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CQ-095 Qumica Orgnica Experimental Turma EQA 2 semestre/2016- Profa.

lida
AULAS DE LABORATRIO - 2a feira - 7:30-11:30 - CRONOGRAMA
Atividade

Data

Apresentao do curso/ formao de equipes/ Destilao simples

08/08

Destilao fracionada

15/08

Destilao do leo do cravo

22/08

Extrao com solventes

29/08

Escolha de solvente e recristalizao de um slido

05/09

Semana acadmica no haver aula

12/09

Pesagem do slido, PF. Discusso das experincias

19/09

1 prova escrita.

26/09

Reao de desidratao de lcoois (pentenos)

03/10

Reao de substituio nucleoflica (SN1, cloreto de t-butila)

10/10

Reao de condensao aldlica (dibenzalacetona)

17/10

Reao de substituio no C-aclico (benzoato de metila).

24/10

Reao de substituio aromtica (p-nitroacetanilida)

31/10

Pesagem da p-nitro. Discusso das experincias. Dvidas.

07/11

Recesso No haver aula

14/11

2 prova escrita.

21/11

Exame Final

19/12

BIBLIOGRAFIA
1- Zubrick, J.W. Manual de sobrevivncia no laboratrio de Qumica Orgnica. LTC, Rio
de Janeiro, 2006, 6. Ed.
2- Vogel, A.I. Qumica Orgnica. Anlise Orgnica Qualitativa. 1977, Ao Livro Tcnico ,RJ.
3- Nimitz, J.S.Experiments in Organic Chemistry, 1991, Prentice Hall, Englewood Cliffs.
4- Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques.
Saunders Coll. Publ., N.Y. 1988, 3a. Ed.
5- Soares, B.G.; Souza, N.A. e Pires, D.X. Qumica Orgnica. Teoria e Tcnicas de
Preparao e Identificao de Compostos Orgnicos. 1988, Guanabara Dois, RJ.

MATERIAL PARA AS AULAS DE LABORATRIO - INDIVIDUAL


Avental de mangas compridas; culos de segurana;
caneta de retroprojetor; roteiro da respectiva aula; caderno para anotaes.

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INFORMAES SOBRE AS AULAS DE LABORATRIO
1-Informaes Gerais
1.1 - O curso consta de aulas experimentais, destinadas aprendizagem de tcnicas e
procedimentos comuns em um laboratrio de qumica orgnica. Em algumas aulas as
tcnicas aprendidas sero utilizadas na preparao de alguns compostos orgnicos.
1.2 - As aulas experimentais sero realizadas em equipe. Cada aluno, individualmente,
dever se preparar para a aula, estudando antecipadamente a prtica a ser realizada e
trazendo o seu prprio material de trabalho. Dvidas sobre o procedimento experimental
sero resolvidas durante a aula.
1.3 Cada aluno dever ter o seu prprio caderno de laboratrio, para anotaes dos
resultados dos experimentos. O professor no fornecer os resultados.
1.4 - Todos os alunos devero comparecer usando avental e culos de segurana. No
ser permitida a participao na aula sem esse equipamento de segurana.

2-Avaliao
2.1 - A avaliao ser feita atravs de provas e conceito. No haver relatrios neste
semestre, mas cada equipe dever entregar os seus resultados ao professor para
discusso durante as aulas.
2.2 Sero realizadas duas provas escritas nas datas constantes no cronograma. A
primeira sobre as tcnicas bsicas de laboratrio e a segunda sobre as reaes
executadas. A primeira prova valer at 3 pontos e a segunda at 4 pontos.
2.3- A nota de conceito ser aplicada ao final do semestre, em funo do desempenho
individual de cada aluno. Os critrios para atribuio do conceito sero: assiduidade,
pontualidade, uso de equipamento de segurana (avental, culos), tcnica de trabalho e
participao em aula. Para cada falta o aluno perder 0,5 pts no conceito. Atrasos de
mais de 10 minutos causam perda de 0,25 pts no conceito.
2.4 - A nota do laboratrio ser a seguinte:
L = P1 + P2 +C 7,0
Onde: P1 e P2 = provas escritas; C = conceito (at 3 pontos).

2.5 O aluno que no obtiver nota 7,0 ou acima dever fazer o exame final, que constar
de questes tericas e prticas.

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3- Instrues gerais para o trabalho no laboratrio
O laboratrio um lugar de trabalho. Evite conversas desnecessrias e brincadeiras de
qualquer tipo.
Leia as instrues da aula prtica antes de vir para o laboratrio.
Tenha um caderno para as anotaes de laboratrio. Anote tudo que fizer ou observar,
durante a aula ou logo aps o seu trmino. No confie na memria. Faa suas
prprias anotaes. O hbito de deixar para um colega da equipe a tarefa de fazer as
anotaes freqentemente leva perda de dados. Lembre-se que esse caderno lhe
ser til no s nesta disciplina, mas tambm nas seguintes, pois este um curso
bsico de laboratrio.
Se derramar cido ou outro produto corrosivo, lave imediatamente com gua.
Se for misturar cido e gua, lembre-se que o cido deve ser despejado lentamente
sobre a gua e nunca o contrrio.
No toque os produtos qumicos com as mos, a no ser que isso lhe seja
expressamente indicado. Use sempre uma pina ou esptula. Se acidentalmente
algum produto entrar em contacto com a pele, lave imediatamente com gua e sabo.
Nunca prove um produto qumico ou soluo. Por medida de segurana proibido
comer, beber ou fumar no laboratrio.
Ao observar o cheiro de uma substncia NO coloque o rosto diretamente sobre o
frasco que a contm. Abanando com a mo por cima do frasco aberto, desloque na
sua direo uma pequena quantidade de vapor para cheirar.
Cuidado ao realizar experincias que necessitam aquecimento. Lquidos inflamveis
nunca devem ser aquecidos com chama. Proteja as mos ao pegar material de vidro
aquecido. Lembre-se que o vidro quente parece igual ao vidro frio.
O uso de avental e culos de segurana ser obrigatrio no laboratrio. Nenhum
aluno participar das aulas prticas sem esse material. Lembre-se que os olhos so
uma rea sensvel, no se recuperando depois de perdidos. Por isso no espere que o
professor mande colocar os culos.
Resduos de reagentes e papis usados devero ser colocados em locais apropriados.
Nunca despeje produtos qumicos na pia sem consultar o professor ou o tcnico do
laboratrio.
As substncias que no chegaram a ser usadas no devem ser colocadas de volta no
frasco original, a no ser que o professor permita. Verifique sempre a limpeza de

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qualquer objeto que for introduzido no frasco de um reagente. Esses cuidados evitaro
a contaminao do material.
Verifique cuidadosamente o rtulo do frasco que contm um dado reagente, antes de
retirar dele qualquer poro. Assim evitar pegar o produto errado.
Quando no estiver manuseando um produto, mantenha o frasco fechado. Assim
evitar a perda de vapores para o meio ambiente e tambm uma possvel
contaminao ou derramamento do reagente.
Mantenha sempre limpa a aparelhagem e a mesa de trabalho. Evite derramamentos,
mas se cair alguma coisa limpe imediatamente. Ao terminar a aula, deixe limpos e em
ordem a bancada e o material utilizado. A aula s est terminada quando a bancada for
deixada como foi encontrada.
Procure conhecer as propriedades e cuidados a serem tomados com os produtos que
sero usados nas aulas antes da aula de laboratrio.

Verifique todo o material de vidro antes de iniciar a experincia. Se houver algum


defeito comunique ao professor. Trabalhar com material danificado poder causar
acidentes.

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4- Roteiros para as aulas experimentais

EXPERINCIA : DESTILAO SIMPLES


Objetivos: purificar um lquido atravs de destilao simples.
Material: manta eltrica, balo de fundo redondo de 250 mL (2), proveta de 50 ou 100
mL, condensador de Liebig, termmetro, tubo de ensaio, suportes e garras de ferro.
Procedimento
Coloque 60 mL do lquido a ser destilado em um balo de fundo redondo limpo e
seco.
Adicione algumas pedras de porcelana porosa e monte a aparelhagem para
destilao simples, utilizando uma proveta como frasco coletor.
No se esquea de lubrificar as juntas esmerilhadas com glicerina.
Ateno: Antes de iniciar o aquecimento chame o professor para verificar a montagem.

Anote a temperatura inicial de destilao, quando as primeiras gotas do destilado


atingirem o frasco coletor. Recolha estas primeiras gotas em um tubo de ensaio e
descarte.
Recolha o destilado na proveta, anotando a temperatura a cada 5 mL. Aps
recolher 50 mL, interrompa a destilao retirando a fonte de calor. O resduo no
balo deve ser desprezado (uma destilao nunca conduzida at a secura).
Faa uma tabela com os resultados. Faa os grficos da temperatura (eixo y) em
funo do volume destilado. Apresente a tabela e o grfico no relatrio.

Montagem tpica para destilao simples

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Roteiro de estudo
1- O que destilao e quais os tipos mais usados no laboratrio?
2- Qual a utilidade da destilao simples?
3- Qual a vidraria utilizada? Para que serve cada pea? Faa um desenho da
montagem que voc usou.
4- O que so pedrinhas de ebulio? Para que servem? Como funcionam?
5- Por que as primeiras gotas foram desprezadas? Por que o lquido no foi destilado
at o final?
6- Analise os seus resultados. O lquido que voc destilou foi purificado? Como
sabe?

EXPERINCIA : DESTILAO FRACIONADA


Objetivos: Separar dois ou mais lquidos miscveis atravs de destilao.
Material: manta eltrica, balo de fundo redondo de 150 mL, condensador de Liebig,
termmetro, tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, proveta de 10 mL, suportes e
garras de ferro.
Procedimento
Separe 11 tubos de ensaio iguais, limpos e secos. Em um deles coloque 5,0 mL
de gua (mea com uma pipeta). Numere os demais, e usando o tubo com gua
como referencia, marque pelo lado externo (use caneta de retroprojetor) o volume
correspondente a 5 mL. No coloque gua nos tubos numerados.
Coloque 60 mL do lquido a ser destilado em um balo de fundo redondo limpo e
seco.
Adicione alguns fragmentos de porcelana porosa e monte a aparelhagem para
destilao fracionada utilizando o tubo de ensaio que continha gua como frasco
coletor.
No se esquea de lubrificar as juntas esmerilhadas com glicerina.
Ateno: Antes de iniciar o aquecimento chame o professor para verificar a montagem.

Aquea lentamente a mistura, usando manta eltrica.


Recolha e descarte as primeiras gotas. Toque o tubo de ensaio e anote a
temperatura inicial de destilao.
Continue recolhendo o destilado nos tubos de ensaio, trocando o coletor a cada 5
mL e anotando a temperatura de destilao correspondente.
Aps recolher 50 mL, interrompa a destilao.
Faa a tabela e o grfico correspondente.

Roteiro para estudo


1- Em que a destilao fracionada se diferencia das demais? Quais os fundamentos
tericos? (Lei de Dalton e de Raoult).

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2- Ilustre o equipamento usado. Qual a funo da coluna de fracionamento?
3- O que uma mistura azeotrpica? possvel a separao de uma mistura
azeotrpica atravs da destilao fracionada? Explique.
4- A separao entre os lquidos foi total ou parcial? Como deduziu isso? Se a
separao foi parcial, ou no houve separao, qual foi a causa?
5- Suponha que um dos lquidos fosse uma mistura de etanol e gua. Ao realizar a
destilao voc obteria etanol puro (livre de gua)? Explique.
6- Sabe-se que etanol e tolueno (represente as estruturas) formam uma mistura
azeotrpica contendo 68% de etanol, que destila a 76,7C. Suponha que voc
tome 100 mL de uma mistura contendo etanol (80%) e tolueno (20%) e submeta
destilao fracionada, do mesmo modo que realizado no laboratrio, mas agora
recolhendo fraes de 10 mL. Simule a tabela que seria encontrada. Faa o
mesmo para uma soluo contendo 30% de etanol e 70% de tolueno.

EXPERINCIA: HIDRODESTILAO (obteno do leo essencial de cravo-da-ndia)


Objetivos: Obter o leo essencial de uma dada planta aromtica.
Material: planta aromtica, gua destilada, sulfato de sdio, balo de fundo redondo de
250 mL, proveta de 100 mL, sistema de destilao, termmetro, funil de separao,
bquer, suportes e garras de ferro.
Procedimento obteno do leo - Cada equipe deve trazer 10 g de cravo-da-ndia.
Coloque 10 g do material vegetal triturado em um balo de 250 mL e adicione 150
mL de gua destilada.
Adapte o balo a um a um sistema de destilao simples equipado com uma
proveta de 100 mL.
Destile cerca de 80 mL da mistura de lquidos, anotando a temperatura a cada 20
mL de destilado.
Transfira o destilado para um funil de separao e espere a decantao do leo.
Recolha o leo em um bquer limpo, seco e previamente pesado.
Se houver gua, seque o leo com sulfato de sdio.
Pese e calcule o rendimento em relao massa inicial de material vegetal.

Roteiro para estudo


1. O que hidrodestilao? Qual a diferena entre hidrodestilao e destilao com
arraste vapor? Quais os fundamentos tericos envolvidos (lei das presses
parciais).
2. O que um leo essencial? Qual a diferena entre leo essencial e leo fixo?
Porque as tcnicas de obteno de leos essenciais geralmente envolvem a
hidrodestilao ou o arraste a vapor?

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3. O que o cravo-da-India? Dar a composio do seu leo essencial, mostrando as
estruturas qumicas.
4. Compare as caractersticas do produto que voc obteve (cor, odor, densidade)
com a descrio do leo de cravo-da-india.
5. Compare o rendimento obtido com o rendimento descrito na literatura. O seu
rendimento foi bom (prximo do valor esperado) ou ruim (muito abaixo do valor
esperado)? Se o rendimento foi ruim, quais as causas?

EXPERINCIA: EXTRAO COM SOLVENTES


Objetivos: Determinar o coeficiente de partio do cido oxlico no sistema ter
etlico/gua; comparar as extraes simples e mltipla; separar os componentes de uma
mistura slida atravs da extrao com um solvente ativo.
Amostra: cido oxlico puro; mistura de dibenzalacetona e cido benzoico (1:1).
Solventes: ter etlico, bicarbonato de sdio 5%, cido clordrico concentrado.
Vidraria: bqueres de 150 mL (4), vidro de relgio, basto de vidro, pipeta graduada de 5
mL, proveta de 50 mL, funil simples com haste, funil de Bchner, funil de separao de
125 mL, papel de tornassol azul, garras e aro para os funis.

1 parte: Extrao simples Determinao do coeficiente de partio

Coloque 45 mL de gua destilada em um funil de separao. Adicione 1,8 g de


cido oxlico. Agite at dissolver;
Adicione 45 mL de ter etlico no funil;
Agite o funil cuidadosamente, liberando a presso formada;
Deixe a mistura em repouso at a separao das fases;
Separe as fases. Descarte a fase aquosa e seque a fase orgnica com sulfato de
sdio;
Transfira a fase orgnica para um bquer seco, pesado e rotulado (extrao
simples, nome da equipe);
Deixe o ter evaporar na capela. Pese o resduo na aula seguinte. Calcule o
rendimento e o coeficiente de partio do cido oxlico no sistema ter
etlico/gua.

2 parte: Extrao mltipla


Coloque 45 mL de gua destilada em um funil de separao. Adicione 1,8 g de
cido oxlico. Agite at dissolver;
Adicione no funil 15 mL de ter etlico;
Agite, deixe decantar e separe as fases, recolhendo cada uma em um bquer
rotulado;
Reserve a fase orgnica.

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Retorne a fase aquosa para o funil de separao e extraia novamente com 15 mL


de ter etlico;
Separe as fases, retorne a fase aquosa ao funil e extraia mais uma vez com 15 mL
de ter etlico;
Descarte a fase aquosa e seque a fase orgnica (reunio das trs extraes) com
sulfato de sdio;
Transfira para um frasco limpo, seco, pesado e rotulado (extrao mltipla, nome
da equipe) e deixe o ter evaporar na capela.
Pese o resduo na aula seguinte, calcule o rendimento e compare com o resultado
anterior.

3 parte: Extrao com solvente quimicamente ativo

Coloque 30 mL de ter etlico no funil de separao e adicione 2,0 g da mistura;


Agite cuidadosamente para dissolver a mistura;
Adicione no funil 10 mL de soluo de bicarbonato de sdio a 5%;
Agite bem o funil, no se esquecendo de aliviar a presso;
Deixe o funil em repouso, at separar as fases;
Recolha a fase aquosa (inferior) em um bquer rotulado, deixando a fase orgnica
no funil;
Repita a extrao mais 2 vezes, adicionando 10 mL da base de cada vez e
reunindo as fases aquosas.
Adicione na fase aquosa, aos poucos e com agitao, 1 mL de HCl concentrado.
Agite bem com o basto de vidro. Teste a acidez com papel de tornassol azul. Se
ainda no estiver cido, adicione aos poucos mais HCl conc. (0,5 mL de cada vez)
at que a soluo fique cida. Nesta situao haver a formao de um
precipitado. Coloque em banho de gua e gelo para completar a precipitao.
Transfira para o funil 10 mL de gua destilada, agite, separe as fases, e descarte a
fase aquosa.
Recolha a fase etrea em um bquer seco, seque com sulfato de sdio, e transfira
para outro bquer seco, rotulado e pesado. Deixe na capela para evaporar o
solvente.
Retome o material deixado no banho de gelo. Filtre em funil de Bchner, lave com
gua gelada, transfira para um vidro de relgio pesado e rotulado e deixe secar na
capela.
Aps a secagem, pese os dois produtos e calcule o rendimento.

Roteiro para estudo


1- O que extrao? O que extrao com solvente e quais os tipos principais?
2- Qual a diferena entre extrao com solvente e extrao com solvente ativo?
3- Qual a diferena entre extrao e lavagem?
4- Quais os pares de solventes mais utilizados em extrao e como so escolhidos?
5- O que coeficiente de partio? Como influencia na extrao?
6- Quais as estruturas das substncias envolvidas nessa experincia?

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7- O coeficiente de partio encontrado est dentro do esperado?
8- Compare os rendimentos da extrao simples e mltipla. Os resultados esto de
acordo com o esperado?
9- Quais as reaes envolvidas na separao da mistura slida?
10- Discuta os seus resultados da separao dos slidos. Os dois compostos foram
separados completamente ou parcialmente? Como sabe? Os rendimentos foram
bons (estavam dentro do esperado) ou ruins (muito abaixo do esperado)? Se
foram ruins, quais as causas? Houve perda de material? A perda foi significativa?
Qual o fator que mais contribuiu para as perdas?

EXPERINCIA RECRISTALIZAO
Objetivos: Purificar um slido por recristalizao.
Material: tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, balana semi-analtica, esptula,
banho-maria, chapa de aquecimento, pina de madeira, pipetas graduadas de 5 mL, vidro
de relgio, solventes, bquer, mangueiras, basto de vidro, vidro de relgio, funil simples
sem haste, papel de filtro, sistema de filtrao a vcuo, proveta, banho de gelo, suportes e
garras.
1 ETAPA Escolha do solvente - Procedimento
Nesta experincia sero testados 6 solventes: ter de petrleo, etanol, gua,
mistura de etanol e gua a 50% v/v, acetato de etila e acetona.

Pese 0,100 g da substncia-problema. Observe bem o aspecto do slido: cor,


presena de impurezas, brilho, etc.

Transfira cuidadosamente o slido para um tubo de ensaio limpo e seco.

Adicione 1 mL do solvente a ser testado. Agite bem. Se a amostra se dissolver,


deixe o tubo de ensaio na estante e repita o procedimento com outro solvente.

Se o slido no se dissolver com 1 mL a frio, adicione mais solvente em pores


de 0,5 mL, agite e aquea ligeiramente aps cada adio. Quando o slido se
dissolver, deixe o tubo de ensaio em repouso na estante.

O volume mximo de solvente a ser utilizado de 3 mL. Se o slido no se


dissolver com esse volume a quente, deixe o tubo de ensaio em repouso na
estante e teste outro solvente.

Aps testar todos os solventes, observe os tubos deixados em repouso e escolha


o melhor solvente para recristalizar essa substncia.
2 ETAPA Purificao do slido - Procedimento

Pese 2,0 g da substncia a ser purificada e transfira para um bquer (se o solvente
for gua) ou para um balo de fundo redondo (se o solvente for orgnico).

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Adicione ao slido o solvente escolhido, obedecendo a relao massa/volume


determinada anteriormente.

Aquea a mistura obtida at completa dissoluo em chapa eltrica (se for gua)
ou em refluxo se for um solvente orgnico.

Enquanto isso prepare um papel de filtro pregueado e o sistema de filtrao a


quente.

Filtre a mistura ainda quente, recolhendo o filtrado em um erlenmeyer ou bquer


limpo e seco. Deixe a soluo esfriar a temperatura ambiente e depois em banho
de gua e gelo por cerca de 20 minutos.

Slidos recristalizados em gua, contendo aps a dissoluo impurezas resinosas


ou coloridas, devem ser purificados com carvo ativo. Neste caso, retire o
aquecimento, adicione sob agitao aproximadamente 0,1 g de carvo ativo, e leve
novamente ebulio durante 1 ou 2 minutos. Filtre em seguida.

Aps a formao dos cristais, filtre a soluo em funil de Bchner, coloque em um


vidro de relgio e deixe secando na capela.

Na aula seguinte pese o slido seco e calcule o rendimento da purificao.


Verifique a pureza do slido determinando o ponto de fuso do slido antes e
depois da purificao, e comparando com o valor esperado.

Apresente nos resultados a tabela de solubilidade, o solvente escolhido, o


rendimento da purificao e, os valores de PF.

Roteiro para estudo


1. O que recristalizao e qual a sua utilidade?
2. O que gua-me?
3. Quais as caractersticas de um bom solvente para recristalizao?
4. Por que os solventes devem ser testados em temperatura prxima do seu ponto
de ebulio?
5.

O que um sistema de refluxo? Ilustre.

6.

Por que solventes volteis devem ser aquecidos sob refluxo?

7. Por que so feitas 2 filtraes, uma a quente e outra a vcuo?


8. Por que na filtrao a quente usa-se papel pregueado?
9. Por que se deve deixar esfriar a temperatura ambiente antes de colocar em banho
de gelo?
10. Por que se deve lavar com solvente gelado?
11. Houve alguma diferena entre o aspecto do produto antes e depois da purificao?
Se sim, qual foi?

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12. O rendimento obtido foi bom ou ruim? Se foi ruim, quais as causas?
13. Qual etapa do processo contribui mais para um baixo rendimento? Por que?
Como essa etapa poderia ser melhorada?
14. O produto foi realmente purificado? Explique.

EXPERINCIA : SNTESE DE OCTENOS


Objetivos: obter a mistura de 2,4,4,-trimetil-pent-1-eno e 2,4,4,-trimetil-pent-2-eno a partir
do lcool t-butlico.
Mecanismo: eliminao (E1) seguido de adio ligao dupla olefnica.
(procure antecipadamente a reao e o mecanismo).
Reagentes: lcool t-butlico, cido sulfrico concentrado, soluo de bicarbonato de
sdio a 5%, sulfato de sdio anidro, soluo de KMnO4 0,5%.
Vidraria e outros: balo de fundo redondo, basto de vidro, proveta de 50 mL,
condensador de refluxo, funil de separao de 125 mL, manta de aquecimento, sistema
para destilao simples, termmetro, suportes, garras e mangueiras.

Procure antecipadamente as propriedades fsicas dos reagentes e produtos e


calcule as quantidades necessrias e o rendimento terico.
1. Sntese

Em um balo de fundo redondo de 150 mL adicione 20 mL de gua destilada;

Adicione, cuidadosamente e com agitao, 20 mL de cido sulfrico concentrado;

Espere esfriar e adicione lentamente 19 mL (....g, ....mMol) de lcool t-butlico;

Adapte o balo a um condensador de refluxo, coloque pedrinhas de ebulio e


ferva por 30 min.;

2. Separao do produto

Retire o aquecimento, deixe esfriar e transfira a mistura reacional para um funil de


separao;

Retire a fase aquosa (inferior) e descarte.

Lave a fase orgnica com 10 mL de gua, em seguida com 10 mL de soluo de


bicarbonato de sdio a 5% e novamente com 10 mL de gua. Descarte as fases
aquosas.

Recolha a fase orgnica em um bquer seco, seque com sulfato de sdio, transfira
para uma proveta e mea o volume obtido.

Apresente como resultados o volume obtido e o clculo do rendimento.

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3. Caracterizao
Coloque 5 gotas da soluo de permanganato de potssio em um tubo de ensaio.
Adicione 2 gotas do produto, agite e observe.

Roteiro de estudo
1- Que tipo de reao essa? Represente a reao.
2- Qual o mecanismo envolvido? Represente o mecanismo, comentando as
diferentes etapas.
3- Discuta o procedimento. Porque foi usado um sistema de refluxo? Qual a funo
do cido? Qual a funo das pedrinhas de ebulio? Qual a funo do bicarbonato
de sdio?
4- Discuta os resultados. As caractersticas do produto (cor, odor, densidade) esto
de acordo com a descrio da literatura? Qual era o rendimento (experimental)
esperado para essa reao? O rendimento obtido foi bom (dentro do esperado) ou
ruim (muito abaixo do esperado)? Se foi ruim, quais as causas? Qual a informao
fornecida pelo teste com permanganato? Que reao ocorreu? (no precisa
mostrar o mecanismo). O produto foi obtido puro? Se no, quais as possveis
impurezas.

EXPERINCIA : SNTESE DO CLORETO DE t -BUTILA.


Objetivos: Obter o cloreto de t-butila a partir do lcool t-butlico.
Mecanismo.: Substituio nucleoflica no carbono saturado (SN1).
Reagentes: lcool t-butlico, cido clordrico concentrado, bicarbonato de sdio 5%.
Soluo alcolica de nitrato de prata (1 a 2%) para o teste.
Vidraria e outros: bquer de 250 mL (2), basto de vidro, proveta de 50 mL, funil de
separao de 125 mL, funil simples com haste, algodo, suporte para funil de separao,
balo de fundo redondo de 125 mL (2), sistema de destilao simples, suportes e garras,
tubo de ensaio, pipeta pasteur.
1- Sntese:

Em um funil de separao, limpo e seco, coloque o lcool t-butlico (10 mL, ...... g,
..... mmol);

Adicione cuidadosamente cido clordrico concentrado (34,0 mL, ......g, ....mmol);

Agite o funil, no se esquecendo de aliviar a presso. Deixe em repouso por cinco


minutos e agite novamente. Repita mais uma vez.

Finalmente deixe a mistura em repouso at completa separao das fases.

2- Separao do produto:

Remova a fase aquosa.

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Lave a fase orgnica com 10 mL de bicarbonato de sdio 5%.

Remova a soluo de bicarbonato e lave novamente com 10 mL de gua destilada.

Remova a gua e descarte.

Transfira o produto para um bquer. Seque com sulfato de sdio anidro.

Transfira para uma proveta, mea o volume e calcule o rendimento.

3- Caracterizao

Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de soluo alcolica de nitrato de prata (12%). Adicione algumas gotas do produto e agite. Observe o que acontece.

Roteiro de estudo (serve para todas as experincias de sntese).


1. Escreva a reao.
2. .Escreva e comente o mecanismo da reao.
3. Discuta o procedimento.
4. Discuta os resultados.

EXPERINCIA : SNTESE DA DIBENZALACETONA


Objetivos: Obter a dibenzalacetona a partir da acetona.
Mecanismo: Reaes de adio carbonila (condensao aldlica).
Reagentes: soluo de NaOH a 10% m/v., etanol, benzaldedo, acetona.
Vidraria e outros: bquer de 50 mL, bquer de 250 mL, provetas de 50 mL e 10 mL,
agitador magntico, sistema de filtrao a vcuo, papel de tornassol vermelho.
1- Sntese

Misture acetona (......g, 3.7 mL, ..... mmol) e benzaldeido (......g, ....mL, 49 mmol),
em um bquer pequeno (50 ou 100 mL);

Em outro bquer de 250 mL, limpo e seco, misture 50 mL de um soluo de


NaOH a 10% e 40 mL de etanol. Coloque neste bquer um agitador magntico e,
sob agitao constante, adicione vagarosamente (use a pipeta Pasteur) a mistura
de acetona e benzaldedo (essa etapa dever durar cerca de 10 min);

Continue a agitao por mais 20 minutos.

2- Separao do produto:

Retire o agitador magntico com o auxlio de uma pina, lavando com um pouco
de gua;

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Deixe o bquer em repouso, em banho de gua e gelo, por 10 minutos:

Filtre a vcuo, lavando com gua gelada at eliminar o excesso de NaOH (teste
com papel de tornassol na gua que escoa do funil).

Deixe secar ao ar.

Pese para calcular o rendimento.

EXPERINCIA : SNTESE DO BENZOATO DE METILA


Objetivos: Sintetizar o benzoato de metila.
Pr-Lab.: Reaes de esterificao. Esterificao de Fischer.
Material
Reagentes: metanol, cido benzico, cido sulfrico concentrado, soluo de bicarbonato
de sdio a 5% m/v, ter etlico, sulfato de sdio.
Vidraria e outros: balo de fundo redondo de 125 mL, condensador de refluxo, funil de
separao, provetas de 50 mL ou 10 mL, erlenmeyer de 150 ou 250 mL, manta de
aquecimento, garras, mangueiras e suportes.
Procedimento
1- Sntese: Em um balo de fundo redondo de 125 mL, limpo e seco, misture 0,05 mols
(.......g) de cido benzico 12,1 mL de metanol (........mols). Adicione cuidadosamente 1,0
mL de cido sulfrico concentrado, deixando-o escoar pela parede do balo. Agite para
misturar os reagentes. Adapte o balo a um condensador de refluxo e deixe ferver por 45
min. Aps esse tempo retire o aquecimento e deixe a soluo esfriar.

2- Separao do produto: Transfira a soluo fria para um funil de separao. Adicione


25 mL de gua gelada. Coloque 15 mL de ter etlico no balo que continha a mistura
reacional. Lave as paredes do balo com o ter e transfira para o funil de separao.
Agite cuidadosamente o funil de separao e depois deixe em repouso para separar as
fases. Retire a fase aquosa e descarte. Lave a fase orgnica no funil com 10 mL de gua
e depois com 15 mL da soluo de bicarbonato de sdio. Recolha a fase orgnica em um
bquer, seque com sulfato de sdio e filtre para um bquer previamente pesado. Deixe na
capela para evaporar o ter. Pese para calcular o rendimento.

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EXPERINCIA : SNTESE DA p-NITROACETANILIDA
Objetivos: Obter a p-nitroacetanilida a partir da acetanilida.
Mecanismo: Reaes de substituio eletroflica aromtica (SEAr).
Reagentes: acetanilida, cido sulfrico concentrado, cido ntrico concentrado.
Vidraria e outros equipamentos: bquer de 125 mL, basto de vidro, cuba para banho
de gelo, termmetro, agitador magntico, pipeta Pasteur, sistema de filtrao a vcuo,
papel de filtro, vidro de relgio, papel de tornassol azul.
1. Sntese:

Em um bquer, limpo e seco, colocar 4,5 mL de cido sulfrico concentrado;

Colocar o bquer em um banho de gua, colocar dentro do bquer uma barra


magntica, e adicionar, aos poucos, 2,0 g de acetanilida (.........mMol), agitando
sempre. Nesta etapa a temperatura no dever ultrapassar 20C.

Adicione gelo ao banho de gua, de modo que a temperatura fique entre 0-10C.
Adicione no bquer 2,2 mL de cido ntrico concentrado, gota a gota (use uma
pipeta Pasteur), agitando continuamente.

Continue agitando por cerca de 10 minutos.

2. Separao do produto:

Aps o trmino da reao, retire o agitador magntico com o auxlio de uma pina,
lavando com um pouco de gua;

Adicione, lentamente, 28 mL de gua. Dever precipitar a p-nitroacetanilida.

Filtre em funil de Bchner, lavando com gua gelada at eliminar todo o cido
(teste com o papel de tornassol a gua que sai do funil).

Seque ao ar, pese e calcule o rendimento.

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