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ISOMERIA
ISOMERIA
ISOMERIA
Isomera constitucional: Las molculas que presentan este tipo de isomera se
diferencian en la conectividad.
Butanos: Hay 2 alcanos con la frmula C4H10 .
P.E.:
P.F.
CH3CH2CH2CH3
n-Butano
(CH3)3CH
Isobutano
-0.4C
-139C
-10.2C
-160.9C
Ismeros de
C5H12
Tres ismeros:
CH3: Metilo
CH2: Metileno
CH: Metino
Isomera
La isomera es la cualidad de algunas sustancias de
tener la misma forma molecular, diferente
estructura y diferentes propiedades, las sustancias
que presentan esta caracterstica se denominan
ismeros.
Isomera
ISOMERA
ESTRUCTURAL
De cadena
Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C4H10?
n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3
isobutano
Los alcanos se
identifican por
tener la formula
molecular
CnH2n+2
CH3 CH CH3
CH3
10
De cadena
Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C4H10?
n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3
isobutano
CH3 CH CH3
CH3
De cadena
Y Cuntas estructuras se podrn plantear para la frmula C5H12?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
n-pentano
CH3
H3C
neopentano
CH3
isopentano
CH3 CH
CH3
CH3
CH2 CH3
De cadena
Conforme aumenta la cadena carbonada el nmero de ismeros poibles, en la tabla se
muestran los ismeros de alcanos hasta con 15 tomos de carbono
13
De posicin
Los alquenos se
identifican por
tener la formula
molecular
CnH2n
1-penteno
2-penteno
El doble enlace en el 1-penteno esta entre el carbono 1 y el 2 mientras que el doble
enlace en el 2-penteno esta entre el carbono 2 y el 3
14
De posicin
Cmo sern los ismeros del alcohol con formula C5H12O?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
OH
pentanol
OH
CH3 CH CH2 CH CH3
OH
OH
OH
3-pentanol
2-pentanol
El grupo alcohol esta
unido a diferente carbono
en cada uno de los
ismeros de posicin
15
De funcin
Los isomeros de funcin son aquellos compuestos que tienen la misma formula molecular
pero el grupo funcional es diferente.
Qu compuestos lineales tienen frmula molecular C5H12O ?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
OH
Es un alcohol
pentanol
CH3 CH2 CH2 CH2 O
CH3
Observa como
el grupo
funcional
depende de a
que esta unido
el oxgeno.
Es un ter
16
De funcin
Hay otros ismeros de funcin que se distinguen por tener la misma frmula molecular de
un compuesto y con doble enlace y el ismero es un ciclo.
Por ejemplo los ismeros de funcin con la frmula molecular C5H10
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
1-penteno
ciclopentano
Los cicloalcanos
igual que los
alquenos
cumplen con la
formula
CnH2n+2
La funcin es diferente es un
alqueno y el otro un cicloalcanos
17
ESTEREOISOMERA
18
Estereoisomera
Los estereoismeros son compuestos que tienen la
misma frmula molecular y la conectividad de sus
enlaces es la misma lo nico que los diferencia es la
posicin en la que se encuentran en el espacio.
19
Isomera
20
Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las sustancias
tienen la misma frmula molecular y la misma forma de enlazarse
pero que sus tomos difieren en la disposicin espacial y adems
no pueden interconvertirse mutuamente por rotacin de los
enlaces simples.
21
Isomera geomtrica
Los ismeros geomtricos (tambin conocidos como
ismeros cis-trans e ismeros E-Z), son diastermeros que
difieren en la disposicin espacial de los sustituyentes en el
doble enlace o en el ciclo.
22
Isomera cis-trans
Para que exista isomera cis-trans se deben cumplir las siguientes
caractersticas:
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.
2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo del doble
enlace.
3. En ambos extremos del doble enlace uno de los grupos debe ser
idntico.
Para asignar la configuracin cis y trans se observa que:
Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.
23
Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.
H3C
CH2CH3
C
CH2CH3
H
CH3
24
Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.
CH2CH3
H3C
Grupos
diferentes
C
H
Grupos
diferentes
CH2CH3
H
Grupos
diferentes
Grupos
diferentes
CH3
25
Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los tomos del ciclo
sustituidos, uno de los grupos unidos debe ser idntico.
H3C
CH2CH3
C
Grupos
idnticos
H
Grupos
idnticos
CH2CH3
CH3
26
H3C
CH2CH3
C
Grupos idnticos
de lados opuestos
trans
H
Grupos idnticos
del mismo lado
cis
CH2CH3
CH3
27
H3C
H
C
CH2CH3
C
CH2CH3
H3C
Grupos idnticos
de lados opuestos
trans
Grupos idnticos
del mismo lado
cis
28
CH2CH3
C
H3C
C
H
cis-2-penteno
C
CH2CH3
trans-2-penteno
29
CH2CH3
H3C
CH3
cis-etil-4-metilciclohexano
H
trans-etil-4-metilciclohexano
30
Isomera cis-trans
Si alguna de estas caractersticas no se cumple el compuesto NO
es un ismero cis-trans.
31
Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.
CH2CH3
No hay un doble enlace
NO es un ismero cistrans.
CH3 H
32
Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.
H3C
Grupos
idnticos
CH2CH3
C
H3C
Grupos
diferentes
C
H
NO es un ismero cistrans.
33
Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los tomos del ciclo
sustituidos, uno de los grupos unidos debe ser idntico.
Grupos
diferentes
H3C
CH2CH3
C
NO es un ismero cistrans
Cl
Grupos
diferentes
34
Isomera E-Z
Cuando en ambos extremos del doble enlace o de los tomos del
ciclo sustituidos, todos los grupos son diferentes la nomenclatura
que se usa es la E y Z.
Grupos
diferentes
H3C
CH2CH3
C
H
(Tambien los ismeros cis y trans pueden
ser nombrados con los descriptores E y
Z)
Cl
Grupos
diferentes
35
Isomera E-Z
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.
H3C
CH2CH3
C
CH2CH3
Cl
Cl
CH3
37
Isomera E-Z
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.
H3C
Grupos
diferentes
CH2CH3
C
Grupos
diferentes
CH2CH3
Cl
Cl
H
Grupos
diferentes
Grupos
diferentes
CH3
38
Asignacin de la configuracin E o Z
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada extremo, segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Mayor prioridad
1
Menor prioridad
2
H3C
CH2CH3
C
H
menor prioridad
2
C
Cl
Mayor prioridad
1
39
Asignacin de la configuracin E o Z
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada extremo, segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Menor prioridad
2
menor prioridad
2
CH2CH3
Cl
CH3
Mayor prioridad
1
Mayor prioridad
1
40
Reglas de prioridad
de Cahn-Ingold-Prelog.
Las prioridades de los grupos unidos a un tomo se establecen con las
siguientes reglas:
La mayor prioridad (asignada con el nmero 1) la tendr el sustituyente
con mayor nmero atmico. En el caso de los istopos la mayor prioridad
se le asignar al de mayor masa atmica.
Si los sustituyentes tienen el mismo tomo directamente unido al sitio del
que se quiere establecer la configuracin. Se sigue a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridad.
Para uniones mltiples (dobles y triples enlaces), se considera cada
unin como conexin individual al siguiente tomo.
41
Asignacin de la configuracin E o Z
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z y si estn opuestos son E.
H3C
CH2CH3
C
C
Cl
42
Asignacin de la configuracin E o Z
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z y si estn opuestos son E.
CH2CH3
Cl 1
1 CH3
43
CH2CH3
C
H3C
Cl
C
C
Cl
E-3-cloro-2-penteno
C
CH2CH3
Z-3-cloro-2-penteno
44
CH2CH3
Cl
Cl
H3C
CH3
Z-cloroetil-4-metil-ciclohexano.
H
E-cloroetil-4-metil-ciclohexano.
45
Isomera
46
47
HIBRIDACIN???
48
Geometra molecular
49
Alternadas
Eclipsadas
Alternadas
Lneas y cuas
Caballete
Newman
50
51
52
Energa mnima:Alternada.
Ejercicio 1. Identificar los alcanos que corresponden a cada una de las siguientes figuras.
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
54
Los electrones del enlace C-H pueden repeler a los de otro C-H si estn cerca
Alternada ms estable que ecipsada.
55
56
Eclipsados:A < C y E.
57
58
59
60
CICLOALCANOS
61
62
Hidrgenos eclipsados:
tensin torsional
63
64
65
66
11.1- CICLOBUTANO
107
1.109A
C
H
H
C
H
H
Parcialmente alabeada.
Rpida interconversin
Alivia parcialmente la tensin
producida
por
los
ocho
hidrgenos eclipsados.
H
C
rpido
H
H
H
C
C
1.551A
H
C
H
67
11.2 - CICLOPENTANO
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Disposicin plana
poseera diez
interacciones H-H
eclipsadas
conformacin de sobre
H
H
H
H
H
H
El plegamiento
del anillo reduce
este efecto
68
68
71
72
73
74
75
Conformacin
de bote
Conformacin de
bote torcido
Conformacin
de silla
76
77
78
80
81
82
83
85
Cicloalcanos policclicos
Cicloalcanos fusionados
Cicloalcanos puenteados
86
ISOMERA
CONFIGURACIONAL
87
88
Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las
sustancias tienen la misma frmula molecular y la misma
forma de enlazarse pero que sus tomos difieren en la
disposicin espacial y adems no pueden interconvertirse
mutuamente por rotacin de los enlaces simples.
89
Enantiomera
Los enantimeros son compuestos que son imgenes
especulares y no son superponibles.
90
Asimetra en la
naturaleza
El corazn se encuentra alojado del lado izquierdo del pecho.
Plantas trepadoras.
Manos
91
92
Enantimeros
93
Enantimeros
Carbono
asimtrico
(quiral)
94
Estereoqumica
La estereoqumica juega un papel fundamental en las propiedades fsicas y qumicas de
los compuestos orgnicos.
O
NHCH3
Cl
O
CH3NH
Cl
(S)-Cetamina
(R)-Cetamina
anestsico
alucingeno
95
96
97
97
98
Cl
C 2
H3C
OCH2CH3
H
4
CH3
C H4
F NH2
2
Ejemplos de prioridades:
I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > 3H (T) > 2H (D) > 1H
99
2 CH CH Br
2
2
3 CHCH
2
3
H4
CH(CH3)2
1
100
C Y
C Y
Y
O
C Y
C O2
O C H
C OH
H CH OH
2
C OH
H CH OH
2
3
101
102
(R) configuracin
103
CH3
C
H
H
C CH(CH )
3 2
CH3 Br
CH2CH3
OH
Br
C
CH3
CO2H
H
Br
OH
104
105
106
DEPENDE DE
LA SIMETRA
107
108
109
110
111
112
Plano de
simetra
Cl Cl
113
Quiralidad
El motivo ms comn que da quiralidad a una molcula es la presencia de un carbono
asimtrico .
En general:
no Carbonos asimtricos
1 Carbono asimtrico
> 2 Carbonos asimtricos
usualmente aquiral
quiral
Podra o no ser quiral.
114
Definiciones
Estereoismeros: Compuestos que tienen la misma conectividad, pero diferente
rearreglo en el espacio.
Diastereoismeros:
Estereoirmeros que no son imgenes especulares: Diferentes compuestos
con diferentes propiedades fsicas.
Ismeros Geomtricos (Ismeros cis-trans isomers).
115
116
117
Cl
CH3 C* CH2CH2CH3
H
Paso 2:Asignar las prioridades de cada grupo unido al carbono asimtrico.
1
Cl
3
CH3 C CH2CH2CH3
H
4
118
Cl
H
Paso 5: Para la configuracin (R), coloca el 2 y 3er grupos
en prioridad alrederor del centro asimtrico en la direccin
de las agujas del reloj.
Cl
C
H
CH3 CH2CH2CH3
120
121
COOH
(R)H
H
(S)HO
OH
(S)-
(R)-
HO
OH
COOH
(R)H
HO
COOH
o
COOH
(S)OH
(R)-
COOH
180 rotation
Epimers.
Configuration of only one center
is opposite.
meso - Tartaric acid
COOH
HO
H
(S)-
OH
COOH
Enantiomers.
Configurations of all centers
are opposite.
122
ACTIVIDAD PTICA
123
Actividad ptica
Enantimeros: P.E., P.F., densidad, ndice de refraccin
Polarimetra:
124
Actividad ptica
Cuando la luz polarizada pasa a travs de una disolucin que contiene un nico
compuesto quiral, ste compuesto causa que el plano de vibracin rote.
125
Actividad ptica
Los compuestos quirales son pticamente activos:
Capaces de rotar el plano de la luz polarizada.
Los enantimeros rotan el plano de la luz polarizada exactamente en la misma cantidad
pero en direcciones contrarias.
MEZCLA RACMICA
H
HO
CH3
CH3
C
CH2CH3
(S)-2-butanol
+13.5o rotation
CH3CH2
H
OH
(R)-2-butanol
-13.5o rotation
126
Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la derecha (agujas del reloj) se
llaman dextrorotatorios.
D o (+)
Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la izquierda (en contra de las
agujas del reloj) se llaman levorotatorios.
L o (-)
127
128
129