Facultad de Ingeniera Industrial

Carrera de Ingeniera Industrial

Qumica Industrial

Trabajo de Investigacin

Hidrocarburos Aromticos
Benceno, naftaleno, tolueno, TNT

Aguirre Huaman, Jose Carlo

Giles Portocarrero, Sara Paola
Reverditto Yon, Luis Martn
Devis Velsquez, Daniela
Gamio Simauchi, Johan

20142516
20142824
20142188
20142737
20141822

Seccin: 410

Lima Per
Octubre de 2016

NDICE
1. INTRODUCCIN .3
2. RESUMEN.4
3. CAPTULO I : HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS5
3.1 EN SIGLO
3.2 EN LA ACTUALIDAD
4. CAPTULO II : IMPACTO AMBIENTAL
4.1 GENERAL
4.1.1 BENCENO
4.1.2 NAFTALENO
4.1.3 TOLUENO
4.1.4 TNT
5. CAPTULO III : APLICACIONES INDUSTRIALES
5.1 BENCENO
5.2 NAFTALENO
5.3 TOLUENO
5.4 TNT
6. VENTAJAS Y DESVENTAJAS
7. CONCLUCIONES
8. BIBLIOGRAFIA
9. ANEXOS

INTRODUCCIN
La qumica orgnica es el estudio de las estructuras, las reacciones y las
propiedades de los compuestos del carbono. El desarrollo de la qumica orgnica
tiene su origen, por una parte, en la inquietud de los filsofos naturistas que
buscaban comprender las estructuras y las funciones de la vida animal y vegetal
(DOYLE, 1980)
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos conformados por tomos de carbono
(C) e hidrgeno (H), dividido en alifticos y aromticos. Por un lado, los alifticos se
subdividen en alcanos, alquenos y alquinos. Por otro lado, los aromticos se
caracterizan por tener un olor agradable y ser txicos, as como tienen una estructura
cclica, debido a que poseen un fuerte aroma caracterstico en su mayora. Adems,
se considera un derivado del benceno, ya que presentan una estructura similar.
En el presente trabajo, se dar a conocer los diferentes tipos de hidrocarburos
aromticos, la historia, el impacto ambiental y las aplicaciones industriales.

Figura 1. Representa la nomenclatura de los hidrocarburos aromticos

RESUMEN
Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos con propiedades bencnicas
conformadas por carbonos e hidrgenos. Un compuesto caracterstico de las
propiedades es el anillo bencnico, ya que representa el movimiento constante de los
electrones internos dando estabilidad con enlaces simples y dobles. Unos de los ms
destacados son el benceno, naftaleno, tolueno y TNT.
A continuacin, se presentan diferentes caractersticas y efectos generales de los
hidrocarburos aromticos.
En primer lugar, estas molculas antiguamente formaron parte de la destilacin seca
de la hulla por lo cual se denominaron aromticos, formando la materia prima de la
industria carboqumica; actualmente, permite soportar una diversificada y en
constante crecimiento como es la industria petroqumica En segundo lugar, tienen
varios impactos ambientales; Por un lado, los directos laterales tienen un efecto fsico
que provoca la muerte al impedir funciones vitales de un organismo ; Por otro lado,
los directos suletales que no causa las prdida de vida, pero si alteraciones
genticas; Por ltimo, los indirectos perturban de los ecosistemas y los someten a
cambios en sus estructuras. Por ejemplo, alteraciones la relaciones de depredador y
4

la presa. Finalmente, las aplicaciones industriales. Por ejemplo, el benceno con

ramas en el uso automotriz, para la elaboracin de los medicamentos, composicin
de los disolventes, entre otros. Adems, el tolueno es un solvente que pueden
utilizarse para fines industriales, posicionado en la manufactura del benceno y es
utilizado principalmente como disolvente y diluyente de pinturas , barnices,
adhesivos, perfumes y antidetonante para los combustibles.

IMPACTO AMBIENTAL
Los hidrocarburos presentan diversos efectos contaminantes al medio
ambiente dependiendo de la composicin del producto, el tipo de sedimento
afectado, el clima, etc.
Se destacan 3 escalas:

Efectos Directos Letales: Provocan la muerte al impedir la respiracin o

modificar la residencia trmica. Es un efecto fsico derivado del contacto sin
necesidad de que se produzca la ingestin.

Efectos Directos Subletales: Tras la ingestin de estos pero sin llegar a

provocar la muerte aunque si alteraciones genticas (sea el caso del TNT),
bioqumicas o fisiolgicas que pueden reducir su vitalidad y eficacia biolgica.

 Efectos Indirectos: Fundamentalmente perturbaciones sobre los ecosistemas y

cambios en sus estructuras, se debe destacar:

1. alteraciones del hbitat.

2. cambios en las relaciones entre
predadores y presas.
3. cambios en las relaciones entre
competidores.
4. alteraciones en los niveles de productividad.
5. cambios en las redes trficas, probablemente una de las claves para
comprender los impactos en el ecosistema a medio y largo plazo.

Benceno
Se evapora en el aire rpidamente, sumamente inflamable, proviene de
fuentes naturales, como los gases de volcanes e incendios forestales y el crudo de
petrleo, tanto como industriales.

El benceno se encuentra comnmente en el ambiente, por ello todo el mundo

expuesto diariamente a pequeas cantidades de l generalmente a travs del aire.
Por lo tanto, el benceno por su cuenta al ser de fcil descomposicin no hara mucho
dao, en el caso especfico de contacto con el aire, este reacciona con otras
sustancias qumicas y se degrada en unos das.

Pero de estar en concentraciones mayores puede producir desordenes en el

sistema nervioso, reduccin al sistema inmunolgico y anemia.

TNT (Trinitrotolueno)
Es un compuesto orgnico aromtico cristalino de color
amarillo plido explosivo que al ser usado contamina los suelos,
se puede mantener presente en estos tras ser usado hasta por
140 das. En una situacin especfica como sera el contacto con
el agua, el TNT se degradada de manera rpida, ya que la luz y
otras sustancias qumicas ayudan a este proceso; sin embargo, los microorganismos
en el agua y el sedimento lo degradan ms lentamente. En el caso del contacto con
humanos; a pesar de que los cientficos han hecho una variedad bastante amplia de
pruebas para protegernos aun suceden alteraciones en el cuerpo, ya sea la sangre o
el hgado esto claramente depende de la cantidad de tiempo a la que dichas
personas estn expuestas, porque se han visto numerosos casos en los cuales han
llegado a dar cataratas y a afectar el sistema inmunitario.
Por su carcter electroflico ocasiona mutaciones ya sea de forma directa o creando
radicales aromticos ejerciendo efectos txicos directos sobre plantas, vertebrados,
invertebrados y microorganismos e indirectos alterando las cadenas troficas.

Naftaleno
La fuente de de contaminacin mas abundante del naftaleno es la quema de
maderas y combustibles fsiles, los vertidos a suelo y agua se deben a
derramamientos durante su almacenamiento o transporte.

En el caso de bolas de naftalina, estas pueden liberar humos nocivos para la

salud a partir de 10C y de ser ingeridas pueden causar la muerte en algunas
especies de animales pequeos.
Es una substancia muy toxica para los organismos acuticos, aunque cuando
se vierte se degrada fcilmente con la luz solar y con determinadas bacterias.
Se adhiere fuertemente a las partculas del suelo pero no persiste por mucho
tiempo en el ambiente.
Para su prevencin se exige que las aguas de desecho que lo contengan pasen por
un proceso de reposo antes de ser desechadas.

Tolueno
El tolueno al estar presente en diluyente de pinturas, adhesivos barniz de uas
y gasolina se evapora cuando estos productos son usados y puede penetrar
directamente a la sangre al ser inhalado o por el contacto con la piel.
La mayor parte que se libera al medio ambiente va a la atmosfera se degrada
de modo que muy poco retorna al suelo por deposicin, para el suelo se absorbe
principalmente en las partculas de arcilla y mientras no sean grandes cantidades no
genera problemas, aunque puede causar contaminacin de aguas subterrneas por
su solubilidad. Este se acumula a 1m de profundidad aunque por su escasa
persistencia y alta volatilidad hacen improbable su acumulacin en la cadena
alimentaria.

Se puede mitigar reduciendo la incineracin de residuos en procesos

industriales.

1. Origen y evolucin de los hidrocarburos aromticos: el BTX

Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos
aromticos, o tambin conocidos como BTX (benceno, tolueno y xileno), es
un conjunto de molculas que podramos considerar como derivados bsicos
de benceno. Desde un punto de vista histrico, este conjunto de molculas
formaron parte del alquitrn producido en la destilacin seca de la hulla y
recibieron la denominacin de aromticos, formando la materia prima de la
industria carboqumica. Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los
aos 40 del siglo XX, la industria carboqumica tuvo un desarrollo
espectacular. Al final de los aos 40, en EE.UU., se produjo la primera
obtencin de hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse
el reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el
nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin. Haba nacido la
moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y procesos catalticos.
La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se
asiste a la prctica desaparicin, por conversin de materias primas, de la
antes poderosa industria carboqumica. Actualmente, la petroqu- mica
basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de la produccin mundial

de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en constante crecimiento

industria petroqumica.

(Reformado cataltico nafta)

2. Evolucin de la tecnologa

La tecnologa del BTX se puede considerar madura hoy en siglo XXI. No

obstante, la mejora constante en catalizadores y la necesidad de incorporar
como materias primas bsicas de la petroqumica tanto el gas natural
como fracciones ligeras del petrleo procedente del refino, como son naftas
ligeras C5-C6 as como GLP (fraccin C3-C4), est dando lugar a futuras
tecnologas que se encuentran en fase de aplicacin inicial, de evaluacin
econmica o de investigacin bsica.
Entre stas, cabra resaltar:
Alquilacin: sustitucin de cidos (CLH, FH, etc.) por resinas
intercambiadoras y zeolitas modificadas (LAB, etil-benceno, cumeno, etc.).
Tamices/membranas: superacin del equilibrio qumico (isomerizacin, pxileno, etc.). Sustitucin de la destilacin tradicional por adsorciones
selectivas (m-xileno, 2,6-dimetil naftaleno, etc.).
Oxidacin directa: obtencin del fenol por oxidacin directa del benceno o del
cido actico por oxidacin directa del n-butano.
Reformado cataltico: transformacin de naftas ligeras a aromticos.
GLP: transformacin directa del GLP a aromticos (procesos Cyclar de
BP/UOP, aroforming del IFP, etc.).
Dismutacin: conversin selectiva del tolueno a p-xileno y benceno (proceso
MSTDP de Mobil).

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 Ecologa/seguridad: eliminacin de etapas peligrosas en los procesos de

fabricacin (obtencin del TDI a partir de carbamatos para eliminar el gas
fosgeno).
Avances tecnolgicos en:
Mejora de calidad.
Reduccin de contaminantes.
Mejora de rendimientos y consumos.
Mejora de almacenamiento, manipulacin y transporte.
3. Futuro de la petroqumica de aromticos
Esta poderosa rama de la petroqumica est experimentando un gran
crecimiento, muy en especial en los pases en desarrollo, Oriente Medio, Asia
e India. La tasa anual de crecimiento, se estima en el 4,3%, casi el doble de la
esperada para los productos energticos. Este fuerte crecimiento se agudiza
en los pases emergentes. No obstante, el gran desarrollo del sector est
sometido a duros programas internacionales para la defensa del medio
ambiente (ECETOC, IARC, ECDIN, IRPTC, IPCS, etc.) en la que el quinto
programa de accin medioambiental tiene como objetivo reducir el impacto
de esta industria.

Aplicaciones industriales (JOSE)

Aplicacin industrial del Benceno:

El Benceno, el ms simple de los hidrocarburos aromticos, es utilizado en grandes
cantidades para la manufactura de otros productos qumicos del sector automotriz,
medicamentos, disolventes, entre otros. Este hidrocarburo fue descubierto por
Michael Faraday en 1885 y hasta la actualidad su produccin sigue siendo esencial
para el uso industrial.
Tambin conocido como Benzol, se obtiene del petrleo y se utiliza como materia
prima para la elaboracin de un combustible con mayor eficiencia, ya que presente
una votalidad relativamente elevada. Es decir, que puede soportar el calor durante
largo tiempo y presin alta manteniendo su identidad estructural. Se utiliza en

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conjunto con la gasolina y as disminuye las dificultades para el arranque del motor
debido a su bajo porcentaje de adhesin de las partculas de carbn.
Muchos de los productos de limpieza contiene el benceno y es por eso que sirve
tambin como materia prima para la fabricacin de los siguientes productos:
disolventes

de

grasas,

detergentes,

aceites,

pinturas,

colorantes,

caucho,

neumticos, pegamentos, nylon y fibras sintticas. Como disolventes o removedores

de pinturas son eficaces, porque muestran muy baja reactividad a las reacciones de
adicin.
Aplicacin industrial del Tolueno:
El Tolueno, conocido como Metilbenceno o Toluol, es uno de los mejores solventes
que pueden utilizarse para fines industriales, puede encontrarse en la manufactura
del benceno y es utilizado principalmente como disolventes y diluyente pinturas y
barnices, adhesivos, perfumes y antidetonante para los combustibles.
En primer lugar, el uso predominante del tolueno es como aditivo en los
combustibles y tambin debido al comportamiento antidetonante por el que se
caracteriza. En segundo lugar, este qumico est presente en mezclas utilizadas
como productos de limpieza en distintas industrias. Finalmente, sirve para la
elaboracin de cemento, cintas adhesivas y como punto de partida del TNT, un
conocido explosivo, el cual tambin es considerado un hidrocarburo aromtico.
VENTAJAS
1.

Los hidrocarburos aromticos forman gran parte de la industrial actual.

2.

Tienen una fuerte influencia en la fabricaciones de pinturas , pigmentos y barnices.

3.

Componente de los explosivos y pesticidas.

4.

Ingrediente de los perfumes y frmacos.

DESVENTAJAS
1.

Tienen a dejar residuos altamente contaminantes y perjudiciales para la salud.

2.

Su consumo puede provocar cncer.

3.

Es altamente inflamable.

4.

Uno de los enemigos principales de la naturaleza por su extremo dao ecolgico.

CONCLUSIONES
12

Tiene una gran variedad de compuestos.

Sus aplicaciones industriales son muy amplias.

Una de sus caractersticas principales es su olor, el cual les otorga su nombre

de aromticos.

Los hidrocarburos son un alta fuente de energa para el mundo.

Son base para la elaboracin de materiales que nos hacen la vida ms fcil.

Tiene un gran impacto ambiental, el cual no es favorable para ningn

ecosistema

Altamente daina para el consumo humano por sus efectos secundarios y

cancergenos.

Bibliografa

DOYLE, N. Y. (1980). QUIMICA ORGNICA VOLUMEN I. MXICO: CECSA.

WOLFGANG, H. B. (1987). MANUAL DE QUMICA ORGNICA . BARCELONA: REVERTE
S.A.

Obtenido

de

https://books.google.com.pe/books?

id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA499&dq=hidrocarburos+aromaticos&hl=es&sa=X&ved=0a
hUKEwiIjYqSq-fPAhVEkpAKHb6hD4kQ6AEIIDAB#v=onepage&q=hidrocarburos
%20aromaticos&f=false
http://profesionseg.blogspot.pe/search/label/HIDROCARBUROS%20AROMATICOS
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-2

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http://www.magrama.gob.es/es/costas/temas/proteccion-medio-marino/planribera/contaminacion-marina-accidental/impacto_ambiental.aspx

http://www.bdigital.unal.edu.co/45645/1/01186458.2014.pdf
http://www.prtr-es.es/Naftaleno,15655,11,2007.html
http://www.ehowenespanol.com/cuales-son-peligros-bolas-naftalina-casainfo_233043/

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