SINTESIS BENCILO A PARTIR DE BENZOINA.

Jersy K. Quitian and Miguel A. Fandio

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

1

jkquitianr@correo.udistrital.edu.co, miguel45695@hotmail.com

ABSTRACT:
Benzoin to the diketone may
oxidize
various
ways.
Traditionally
this
oxidation is carried out with oxidants such as
nitric acid, risky procedure and very unfriendly
to the environment, since nitric acid is very
corrosive and during the reaction are produced
as by-products a large amount of vapors of
nitrogen oxides highly toxic. In this report it
was obtained from benzyl benzoin synthesized
through a condensation process which is
subsequently oxidized in acid (HNO3), to
produce the alpha diketone also known as
benzyl. The various procedures may be
conducted for obtaining this substance
directing the synthesis in the use of salt as a
mild oxidizing Cu2 +, obtaining a yield in the
reaction of 80% was studied.

KEYWORDS:
Benzyl,
intermediary, diketones.

benzoin,

intermediario, el cual a travs de una reaccin

cido-base da lugar a un intermediario enediol.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una
reaccin redox intramolecular, a travs de la
cual el cobre se reduce al pasar de cprico a
cuproso y adems se genera el radical, el ms
estable que por resonancia pasa a la estructura
Mediante un equilibrio cido base, la otra
molcula de acetato cprico reacciona con el
cido actico para dar el acetato cprico
protonado.
Finalmente este intermediario cede un electrn
al otro intermediario del acetato cuproso y
cido actico. El C que se genera, es
estabilizado por resonancia para dar el bencilo
protonado. En un ltimo equilibrio cido-base
el bencilo protonado reacciona con ayuda del
agua para formar el bencilo y el in hidrnio (1)

oxidation,

INTRODUCCIN
Ilustracin1.Sntesisdebenciloapartirdebenzoina.(1)

Reacciones de obtencin del bencilo

Los aldehdos y cetonas son susceptibles a ser
oxidados. Sin embargo los aldehdos son
rpidamente oxidados para producir cidos
carboxlicos mientras las cetonas no resultan
tan activas, excepto en condiciones extremas.
Uno de los mtodos para obtener bencilo, es a
travs de un acetato cprico. Las hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al
hacerlas reaccionar con acetatocprico en
cantidades catalticas, el cual a travs de
reaccin redox es reducido a acetato cuproso.
La reaccin de oxidacin de la Benzona se
inicia a travs de tautomera ceto-enlica, la
que facilita al hacer reaccionar la Benzona con
el cido actico glacial, para formar un

La sntesis de bencilo comienza con una

conversin de benzaldehdo a benzona
mediante una reaccin de condensacin. La
benzona despus se oxida en bencilo en
donde por oxidacin del cido ntrico se puede
obtener dicho producto.
La obtencin de la benzona es la primera
parte que se debe realizar como precursor para
la sntesis de bencilo, esta se realiza por
medio de una reaccin tpica llamada Adicin
Benzonica, (condensacin benzonica), es esta
una reaccin tpica de los aldehdos aromticos
en la que, a partir de dos moles de
benzaldehdo y bajo la influencia cataltica el
cianuro de potasio, en disolucin alcohlico-

acuosa, resulta la benzona (como forma

llevar a cabo la reaccin bajo campana,

racmica):

debido a que se desprende dixido de

nitrgeno (NO2), un gas de color marrn el
cual es muy irritante.(3)

Ilustracin4.Mecanismodeunaoxidacinconcido.(3)

Ilustracin5.Mecanismodelaoxidacindelabenzoina.
(3)

Ilustracin2.SntesisdeBenzoinaapartirdebenzaldehdo
(2)

Mecanismo de la Reaccin:

Ilustracin3.Mecanismodereaccindesntesisde
benzoinautilizandocomoprecursorelbenzaldehdo(2)

La oxidacin de alcoholes se utiliza para la

obtencin de carbonilos, si se parte de un
alcohol primario se obtiene un aldehdo (si se
usa un oxidante suave) o un cido carboxlico
(se utiliza un oxidante ms enrgico), por
otro lado, si se oxida un alcohol secundario
se obtiene una cetona. La oxidacin de un
alcohol terciario no ocurre. En este caso se
utiliza como agente oxidante cido ntrico, el
cual reacciona violentamente con muchas
sustancias orgnicas, por lo que la
concentracin
y
la
temperatura
son
parmetros importantes a considerar a la
hora de controlar la reaccin. Es importante

La reaccin se inicia cuando 2 molculas de

HNO3, a travs de una reaccin cido-base,
reaccionan entre si para formar el in nitrato
y el cido ntrico protonado, y ante la ruptura
heteroltica del enlace O-N, da a lugar agua y
el in nitronio, el cual es en realidad el
oxidante de la benzoina; ya que este se
transforma en cido nitroso y finalmente en
xidos de nitrgeno. El in nitronio reacciona
con el grupo hidroxilo de la Benzona para
formar el ster ntrico protonado, el cual al
reaccionar con el in nitrato sufre una
reaccin redox, dando a lugar as al producto
de oxidacin (la Benzona protonada), el
producto de reduccin (el in nitrito) y cido
ntrico. El Bencilo protonado, a travs de una
reaccin cido-base con el agua, conduce a
la formacin de Bencilo. El anin nitrito en el
medio cido da lugar al cido nitroso, el cual
se puede protonar en otra reaccin cidobase para formar el cido nitroso protonado.
La ruptura heteroltica del enlace C-N da
lugar a la generacin de agua y al in
nitrosonio.(4)

Etapa2
secar

Ilustracin6.SntesisdeBenzoinaporoxidacinacoplada
(4)

4gdebenzoina(productoanterior),con14mlde
HNO3

Baomaradurante11minutos/75mlde
agua

Enfriar/ sefiltralvacoyrecristalizo
conetanolcaliente

sefiltralvaconuevamente

Ilustracin1DiagramadeFlujo.Elaboracinpropia

REFERENCIAS
1. Williamson,
K.
L.
(1994).
Experimentos de Qumica Orgnica.
California: Heath y Company. S

METODOLOGA
Etapa1

Obtencindelabenzoina

1,5gdeKCNcon15mldeagua,30mlde
etanoly10mldebenzaldehdo

Reflujo30min/calentar100C/Enfriar
baohielo

Filtrar

Precipitado+agua/etanol
al50%

2. Williamson, K. L. (1994).
Experimentos de Qumica Orgnica.
California: Heath y Company. S.
Wingrove,S.(2000).QumicaOrgnica
.Mxico:HARLA.
3. Beyer, .. W. (1987). Manual de
QumicaOrgnica.Barcelona,Espaa:
Revert. S.A. Carey, F. A. (1999).
QumicaOrgnica.Mxico:Mc.Graw
HillInteramericana.
4. WIKISPACESEXPERIMENTO
#10Sintesis de Bencilo a partir de
Benzoina (24 de marzo 2011)
Disponible
en
:

https://chem225.wikispaces.com/file/v
iew/EXPERIMENTO+
%237+Sintesis+de+Aspirina+Acido+
Acetilsalicilico+24+de+marzo+de+2
011.pdf