Prctica N 5

EXTRACCIN
1. INTRODUCCIN
La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto
orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales.
Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por
medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las
soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El
procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con
el agua y dejar separar ambas capas.
Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosa y
orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en
disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa,
mientras que los compuestos orgnicos que no forman puente de hidrgeno
hidrocarburos, derivados halogenados - , insolubles en agua, se encontrarn
en la orgnica. En general los compuestos citados se separan con una sola
extraccin.
Coeficiente de reparto. Ciertos compuestos orgnicos, como los alcoholes,
los aldehdos, cetonas, cidos, steres, aminas, etc. Capaces de asociarse con
el agua a travs de puentes de hidrgeno, son parcialmente solubles en este
disolvente y en los orgnicos; en estos casos pueden ser necesarias varias
extracciones sucesivas para eliminar la sustancia de la fase acuosa. Cuando
se agita una solucin acuosa de una sustancia con un disolvente orgnico O
en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve
parcialmente en cada disolvente. La relacin de las concentraciones en
ambos cuando se alcanza el estado de equilibrio a una determinada

KD
temperatura se llama coeficiente distribucin o de reparto,

KD

Co S o

CA S A

2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
2.1. Extraccin violeta cristal.
Extraccin simple. Se disuelve un cristal del compuesto, del tamao de una
cabeza de alfiler, en 30mL de agua. La mitad de esa solucin se pone en un
embudo de decantacin de 125mL limpio, seco y lubricado, sujeto por un aro,
y se agregan 15mL de cloroformo. Se tapa el embudo, se invierte y se abre la
llave del mismo para prevenir sobrepresin. Se cierra la llave, se agita
suavemente durante unos instantes y se vuelve a abrir aquella.
El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir la
llave no se aprecie sobrepresin en el interior. Se cierra la llave una vez ms,
se agita enrgicamente durante un minuto y, por ltimo, se coloca el embudo
en su soporte; se destapa y se espera hasta que ambas capas se separen.
(Esto puede requerir algunos minutos).
Se recoge la fase clorofrmica (inferior) en un tubo de ensayo y la superior
(acuosa) en un segundo tubo; ambos se tapan y se guardan para su
observacin posterior.
2.1. Extraccin mltiple.
La segunda mitad de la solucin de violeta cristal se extrae con tres
porciones de cloroformo de 5mL cada una; se renen los tres extractos en un
tubo de ensayo y se recoge la solucin acuosa remanente en un cuarto tubo.
Se compara la intensidad de color con las dos soluciones clorofrmicas y en
las dos.
2.2.
Extraccin con solucin de hidrxido sdico.
Se disuelven 0,4g de cido benzoico y 0,4 gramos de p diclorobenceno
en 20mL de ter (asegurndose que no hay llamas en los alrededores). La
solucin obtenida se extrae con 10mL de solucin de hidrxido de sodio al
10%, recientemente preparada. Se purga la solucin acuosa y se pasa la
etrea a un pequeo matraz Erlenmeyer.
Se agregan a la solucin etrea tres o cuatro grnulos de cloruro de calcio
y agita la mezcla, de cuando en cuando, hasta que desaparece la turbidez
inicial. Se decanta la solucin etrea a un vidrio de reloj tarado y se deja
evaporar el ter (preferiblemente en vitrina). Se pesa el residuo y se
determina su punto de fusin. Antese los resultados.
2

El cido benzoico puede aislarse de la solucin alcalina por tratamiento

con cidos
2.3.
Efecto salino.
Se prepara una solucin 8g de alcohol ter butlico en 40mL de agua y se
divide en dos porciones iguales. La primera se extrae con 25g de cloroformo y
se pesa el extracto clorofrmico para calcular la cantidad de alcohol ter
butlico extrado.
A la segunda porcin se agregan tambin 25g de cloroformo y 10g de
carbonato de potasio. Se agita la mezcla en un embudo de decantacin. Se
dejan separar ambas capas y se separa la clorofrmica, comparndose las
cantidades de alcohol ter butlico extradas en cada caso.
2.4.

Experiencia complementaria.

naftol

Se toman 1,5g de una mezcla de cido benzoico,

y p
diclorobenceno y se proyecta y realiza un mtodo para separar por extraccin
sus tres componentes. Algunas propiedades de inters son de los mismos son:

Punto de fusin

K ion

Solubilidad en
agua a 20

cido benzoico

122

6,3x10-5

0,25g/100g

naftol

123

7x10-9

0,10g/100g

53

____

Insoluble

p
diclorobenceno
3. MATERIAL Y APARATOS.

Embudo de decantacin de 125

mL
Soporte universal con aro y pinzas
Vidrio de reloj
Papel filtro
Picetas
Balanza
Vaso de precipitado 50mL
Matraz Erlenmeyer 50mL

4. REACTIVOS Y DISOLVENTES

Cristales de violeta genciana

70mL Cloroformo
2g cido benzoico
2g p diclorobenceno
3

Alcohol ter butlico

1,5
ter
50mL solucin de hidrxido
sodio al 10%
10g de carbonato de potasio
Agua destilada

naftol

de

5. CUESTIONARIO
5.1.
De acuerdo con los resultados obtenidos en la extraccin de violeta
de cristal por ambos mtodos, comprese la eficiencia de la extraccin
con una porcin de 15mL de disolvente y con tres porciones sucesivas de
5mL cada una.
5.2.
Indquese las ventajas que puede tener el tolueno sobre el benceno
sobre el ter dietlico como disolvente de extraccin.
5.3.
Qu desventajas presentara un disolvente cuya densidad fuese
muy semejanza a la del agua?
5.4.
Cmo puede separarse una mezcla de cloroformo, anilina y cido
benzoico?
5.5.
Explquese por qu la presin en el interior de un embudo de
separacin que contiene una mezcla de ter y agua aumenta

cuando

aquel se agita por primera vez. Por qu no ocurre lo mismo despus de

varias extracciones?
5.6.
El cloroformo es un disolvente adecuado para extraer cafena de sus

KD

soluciones acuosa. El coeficiente de reparto,

CCloroformo
C Agua

, para esta

sustancia es 10, a 25. Qu volmenes relativos de agua y cloroformo

deben emplearse para extraer el 90% de cafena en una sola extraccin?
6. FUENTE BIBLIOGRFICA

Curso prctico de Qumica Orgnica R. Q. Brewster. Editorial Alhambra.

1982
Qumica Orgnica Experimental. H. D. Durst /G.W. Gokel. Editorial Revert,

SA. 2007
Anliisis Qumico Cualitativo. Daniel C. Harris. Editorial Revert, SA. 2007

ADICIONALES

5.7.

La anilina, es muy poco soluble en agua; las soluciones que se

obtienen tienen carcter bsico. Indquese un mtodo para separar una

naftol
mezcla de anilina,

p diclorobenceno en sus componentes

puros.
5.8.
Qu efecto ejerce la adicin de carbonato de potasio sobre la
solubilidad del alcohol terbutlico en ter y en agua? Qu relacin guarda
con

el

coeficiente

de

reparto

experimentalmente?

de

este

alcohol

determinado