Aminocidos

a-Carboxilo

Radical
Carbon a

Aminocidos

a Amino

H
2

pKa
=2
a
COOH

pKa a NH2=9

pH = pKaCOOH

pH = pKaCOOH +log [R-COO ]

[R-COOH]

pH > pKaCOOH

pH = pKaCOOH +log [R-COO ] predominante

[R-COOH]

pH < pKaCOOH

pH = pKaCOOH +log

[R-COO-]
[R-COOH]

predominante

pH = pKaNH2

pH = pKaNH2+log [R-NH2]

[R-NH3+]

pH > pKaNH2

pH = pKaNH2+log [R-NH2] predominante

[R-NH3+]

[R-NH2]

pH < pKaNH2

pH = pKaNH2+log

[R-NH3+] predominante

H
2

pKa
=2
a
COOH

pKa a NH2=9

aa+zwitterin

aaaninico

Formas ionicas de los aminocidos

aa+
catinico

No existe a pH
entre 0 y 14

[aa-]
pH =pKaNH2+log
[aa]

pKaNH2

Los aa se comportan como

cidos diproticos

pKaCOOH

pH=pKaCOOH+log [aa]
[aa+]

Comportamiento acido base de los aa

Aminocidos

Los aminocidos constituyen las protenas.

Los aa que constituyen las protenas son 20

y tienen en comn:
un a-amino y a-carboxilo

son pticamente activos, excepto la glicina

son L-aa

estructurales

geomtricos

Ismeros

Los estereoisomros son ismeros que difieren de la

orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio

Una clase de estereoisomeros son los enantimeros o ismeros

pticos donde los compuestos son imgenes del espejo no
superpuestas.

Quiral

No Quiral

Molculas con centros quirales

Son moleculas pticamente

activas, capaces de desviar la luz
polarizada.
Dicha carcterstica se puede
determinar en un polarimetro.

Polarimetro

Polarimetro

COOH

COOH

glicina

H-C-NH3+

D-alanina

CH3

H-C-NH3+

La alanina tiene un centro quiral

la glicina no
COOH
+
H
3N -C-H

CH3
L-alanina

La alanina por lo tanto tiene estereoismeros la glicina no

Formas de representar al aa alanina

-

NH
3

R-C-H

COOH

Radicales de los aminocidos

No polar:
alifticos
aromticos
imino
azufrados

Polar
Azufrados
Sin carga neta
Carga neta +
Carga neta -

NH3+

COO-

C COOH

Glicina Gly G

NH3+

CH3
Alanina Ala A

H
C

CH

CH3

COO-

Alifaticos

NH3+
CH3

Valina Val V

NH3+

C COO-

C COO-

CH

CH3

CH2

CH3

CH

CH3

CH2

Alifaticos

NH3+

CH3

Leucina Leu L

Isoleucina Ile I

Grupo imino

COOH

Alifticos

HN
2

Radical

Prolina Pro P

Leucina

Prolina

Valina

Alanina

Glicina

Ile

Leu

Pro

Val

Ala

Gly

Apolar-Alifaticos

Isoleucina

H
C

COO-

Aromticos
NH3+
CH2

Anillo bencnico
Fenilalanina Phe F

NH3+

H
C
CH2

HO

COO-

Fenol
Tirosina Tyr Y

NH3+

CH2

COO-

N Indol

Triptofano Trp W

Phe

Aromticos No polar
Fenilalanina
Trp

Triptofano

Tyr

Aromticos Polar
Tirosina

Azufrados

NH3+
CH2
SH
Tiol, mercapto

COO-

Cisteina Cys C

NH3+

H
C

CH2

CH2
S

CH3

COO-

Metionina Met M

Cys

Met

Apolar-Azufrado

Metionina
Polar-Azufrado

Cisteina

Hidroxilados

NH3+
CH2
OH

OH

COO-

H
+
COO- NH3

Treonina Thr T

CH3

Serina Ser S

Serina
Thr

Ser

Polar-Hidroxilados

Treonina

Acidos

NH3+
b-carboxilo

H
C
CH2

NH3+

Radical cido

COO-

COO-

H
C

CH2

CH2

COO-

Glutmico Glu E

COO-

Aspartico Asp D

glutamato

g-carboxilo

Aspartato

Amida

COO-

CH2

Amidas
NH3+

NH2

Asparagina Asn N

NH3+

NH2

H
C

CH2

CH2
C

COO-

Glutamina Gln Q

Glutmico

Asprtico

Asn

Glu

Asp

Polar-acidos

Asparagina

Gln

Polar-Amidas

Glutamina

NH+

CH2

C COO-

Bsicos
NH3+

HN
Imidazol
Histidina His H

NH3+

H
C
CH2
CH2
CH2
C
H

COO-

CH2

CH2

CH2

NH

NH2+

+
H
3N C COO

H2N

Guanidino

Amino e
NH3+

Lisina Lys K

Arginina Arg R

NH + H+

pKa = 6,0

NH

Ionizacion de radical imidazol

NH3+-CH-CH2
COO+HN

NH3+-CH-CH2
COO-

Lisina

Histidina
Arg

Lys

His

Polar-Bsicos

Arginina

Clasificacin de los aa

1. Polar/hidrofilico : N, Q, S, T, K, R, H, D, E, C, Y
2. Apolar/hidrofbico - (G), A, V, L, I, P, F, W, M
3. Azufrados - C, M
4. cidos - D, E
5. bsicos - K, R, H
6. Ionizable - D, E, H, K, R, C, Y
7. Aromticos - F, W, Y,
8. Alifticos - G, A, V, L, I, P
9. Forma puentes disulfuro - C
10. Cclico - P
11.e-NH3- K
12. Imidazol- H
13. Guanidino- R
14. Indol- W

Comportamiento de los aminocidos

En soluciones acuosas el grupo carboxilo del

aa se comporta como un cido, cede un protn
mientras que el grupo amino se comporta
como una base captando un protn.
Este fenmeno descrito conduce a la
formacin de un dipolo.
La carga de los aminocidos vara con el pH
Los compuestos como los aminocidos, que son
capaces de aceptar o ceder protones, se
denominan anfteros o anfolitos.
Por esto los aminocidos se consideran
soluciones amortiguadoras.

COOH
+
H
3N-C-H

CH3
aa+
cationico

pI=

pKa NH3+

Clculo del pI
COO-

CH3

+
H
3N-C-H

pKaCOOH

aa+zwitterion

pKaCOOH + pKaNH3+

COO-

H2N-C-H

CH3

aaanionico

Todos los aa excepto los de radical ionizable

D, E, H, K, R, C, Y

pKaCOOH

COO-

+
H
3N-C-H

COO-

CH2

COO-

aaanionico

pKaa-NH3+

aaanionico

b-COOH

+
H
3N-C-H

CH2

COOH
COO-

CH2

H2N-C-H

aa+isoelectrico

pKa

Formas inicas de los aa

COOH
+
H
3N-C-H

CH2
COOH

pKa-COOH +pKa -COOH

aa+
cationico

pI=

COO-

COO+
H
3N-C-H

(CH2)3

(CH2)3

H2N-C-H

COO-

pKaa-NH3+

aa-anionico

pKaeNH3+

aa+isoelectrico

H2C-NH3+

(CH2)3

H2N-C-H

COO-

Formas ionicas de los aa

COOH
+
H
3N-C-H

(CH2)3

H2C-NH3+

pKaaCOOH

H2C-NH3+

aa+
cationico

pKaaNH3+ +pKae-NH3+

aa+
cationico

pI=

H2C-NH2

Aminocidos con radical ionizable

O-

D-COOE-COOH-Imidazol
C-S-

Forma inica predominante Forma inica predominante

A pH < pKa
pH > pKa

D-COOH
E-COOH
H-Imidazol+
C-SH

YK- NH2

OH

K- NH3+

R- Guanidino

Y-

R- Guanidino +

Electroforesis (1)

La electroforesis es la tcnica que consiste en la

migracin de molculas con carga por accin de
un campo elctrico.
Las molculas se desplazarn al polo positivo
(nodo) o negativo (ctodo), dependiendo de su
carga elctrica.
La velocidad de migracin electrofortica,
depende la carga elctrica, de las dimensiones
moleculares y del soporte empleado.

Electroforesis (2)

Una partcula cargada en un campo elctrico esta

sometida a dos fuerzas:
la elctrica: proporcional a la carga y al campo
elctrico.
la hidrodinmica de frenado debido a la viscosidad
del medio causando friccin (ley de Stokes).
La movilidad electrofortica es proporcional a la
carga de la molcula, peros inversamente
proporcional a su tamao y a la viscosidad de la
solucin .

Reacciones qumicas de los

aminocidos

Enlace peptdico

Se forma por la unin de el a-carboxilo de un

aa con el a-amino del siguiente aa mediante
una deshidratacin formandose un enlace
amida y H2O.

Resonancia en el enlace peptidico

Debido a la resonancia se
establece un doble enlace parcial

C
C

y (psi)=C-alfaC carboxilo
O

Rotacin de los ngulos (phi) y y (psi)

(phi)=N-C alfa

 (phi)

Enlace peptidico

y (psi)

Formacin de puentes disulfuro