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( n 1, 2, 3,... )
HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgnicos que slo
contienen en su estructura el tomo de carbono
e hidrgeno.
Alcanos
CH3
l
CH3 CH CH3
Isobutano
CH3
l
CH3 CH CH2 CH3
Isopentano
Formula general:
CnH2n 2
N de
Carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Prefij
o
Met
El
Prop
But
Pent
Hex
Hep
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonato
Decano
Undecan
o
Dodecan
o
Ejemplo:
CnH
2n 1
N de C 5 C 5H12
Frmula:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 (CH2 )3 CH3
Pentano
N de C 7 C 7H16
Frmula:
CH3 (CH2 )5 CH3
Heptano
Nota:
Cuando
es
cadena
continua
ramificacin se antepone la letra n.
Pgina 1
sin
Ejemplo:
C 2H5
H H
l
l
CH3 (CH2 ) 2 CH CH2
CH3 (CH2 )3 CH 2
(npropil)
(isopentil)
Nomenclatura de Alcanos
DI
TRI
TETRA
Ejemplo:
CH3 CH 2 CH 2 CH 3
l
l
CH3 CH 2 C CH CH2 CH2 CH3
l
CH2 CH 2 CH 3
Solucin:
Cadena
Principal 8 7 4 6 5 3 2 1
CH3 CH 2 CH 2 CH 3
l
l
CH3 CH 2 C CH CH2 CH2 CH3
l
CH2 CH 2 CH 3
N de Carbonos 8 Octano
2. Reconocimiento de los radicales sustituyentes
CH3
Metil
CH3 CH2
Etil
CH3 CH2 CH2
Propil
CH 3
l
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH3
l
l
l
CH3
C 2H 5
CH2
l
CH2
Solucin:
1.
Elegimos la cadena principal
CH3
7
l
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH 3
l
l
l
5
6
8 CH2
CH3
C 2H5
l
9 CH 2
1
Tipos de carbono
2
1
2
2
1
Cadena
Principal
2
1
CH2 CH3
l
CH3 CH2 C CH2 CH2
l
l
CH3
CH 2
l
CH3
N
N
N
N
N de Carbonos 9 Nonano
2. Reconocimiento de los radicales sustituyentes
CH3
Metil
Etil
de
de
de
de
carbonos
carbonos
carbonos
carbonos
primarios
secundarios
terciarios
cuaternarios
:
:
:
1
4
5
0
Pgina 2
:
10
:
12
0
N C 2
CH2 CH2
Eteno
N C 3
CH2 CH CH3
Eteno
N C 4
1Buteno
N C 4
CH2 CH CH CH2
2Buteno
N C 5
2Penteno
N C 5
Alquenos
CH3 CH CH CH CH3
CnH2n
n2
Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Se utiliza los prefijos ya
indicados anteriormente, como en el caso de
los alcanos pero cambiando la terminacin
ANO por ENO.
b) Se siguen las mismas reglas que en el caso de
los alcanos, pero considerando la cadena
principal empezando por aquel extremo donde
se encuentra ms cerca el doble enlace.
c) Si la molcula contiene ms de un enlace
doble entonces se usaran las terminaciones
DIENO (2 enlaces), TRIENO (3 enlaces).
Ejemplo:
1,3Pentadieno
CnH2n 2
a) Sistema IUPAC:
Se utiliza los prefijos ya conocidos, como en el
caso de los alcanos pero cambiando la
terminacin ANO por INO.
b)
Se
enumera
la
cadena
empezando por aquel extremo
OBTENCIN DE HIDROCARBUROS
1.OBTENCIN DE ALCANOS
A) POR REDUCCIN DE UN ALQUENO
CH2 CH2 H2
Ni
CH
3 CH3
CH2 CH CH3 H2
Ni
CH
3 CH
2 CH3
(Etano)
(Propano)
2CH3 1 Na
CH
3
CH
3
2NaI
(Etano)
(Propano)
Pgina 3
principal
CH
4
MgCI (OH)
(Metano)
CH
3 CH
3 MgCI(OH)
(Etano)
2) OBTENCIN DE ALQUENOS
a) Mediante la deshidratacin de Alcoholes.- Consiste en la eliminacin de una molcula de agua.
CH3 CH2OH
H2O
CH2
H2O
CH2
CH
3
(Eteno)
CH
CH2
(Propeno)
CH2
(Eteno)
CH 2
(Propeno)
3) Obtencin de alquinos
a) Mediante la deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
CH2 CHBr
HBr
CH
CH
HCI
(Etino)
CH3 CH2 C
CH
(1Butino)
Zn
CH
3
Zn
CH
(Propino)
CH3 CH
2 C
CH
(1Butino
Hidrocarburos Cclicos
b) Para indicar la posicin de los grupos alquilo,
se debe enumerar la cadena ciclica. Pero
tener en cuenta que los nmeros que indican
la posicin debe ser el menor posible.
CnH2n
CnH2n 2
CnH2n 4
Nomenclatura
a) Se antepone la palabra CICLO y luego el
nombre del hidrocarburo de cadena abierta,
de igual nmero de carbonos que el ciclo.
Ejemplo
H2C
Ciclopropano
CH2
H2C
Pgina 4
Ciclobutano
CH2
CH2H2C
H2C
Ciclobuteno
CH2
CH2H2C
H2C
H
C
3
HC CH
Pgina 5
1,3 Ciclohexadieno
HC CH2
C
1 H2
CH3
l
CH
H2C
CH3
l
H2C
CH2 CH3
CH2
H2C
CH2 Cl2
H2C
Luz
CH Cl HCl
H2C
Pgina 6
HBr
CH2
CH Br
H2C
Br2
Luz
H2C
CH2
CH2 H2C
H2C
Hidrocarburos Aromticos
Son hidrocarburos aromticos el BENCENO y todas aquellas sustancias que son semejantes al BENCENO en
su comportamiento qumico.
Debe cumplir con la regla de HUCKEL donde el nmero de electrones debe ser:
entero.
4n 2 , donde n:
Benceno
* Cadena cclica con 3 enlaces ,
es decir 6 electrones .
Pgina 7
Es aromtico!
Br2
Fe
HBr
Bromobenceno
Benceno
H2SO 4
Benceno
NO 2
NO 2
H2O
Nitrobenceno
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Radical fenil
Si al benceno le eliminamos un hidrgeno obtendremos el radical FENIL.
Radical Fenil:
C 6H5
Pgina 8
Ejemplo:
4
CH3 CH C CH3
2 fenil 2 buteno
Pgina 9
Cetona
cido Carboxlico
Formula global
R OH
R
CO
H
R
CO
R1
R
CO
HO
ter
R O R1
ster
O
ll
RCOR
Alcoholes
Son compuestos oxigenados que tienen el grupo funcional HIDROXILO (OH) el cual est a un carbono con
enlace simple.
R OH
Frmula general:
Donde R es cualquier grupo alquilo.
a) Sistema IUPAC:
Elegimos la cadena principal que contenga el grupo CHO, luego se nombra al
compuesto cambiando la terminacin O por AL.
CH3 CHO
Metanol
C 2H5 OH
Etanol
C3H8 OH
Propanol
CH3
l
1 2 3 4 CH3 CH CH2 CH2OH
3Metil 1 butanol
b) Sistema Comn: El nombre comn deriva de los cidos carboxlicos, reemplazando la terminacin
ICO por ALDEHIDO y eliminando la palabra ACIDO.
Ejemplos:
CH3 OH
Alcohol metlico
C 2H5 OH
Alcohol etlico
CH2OH
Alcohol benclico
Cetonas
Contiene el grupo funcional CARBONICO (C = O) unido a dos grupos ya sean aromticos alifticos.
O
||
Formula general:
R C R '
Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Se busca la cadena principal que contenga el grupo carbonilo (C = O) y luego se
nombra cambiando la terminacin O del hidrocarburo por ONA.
O
ll
CH3 C CH3
CH3 CO CH3
Propanona
CH3 CO CH2 CH3
Butanona
CH3
l
CH3 CH CH2 CO CH3
l
CH3
5 4 3 21
4,4 dimetil 2 Pentanona
b) Sistema comn: Se toma como base la cetona ms sencilla a quien se le conoce como ACETONA.
O
ll
CH3 C CH3
Para los otros compuestos nombramos los grupos y luego agregamos la palbra CETONA.
CH3 CO CH2CH3
Metil etil cetona
Acido Carboxilico
Estos compuestos orgnicos tienen como grupo funcional al radical CARBOXILO CARBOXILICO, que est
formado por el grupo carbonilo (C = O) y el oxidrilo (OH).
Formula general:
O
ll
R C OH
cido frmico
CH3 COOH
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
Los teres son compuestos son compuestos orgnicos que tienen como formula general:
R O R'
Donde: R y R pueden ser radicales alquilos y arilos:
NOMENCLATURA
a) sistema IUPAC: En este sistema se nombran los dos radicales pero entre ambos nombres se coloca la
palabra OXI.
CH3 O CH3
Metil oxi metil
CH3 O (CH2 )2 CH3
Metil oxi propil
O CH2 CH3
Fenil oxi etil
b) Sistema comn: Para este sistema se nombrean los radicales respectivos y luego se coloca la palabra
ETER.
CH3 OCH3
Dimetil ter
CH3 CH2 O CH2 CH3
Dietil ter
CH3 O CH2 CH3
Metil etil ter
O CH3
Metil fenil ter
ster
Los steres son compuestos orgnicos derivados funcionales de los cidos carboxilos. Se sustituye el
radical OXHIDRILO (OH) del grupo carboxilo ( COOH) por un grupo OR` donde R` puede ser un grupo
alquilo arilo.
O
ll
R C O R'
Grupo funcional:
Nomenclatura
Para la parte que proviene del cido derivados se cambiar la terminacin ICO por ATO,
eliminando la palabra ACIDO.
Para la parte que proviene del grupo alcohlico fenolico se usar la terminacin ILO por ANOL.
O
ll
CH3 C O CH3
O
ll
H C O CH2
O
ll
C O CH3