueno y etanol en proporcin 2:1. Se encuentran en la madera dentro de
las sustancias extraibles en disolventes poco polares.
El anlisis de estas fracciones ha demostrado que en el extracto obtenido se encuentran diferentes tipos
de compuestos orgnicos como son: cidos de alta masa molecular, (denominados cidos grasos)
Ceras, Triglicridos, Fosfolpidos, Glucolpidos, Terpenos, Terpenoides, Esteroles y Esteroides
Clasificacin de lpidos
Los lpidos pueden clasificarse de acuerdo a su estructura qumica, aquellos que presentan enlaces ster
y pueden ser hidrolizados, tales como ceras, glicridos se denominan lpidos hidrolizables y los que no
presentan enlaces steres , denominados no hidrolizables en los que se encuentran los esteroles,
esteroides, terpenos y terpenoides.
Los lpidos hidrolizables, se clasifican en: lpidos simples, compuestos, los lpidos no
hidrolizables se clasifican en isoprenoides y esteroides.
Los lpidos se clasifican en dependencia de las reacciones qumicas que experimentan , de esta manera
aquellos que reaccionan con disolucin de NaOH al 40%, originando sales, se denominan lpidos
saponificables, y los que no experimentan este tipo de reaccin se consideran lpidos no
saponificables.
Los Lpidos se pueden clasificar en dependencia de las funciones que realiza en los organismos vivos,
encontrando en la naturaleza aquellos que realizan la funcin de reserva y
lpidos citoplasmticos ( presentes en orgnulos celulares, mitocondrias y membrana celular).
Los lpidos tambin se clasifican considerando si aportan cidos grasos que no son sintetizados por los
organismos animales, los que reciben el nombre de esenciales; y los no esenciales son producidos por
el metabolismo animal no necesitan ser ingeridos, son producto del metabolismo.
Lpidos simples
Los lpidos simples se caracterizan por presentar la funcin ster, observe que producto de los efectos
electrnicos presentes en el carbono, el mismo constituye un centro de baja densidad de electrones, lo
que favorece las reacciones de sustitucin nucleoflica.
Estas reacciones presentan un mayor grado de complejidad, debido a que los lpidos simples son
compuestos que presentan varios grupos funcionales, los lpidos simples son abundantes en las plantas y
animales. En las plantas superiores lignificadas se encuentran en el follaje, la corteza, ramas, semillas,
flores, frutos y madera, sta ltima presenta bajos contenidos de ceras y glicridos.
Caractersticas estructurales
Los lpidos simples son abundantes en la naturaleza en forma de: ceras y glicridos. Los glicridos a su
vez se encuentran en forma de grasas y aceites.
Las ceras son consideradas mezclas de steres de alta masa molecular formadas por cidos grasos
y alcoholes monohidroxilados, donde n y m representan el nmero de veces que se repite el grupo CH2,
entonces los valores ms frecuentes son: n = 8-18 y
m =16-36.
Los glicridos estn constituidos por cidos grasos de alta masa molecular y alcoholes trihidroxilados
como el propanotriol, glicerol o glicerina.
Los glicridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado, denominados monoacilglicrido,
diacilglicrido cuando presentan dos grupos hidroxilos esterificados y triacilglicrido, cuando se
esterificaron los tres grupos hidroxilos.
Los glicridos cuando presentan cadenas carbonadas saturadas reciben la denominacin de grasas,
todos los tomos de carbono presentan hibridacin sp3, excepto el carbono del grupo funcional (ster),
por lo que se deduce que los cidos grasos presentes en estas estructuras son de cadenas saturadas.
Los aceites se caracterizan por presentar instauraciones o sea la presencia de dobles enlaces en las
cadenas de los cidos grasos que forman la estructura del glicrido, por tanto no todos los tomos de
carbono presentan hibridacin sp3, aparece una nueva funcionalidad, donde los tomos de carbono
presentan hibridacin sp2 y diferente reactividad qumica, los cidos grasos presentes son no saturados,
observe que los cidos grasos saturados presentan un empaquetamiento u ordenamiento especfico en
las molculas de triglicrido lo que explica que las grasas sean sustancias slidas, mientras que la
estereoqumica particular de los cidos grasos que constituyen los aceites (cidos grasos no saturados)
con isomera geomtrica, siendo ms abundante el ismero cis, proporciona un ordenamiento espacial
diferente, lo cual se puede constatar en las figuras que aparecen a continuacin.
Los lpidos simples son sustancias neutras, solubles en solventes orgnicos de baja polaridad, insolubles
en agua, con olores caractersticos, su consistencia vara desde lquidos oleaginosos hasta sustancias
semi-slidas a slidas.
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de saponificacin estn relacionadas
con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el grado de saturacin
de la grasa o aceite.
ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para neutralizar 1
g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los lpidos simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para saponificar 1 g de
grasa o aceite.
Los cidos presentes en la estructura de los lpidos simples, son cidos monocarboxlicos, presentando
un grupo carboxilo y cadenas que varan en longitud desde 4 hasta 40 tomos de carbono, siendo los
ms abundantes en la naturaleza los cidos de 16 a 18 tomos de carbono. Los cidos se clasifican en
saturados y no saturados, son abundantes en el grano del maz, frjol de soya, grasa humana y animal.
Materia prima
aceite de maz
aceite de soya
Grasa de puerco
Mantequilla
Grasa humana
Isomera de los cidos grasos presentes en los lpidos simples
Los cidos grasos no saturados, pueden presentarse en la naturaleza con una instauracin, con dos o
ms instauraciones e inclusive pueden presentar otros grupos funcionales tales como el grupo hidroxilo.
Los cidos grasos no saturados presentan un doble enlace entre los tomos de carbono 9 y 10, y esta
instauracin es responsable de la presencia de ismeros geomtricos (cis-trans). Encontrndose estos
cidos en dos formas diastermeras diferentes.
En la naturaleza se pueden encontrar con dos y tres dobles enlaces y los mismos presentan este tipo de
estereoisomera con un mayor grado de complejidad.
Los cidos carboxlicos, que se presentan en la naturaleza, como constituyente de las ceras y los
glicridos pueden presentar diferentes longitudes de las cadenas y grupos funcionales diferentes al grupo
carboxilo. En la tabla se muestran la estructura de algunos de ellos.
cidos
Saturados Butrico
Caproico
Caprlico
Cprico
Lurico
Mirstico
Palmtico
Esterico
No saturados Palmitoleico
Oleico
Ricinoleico
Linoleico
Linolnico
Araqudico
Observe que los cidos que abundan en la naturaleza son de nmeros pares de tomos de carbono, los
cidos insaturados como el palmitoleico, oleico y ricinoleico presentan una instauracin entre el carbono 9
y 10 ( 9). El cido linolico presenta dos instauraciones entre los tomos de carbono 9 y 10, 12 y 13
(9,12). El cido linolnico presenta tres dobles enlaces entre los tomos de carbono 9 y 10, 12 y 13, 15 y
16 (9, 12,15). El cido araqudico presenta cuatro dobles enlaces, en los carbonos 9 y 10, 12 y 13, 15 y
16, 18 y 19 ( 9, 12, 15,18).
Propiedades fsicas de los cidos grasos.
Los cidos grasos presentes en las ceras y los glicridos, tienen temperaturas de fusin que aumentan
con el aumento de la masa molecular en el caso de los cidos grasos saturados. En el caso de los cidos
grasos no saturados la temperatura de fusin disminuye en la medida que aumenta el nmero de
instauraciones.
cidos
Caproico
Caprlico
Cprico
Lurico
Mirstico
Palmitoleico
Estarico
Oleico
Linoleico
Linolnico

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Como ya sealamos, en una primera aproximacin, son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

Pentosa Hexosa Hexosa

D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa

Aldotetrosa forma hemiacetlica

Anmero Anmero Trazas Anmero Anmero

D-glucosa Anmero Anmero

Haworth Conformacional Haworth Conformacional D-glucopiranosa D-glucopiranosa

D-glucosa lnea ondulada forma abierta anin de un cido

Complejo trtaro-cprico cido

Esto se puede representar:

D- fructosa Aniones de cidos aldnicos

Disacrido con enlace 1-4

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Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.

Funcin transportadora. El tranporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

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los diglicridos, con dos molculas de cidos grasos

los triglicridos, con tres molculas de cidos grasos.

Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.

Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.

Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

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