INGENIERIA QUIMICA

EQUIPO 6 B

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

INSTITUTO
TECNOLGICO DE
MINATITLN
PRCTICA No.2
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE
T-BUTILO

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LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

PRCTICA 2
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS:

Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del

alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica.
Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido
clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

GENERALIDADES:
REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.

En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de

electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato)
sustituyendo al halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el
halgeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como Ion haluro.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama
reaccin de sustitucin nuclefila.
Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de
un grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con
prdida del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura del
sustrato, naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente.

Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

En la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando un
carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La reaccin slo
tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente,
aunque no depende su velocidad del nuclefilo.
Reacciones de sustitucin.
En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin.

Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al
sustrato.
Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato.
Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.

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La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el
alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos
casos sin calentamiento.

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo
trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH se dar por
eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un
alcohol, tbutanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe
heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los
productos.
Reaccin

MARCO TEORCO:
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgnicos del agua en los
que uno de los hidrgenos de sta es reemplazado por un grupo orgnico: H-O-H
frente a R-O-H y Ar-O-H. En la prctica, el nombre del grupo alcohol est restringido a
compuestos que tienen su grupo _OH unido a un tomo de carbono saturado con
hibridacin sp3, mientras que los compuestos con su grupo _OH unido a un carbono
vinlico con hibridacin sp2 se llaman enoles y los que estn unidos a un anillo de
benceno se llaman fenoles.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias

aplicaciones industriales y farmacuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los ms
importantes productos qumicos industriales. Histricamente, el metanol se preparaba
calentando madera en ausencia de aire y, por tanto, se le nombr como alcohol de
madera. Hoy, se fabrican aproximadamente 40 millones de toneladas mtricas de
metanol por ao en todo el mundo por medio de la reduccin cataltica del monxido
de carbono con hidrgeno gaseoso.
Los alcoholes se clasifican como primarios (1), secundarios (2) y terciarios (3),
dependiendo del nmero de grupos orgnicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo.

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[1]
Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o
haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienen halgeno unido a un tomo
de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos. Los halogenuros de
alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este
mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos
ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacin
allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que
ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia
y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por s
misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o
hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando
SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de
ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX.
Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos como bsicos, y reaccionan con
cidos de Brnsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del
reactivo de Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo
en un alcano. Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para
formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman
diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de
alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.
Uno de los usos importantes de los halogenuros de alquilo ha sido como propelentes
en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La
conversin de estos dispositivos y tratamientos desde los halogenuros de alquilo de a
otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono est bien
en marcha [2]
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de aplicacin
industrial y domstica. El tetracloruro de carbono (CCI 4) se utilizaba para el lavado en
seco, como eliminador de manchas y para otras clases de limpieza domstica. Sin
embargo, este compuesto es toxico y cancergeno (ocasiona cncer), por lo que los
nuevos productos para la limpieza en seco utilizan ahora 1, 1, 1-tricloroetano y otros
disolventes. El cloruro de metileno (CH2CI2) y el cloroformo (CHCI3) tambin son
buenos disolventes para la limpieza y desengrasado. El cloruro de metileno antes se
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utilizaba para extraer la cafena del caf y producir caf descafeinado. La

preocupacin por las trazas de residuos de cloruro de metileno en el caf, hizo que los
productores utilizaran dixido de carbono lquido en su lugar. El cloroformo es ms
toxico y carcingeno que el cloruro de metileno, y ha sido reemplazado por este ltimo
y otros disolventes en la mayora de los desengrasantes industriales y removedores de
pinturas.
Incluso los disolventes halogenados ms seguros, como el cloruro de metileno y el 1,1,
1-tricloroetano, deben utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente txicos y
carcingenos, y disuelven los cidos grasos que protegen la piel, ocasionando un tipo
de dermatitis.
Los haluros de alquilo se convierten fcilmente en muchos otros grupos funcionales. El
tomo del halgeno puede salir con su par de electrones de enlace para formar un ion
haluro estable; decimos que un haluro es un buen grupo saliente. Cuando otro tomo
reemplaza al ion haluro, la reaccin es de sustitucin nucleofilica. Cuando el ion haluro
parte junto con otro tomo o ion (con frecuencia H+), la reaccin es de eliminacin. En
muchas eliminaciones, se pierde una molcula de HX del haluro de alquilo para
generar
un
alqueno.
Estas
eliminaciones
se
conocen
como
deshidrogehalogenaciones, ya que se elimina un haluro de hidrogeno del haluro de
alquilo. Las reacciones de sustitucin nucleofilica y eliminacin con frecuencia
compiten entre s.
En una sustitucin nucleofilica, un nuclofilo (Nuc:-) reemplaza a un grupo saliente
(: X:-) de un tomo de carbono, utilizando un par de electrones no enlazados para
formar un nuevo enlace con el tomo de carbono.

En una eliminacion, se pierde tanto el ion haluro como otro sustituyeme. Se forma un
nuevo enlace

En la eliminacin (una deshidrohalogenacin), el reactivo (B:~) reacciona como una

base, abstrayendo un protn del haluro de alquilo. La mayora de los nuclofilos
tambin son bsicos y pueden participar en una sustitucin nucleofilica o eliminacin,
dependiendo del haluro de alquilo y las condiciones de la reaccin.
Adems de los haluros de alquilo, muchos otros tipos de compuestos experimentan
reacciones de sustitucin nucleofilica y eliminacin. [3]
El cloruro de t-butilo es un lquido orgnico incoloro. Es dbilmente soluble en agua,
inflamable y voltil. Su principal uso es el de empezar reacciones de sustitucin
nuclefila para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla con agua, el
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sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es separado de la cadena aliftica, dando

lugar a un carbocatin terciario que acabar dando terc-butanol (2-hidroxi2metilpropano), con cido clorhdrico como producto secundario. Si en el medio se
encontrase un nuclefilo distinto al agua (p.ej: amonaco), ste sustituira al cloruro (en
este caso se formara una amina). [4]

PRELABORATORIO:
1. Investigue el I:R. del cloruro de t-butilo:
IR: 1.35 a 20 C
2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su
obtencin:
Cloruro de T-Butilo ( C4H9Cl)

cido Clorhdrico Concentrado (HCl)

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Cloruro de Calcio (CaCl2)

Bicarbonato de Sodio ( NaHCO3)

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Nitrato de Plata (AgNO3) Sol. Alcoholica

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Yoduro de Sodio (NaI) Sol. Acetonica.

3. Realice un diagrama de bloques de la prctica.

1.-Ponga en un embudo
de separacin de 125 ml
15 g (0.2 moles, 19 ml) de
alcohol t-butlico y 40 ml
de
HCI
concentrado
comercial. Haga girar
suavemente el embudo,
sin taparlo, durante un
minuto.

Tape entonces el embudo,

invirtalo, abra la llave
momentneamente
para
eliminar el exceso de presin
y agtelo durante unos cuatro
minutos, abriendo la llave de
cuando en cuando.

Ponga el embudo en un
soporte y djelo hasta
que se separen dos
capas
y
estn
completamente claras.

Por ltimo, tire la capa

2.- Saque la capa acuosa
Tape el embudo e
inferior que contiene el
(la inferior) y deschela.
invirtalo y abra la llave
bicarbonato, lave el cloruro
Aada 20 ml de solucin
parade t- eliminar
3.- Pase el cloruro
4.-la Con la ayuda de un
de t-butilo que permanece
saturada de bicarbonato
Agite, refractmetro
al
butilo a un sobrepresin.
pequeo
obtenga
el
en el embudo con 15 ml de
sdico al cloruro de matraz
butilo
principioy con suavidad
erlenmeyer
ndice de refraccin del
terciario contenido squelo
en el con 4 a abriendo
la
llave
agua y saque la capa
6 trozos
cloruro de t- butilo.
embudo.
Haga degirar
frecuentemente,
y
acuosa con cuidado.
cloruro clcico
hasta
suavemente el embudo
finalmente
de
una
forma
IR:
1.7166
A
26.7C
que quede transparente.
destapando varias Anote
veces el peso del enrgica,
producto pero abriendo
hasta
que
ceseobtenido
la
la
llave el
a intervalos.
y calcule
efervescencia.
rendimiento
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4. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de

t-butilo.

Normas de seguridad.
Proteccin personal.
Limpieza.
Riesgos especficos de productos qumicos.
Consejos de prudencia con productos qumicos.
De ser necesario usar guantes de neopreno.
No oler los vapores que se generan durante la realizacin de la
prctica.
No usar lente de contacto.
Lvese las manos despus de manipular los reactivos.
Usar proteccin ocular y facial.
Tener extinguidores clase B.

5. Realice los clculos tericos del rendimiento del producto.

C4H10O + HCl
Alcohol t-butilo

C4H9Cl + H2O

+ Acido Clorhidrico

Cloruro de T-Butlo + Agua.

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P.M. Del C4H10O

P.M. Del C4H9Cl

C4: 12 x 4 = 48 g/mol

C4: 12 x 4 = 48 g/mol

H10: 1 x 10 =10 g/mol

H9: 1 x 9 = 9 g/mol

O: 16 x 1 = 16 g/ mol

Cl: 35 x 1 = 35 g/mol

PM. Del C4H10O : 74 gr/mol

1 mol de alcohol ter-butlico

P.M. Del C4H9Cl: 92 gr/mol

74 gr/mol de alcohol ter-butlico

1 mol de cloruro de t-butilo.

92 gr/mol cloruro de t-butilo.

74 gr de alcohol

92 gr de cloruro

7.5 gr de alcohol

x gr de cloruro

x=7.5 gr de alcohol 92 gr de cloruro 74 gr de alcohol

x=690 gr gr 74 gr del alcohol

x=9.32 gr de cloruro de tbutilo

MATERIALES:
#
1
1

MATERIAL
Embudo de separacin
Soporte universal

1
1
4

Anillo metlico
Vaso de precipitado
Tubos de ensaye de

Gradilla

1
1
1
1
1
1
1
1
1
1

Agitador
Pipeta graduada
Termmetro
Pinza para tubo de ensaye
Probeta
Matraz Erlenmeyer
Piseta
Perilla
Parrilla
Refractmetro

UNIDAD
100 ml

250 ml
13x100

REACTIVOS
Alcohol t-butlico
Sol. sat. de bicarbonato
de sodio
Cloruro de calcio
HCl concentrado
Sol. alcohlica de nitrato
de plata
Sol. acetnica de yoduro
de sodio

UNIDAD
19 ml
20 ml
1 gr
40 ml
1 ml
1 ml

10 ml.
50 ml
125 ml

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TCNICA:
1.- Ponga en un embudo de separacin de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol tbutlico y 40 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sin
taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, invirtalo, abra la llave
momentneamente para eliminar el exceso de presin y agtelo durante unos cuatro
minutos, abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y
djelo hasta que se separen dos capas y estn completamente claras.

2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada
de bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar
suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia.
Tape el embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al
principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma
enrgica, pero abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que
contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15
ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado.
3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6
trozos de cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto
obtenido y calcule el rendimiento.
4.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de tbutilo.
IR: 1.7166 a 26.7C
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Solubilidad en agua y densidad
Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue
unas gotas de agua. Anote sus observaciones.
Observaciones: Se lleg a observar de que es insoluble al agua, es incoloro y
posee una densidad menor a la del agua.
2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de
un agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
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Observaciones: Una vez que se acerc el agitador con la gota del cloruro de
t-butilo a la llama del encendedor se observ de que si reacciono por lo que
indica de que son inflamables, el color de la llama fue de una tonalidad
anaranjada pero solo fue por lapso de tiempo corto.
3. Ensayo del nitrato de plata
Aada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata en
alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeo y agite. Anote sus
observaciones.
Observaciones: Al tubo de ensaye que contena el nitrato de plata al momento
de que se le aadi las gotas de cloruro de t-butilo se not la formacin de
precipitado blanco.
4. Ensayo del yoduro de sodio
Aada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en
acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solucin durante tres
minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo
en un vaso con agua a 50 durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha
formado o no un precipitado.
Observaciones: Al momento de que se aadi las gotas de cloruro de t-butilo al
tubo de ensaye que contena solucin de yoduro de sodio en acetona anhidra
al 15% lo que sucedi fue una variacin de la tonalidad, paso a un tono
amarillo.

EVIDENCIAS:

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ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de terbutilo?

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2. Compare los rendimientos terico y experimental y explique las diferencias.

RendimientoTeorico=9.32 gr de cloruro de tbutilo

9.32 gr

11 .1 ml

11.1 ml

100 %

7 ml

100 %

x=7 100 11.1

x=63.06

Rendimiento Practico=63.06
3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol.
Qu es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
Necesitan neutralizarse, se pueden hacer mezclando los residuos cidos con los
bsicos hasta que lleguen al pH adecuado y producir una sustancia neutra, o en otro
caso destilar el t-butanol para poder emplearlo en prcticas siguientes, esa sera una
opcin para el tratamiento de desechos de unos componentes de la prctica, en
cuanto al tratamiento del cloruro de calcio se recomiendan diluir con grandes
cantidades de agua, por lo cual no implica un impacto al momento que pase por el
drenaje.
MANEJO DE RESIDUOS
Cloruro de t-butilo +

Agua
Sol. de nitrato de plata
Yoduro de sodio

Colocar en el frasco 2
Colocar en el frasco 3
Colocar en el frasco 4

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TRATAMIENTO DE DESECHOS

QUMICOS:
Terbutanol +
HCl

1) Agitar por 20
2) Separar Fases
Fase Acuosa

Fase Orgnica

Cloruro de tbutilo

HCl,
Agua

R11

HCl, Agua
3)

Lavar con NaHCO3 al 5% (2 veces)

4) Lavar con Nacl Sat. (2
veces)
Fase Orgnica

Fase Acuosa

5) Secar con Na 2SO4

H2O, NaCl
6) Destilar

Cloruro de tbutilo
Residuo
R4
Destilado

Cloruro de tbutilo

H2O,

R2

R3
R5

(CH3)3Cl + H2O
Propiedades
(CH3)3Cl +
AgNO3/EtOH

R6
R7

CH3)3Cl +
NaI/Acetona

R1: Tomar pH, neutralizar y desechar al desage.

R2 y R3: Desechar al desage.
R4, R5, R6 y R7: Guardar y mandar a incineracin.

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Residuo del

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CONCLUSIN:
En esta prctica pudimos aprender cmo, mediante una reaccin de sustitucin
nucleofilica podemos obtener el Cloruro de T-Butilo alcohol terc-butlico y acido
concentrado, tambin nos ayud para aprender que el mnimo error podra ocasionar
que toda la practica salga mal, porque debamos estar monitoreando con detalle las
condiciones, desde la cantidad de reactivos que utilizbamos, tambin en el momento
de desechar las capas acuosas resultantes, otro beneficio de la realizacin de esta
prctica fue que pudimos conocer los reactivos a emplear, como es el caso del cido
clorhdrico (HCl) ya que al reaccionarlo con alcohol terc-butlico generaba un exceso
de presin por lo cual tenamos que estar agitando constantemente y al mismo tiempo
estar abriendo la llave del embudo de separacin.
En esta prctica, es una reaccin de sustitucin nucleofilica donde el cido se
comporta con solvente y grupo nucleofilo ya que este hace que radical OH del alcohol
se separe y de paso a la formacin del carbocation el cual reacciona con el cido
clorhdrico.

Referencias
[1]McMurry, J. (2012). Qumica Orgnica. Mxico, D.F.: Cengage Learning.
[2]Ramrez Carrillo , R. (29 de Abril de 2015). Academia Edu. Obtenido de
Sntesis de Halogenuros de Alquilo:
https://www.academia.edu/14887822/_S
%C3%ADntesis_de_Halogenuros_de_Alquilo
[3]Wade, L. (2011). Qumica orgnica. Volumen 1. Mxico: Pearson
Educacion .
[4]Salguedo, G. (13 de Septiembre de 2000). StudyLib. Obtenido de
StudyLib: http://studylib.es/doc/739693/cloruro-de-terbutilo

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