ALDEHDOS Y CETONAS

Alejandra Mara Arango Gallego.

alejandra.arango@correounivalle.edu.co
Daniela Restrepo Torijano.
daniela1112torijano@gmail.com
Jennifer Tapasco.
Jennifer.tapasco@hotmail.com
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica,
Laboratorio de Orgnica I, 15 de febrero de 2016.

1. DATOS,
CALCULOS
RESULTADOS

Durante la prctica de laboratorio se realizaron

una serie de experimentos que permitieron
comprender, despus de un anlisis detallado,
algunas de las reacciones que experimentan los
aldehdos y las cetonas.

a. Reaccin con bisulfito de sodio.

Inicialmente en un tubo de ensayo seco, se
adicion 1.0 mL de solucin saturada de bisulfito
de sodio y el mismo volumen de pentanal y, tras
agitar vigorosamente y someter a enfriamiento. El
compuesto obtenido se filtr al vaco y se pes
obtenindose (0.5102 0.0001) g de cristal.
Una vez obtenido el compuesto se procedi a
calcular el porcentaje de rendimiento Segn las
siguientes ecuaciones

C H2

C H2

C H3
(1)

Rendimiento=

Rendimientoreal
100
Rendimento teorico
(2)

Teniendo en cuenta las densidades y pesos

moleculares de los reactivos iniciales.
Tabla 1. Densidad y Pesos molecular para
bisulfito de sodio y pentanal.

Compuesto

Peso molecular
g/mol

Densida
d g/mL

NaHS O3

104,061

1,480

C H2

C H3

86,0

0,809

Se procedi a calcular el reactivo limitante de la

reaccin.

Pentanal.

C H2

C H2

3 CHO

C H2

3 CHOH S O3 Na

C H2

3 CHO

C H2

3 CHOH S O3 Na

C H2

3 CHOH S O3 Na
1 mol C H 3
1,0 mL C H 3

2.703 g
Segn los resultados anteriores, el reactivo lmite
es el pentanal, por tanto, empleando la Ec. 2.

Rendimiento=

0.5102 g
100=28.52
1,7890 g

b. Formacin de fenilhidrazonas.
En esta parte de la prctica se realizaron dos
ensayos. En el primero de ellos, se tom un tubo
de ensayo limpio y seco, se adicion 1.0 mL de
solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazona y 1 mL de
pentanal y, tras agitar vigorosamente y someter a
enfriamiento, se observ una separacin de fases,
una naranja y la otra incolora. No se obtuvo
cristal.

1,7890 g
-

Bisulfito de sodio.

C H2

3 CHOH S O3 Na

C H2
Figura 1. Ensayo #1.

3 CHOH S O3 Na
Para el segundo ensayo se realiz el mismo

procedimiento pero utilizando 1mL de etil metil

C H2
cetona en vez de pentanal, en este caso se

observ la formacin de un precipitado de color

amarillo y, por esta razn, la solucin se someti a

1mol C H 3
filtracin al vaco, el compuesto obtenido pes
1,480 g 1 mol NaHS O3 (0.0729 0.0001) g.
1,0 mL NaHS O3

1,0 mL
104,061 g

Igualmente se proedi a calcular el porcentaje de

rendimiento de la reaccin teniendo en cuenta lo
siguiente.

Figura 2. Reaccin de formacin de

Tabla 2. Densidad y Peso molecular 2,4dinitrofenilhidracina y etil metil cetona.
Peso
Densida
Compuesto
molecular
d g/mL
g/mol

C6 H 6 N 4 O4

198,14

0,680

C H 3 COC H 2 C H 3 72,11

0,805

Para el penltimo ensayo realizado. En un tubo de

ensayo limpio y seco, se adicionaron 0.5 mL de
benzaldehdo y 2.5 mL de solucin alcohlica de
hidrxido de potasio al 30% y, tras agitar
vigorosamente, se comprob el desprendimiento
de calor y la formacin de un slido que,
seguidamente, se someti a filtracin al vaco.
Posteriormente, los cristales obtenidos se
disolvieron en la mnima cantidad de agua, y a la
solucin resultante se le adicionaron 0.5 mL de
cido clorhdrico al 10%, despus de esto se
observ la formacin de un precipitado que, de
nuevo, fue sometido a filtracin al vaco.
Finalmente se pes y se obtuvo (0.8631 0.0001)
g.

Con las ecuaciones anteriores y la tabla de datos,

se calcularon los reactivos lmite y posteriormente
el porcentaje de rendimiento.

Nuevamente se halla el reactivo limitante como en

la seccin anterior

C
2( 6 H 5 )CHO+ KOH C 6 H 5 C H 2 OH + C 6 H 5 C
- 2,4-dinitrofenilhidracina.

1
mol
C
H
C
H
C
H
CC
H
N
1
mol
C
H
N
O
(
)
(
)
0,680 g
3
2
3
6
4
4 O4
2
6
6
4 4
1,0 mL C6 H 6 N 4 O 4

(3)
1,0 mL
198,14 g
1mol C 6 H 6 N 4 O 4
1mol ( C H 3 C H 2 )
C6 H 5 COOK + HCl C 6 H 5 COOH + KCl
0,8657 g
-

(4)

Etil metil cetona.

Tabla 3. Densidad y Pesos moleculares.

Peso molecular Densida
H 3 C H 2) ( C H 3) CC 6 H 4 N 4 O4
H 2 C H 3 1mol ( Cg/mol
0,805 g 1 mol C H 3 COCCompuesto
d g/mL
1,0 mL C H 3 COC H 2 C H 3

1,0 mL
72,11 g
1mol
C
H
COC
H2 C H3
1m
106,12
1,04
C
3

( 6 H 5 )CHO

2,82 g
El reactivo lmite se consider la 2,4dinitrofenilhidracina segn los clculos anteriores.
As, el porcentaje de rendimiento se calcul a
continuacin segn la Ec. 2.

Rendimiento=

0.0729 g
100=8,421
0,8657 g

c. Reaccin de Canizzarro.

C6 H 5 COOK
HCl

160,21
34,460

122,12
C
( 6 H 5 )COOH

KOH

56,106

1,50
1,16 al
30%
1,32

2,12

Se halla el reactivo lmite para la Ec. 3.

-

Benzaldehdo.

C
1,16 g 1mol HCl 1mol C 6 H 5 COOH
0,5 ml HCl

C
mL
34,460 g
1 mol HCl
C
160,21 g C 6 H 5 COOK
el resultado del reactivo lmite
2 mol( 6 H 5 )CHO
=0,39 gAs,
C 6 Husando
5 COOK
(Benzoato de potasio), se calcula el porcentaje de
1 mol
rendimiento.
( 6 H 5)CHO 1 mol C6 H 5 COOK
1 mol

106,12 g
0.8631 g
Rendimiento=
100=57.694
1,04
g
1.4960 g
( 6 H 5)CHO

mL
0,5 ml
Para finalizar se tom el punto de fusin del cido
benzoico y se obtuvo un rango de (121.5 115.2)
-

Hidrxido de potasio.

2,5 ml KOH

2,12 g 1 mol KOH 1mol C 6 H 5 COOK 160,21 g C 6 H 5 COOK

Prueba de yodoformo.
=15,1 g C 6 H 5 COOK
d.
mL
56,106 g
1 mol KOH
1 mol

En un tubo de ensayo limpio y seco, se adicion

1.0mL de agua destilada, 8 gotas de etil metil
cetona y 2.0 mL de solucin de yodo en yoduro de
potasio, se observ que la solucin se tornaba
marrn pero, al adicionar 12 gotas de hidrxido de
C
potasio al 10%, sta desapareci. Acto seguido,
C
se procedi a calentar la solucin por un largo
C
periodo de tiempo pero al final no se obtuvo el
160,21 g C 6 H 5 COOK
2 mol( 6 H 5 )CHO
=1,96 gprecipitado
C 6 H 5 COOK
deseado.

Una vez confirmado que el reactivo limitate de la

Ec. 3. es el benzaldehdo, se procede a hallar la
cantidad en gramos de benzoato de potasio.

1 mol
( 6 H 5)CHO 1 mol C6 H 5 COOK
2. DISCUSIN DE RESULTADOS:
1 mol

106,12 g
Las cetonas y los aldehdos son compuestos que
1,04 g
contienen el grupo carbonilo (C=O), este grupo
( 6 H 5)CHO

mL
puede tener gran variedad de reacciones las
2,5 ml
cuales generalmente son por medio de la adicin

Se halla el reactivo limitante para la reaccin de la

Ec. 4.
-

Benzoato de potasio.

nucleoflica. El oxgeno es un electro-atractor

bastante fuerte lo que deja al carbono del grupo
carbonilo bastante descubierto para sufrir un
ataque nucleoflico.
La reaccin de pentanal con bisulfito de sodio es
un ejemplo de la adicin nucleoflica que sufren
los aldehdos y las cetonas, la reaccin se da de
la siguiente manera:

C
C
C
122,12 g C6 H 5 COOH
1 mol( 6 H 5 )COOK
=1,496 g C6 H 5 COOH
1 mol
( 6 H 5 )COOK 1 mol C6 H 5 COOH
1 mol

160,21 g
Este compuesto presenta una resonancia de su
( 6 H 5)COOK
carga negativa:
1,96 g
-

cido clorhdrico.

Los cristales obtenidos son de este compuesto y

el porcentaje de rendimiento obtenido muestra
que la reaccin fue aceptadamente efectiva.
Esta reaccin se da de manera anloga con la
acetona, formndose un producto de menor peso
molecular:

En medio cido el grupo carboxilo se protona y

sale como agua generando el carbocatin
respectivo:

El nitrgeno compensa la carga del carbocatin

entregando un par electrnico, posteriormente la
extraccin de un protn genera la N-(2,4dinitrofenil)-N-pentilhidrazona

la
2,4dinitrofenilhidrazona del pentanal:
As mismo, la adicin nucleoflica puede proceder
por parte del amonaco, aminas, hidracinas o
fenilhidracinas para producir iminas e hidrazonas,
en el laboratorio se adicion la 2,4dinitrofenilhidracina al pentanal y a la
etilmetilcetona, las reacciones y sus mecanismos
se muestran a continuacin:
Primero la 2,4-dinitrofenilhidracina se adiciona al
pentanal:

La reaccin del pentanal con la 2,4dinitrofenilhidracina no se observ nada, es decir,

no hubo reaccin.
La adicin de la 2,4-dinitrofenilhidracina a la
etilmetilcetona es anloga que la adicin al
pentanal:

El oxgeno compensa la carga del nitrgeno

tomando uno de los hidrgenos del mismo
generando la carbinolamina:

El alcxido formado es bastante bsico y retira un

protn del cido benzoico formado:

Aqu se forma el benzoato de potasio que

posteriormente se filtra y se acidula para dar el
cido benzico 2:

El producto de la adicin a la etilmetilcetona es el

N-(2,4-dinitrofenil)-N-sec-butilhidrazona la 2,4dinitrofenilhidrazona de la etilmetilcetona 1.
La reaccin de cannizzaro tambin es una
reaccin de adicin nucleoflica sobre los
aldehdos, esta reaccin da como productos sales
de cidos carboxlicos que luego pueden ser
acidificados para dar el respectivo cido
carboxlico. En esta prctica se utiliz
benzaldehdo e hidrxido de potasio alcohlica,
las reacciones involucradas en este proceso son:

Las cetonas poco impedidas estricamente

tambin sufren adiciones nucleoflicas con
facilidad, as una de las pruebas ms utilizadas
para la identificacin de metilcetonas es la prueba
de yodoformo, la formacin de este slido indica
la presencia de una metilcetona de manera
exacta. En esta prueba se realiz la prueba de
yodoformo a la etilmetilcetona y no se observ la
presencia del slido amarillo-verdoso del
yodoformo, lo cual indica que no se procedi
correctamente debido a que la reaccin no se
realiz la reaccin se dio de la siguiente manera:
Primero se yoda el grupo metilo con I2 en KI y con
las primeras gotas de KOH:

Ataque nucleoflico del hidroxilo al benzaldehdo:

Luego al agregar ms base, se forma el
yodoformo y la respectiva sal de cido carboxlico:

Un ion hidruro ataca a otra molcula de

benzaldehdo:

De esta manera se pueden identificar las cetonas

no impedidas o metilcetonas 3.
3. CONCLUSIONES:

Los aldehdos y las cetonas sufren reacciones

principalmente de adicin nucleoflica.
La prueba de yodoformo indica cuando hay
presencia de una cetona no impedido
(metilcetona).
BIBLIOGRAFIA
[1] Wade, L. G.; Jr. Qumica Orgnica; Lpez
Ballesteros, G., Ed.; Sptima ed.; Pearson
Educacin: Mexico D.F., 2012; pp. 464470,
842846.

[2] 1.0 V, . Q. Reaccin de Cannizzaro

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf (10-022016).
[3] Fernandez, G. Reaccin de Haloformo (Yodoformo)
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-yenoles/247-reaccion-del-haloformoyodoformo.html (10-02-2016).