QUMICA ORGNICA

Para el caso de cadenas ramificadas se

usa el prefijo ISO para aquellos compuestos de la
forma:
CH3
l
CH3 CH (CH2 )n CH3

Es el estudio de los compuestos del carbono.

Estos pueden experimentar reacciones cido
base, oxidacin reduccin, polimerizacin y
muchas otras ms.

( n 1, 2, 3,... )

HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgnicos que slo
contienen en su estructura el tomo de carbono
e hidrgeno.
Alcanos

CH3
l
CH3 CH CH3

Isobutano

Se trata de hidrocarburos saturados donde los

tomos de carbono, slo se unen entre s por
enlace simple.

CH3
l
CH3 CH CH2 CH3

Isopentano

Formula general:

CnH2n 2

N de
Carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

Prefij
o
Met
El
Prop
But
Pent
Hex
Hep
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec

Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonato
Decano
Undecan
o
Dodecan
o

Grupos Alquilo.- Es la eliminacin de un H del

alcano correspondiente.
Frmula general:

Ejemplo:

CnH

2n 1

N de C 5 C 5H12

Frmula:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 (CH2 )3 CH3

Pentano

N de C 7 C 7H16
Frmula:
CH3 (CH2 )5 CH3

Se utiliza el prefijo NEO para aquellos

CH3
compuestos que poseen dos grupos
en
el penltimo tomo de carbono de la cadena.
CH3
l
CH3 C CH3
l
CH3
Neopentano
CH3
l
CH3 C CH2 CH3
l
CH3
Neohexano

Heptano

Se cambia la terminacin ANO por IL o

ILO.
Ejemplo:
H H
CH3CH2CH2
l
l
CH3 CH CH2
CH3 CH CH3
(iso propil)
(n propil)

Nota:
Cuando
es
cadena
continua
ramificacin se antepone la letra n.

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sin

Ejemplo:

C 2H5

H H
l
l
CH3 (CH2 ) 2 CH CH2

CH3 (CH2 )3 CH 2

3. Si empezamos por la izquierda, enumerando

los grupos alquino (considerando que el
primer carbono es el carbono 1), nos resulta el
nmero: 2457 y por la derecha nos resulta:
3568
2457 3568

CH3 (CH 2 ) 2 CH CH3

(npropil)
(isopentil)

Nomenclatura de Alcanos

Por consiguiente la numeracin debe empezar

por la izquierda

1. Se selecciona la cadena principal, es decir

aquella que contiene el mayor nmero de tomos
de carbono.

4. El nombre del compuesto ser:

4 etil 2,5,7 Trimetilnonano

2. Todos los que no pertenecen a la cadena

principal sern considerados como grupo alquilo.
Si hubiera grupos repetidos en diferente
posiciones se usarn los siguientes prefijos.

DI
TRI
TETRA

Ejemplo:
CH3 CH 2 CH 2 CH 3
l
l
CH3 CH 2 C CH CH2 CH2 CH3
l
CH2 CH 2 CH 3

Para 2 grupos iguales

Para 3 grupos iguales
Para 4 grupos iguales

Solucin:
Cadena
Principal 8 7 4 6 5 3 2 1

CH3 CH 2 CH 2 CH 3
l
l
CH3 CH 2 C CH CH2 CH2 CH3
l
CH2 CH 2 CH 3

3. Se debe enumerar la cadena principal,

empezando por aquel extremo que designando
posiciones a los grupos alquilo nos resulta el
nmero ms bajo.
4. Los grupos alquilo sern nombrados reacuerdo
al orden alfabtico de sus nombres, para la
nomenclatura se colocarn los nombres de los
grupos con su respectiva posicin y por ltimo el
nombre de la cadena principal.
Ejemplo:

N de Carbonos 8 Octano
2. Reconocimiento de los radicales sustituyentes
CH3

Metil
CH3 CH2

Etil
CH3 CH2 CH2

Propil

CH 3
l
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH3
l
l
l
CH3
C 2H 5
CH2
l
CH2

Luego el nombre del compuesto es:

4 etil 4 metil 5 Propilheptano

Solucin:
1.
Elegimos la cadena principal
CH3
7
l
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH 3
l
l
l
5
6
8 CH2
CH3
C 2H5
l
9 CH 2
1

Tipos de carbono

2
1

2
2
1

Cadena
Principal

2
1

CH2 CH3
l
CH3 CH2 C CH2 CH2
l
l
CH3
CH 2
l
CH3

N
N
N
N

N de Carbonos 9 Nonano
2. Reconocimiento de los radicales sustituyentes
CH3
Metil

Etil

de
de
de
de

carbonos
carbonos
carbonos
carbonos

primarios
secundarios
terciarios
cuaternarios

:
:
:
1

4
5
0

Se llama carbono primario (1) cuando el

carbono est unido solamente a otro carbono.

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Se llama carbono secundario (2) cuando

el carbono est unido solamente a dos
carbonos.
Se llama carbono terciario (3) cuando el
carbono est unido solamente a tres carbonos.
Se llama carbono cuaternario (4) cuando
el carbono est unido solamente a cuatro
carbonos.
Tipos de hidrgeno
Se llama hidrgeno primario a aquellos que estn
unidos al carbono primario, igual se cumple para
los hidrgenos secundarios, terciarios.
Para el ejemplo anterior:
N de hidrgenos primarios
N de hidrgenos secundarios :
N de hidrgenos terciarios

:
10
:

12
0

N C 2

CH2 CH2

Eteno
N C 3

CH2 CH CH3

Eteno

N C 4

CH2 CH CH2 CH3

1Buteno

N C 4

CH2 CH CH CH2

2Buteno

N C 5

CH3 CH2 CH CH CH3

2Penteno

N C 5

Alquenos

CH3 CH CH CH CH3

Son hidrocarburos insaturados y se caracterizan

por que en su molcula existe por lo menos un
doble enlace covalente carbono carbono.
Formula general:

CnH2n

n2

Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Se utiliza los prefijos ya
indicados anteriormente, como en el caso de
los alcanos pero cambiando la terminacin
ANO por ENO.
b) Se siguen las mismas reglas que en el caso de
los alcanos, pero considerando la cadena
principal empezando por aquel extremo donde
se encuentra ms cerca el doble enlace.
c) Si la molcula contiene ms de un enlace
doble entonces se usaran las terminaciones
DIENO (2 enlaces), TRIENO (3 enlaces).
Ejemplo:

1,3Pentadieno

Recuerde que la posicin del enlace doble

determina el sentido del conteo de la cadena
carbonada.
Alquinos
Son
hidrocarburos
de
mayor
grado
de
instauracin que los alquenos y se caracterizan
por que en su molcula existe por lo menos un
enlace triple covalente carbonocarbono
Formula general:

CnH2n 2
a) Sistema IUPAC:
Se utiliza los prefijos ya conocidos, como en el
caso de los alcanos pero cambiando la
terminacin ANO por INO.
b)
Se
enumera
la
cadena
empezando por aquel extremo

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS
1.OBTENCIN DE ALCANOS
A) POR REDUCCIN DE UN ALQUENO

CH2 CH2 H2
Ni

CH
3 CH3

CH2 CH CH3 H2
Ni

CH
3 CH
2 CH3

(Etano)
(Propano)

B) MEDIANTE LA SNTESIS DE WURTZ

2CH3 1 Na

CH
3

CH
3

2NaI

CH3 I CH3 CH2 l CH3 CH2 CH3 2NaI

(Etano)
(Propano)

c) Mediante el uso del Reactivo de Grignard

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principal

CH3 MgCI H2O

CH
4

MgCI (OH)

CH3 CH2 MgCI H 2O

(Metano)

CH
3 CH
3 MgCI(OH)

(Etano)

2) OBTENCIN DE ALQUENOS
a) Mediante la deshidratacin de Alcoholes.- Consiste en la eliminacin de una molcula de agua.
CH3 CH2OH

H2O

CH2
H2O

CH3 CH2 CH2OH

CH2
CH
3

(Eteno)
CH

CH2

(Propeno)

b) Mediante deshidrohalogenacin de hologenuros de alquilo

CH 3 CH 2CI
KOH CH2

CH2

(Eteno)

CH3 CH2 CH2CI

KOH CH3 CH

CH 2

(Propeno)

3) Obtencin de alquinos
a) Mediante la deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.

CH2 CHBr

HBr

CH

CH

HCI

CH3 CH2 H CHCI

(Etino)

CH3 CH2 C

CH

(1Butino)

b) Mediante deshalogenacin de tetrahalogenuros.

CH3 CBr2 CHBr

2

Zn

CH
3

CH3 CH2 CCI2 CHCI

2

Zn

CH

(Propino)

CH3 CH
2 C

CH

(1Butino

Hidrocarburos Cclicos
b) Para indicar la posicin de los grupos alquilo,
se debe enumerar la cadena ciclica. Pero
tener en cuenta que los nmeros que indican
la posicin debe ser el menor posible.

Se trata de la qumica de los cicloalcanos y

cicloalquenos.
Para los cicloalcanos :

CnH2n

Para los cicloalquenos :

Para los cicloalquinos :

c) Para el caso de los cicloalquenos y

cicloalquinos, se considera que los carbonos
de doble y triple enlace ocupan las posiciones
1 y 2.

CnH2n 2
CnH2n 4

Nomenclatura
a) Se antepone la palabra CICLO y luego el
nombre del hidrocarburo de cadena abierta,
de igual nmero de carbonos que el ciclo.

Ejemplo

H2C
Ciclopropano
CH2

H2C

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Ciclobutano

CH2

CH2H2C

H2C

Ciclobuteno

CH2

CH2H2C

H2C

H
C
3

HC CH

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1,3 Ciclohexadieno

HC CH2
C

1 H2

CH3
l
CH

H2C

CH3
l

H2C

CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

1 etil 2metil ciclopentano

CH2

Obtencin de los Alicclicos

a) Por adicin de hidrgenos a sustancias aromticas.
3H2
Ni

Reaccin de los Alicclicos

a) Halogenacin
H2C

H2C
CH2 Cl2

H2C

Luz

CH Cl HCl

H2C

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HBr

CH2

CH Br

H2C

Br2

Luz

H2C

CH2

CH2 H2C

H2C

Hidrocarburos Aromticos
Son hidrocarburos aromticos el BENCENO y todas aquellas sustancias que son semejantes al BENCENO en
su comportamiento qumico.

Regla para saber si un compuesto es aromtico

Debe ser de cadena cclica planar que contenga 6, 10, 14, electrones .
Debe contener enlaces dobles, pero alternados.

Debe cumplir con la regla de HUCKEL donde el nmero de electrones debe ser:
entero.

4n 2 , donde n:

Benceno
* Cadena cclica con 3 enlaces ,
es decir 6 electrones .

* Tiene enlaces alternados

* 4n 2 6 n 1

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Es aromtico!

Si no cumple alguna de las reglas entonces es: No Aromtico.

Reacciones del Benceno
a) Halogenacin: Sustituimos a un hidrgeno del benceno por un halgeno: CI, Br, I.
Br

Br2

Fe

HBr

Bromobenceno
Benceno

b) Nitracin: Sustituimos a un hidrgeno del benceno por un grupo nitro:

HNO 3

H2SO 4

Benceno

NO 2

NO 2

H2O

Nitrobenceno

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

1,4 Diclorobenceno 1,3 Diclorobenceno 1,2 Diclorobenceno

p Diclorobenceno m Diclorobenceno o Diclorobenceno

Radical fenil
Si al benceno le eliminamos un hidrgeno obtendremos el radical FENIL.

Radical Fenil:

C 6H5

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Ejemplo:
4

CH3 CH C CH3

2 fenil 2 buteno

Compuestos Aromticos Policclicos

Naftaleno: Resulta del acoplamiento de dos
bencenos. Al contrario de lo que ocurre con el
benceno, que es lquido, el naftaleno es un
material cristalino e incoloro con un punto de
fusin de 80 C. Se le conoce como repelente e
insecticida contra la polilla. El naftaleno se
clasifica como aromtico porque sus propiedades
se parecen a las del benceno. Su frmula C 10H8,
permite suponer un alto grado de no saturacin.
Desde el punto de vista qumico da las tpicas
reacciones de sustitucin electroflica aromticas,
en las que desplaza hidrgeno en forma de ion,
conservndose su sistema anular.

Antraceno: Es un hidrocarburo aromtico

policclico. A temperatura ambiente se trata de
un slido incoloro que sublima fcilmente. El
antraceno es incoloro pero muestra una
coloracin azul fluorescente cuando se somete la
radiacin ultravioleta.

El mtodo de obtencin del Fenantreno es muy

similar a la obtencin del Naftaleno, consisten en
una reaccin de Friedel-Crafts del naftaleno con
anhdrido
butanodioico
(succinico)
en
nitrobenceno que conduce a la sustitucin en C-1
y C-2, los dos productos as obtenidos se reducen
en las condiciones de Clemmensen para a
continuacin ciclarse y dar el esqueleto del
fenantreno,
por
reduccin,
eliminacin
y
deshidrogenacin.

Ejemplo: Dar el nombre de:

1
5
3
CH3CH2 CH3

Historia del antraceno

El antraceno fue descubierto por primera vez en
1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir
del alquitrn. Por oxidacin del antraceno Laurent
consigui en 1836 la primera sntesis de la
antraquinona y del cido ftlico.

Fenantreno: Resulta del acoplamiento de tres

bencenos.

1 etil 5 ciclopropil 3 metil naftaleno

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Funciones Qumicas Orgnicas

Son compuestos terciarios que contienen carbono, hidrgeno y oxigeno que se puede utilizar como
combustible.
Funciones Oxigenadas
Funcin
Alcohol
Aldehdo

Cetona

cido Carboxlico

Formula global
R OH
R
CO
H
R
CO
R1
R
CO
HO

ter

R O R1

ster

O
ll
RCOR

Alcoholes
Son compuestos oxigenados que tienen el grupo funcional HIDROXILO (OH) el cual est a un carbono con
enlace simple.
R OH
Frmula general:
Donde R es cualquier grupo alquilo.
a) Sistema IUPAC:
Elegimos la cadena principal que contenga el grupo CHO, luego se nombra al
compuesto cambiando la terminacin O por AL.
CH3 CHO
Metanol
C 2H5 OH
Etanol
C3H8 OH
Propanol
CH3
l
1 2 3 4 CH3 CH CH2 CH2OH
3Metil 1 butanol
b) Sistema Comn: El nombre comn deriva de los cidos carboxlicos, reemplazando la terminacin
ICO por ALDEHIDO y eliminando la palabra ACIDO.
Ejemplos:
CH3 OH

Alcohol metlico

C 2H5 OH

Alcohol etlico

CH2OH

Alcohol benclico

Cetonas
Contiene el grupo funcional CARBONICO (C = O) unido a dos grupos ya sean aromticos alifticos.

O
||

Formula general:

R C R '

Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Se busca la cadena principal que contenga el grupo carbonilo (C = O) y luego se
nombra cambiando la terminacin O del hidrocarburo por ONA.
O
ll
CH3 C CH3
CH3 CO CH3

Propanona
CH3 CO CH2 CH3
Butanona
CH3
l
CH3 CH CH2 CO CH3
l
CH3
5 4 3 21
4,4 dimetil 2 Pentanona
b) Sistema comn: Se toma como base la cetona ms sencilla a quien se le conoce como ACETONA.
O
ll
CH3 C CH3
Para los otros compuestos nombramos los grupos y luego agregamos la palbra CETONA.
CH3 CO CH2CH3
Metil etil cetona
Acido Carboxilico
Estos compuestos orgnicos tienen como grupo funcional al radical CARBOXILO CARBOXILICO, que est
formado por el grupo carbonilo (C = O) y el oxidrilo (OH).

Formula general:

O
ll
R C OH

El grupo R puede ser alquilo o arilo.

NOMENCLATURA
a) Sistema IUPAC: La cadena principal debe contener al grupo funcional, luego se nombra reemplazando
la terminacin O del hidrocarburo correspondiente por la terminacin OICO, se antepone a toda la
palabra ACIDO.
Ejemplos:
CH3 COOH
cido etanoico
CH3 CH2 COOH
cido propanoico
CH3
l
CH3 CH CH2 COOH
cido 3metilbutanoico
CH3 CH CH CH2 COOH
cido 3pentanoico
b) Sistema Comn: Sus nombres se refieren a su origen:
H COOH

cido frmico

CH3 COOH

cido actico

CH3 CH2 COOH

cido propinico

CH3 (CH2 )2 COOH

cido butrico

CH3 (CH2 )3 COOH

cido valrico

CH3 (CH2 )4 COOH

cido caproico

Los teres son compuestos son compuestos orgnicos que tienen como formula general:
R O R'
Donde: R y R pueden ser radicales alquilos y arilos:
NOMENCLATURA
a) sistema IUPAC: En este sistema se nombran los dos radicales pero entre ambos nombres se coloca la
palabra OXI.
CH3 O CH3
Metil oxi metil
CH3 O (CH2 )2 CH3
Metil oxi propil
O CH2 CH3
Fenil oxi etil
b) Sistema comn: Para este sistema se nombrean los radicales respectivos y luego se coloca la palabra
ETER.
CH3 OCH3
Dimetil ter
CH3 CH2 O CH2 CH3
Dietil ter
CH3 O CH2 CH3
Metil etil ter
O CH3
Metil fenil ter
ster
Los steres son compuestos orgnicos derivados funcionales de los cidos carboxilos. Se sustituye el
radical OXHIDRILO (OH) del grupo carboxilo ( COOH) por un grupo OR` donde R` puede ser un grupo
alquilo arilo.
O
ll
R C O R'

Grupo funcional:
Nomenclatura

Para la parte que proviene del cido derivados se cambiar la terminacin ICO por ATO,
eliminando la palabra ACIDO.

Para la parte que proviene del grupo alcohlico fenolico se usar la terminacin ILO por ANOL.

O
ll
CH3 C O CH3

O
ll
H C O CH2

O
ll
C O CH3

Etanoato de metilo (IUPAC)

Acetato de metilo (Comn)

Metanoato de bencilo (IUPAC)

Formato de bencilo (Comn)

Benzoato de metilo (IUPAC)