Lista de Exerccios II Compostos -dicarbonlicos Disciplina

Qumica Orgnica II Engenharia Qumica Leila.

1) Sistemas -dicarbonlicos apresentam maior acidez que sistemas

carbonlicos simples. Explique o porqu dessa maior acidez.
2) Os steres que possuem apenas um hidrognio no sofrem a
condensao de Claisen normal, ao contrrio dos steres que
possuem 2 hidrogenios . Explique, com base no mecanismo de
reao, esse comportamento.
3) Escreva o mecanismo para a reao entre o butanoato de etila e o
etxido de sdio e indique os produtos formados caso a mistura da
reao seja acidificada.
4) Explique o fato do pentanodiato de dietila no sofre condensao de
Dieckmann e do decanodiato de dietila ter rendimento esperado
muito baixo nesse tipo de condensao.
5) Qual o produto esperado de uma condensao de Dieckmann usando
como reagente o heptanodiato de dietila?
6) D os produtos formados pela reo na presena de etxido de sdio
seguida por acidificao:
a) Benzoato de etila + acetato de etila
b) Propanoato de etila + oxalato de dietila
7) Na segunda alquilao em uma sntese com o ster acetoactico
comum o uso de uma base mais forte do que o on etxido. Explique
o porqu dessa necessidade e d uma sugesto de base mais forte a
ser utilizada, justificando sua escolha.
8) Apresente um mecanismo para a produo de:
a) 2-pentanona
b) 2-etil-2-hexanona
c) 4-metil-2-pentanona
d) 3-propil-2-hexanona
e) 4-fenil-2-butanona
f) 2,4-heptanodiona
g) cido pentanico
h) cido 2-metilbutanico
i) cido cicloexanocarboxlico
9) Explique por que em rees de acilao deve-se utilizar um solvente
aprtico.
10)
Proponha um mecanismo para preparar o seguinte composto:
O

O
CH3

11)

Escreva o mecanismo para seguinte reao:

O
H3C

CH3

O
O

CH3

2) H 3O
H3C

1) EtO Na /EtOH

OEt