ALCOHOLES

Luis Calzadilla C.I: 24.424.174; Daniel Falcn C.I: 24.306.337;

Giorgina Dodero C.I: 24.505.310; Sergio Soto C.I: 25.010.365.
rea de Tecnologa. Departamento de Qumica. Laboratorio de Qumica
Orgnica II. Programa de Ingeniera Qumica. Seccin 52, Grupo 1, Equipo 1,
02/03/15

Resumen:
En la prctica se determin la variacin de la solubilidad en agua y ter
de un alcohol primario, secundario y terciario, asimismo se analiz las
reacciones caractersticas de los alcoholes de acuerdo a su estructura a travs
del ensayo con sodio metlico para determinar el comportamiento acido que
presentan los alcoholes, adems se realiz la oxidacin de alcoholes con
KMnO4, y la prueba de Lucas para diferenciar la reactividad de los alcoholes 1,
2 y 3. Y como ltima prueba la de yodoformo que permite saber una
estructura especifica presente en los alcoholes

dando como resultado un

precipitado amarillo para aquellos alcoholes que tengan un metil adyacente al

grupo hidroxilo.
Palabras Claves: Alcoholes, Solubilidad, Oxidacin, Reaccin, Estructuras
especficas.
1. INTRODUCIN:
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada
uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Las propiedades fsicas de un
alcohol se basan principalmente en su estructura.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras
molculas neutras.
La solubilidad de los alcoholes se debe a la formacin de puentes de
hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de
hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes

forman uniones entre sus molculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la
cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.
En cuanto a sus propiedades fsicas, Los alcoholes pueden comportarse
como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el
efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn
porque, segn el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se
pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos. Los
alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado para
dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios
reaccionan lentamente y los primarios permanecen prcticamente inertes.
La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una
unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrgeno
de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI).
2. DATOS EXPERIMENTALES
Experimento N1. Ensayo de solubilidad
Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico

Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico

Solubilidad en agua
N gotas
Orden de solubilidad
50
Etilico>Terc-butilico> n23
20
butilico>Sec-butilico
50
Solubilidad en ter etlico
N gotas
Orden de solubilidad
50
Etilico > N-butilico>
50
Sec-butilico> ter50
butilico
20

Experimento N2. Reaccin con sodio

Alcohol

n-butlico
+

sec-butlico
+

terc-butlico
+

+/Observaciones

Reaccion
de
forma
inmediata
aprecindose un
burbujeo.

Su reaccin fue Reaccion

ms lenta pero se lentamente
al
pudo apreciar un pasar 7 minutos
pequeo burbujeo
al cabo de unos 4
minutos.

Experimento N3. Oxidacin de Alcoholes

Alcohol

n-butlico
+

sec-butlico
+

terc-butlico
-

+/Observaciones

Reaccion
de
manera inmediata
observndose un
precipitado
cristalino.

Reaccion
No reacciona.
observndose un
precipitado menos
cristalino.

Experimento N4. Ensayo de Lucas

Alcohol

n-butlico
-

sec-butlico
+

terc-butlico
+

+/Observaciones

Orden de
reactividad

No
se
pudo Reaccion
de Reaccion
de
apreciar reaccin forma ms lenta y forma inmediata y
alguna
al cabo de 5 present turbidez.
minutos se pudo
observar cmo se
enturbiaba.
Alcohol Ter-Butilico>Alcohol Sec-butilico>Alcohol n-Butilico.

Experimento N5. Ensayo de Yodoformo

Alcohol
etlico
n-butlico
isoproplico
terc-butlico

+/+

Observaciones
Se observ un
precipitado amarillo

No present precipitado
amarillo

Present un precipitado
amarillo

No present precipitado
amarillo.

3. PRESENTACIN Y ANLISIS DE RESULTADOS

Experimento N 1. Solubilidad en Agua y Eter.

Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico

Solubilidad en agua
N gotas
50
23
20
50

Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico

Solubilidad en ter etlico

N gotas
50
50
50
20

Anlisis:
En este experimento de solubilidad se pudo observar que los alcoholes
de menor masa molar como el etanol son muy miscibles en agua y a medida
que va aumentando la cadena carbonada esta solubilidad va disminuyendo
debido a que el grupo hidroxilo es mucho menor en comparacin con la cadena
carbonada como sucedi con el alcohol n-butlico y el alcohol sec-butilico, y a
su vez estos tendrn mayor solubilidad en solventes orgnicos apolares. La
solubilidad del ter-butanol fue mayor que la de los otros alcoholes de 4
carbonos debido a la disposicin espacial de la molcula es soluble en agua,
ya que en su estructura las molculas son simtricas. En cuanto a la solubilidad

en ter de los alcoholes como el n-butilico y sec-butilico se debe a que el

carcter no polar de la cadena carbonada predomina, por ello, se disuelven en
disolventes no polares, pues los alcoholes de 4 carbonos en adelante son
solubles en ter. El etanol por ser de cadena carbonada pequea se disuelve
en agua, pero como este alcohol presenta momentos dipolares, se disuelve
tambin en algunos solventes apolares, en este caso el ter.
Experimento N2. Reaccin con sodio metlico
Alcohol

n-butlico
+

sec-butlico
+

terc-butlico
+

+/-

ANALISIS:
En este experimento se pudo apreciar que el alcohol n-butlico el cual
es un alcohol primario reaccion de forma inmediata con el sodio metlico para
formar un alcoxido (en este caso un butoxido) ya que el hidrgeno del hidroxilo
es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

En los

alcoholes secundarios como el alcohol sec-butilico, necesitan un aproximado

de 5 minutos para que se pueda observar como el sodio metlico reacciona en
l. En cuanto a los alcoholes terciarios, (Alcohol t-butlico) su reaccin fue an
ms lenta que el alcohol secundario con el sodio metlico desprendindose
poco a poco dicho metal. De esta manera se puede comprobar que el orden de
reaccin es 1>2>3.
Experimento N3. Oxidacin de Alcoholes

Alcohol
Prueba de ensayo

n-butlico
+ (positiva)

sec-butlico
+(positiva)

terc-butlico
-(negativa)

+/-

ANLISIS:
En este ensayo se pudo observar que el alcohol ter-butlico que se
encuentra con ms sustituciones no reaccionan con un oxidante que fue el

permanganato de potasio esto se debe a que la oxidacin de los alcoholes

implica la prdida de uno o ms hidrgenos del carbono que tiene el grupo
hidroxilo. De esta manera un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de
modo

que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo

cido

carboxlico dependiendo del tipo de oxidante que se emplee ya sea dbil como
cloro cromato de piridinio (CCP) o un oxidante fuerte como el permanganato de
potasio

(KMnO4)

respectivamente.

Un alcohol secundario puede perder

su nico hidrgeno para transformarse en una cetona. Un alcohol terciario

no tiene hidrgeno, de modo que no es oxidado.
4. CONCLUSIN
Los alcoholes mayor a cuatro carbonos pierden su solubilidad en agua
debido a que el grupo hidroxilo es menor en cuanto a la cadena
hidrocarbonada.
Los alcoholes primarios reaccionan ms rpido que los alcoholes
secundarios y que los terciarios en la prueba con sodio metlico.
Se logr verificar de forma experimental que los alcoholes primarios y
secundarios se oxidan para dar aldehdos, cidos carboxlicos y cetonas
como productos, mientras que la oxidacin en alcoholes terciarios es
poco probable debido a la disposicin de los tomos de hidrgenos en
su estructura.
En algunas reacciones con alcoholes es necesario calentar para
acelerar el proceso y la velocidad de reaccin.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Wade, L.G. Jr., (1993). Qumica Orgnica. (2a. Edicin). Mxico: Prentice-Hill
Hispanoamericana.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., (1990). Qumica Orgnica. (5a. Edicin.)
Interamericana, Mxico: Addison-Wesley
McMurry, J., (2001). Qumica Orgnica. (5a. Edicin). Mexico: Internacional
Thomson Editores.

6. APNDICE
Ensayo con Sodio Metlico
CH3- CH2- CH2- CH2OH + Na

CH3- CH2- CH2- CH2O-+Na + H2O

Alcohol n-butilico

Butoxido de Sodio

CH3- CH- CH2- CH3 +

Sodio
Na

CH3- CH- CH2- CH3 + H2O

Agua

OH

O-+NA

Alcohol Sec-butilico Sodio

Sec-butoxido de sodio Agua

CH3

CH3

CH3 C CH3 +

Na

CH3 C CH3 +

OH

H2O

O-+Na

Alcohol Ter-butilico

Sodio

Ter-butoxido de Sodio

Agua

Oxidacin de Alcoholes
CH3- CH2- CH2- CH2OH + KMnO4
Alcohol n-butlico
Permanganato
de potasio

CH3- CH2- CH2- COOH + MnO2

cido Butanoico

+ KOH
Hidrxido de
potasio

CH3- CH- CH2- CH3 + KMnO4

CH3-C-CH2-CH3 + MnO2 + KOH

Permanganato
de potasio

OH

Hidrxido de
potasio

Alcohol
Sec-butlico

Butanal

CH3
CH3 C CH3 +

KMnO4

No hay reaccin.

Permanganato
de potasio

OH
Alcohol
Ter-butilico

Prueba de Lucas
CH3

CH3

CH3 C CH3 +
OH
Alcohol
Ter-butilico

HCl

cido
Clorhdrico

ZnCl2

CH3 C CH3 +
Cl
Cloruro de
Ter-butilo

H2O
Agua

CH3- CH- CH2- CH3 + HCl

ZnCl2

cido
Clorhdrico

OH

CH3- CH- CH2- CH3 + H2O

Agua

Cl

Alcohol
Sec-butlico

Cloruro de
sec-butilo

CH3- CH2- CH2- CH2OH + HCL ZnCl2 CH3- CH2- CH2- CH2
cido
Alcohol
OH2+
Alcohol
Clorhdrico
Protonado
n-butlico

- H2O

Trasposicin
CH3- CH2- CH2- CH2
+
Carbocation

CH3- CH2- CH- CH3

Cl

+
Carbocation 2

CH3- CH2- CH- CH3

Cl
Cloruro de
Sec-butilo

Prueba de Yodoformo
CH3- CH2-OH + NaOI

CH3- CH +

Yoduro de
sodio
Etanal
CI3- CH + 3NaOH
O

Alcohol
etilico
CH3- CH + NaOI
O

CI3- CH + NaOH
O

CH3-CH-CH3 + NaOI

NaI +

H2O
Agua

CH-O-+Na CHI3
O

Ppdo Amarillo

CH3-C-CH3 + NaI +
Yoduro de
sodio

H 2O
Agua

OH

Alcohol
Isopropilico

Propanona

CH3-C-CH3 + 3NaOI

CH3-C-CI3 + 3NaOH

CH3-C-CI3 + NaOH

CH3-C-O-+Na + CH3I

Ppdo Amarillo

CH3
CH3 C CH3 +

NaOI

Prueba negativa.

OH
Alcohol
Ter-butilico

CH3- CH2- CH2- CH2OH + NaOI

Alcohol n-butlico

Prueba negativa.