Alkohol (R-OH)

Alkohol
(sp3)

Alkohol biasa

Alkohol Alilik

Bazil Alkohol

-OH terikatR-OH
pada(10)
C sp3, tetapi setelah C sp3 tersebut
-OH terikat
terdapat
padaC=C
C sp3
yang
yang
berikatan
berikatan
rangkap.
denganCont
gug
10 C=C-C-OH
20 C=C-C-OH
R-OH- C - OH (20)
30 C=C-C-OH
- C OH (30)

Nama ikatan :

Trivial

IUPAC

atau

Alkane a ol
Cara penamaan :
1. Dipilih rantai terpanjang yang mengandung OH
2. Atom karbon yang paling dekat dengan gugus OH mendapatkan nomor terkecil
3. Gugus OH dan gugus subtituen lain dinomori berdasarkan diatom C mana dia terikat
4. Jika dalam rantai tersebut mengandung lebih dari satu gugus OH maka penamaan.
Alkana : nomer,nomer, - di/tri/tetral ol
5. Jika gugus OH terikat pada senyawa siklik maka penamaan diawali dengan kata
siklik, dan gugus OH selalu terletak pada atom C nomor 1
Struktur gugus fungsi alcohol
Pada alcohol, atom oksigen pada gugus OH menyerang atom karbon dengan ikatan
sigma yang disebabkan oleh overlapping hibridisasi orbital sp 3 oleh karbon dan
hibridisasi obital sp3 oksigen. Sudut ikatan C-OH pada alcohol sedikit lebih kecil

dibandingkan dengan sudut pada ikatan tetrahedral (1090-28). Hal ini disebabkan oleh
tolakan yang besar dari 2 pasangan electron bebas pada atom oksigen.
Pembuatan Alkohol
1. Dari alkena
a. Hidrasi alkena + dengan menggunakan katalis asam
b. Oksidasi alkena dengan (BH3)2
Alkena direaksikan dengan (BH3)2 menghasilkan trialkilboran sebagai
produk kemudian dioksidasi menjadi alcohol oleh H2O2 dalam larutan NaOH.
Reaksi :
Penambahan boron menyerang ikatan rangkap pada orbital sp2 alkena
dengan membawa lebih banyak atom hydrogen. Sehingga terbentuk alcohol
yang seolah-olah terbentuk dari penambahan air untuk alkena dengan cara
yang berlawanan dengan aturan Markovnikov.
2. Dari senyawa karbonil
a. Reduksi dari aldehid dan keton
Aldehid dan keton direduksi menggunakan nitrogen dengan bantuan
katalis. Katalis yang biasa digunakan Pd, Pl, Hi. Dapat juga memperlakukan
aldehid dan keton dengan NaBH4 / LiAlH4. Aldehid membentuk alcohol 10
dan keton membentuk alcohol 20.
b. Reduksi dari Asam Karboksilat dan Ester
LiAlH4
RCOOH
RCH2OH
H2O
alcohol 10
Karena LiAlH4 mahal, RCOOH direduksi menjadi alcohol dengan cara
merubahnya menjadi ester. Untuk mereduksi Asam Karboksilat menjadi
alcohol digunakan katalis hydrogen.
3. Dari reagen Grignard
Aldehid dan keton direkasikan dengan reagen Grignard menjadi alcohol.
Mekanisme reaksi :
Metanal + R-MgX alcohol primer
Aldehid + R-MgX alcohol 20
Keton + R-MgX alcohol 30
Sifat Fisika
1. Titik didih
Semakin tinggi jumlah atom C pada alcohol, semakintinggi pula titik
didihnya. Pada alcohol titik didih turun dengan jumlah cabang yang semakin
banyak pada rantai karbon karena penurunan ikatan van der waals. Terdapat ikatan
hydrogen pada gugus OH dalam alcohol, sehingga titik didih alcohol lebih tinggi
dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul
yang sama.
Contohnya :
2. Kelarutan
Kelarutan alcohol dalam air bergantung pada kemampuan untuk membentuk
ikatan hydrogen dengan molekul air. Kelarutan menurun seiring dengan kenaikan
ukuran alkil/aril. Sebagaian dari alcohol yang memiliki massa molekul yang lebih
kecil dapat dicampur dengan air di segala perbandingan.

Alkohol sangat menguntungkan reaksinya dapat terjadi sebagai nukleofilis dan

elektrofilis. Sebagai nukelofilis, ikatan antara O-H akan terputus pada saat alcohol
direaksikan. Sebagai elektrofilis, ikatan antara C-O akan terputus pada saat alcohol
direaksikan.
Reaksi yang melibatkan putusan ikatan O-H
1. Keasaman dari alcohol
a. Reaksi dengan logam
Alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti Na, K, Al untuk
menghasilkan alkoksi dari hydrogen. Contoh :
b. Keasaman dari alkohol
2. Esterifikasi
Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat, asam klorida dan asam anhidrat
untuk membentuk ester. Contoh :
Reaksi yang melibatkan pemutusan ikatan C-O
1. Reaksi Alcohol dengan Hydrogen Halide
R-OH + HX RX + H2O
2. Reaksi Alcohol dengan PX3
3ROH + PX3 3RX + H3PO3
3. Reaksi Dehidrasi
Alcohol mengalami dehidrasi (memindahkan molekul air) untuk membentuk
alkena dengan bantuan H+ atau dengan katalis ZnCl2 anhidrat atau alumida dengan
pemanasan. Contoh :
Kemudian dehidrasi dari alcohol mengikuti tersier > sekunder > primer.
Mekanisme :
4. Reaksi Oksidasi
Oksidasi alcohol membentuk ikatan rangkap antara karbon dan oksigen
dengan memutus ikatan O-H dan C-H.

Bond

breaking

Hal tersebut dikenal dengan reaksi dehidrogenasi karean kehilangan 2 atom H

pada alcohol.
a. Oksidasi alcohol primer akan membentuk aldehid, dimana dapat berubah
menjadi asam karboksilat karena proses oksidasi. Contoh :
b. Oksidasi alcohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton dengan katalis
CrO3. Contoh :
c. Oksidasi alcohol tersier tidak dapat dioksidasi meskipun menggunakan
reagen oksidasi yang kuat dan pada temperature yang tinggi.
Beberapa senyawa alcohol yang penting.
1. Methanol
Dihasilkan dari distilasi perusakan pada kayu.

2. Ethanol