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Universidade Federal de

Minas Gerais
Instituto de Cincias
Exatas
Departamento de Qumica
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental
Atividade 8 : OBTENO DA P-NITRO-ANILINA E PREPARAO DE TECIDO
PARA TINGIMENTO
Alunos: Rafael Leite Ribeiro dos Santos, Roberto Martins Batista
Curso de farmcia, turma: PR7 (F/N), Professor: Thiago Silva

Belo Horizonte, 16 de novembro de 2013.


Introduo
A p-nitro-anilina um composto orgnico de
frmula C6H6N2O2 que consiste de um grupo fenila,
ligado a um grupo amino que PARA a um grupo
nitro. usado como intermedirio na fabricao de
corantes, antioxidantes, frmacos, gasolina, remdios
para aves, e inibidores de corroso. A p-nitroanilina
txica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser
manuseada com cuidado. Sua DL50 em ratos de 750
mg/Kg quando administrada oralmente. A p-nitroanilina
particularmente nociva para todos os organismos
aquticos e pode causar danos em longo prazo ao meio
ambiente se despejada como poluente.

Figura 1: Estruturas de ressonncia da


p-nitroanilina.
O objetivo do experimento sintetizar o
composto p-nitro-anilina e a preparao de tecido para
tingimento.

A p-nitroanilina possui o grupo amino com


uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite,
em pH baixo, agir como uma base, aceitando um
prton.

Materiais e Mtodos

Alm disso, a p-nitroanilina possui uma


estrutura que fortemente estabilizada por ressonncia
e isso significa que, a despeito da basicidade conferida
pelo grupo amino, esse par de eltrons apresenta certa
estabilidade:

Materiais: Balo de fundo redondo esmerilhado 125


mL, condensador de refluxo esmerilhado, mangueiras, 3
provetas (50mL), suporte universal, tela de amianto, aro
grande, 2 garras grandes (sendo uma tridentada), 2
mufas, pedras de porcelana, bquer de 500 mL, basto
de vidro, panela (com gelo), papel de pH, funil de
Buchner, quitasato, papel de filtro, vidro de relgio,
trompas para filtrao a vcuo, bico de Bunsen (ou

manta de aquecimento), erlenmeyers de 250 mL,


esptula, trip.
Reagentes: p-nitro-acetanilida, soluo aquosa de cido
sulfrico a 50%, soluo aquosa de hidrxido de sdio a
20%, mistura gua destilada/etanol 50%.
Montagens utilizadas e procedimentos:
Em um balo de fundo redondo esmerilhado de 125 mL
foram colocados 7,5 g de p-nitro-acetanilida e 40 mL de
soluo aquosa de cido sulfrico a 50%. Adaptou-se
um condensador para refluxo e aqueceu at a ebulio
branda durante 20 minutos, com agitao constante.

Figura 3: Montagem para filtrao sob presso


reduzida.
A p-nitro-anilina impura foi transferida para
um erlenmeyer de 250 mL e foi adicionada uma mistura
gua destilada/etanol 50% em pequenas pores
(aquecendo a soluo at a ebulio aps cada adio
do solvente) at que toda a p-nitro-anilina estivesse
dissolvida. Com o resfriamento, a p-nitro-anilina se
separa em cristais amarelados. Quando o filtrado ficou
bem frio, os cristais foram filtrados com suco e em
seguida lavados com cerca de 10mL da mistura fria. Os
cristais foram recolhidos em um vidro de relgio
previamente tarado e deixado embaixo da bancada para
secar por completo.
Para a preparao de tecido para tingimento
com vermelho de monolite foi feito uma suspenso de
0,25 g de 2-naftol em 50 mL de gua em um bquer de
250 mL. O sistema foi agitado e em seguida adicionado
uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, gota a gota,
at dissolver todo o material. A fibra a ser tingida
(algodo, papel de filtro, tecido) foi embebida nesta
soluo e deixada secar.

Figura 2: Montagem para aquecimento sob refluxo.


O Lquido aquecido foi derramado, de
maneira lenta e contnua, em um bquer de 500 mL
contendo 250 mL de gua fria, agitando sempre, com
um basto de vidro. Em seguida foi adicionado soluo
aquosa de hidrxido de sdio a 20%, at observar
reao bsica ao papel de tornassol (ficou azul). O
precipitado amarelo de p-nitro-anilina foi resfriado e
filtrado a vcuo (figura 3) e lavado com um pouco de
gua gelada para remover impurezas minerais.

Dados fsico-qumicos e toxicolgicos:


Tabela 1: Dados fsico-qumicos e toxicolgicos dos
reagentes.
Estado fsico: Lquido
Cor: Incolor
Odor: Caracterstico
Valor de pH: 1 (H2O, 20C)
Temperatura de fuso: 10C (100%)
Temperatura de ebulio: 279,6 C (100%)
Densidade: 1,835 g/cm3

cido Sulfrico

Solubilidade em gua: Solvel, liberao de


calor
Massa Molar:98,08 g/mol
Frmula molecular:H2SO4

Figura 4: Mecanismo para obteno da


p-nitroanilina.

Hidrxido de sdio

Resultados e discusso

Estado fsico: Slido


Cor: Branco
Odor: Inodoro
Valor de pH: 12 a 13 em soluo aquosa a
0,05%
Temperatura de fuso:318 C Concluso
Temperatura de ebulio:
A p-nitro-acetanilida usada como reagente
Densidade:2,13 g/cm
para este experimento foi sintetizada de forma no
Solubilidade em gua: Solvel
eficaz devido utilizao de reagentes contaminados ou
Massa Molar: 39,997 g/mol
velhos. Isso impediu a realizao do clculo de
Frmula Molecular: NaOH
rendimento do produto sintetizado neste experimento, o
qual foi realizado utilizando a p-nitro-acetanilida
fornecida pelo professor em sala.
A sntese da p-nitroanilina de grande
importncia para as indstrias, uma vez que esse
composto utilizado como intermedirio para a
produo de variados produtos relatados na introduo
deste trabalho.

Apesar de o mecanismo da sntese da pnitroanilina (descrito e aceito na literatura) ser


relativamente simples, o processo experimental passa
por diversas etapas que so sensveis e podem
influenciar no resultado emprico do experimento.O uso
de reagentes e vidrarias contaminados e a m realizao
do experimento acarreta na sntese de produto impuro
e/ou com baixo rendimento, portanto no foi possvel
realizar o clculo do rendimento na sntese da pnitroanilina.

Referncias bibliogrficas
http://www.superquimica.com.br/fispq/1304347725.pdf
http://mundoquimico.com.br/sintese-p-nitroanilina-apartir-da-p-nitroacetanilida/#fn-102-1, acessado em 16
de novembro de 2013.

O mecanismo da reao deste experimento


apresentado a seguir: