Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica

SNTESIS ORGNICA DE PIGMENTOS MONOAZICOS POR

MEDIO DE LOS MTODOS SUSTITUTIVOS EN FASE ACUOSA Y
POR MICROONDAS Y SU UTILIZACIN EN PINTURA ARTSTICA

Juan Carlos Barrios Mix

Asesorado por Lic. Franz Augusto Barrios Mix

Guatemala, febrero de 2004

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERA

SNTESIS ORGNICA DE PIGMENTOS MONOAZICOS

POR MEDIO DE LOS MTODOS SUSTITUTIVOS EN FASE ACUOSA
Y POR MICROONDAS Y SU UTILIZACIN EN PINTURA ARTSTICA

TRABAJO DE GRADUACIN

PRESENTADO A JUNTA DIRECTIVA DE LA

FACULTAD DE INGENIERA
POR

JUAN CARLOS BARRIOS MIX

ASESORADO POR: LIC. FRANZ AUGUSTO BARRIOS MIX

AL CONFERRSELE EL TTULO DE
INGENIERO QUMICO

GUATEMALA, FEBRERO DE 2004

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERA

NMINA DE JUNTA DIRECTIVA

DECANO

Ing. Sydney Alexander Samuels Milson

VOCAL I

Ing. Murphy Olympo Paiz Recino

VOCAL II

Lic Amahn Snchez lvarez

VOCAL II

Ing. Julio David Galicia Celada

VOCAL IV

Br. Kenneth Issur Estrada Ruiz

VOCAL V

Br. Elisa Yazminda Vides Leiva

SECRETARIO

Ing. Pedro Antonio Aguilar Polanco

TRIBUNAL QUE PRACTIC EL EXAMEN GENERAL PRIVADO

DECANO

Ing. Miguel ngel Snchez Guerra

EXAMINADOR

Inga. Thelma Maricela Cano Morales

EXAMINADOR

Ing. Julio Enrique Chvez Motfar

EXAMINADOR

Ing. Rodolfo Francisco Espinoza Smith

SECRETARIO

Ing. Francisco Javier Gonzlez Lpez

HONORABLE TRIBUNAL EXAMINADOR

Cumpliendo con los preceptos que establece la ley de la Universidad de San Carlos
de Guatemala, presento a su consideracin mi trabajo de graduacin titulado:

SNTESIS ORGNICA DE PIGMENTOS MONOAZICOS

POR MEDIO DE LOS MTODOS SUSTITUTIVOS EN FASE ACUOSA
Y POR MICROONDAS Y SU UTILIZACIN EN PINTURA ARTSTICA

Tema que me fuera asignado por la Direccin de la Escuela de Ingeniera Qumica

con fecha 20 de noviembre de 2000.

Juan Carlos Barrios Mix

AGRADECIMIENTOS A:

DIOS MI SEOR

Por concederme la vida para realizar una mas de mis

metas.

LA VIRGEN MARA

Por ser gua, modelo y ejemplo para mi vida.

MIS PADRES

Augusto e Irma, por su dedicacin, amor, apoyo y

comprensin, brindada a lo largo de mi vida.

DEDICATORIA

A:

Mis padres Irma y Augusto por todo cuanto soy y cuanto he aprendido de ellos.
Por todo su esfuerzo durante mi vida.

Mis hermanos Franz, Fernando e Ilka por su apoyo, correccin

y amor

incondicional.

Franz, Grace, Hilde, y primos, por su cario y unin.

Fabrica Fuller y Ca. de C. A., en particular a Augusto, Franz y Rafa por

ensearme a amar el color y sus formas, as como por su valiosa experiencia y
colaboracin en el desarrollo de este trabajo.

Clariant por dejarme desarrollar mi conocimiento en el color a lo largo de estos

aos de trabajo conjunto.

Mis amigos de Encuentro 104, EJE, EPJ, Escuela de Formacin, Nadia, Mello,
Walter C., Jos Carlos, Cesar, Julio, Luis J., Jorge, Walter G., Roberto, Jos
Angel, Vernica, Mayra, Julia, Isabel, p. Tito, Bea, Carla y Patty, por todo su
apoyo y amistad incondicional.

Ing. Julio Rivera

Director Escuela de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera
Universidad de San Carlos de Guatemala

Guatemala, 27 de Septiembre de 2002

Estimado Ing. Rivera

Adjunto a la presente, envo a usted la tesis titulada Sntesis Orgnica de

Pigmentos Monoazicos por medio de los Mtodos Sustitutivos en Fase Acuosa y por
Microondas y Su Utilizacin en Pintura Artstica, desarrollada por el estudiante Juan
Carlos Barrios Mix, carn 84 11153, la cual he asesorado y me permito remitirla para su
revisin final.

Agradeciendo de antemano su atencin, me es grato saludarle,

Atentamente,

Lic. Franz Barrios Mix

Colegiado 1891

NDICE GENERAL

NDICE DE ILUSTRACIONES

IV

LISTA DE SMBOLOS

VI

GLOSARIO

VII

RESUMEN

VIII

OBJETIVOS E HIPTESIS

IX

INTRODUCCIN

XI

1.

GENERALIDADES

1.1

Pigmentos

1.1.1 Pigmentos inorgnicos naturales

1.1.2 Pigmentos inorgnicos artificiales

1.1.3 Pigmentos orgnicos

Diferencia entre pigmentos y colorantes

1.2

2.

ESTRUCTURA QUMICA Y PROPIEDADES

FSICAS DE LOS PIGMENTOS Y SU RELACIN
CON EL COLOR QUE PROPORCIONAN

2.1

Cromforo y auxocromo

2.2

Propiedades fsicas

2.3

Percepcin del color

10

2.3

Sistema de color

12

3.

4.

MATERIAS PRIMAS E INTERMEDIARIOS EN

LA PRODUCCIN DE PIGMENTOS

15

PIGMENTOS AZICOS

17

4.1

Generalidades

17

4.2

Clasificacin de los pigmentos azicos

18

4.3

Mtodos de preparacin de pigmentos orgnicos azicos

19

4.3.1 Reacciones de formacin, diazotizacin y

copulacin por medio de solventes
4.3.2 Mecanismo de calentamiento por microondas

5.

6.

20
21

4.3.2.1

Generalidades

21

4.3.2.2

Sistema analtico de microondas

22

4.3.2.3

Qumica de la arcilla

23

4.3.2.4

Nomenclatura de la bentonita

24

4.3.2.5

Propiedades de la esmectita

25

4.3.2.5.1 Forma de la partcula

25

4.3.2.5.2 Tamao de la partcula

25

4.3.2.5.3 Carga de la partcula

26

PIGMENTO ROJO PARACLORO

27

5.1 Generalidades del pigmento

27

5.2 Rojos azo metalizados

27

5.3 Rojos azo no metalizados

28

RESULTADOS Y DISCUSIN

33

CONCLUSIONES

37

RECOMENDACIONES

39

BIBLIOGRAFA

41
II

APNDICE

43

ANEXOS

53

III

NDICE DE ILUSTRACIONES

FIGURAS

Clasificacin general de los pigmentos

Reaccin 1. Alfa naftol con hidrxido de sodio

29

Reaccin 2. Orto cloro p-nitro anilina con cido clorhdrico

30

Reaccin final de la reaccin 1 y la reaccin 2

30

Reaccin inicial para el mtodo por microondas

31

Reaccin final para el mtodo por microondas

31

Curva de reflectancia comparativa de rojo para-cloro por los

mtodos de soluciones acuosas y microondas

46

Grfica sistema CIE Lab*

48

Espectro infrarrojo comparativo

49

10

Diagrama de flujo propuesto para la produccin industrial

50

11

Grfica ilustrativa del sistema CIE Lab*

55

IV

TABLAS

II

Reflectancias comparativas del pigmento rojo para-cloro para

los mtodos tradicional vrs microondas.

45

Sistema CIE Lab.

47

LISTA DE SMBOLOS

HCl

cido clorhdrico

Elemento nitrgeno

N=N

Doble enlace azo de nitrgenos

Cl2

Elemento cloro
-

OH
+

Radical hidroxilo, bsico

Radical hidronio, cido

HNO2

cido nitroso

NaNO2

Nitrato de sodio

NO2-

Oxido nitroso

p-

Posicin para en nomenclatura orgnica

a*,b*

Dimensin del tono o color en el sistema CIE Lab*

L*

Dimensin de la Luz en el sistema CIE Lab*

C*

Intensidad o saturacin del color

ngulo del vector color en el sistema CIE Lab*

R-

Nomenclatura para una cadena orgnica

E*

GHz

Cambio total del color

Giga hertz
Molcula de benceno o anillo de benceno

GLOSARIO

Alfa naftol

Solvente orgnico
VI

Auxocoromo

Grupo de tomos que altera el tinte primario

Azico (Azo)

Familia de pigmentos orgnicos

CIE Lab*

Sistema de medicin del color

Copulacin

Proceso de la sntesis qumica en la que se forma el

pigmento

Cromforo

Arreglo de tomos que da color a la molcula

Diazonio

Sal derivada de la sntesis orgnica de pigmentos

azicos

Diazotizacin

Sntesis qumica para los pigmentos azicos

Longitud de onda

Medicin de ondas de luz

Montmorilontica

Nombre de la arcilla cida

Orto

Segunda posicin en el anillo bencnico

Para

Tercera posicin en el anillo bencnico

Pigmento

Sustancia insoluble que proporciona color

Reflectancia

ndice de la reflectividad de las ondas de luz sobre un

objeto .

RESUMEN

VII

La presente investigacin es un estudio comparativo entre dos mtodos

de sntesis orgnica que permitan la obtencin del pigmento rojo para-cloro,
ste es un compuesto qumico de la familia de los pigmentos orgnicos azicos.
Se seleccion el rojo para-cloro debido a que es ampliamente conocido y
utilizado en la industria de elaboracin de pinturas y posee caractersticas de
alta resistencia.

La sntesis se efectu utilizando el mtodo de soluciones sustitutivas en

fase acuosa y el mtodo de microondas. Se corrobor la viabilidad de los dos
mtodos en la obtencin del rojo para-cloro mediante la identificacin de los
productos por anlisis con espectroscopa infrarroja y curva de reflectancia.

Se estableci que el mtodo de soluciones sustitutivas en fase acuosa

permite la obtencin de un producto ms puro, comparado con el mtodo de
microondas, ste a su vez tiene la ventaja de que es ms rpido, sin embargo,
presenta una desventaja, el equipo necesario para su fabricacin tiene un
costo muy elevado.

Con cada uno de los productos obtenidos se elabor pintura al leo, la

cual fue utilizada como muestra de aplicacin que permiti evaluar las
caractersticas fisicoqumicas de los mismos.

Los resultados obtenidos

permiten concluir que los dos mtodos proveen el pigmento rojo para-cloro con
las caractersticas necesarias para la elaboracin de pinturas artsticas.

OBJETIVOS E HIPTESIS

VIII

 General

Realizar y estudiar la sntesis orgnica de la familia de pigmentos azicos a

travs del mtodo convencional de fase acuosa

y por microondas, como

parmetro de otras familias de pigmentos y utilizarlo en la elaboracin de

pinturas artsticas.

Especficos

Sintetizar uno de los pigmentos de la familia azica: Rojo para cloro, por
su amplia utilidad en el mercado y la facilidad de poder desarrollar su
sntesis.

Recomendar mtodos adecuados y eficientes para la sntesis de

pigmentos comparando los mtodos tradicionales y la reaccin por
microondas.

Proponer un proceso para la elaboracin industrial de pigmentos.

Dar a conocer la utilizacin de pigmentos en el campo de la pintura

artstica.

HIPTESIS

IX

Mediante la sal derivadas de anilina sustituida de diazonio y su

cooptacin in situ con alfa-naftol en un solo paso en ausencia de disolventes y
asistida por reacciones sustitutivas en fase acuosa y por microondas, es posible
la obtencin de pigmentos monoazicos.

La obtencin de pigmento rojo para-cloro es posible por medio de una

sntesis orgnica con alfa naftol y orto - cloro-para - nitroanilina. El cual tiene
aplicacin en la fabricacin de pinturas artsticas acrlicas y leos.

INTRODUCCIN

La elaboracin de pigmentos para la industria qumica ha jugado un

papel importante desde tiempos remotos, aun las culturas primitivas los
utilizaban como medio de expresin. La sntesis de los pigmentos ha alcanzado
hoy da mucha importancia debido a las tcnicas industriales que se utilizan y la
demanda que existe de este producto. La utilizacin de stos en la industria de
la pintura tambin es de gran importancia.

El presente estudio tiene por objeto sintetizar tres pigmentos de la familia

de los pigmentos azicos: rojo para cloro

a) A partir de la reaccin de orto-cloro para-nitroanilina con alfa naftol,

utilizando nitrito de sodio e hidrxido de sodio como intermediarios.

b) A partir de sales de diazonio derivadas de anilinas sustituidas y su

copulacin in situ con alfa-naftol y asistida por reaccin de microondas.

Posteriormente a la sntesis, se presenta el estudio de su utilizacin en la

fabricacin de pintura artstica, particularmente en leos y acuarelas.

El estudio a realizar est enfocado a fomentar y dirigir la produccin de

pigmentos orgnicos en Guatemala.

XI

XII

1. GENERALIDADES

1.1

Pigmentos
El trmino pigmento se deriva del latn pigmentum, de la raz de pingere,

que significa pintar. Hoy da este significado se ha extendido, incluyendo los

materiales que se incorporan a los vehculos y medios de la pintura.

Los

pigmentos deben diferenciarse de pinturas, tintas y otros materiales de similar

composicin que son preparados con los pigmentos por la adicin de un medio
o vehculo.
stos forman parte de la porcin slida de una pintura y es el que les
confiere ciertas caractersticas tales como: opacidad, color y hasta cierto grado
el cuerpo, cubrimiento y consistencia de la dispersin.
Existen ciertas propiedades generales que un cuerpo debe poseer para
que se considere como un pigmento. En primer lugar, para que un material
acte como un pigmento es necesario que sea parcial o totalmente insoluble en
el vehculo o disolvente. Adems, deber ser un polvo fino o fcil de pulverizar
para que forme una parte homognea cuando se disperse en un vehculo
determinado y no deber cambiar de color por causas de su propia naturaleza.
Los pigmentos se dividen en dos grupos de acuerdo a sus propiedades
fisicoqumicas: inorgnicos (naturales y artificiales) y orgnicos. (5-111)

1.1.1

Pigmentos inorgnicos naturales

Son generalmente sales, xidos o sales complejas de metales y se

caracterizan por:

alta densidad, bajo poder tintreo, resistencia trmica

elevada, alta resistencia a la luz, pequea gama de tonalidades, buen poder de

cubrimiento, o sea buena capacidad para cubrir el substrato y baja superficie
especifica. (3-8)
De este grupo forman parte las tierras sienas, ocres, almagres, etc.
Todos ellos se encuentran diseminados en la naturaleza, algunas en tal estado
de pureza, que pueden usarse directamente sin ms preparacin, todos son
absolutamente permanentes. Tambin pueden mezclarse muchos entre s y
con algunos minerales artificiales sin que sufran alteracin alguna.
Los pigmentos naturales comparados con los artificiales no son tan
brillantes y mezclados con aceite los naturales resultan ms opacos pero ms
resistentes a la accin del tiempo, la luz y de algunos gases presentes en
alguna atmsfera impura.
Cuando los ocres y las tierras sienas se someten a una temperatura
prolongada

ms

elevada,

sus

transformndose en esta calcinacin

tonalidades

originales

se

alteran,

los pigmentos conocidos como ocres,

sienas, tierras, sombras tostadas y quemadas. (4-14)

La produccin de este tipo de pigmentos se realiza haciendo reaccionar
los minerales con cidos, ya solubilizados y por efecto de sedimentacin y
separacin se obtienen las partculas del pigmento inorgnico.

1.1.2 Pigmentos inorgnicos artificiales

Son los que se obtienen por la mezcla de dos o ms soluciones
minerales; son brillantes y algunos renen casi todas las buenas cualidades
que tienen los naturales, y algunas de sus deficiencias como su toxicidad como
los pigmentos de cromo y su baja resistencia a la luz. (4-15)

1.1.3 Pigmentos orgnicos

Son aquellos que han sido preparados con sustancias de origen animal o
vegetal, o derivados de la destilacin del carbn de piedra. Los pigmentos
naturales

han

sido

sustituidos

por

materiales

sintticos

que

poseen

caractersticas superiores, como variedad, uniformidad, pureza, brillantez, o

resistencia a la luz y a otros agentes qumicos y fsicos. Los pigmentos
orgnicos tienen un amplio uso en el desarrollo comercial. (4-16)
Los pigmentos orgnicos son compuestos qumicos orgnicos obtenidos
a travs de sntesis a partir de productos derivados del petrleo.

Las

caractersticas generales son las siguientes: baja densidad, alto poder tintreo,
alta superficie especfica, alta transparencia, amplia gama de tonalidades vivas
o limpias y bajas propiedades de resistencia a agentes qumicos. (3-10)

Figura 1. Clasificacin de los pigmentos

3

Inorganicos
Cromos

Amarillos
Naranjas
Verdes

Molibdatos

Naranjas
Rojos

Oxidos
de hierro

Amarillos
Rojos
Negros

Cadmios

Naranjas
Amarillos
Rojos

Azules de
Cobalto
Ferrocianuros

Azul de Fierro
Azul Milori

Negros de
Humo
Pigmentos
Metlicos
Azul
Ultramar

Organicos
Monoazicos Toluidinas

Amarillos
Hansa
Rojos
Hansa

Derivados
de Naftol

Rojos
Amarillos

Azicos

Naranjas
Dinitroanilinas
Bon
Rojos
Para
Rojos
Paraclorados

1.2

Diazicos

Amarillos
Bencidinas
Naranjas
Bencidinas
Pirazolona

Azicos
Precipitados

Rojo Laca C
Rojo Rub
Lithol
Rojo
Fuego
Rojo
Lithol

Policclicos Pigmentos
Rojo
Antraquinona Tioindigo
Marron
Tioindigo
Diferencia entre pigmentos y colorantes
5

A pesar de que ambos son materiales colorantes, un pigmento es una

sustancia insoluble en el vehculo con el cual se mezclar o se dispersar para
fabricar una pintura, un barniz, una laca, una tinta de impresin o cualquier
composicin cubriente.

Un colorante es soluble. La diferencia entre la

solubilidad de colorantes y la insolubilidad de los pigmentos no es tan clara del

todo, pues algunos de los colorantes reconocidos son insolubles o parcialmente
insolubles. (8-3)
Los colorantes solubles tambin se conocen como anilinas y son
materiales fundamentalmente de base orgnica y se caracterizan por su
solubilidad en solventes orgnicos y/o agua. Los colorantes hidrosolubles son
utilizados principalmente en el campo textil para el teido de telas, en la
industria del papel, y coloracin de bases acuosas como desinfectantes y
shampoo, etc.

2. ESTRUCTURA QUMICA Y PROPIEDADES FSICAS DE LOS

PIGMENTOS Y SU RELACIN CON EL COLOR QUE
PROPORCIONAN

2.1

Cromforo y auxocromo
Todos los pigmentos tienen un grupo caracterstico o arreglo de tomos,

el cual le imparte color a la molcula.

cromforo.

Esto es lo que se conoce como

Adicionalmente un numero de grupos modificados est tambin

presente el cual altera las propiedades tintreas del tinte primario. Estos grupos
modificados son conocidos como auxocromos o

cromforos auxiliares.

La

caracterstica cromfora de una molcula forma una base ideal para clasificar
pigmentos.

Los grupos de pigmentos ms importantes son el azo, vat,

quinacridonas y las phthalocianinas. De menor importancia son las dioxadinas

y los metales complejos. (8-12)

2.2

Propiedades Fsicas
Para que un pigmento pueda considerarse como ideal, debe reunir las

siguientes cualidades. (2-55)

2.2.1

Caractersticas Generales

Color
Depende del tipo de colorante o pigmento que se utilice. Para el ojo
humano es el reflejo de la luz visible reflejada en una superficie. Cuando la
luz incide en un objeto coloreado, este absorbe el haz de luz que
corresponde al color del objeto y refleja el resto de haces de luz del espectro
visible, que llevan al ojo, ste analiza la informacin y capta o entiende el
color del objeto que observa.
Brillo
Propiedad que proporcionan los pigmentos de reflejar la luz, con mayor
o menor intensidad y que funciona igualmente como en el color. En este
caso el brillo depende de la capacidad de absorcin o refractancia de la
superficie del objeto.
Facilidad de dispersin
La dispersin es el contacto entre las partculas de un sistema pigmentoresina, que depende de la aplicacin, tinta, pintura, plstico, etc. El sistema
se obtiene mediante el rompimiento de las uniones entre las partculas que
pueden llegar a formar aglomerados o flculos.
Poder tintreo o colorante
Corresponde al grado de color que un cierto pigmento de color imparte a
un color blanco.

Poder cubriente
Es el grado de opacidad que un pigmento proporciona al vehculo que
est en contacto con l.
Saturacin
Es el mximo grado de color que alcanza un pigmento.
Resistencia al medio ambiente y a la luz
Estabilidad relativa del color al ser expuesto a las condiciones
ambientales y a la luz, la cual vara dependiendo de la zona en la que se
realice la exposicin. Debe ser inmune a las atmsferas impuras
Resistencia trmica
La estabilidad relativa del pigmento a los cambios causados por la accin
de altas temperaturas es funcin de los factores como tiempo de
permanencia o de exposicin, temperatura del proceso, tipo y concentracin
del pigmento, equipo del proceso y resina utilizada.
Resistencia a la migracin
La migracin comprende a la eflorescencia o sangrado que consiste en la
difusin del pigmento o sustancia colorante dentro del material. Esto puede
depender de la concentracin y del tipo de pigmento y solubilidad del
substrato.
Resistencia qumica
Propiedad conjunta del sistema substrato - pigmento de resistir el ataque
de cidos a lcalis.

Tambin contempla la resistencia a disolventes en

general.

Absorcin de aceite
Es la cantidad de aceite requerida para un proceso determinado, para
llenar los intersticios entre partculas de pigmento. Esta es una propiedad
de gran importancia en el rea de pinturas y tintas.
Otras
Propiedades como densidad aparente, textura y tamao de la partcula,
propiedades dielctricas. Otra caracterstica importante es la de carecer de
toxicidad, un pigmento no deber ser venenoso, pues el producto final puede
ir destinado a productos de contacto con humanos o de exposicin
constante.
2.3

Percepcin del color

El nmero de los diferentes colores que el hombre puede distinguir es diez

millones.

No es de extraarse que no puedan recordarse colores lo suficiente

como para identificar un tono especfico.

El criterio del color se ha convertido

en algo cada vez ms importante en toda la industria donde el est involucrado.

El color es de particular importancia cuando un artculo de color est siendo
fabricado en diferentes puntos geogrficos, o cuando el proveedor de color es
diferente, se encuentran muchos problemas para encontrar una uniformidad en
ellos y el color debe ser el mismo al final.
La percepcin visual del color es influenciada por diferentes sensaciones del
color de persona en persona, como el estado de nimo, la edad y otros
factores; tambin por las variaciones del ambiente como el tipo de luminosidad;
y por ltimo tambin por las diferentes formas de comunicar y documentar el
color.

Todos estos problemas pueden ser nicamente solventados usando la

instrumentacin

de

color

con

sistemas

internacionalmente.
10

de

color

especificados

La percepcin del color es la interaccin de tres elementos, fuente de luz,

objeto y observador.
El color cambia con los diferentes tipos de fuente de luz.

Por esto se han

acordado patrones para poder evaluar el color en el rango de espectro visible

de luz (400 a 700 nm).

La CIE Comisin Internacional de Iluminacin (del

francs lEclairage), estandariza las fuentes de luz con la cantidad de energa

emitida a cada longitud de onda o distribucin de poder espectral relativo.

En

la prctica las fuentes de luz ms importantes son luz de da, luz incandescente
y luz fluorescente
Sin el observador tampoco puede haber color, la luz reflejada de los objetos
entran en el ojo humano y llegan a la retina en donde existen tres diferentes
tipos de receptores sensibles de luz. Uno reacciona con la luz verde o roja, otro
con la luz amarilla o azul y el otro reacciona a la intensidad de luz.
estimulan el cerebro para producir la impresin del color.
sensibilidad de los receptores.

Algunos

Juntos

Para determinar la

mtodos de anlisis visuales

sistemticos fueron hechos por CIE en 1931 y 1964.

La fuente de luz y el observador estn definidos por la CIE, y sus funciones
espectrales son definidas y guardadas dentro de los instrumentos de
colorimetra.

Las propiedades pticas de los objetos son slo variables que

necesitan ser medidas.

Los modernos instrumentos de colorimetra miden la cantidad de luz que es
reflejada por una muestra coloreada. Esto es hecho a cada longitud de onda y
es llamado dato espectral.

11

Por ejemplo, un objeto negro no refleja luz a travs del espectro completo
(0% de reflexin) en cuanto a un objeto blanco ideal, refleja toda la luz (100%
reflexin).

Todos los dems colores reflejan luz slo en seleccionadas partes

del espectro de luz. Por ello tienen curvas de refractancia especficas, que son
como hullas dactilares para cada color.

2.4

Sistema de color
Los sistemas de color combinan los datos de los tres elementos del color, la

fuente de luz, el observador y el objeto. Estos sistemas son herramientas para

comunicar y documentar el color y sus diferencias.
El sistema recomendado por la CIE y el ms ampliamente usado hoy da, es
el sistema CIE Lab*. Este consiste en dos ejes cartesianos a* y b* segn la
figura 12, los cuales estn en ngulo recto y representan la dimensin del tono
o color.

El tercer eje es el de la luz L* y es perpendicular al plano a*b*.

Dentro de este sistema cualquier color puede ser especificado con las
coordenadas L*, a*, b*.

Alternativamente L*,C*,h, son comnmente usadas.

C* (croma) representa la intensidad o saturacin del color, mientras que h es

otro trmino para expresar el ngulo actual.
Para mantener el color dentro de un color objetivo, se debe establecer un
patrn y controlar contra ste los productos de la produccin de una empresa.
Por esto mismo se establece una comunicacin de color en trminos de
diferencias o ms bien valores absolutos.

El cambio total del color est dado

por delta E*, que es comnmente usado para representar la diferencia de color.
Este se obtiene de la ecuacin siguiente:

12

 E* =

( L*) + ( a*) + ( b*)

Para determinar el cambio en el color, las diferentes variaciones o deltas

L*,

a*, b*,

deben ser usadas.

Las diferencias de color pueden ser

aceptadas de comn acuerdo entre el cliente y el proveedor. (1-4)

13

14

3. MATERIAS PRIMAS E INTERMEDIARIOS EN LA PRODUCCIN DE

PIGMENTOS

Las materias primas que son fundamentales para la industria de materias

de tinte o tintreas, y por consiguiente tambin fundamentales para la
manufactura de pigmentos orgnicos son: benceno, tolueno, xyleno, naftaleno y
antraceno. (5-38)
En la separacin de estos materiales del alquitrn de hulla, se han hecho
grandes progresos tcnicos para aumentar las cantidades de los diferentes
productos individuales. De la destilacin de la hulla se obtiene una serie de
fracciones como se indica a continuacin:
A. Primeras corridas

hasta 110 C

B. Aceites livianos

110 a 210 C

C. Aceites carblicos

210 a 240C

D. Aceites pesados o de creosota

240 a 270C

E. Aceites de atracones

270 a 400C

F. Residuos pesados.
Entre los tratamientos de primeras corridas y los aceites livianos, se
producen el benceno, tolueno y xyleno.

Entre los aceites carblicos y los

pesados se produce el naftaleno, juntamente con una variedad de compuestos

fenlicos. El antraceno se produce con un gran nmero de compuestos de alto
peso molecular de los aceites de antraceno. (8-38)

15

16

4. PIGMENTOS AZOCOS

4.1

Generalidades
Los pigmentos azo son compuestos orgnicos aromticos sintetizados de

una reaccin de copulacin entre una sal de diazonio y una acetarilamida o un

fenol. Son compuestos coloreados en los cuales el color es derivado de la
presencia del grupo azico, es decir estn caracterizados por la presencia del
grupo azo (R-N=N-R) que es a su vez es un grupo cromforo intensificado y/o
modificado por grupos auxocromos tales como metilos, etilos, nitro, metoxi,
etoxi, cloro, bromo y otros. Es considerado como uno de los ms valiosos
pigmentos sintticos, adems de que exhiben el ms amplio rango de colores y
una gran diversidad de propiedades fsicas y qumicas que ningn otro grupo de
color. Esto es debido directamente a la gran aplicacin del grupo diazo y de las
reacciones de copulacin y la casi ilimitada variedad de intermediarios
disponibles para el uso. (5-123)
Fundamentalmente estos colores estn formados por la cooptacin de
sales diazo (o de diazonio) con un segundo componente, el cual debe ser un
compuesto fenlico o amino
R-N2-Cl + H-R OH + NaOH

R-N2-ROH + NaCl + H2O

R-N2 -Cl + HRNH2 cido

R-N2-RNH2 +HCl

17

Los

compuestos

de

diazonio

son

inestables,

se

descomponen

gradualmente a temperaturas bajas (entre 0-5C), y a altas temperaturas la

reaccin puede suceder muy rpido.

Por estas razones las reacciones

industriales se conducen a bajas temperaturas y como regla, con presencia de

hielo.
Con acidez elevada se puede retardar la descomposicin. La presencia
de un exceso de acidez es generalmente recomendado como esencial.
Tericamente dos molculas de cido son requeridas para completar la
diazotizacin de una amina, pero puede ser requerido ms si el cido es dbil
como el cido actico, o si la amina en s tiene grados bajos de alcalinidad. (5125)

4.2

Clasificacin de los pigmentos azocos

Los pigmentos azicos se dividen de la siguiente forma. (3-14)

Pigmentos azicos no laqueados o no metlicos

a) Derivados arilamdicos
Monoazicos
Diazicos
Pirazolona-diazicos
b) Derivados de alfa o beta naftol
Rojos toluidina
Rojo paracloro
Anaranjado de dinitroanilina
Derivados de naftol AS
18

Pigmentos azicos laqueados o metlicos

a) Derivados de alfa o beta naftol
b) Derivados del cido beta oxinaftico (BON)
Rub litol
Rojo 2B
Pigmentos azicos especiales
a) Derivados de naftol AS
b) Derivados de benzimidazolona
Tipo arilamidas
Tipo naftol AS
4.3

Mtodos de preparacin de pigmentos orgnicos azocos

En el presente estudio se utilizarn dos mtodos diferentes de

preparacin para comparar sus ventajas, desventajas y eficiencias. El primero

es el mtodo convencional en el que se utilizan solventes como intermediarios y
el segundo es un mtodo innovador no convencional, en el que se utiliza un
mecanismo de calentamiento por microondas. A continuacin se presentan los
dos mtodos a trabajar.

19

4.3.1 Reacciones de formacin, diazotizacin y copulacin por

medio

de solventes

Se han encontrado tres mtodos base solvente, de preparacin,

especialmente tiles en la prctica.
Mtodo directo. En este procedimiento, una solucin de nitrito metlico es
introducida rpidamente en una solucin fra de la amina en cido mineral
diluido.
Mtodo invertido. Una mezcla de soluciones alcalinas de un nitrito metlico y
una sal de amina sulfonada o carboxylada, se lleva a cabo en un exceso de
cido mineral diluido y fro.
Mtodo de solucin cida.

La amina es disuelta en cido concentrado

(sulfrico, fosfrico, o actico glacial) y diazotizada con cido sulfrico nitroso.

Este mtodo es especialmente aplicable para aminas dbilmente bsicas.
Otros tres mtodos son de inters pero de menor valor prctico en el campo:
Mtodo Witt. Se disuelve la amina en cido ntrico y se agrega metabisulfito, el
cual forma cido nitroso por reduccin:
Na2S2O2 + 2HNO3

Na2S2O7 + 2HNO2

Mtodo Griess. Se trata la amina suspendida o disuelta en agua o alcohol, con

trixido de nitrgeno:
N203 + H2O

2HN0
20

Mtodo Knoevenagel. Se trata la amina, disuelta en agua, cido o alcohol, o

suspendida en un solvente inerte, con alkil nitrito:
R-ONO + HCl

RCl + HONO

4.3.2 Mecanismo de calentamiento por microondas

4.3.2.1. Generalidades
Los hornos de microondas funcionan excitando las molculas de agua de
los alimentos, lo que hace que vibren y produzcan calor.

Las microondas

entran por medio de aberturas practicadas en la parte superior de la cavidad de

coccin, donde un agitador las dispersa de forma homognea por todo el horno.
Las microondas no pueden penetrar en un recipiente de metal para calentar la
comida, pero si atraviesan los recipientes no metlicos. (6-1)
Las microondas se ubican en la regin del espectro electromagntico
entre las ondas milimtricas y las ondas de radio.

Especficamente, estn

definidas como las ondas con longitudes de onda entre 0.01 y 1 metro,
correspondiente a las frecuencias entre 30 y 0.3 GHz. Los hornos domsticos
de microondas operan a 2.45 (+/- 0.050) GHz. Ha sido largamente conocido
que los materiales deben ser calentados con el uso de altas frecuencias de
ondas electromagnticas.

El calentamiento incrementa la interaccin del

componente del campo electromagntico de la onda con partculas cargadas en

el material. (6-3)

21

Existen dos efectos mayores responsables del calentamiento que resulta

de esta interaccin:
a) Si las partculas cargadas son libres de viajar a travs del material
(electrones en una muestra de carbn, por ejemplo) una corriente
ser inducida, la cual viajar en fase con el campo.
b) Si por otro lado las partculas cargadas son regiones del material, el
componente del campo elctrico, provocar en ellas un movimiento
hasta que fuerzas opuestas balanceen la fuerza elctrica.

El

resultado es la polarizacin bipolar en el material. La conduccin y la

polarizacin bipolar, juntamente deben dar un incremento en el
calentamiento mediante radiaciones de microondas. (6-5)

4.3.2.2. Sistema analtico de microondas

La tecnologa de las microondas ha reducido significativamente los tiempos
de preparacin de reacciones qumicas.

Algunas de las caractersticas

principales pueden ser:

Posibilidad de escoger la presin a trabajar usando los recipientes de

seguridad. Con eficientes puntos de control de presin y temperatura.

Reducir significativamente los tiempos de preparacin en un 90% y

proporcionar muestras limpias de otros componentes.

Estos equipos son convenientes mdulos de control de presin, no

necesitando sistemas de dosificacin de sustancias lquidas.

Seguridad en el manejo.
Posibilidad de conexin del sistema a control con programas de
computacin.
22

El uso de los microondas domsticos en conjuncin con envases

presurizados para acelerar las reacciones orgnicas era considerado peligroso,
pues podran provocar deformaciones o explosiones, ahora es sabido que este
mecanismo reduce exponencialmente el tiempo de reaccin.
este mtodo ha recibido dramticas transformaciones y usos.

Actualmente,
La sntesis

orgnica a travs del sistema de microondas tuvo que ser diseada para las
condiciones de laboratorio, se encontraron ventajas en cuanto a la adicin de
reactivos, el manejo de las muestras, la agitacin, el enfriamiento posterior a la
reaccin, y los controles de presin y temperatura. (7-3)
El mtodo de microondas es muy funcional y permitir en el presente
trabajo obtener resultados en fase slida (pigmento) sin utilizacin de solventes,
usando un soporte en arcilla montmorilontica que posee sitios inicos cidos
(H+) entre las capas o lminas donde se realizar la reaccin.

El principio

consiste en generar la sal de diazonio con la adicin de cido nitroso dentro de

los sitios inicos y luego copular la sal para generar el rojo paracloro.

4.3.2.3.

Qumica de la arcilla

La arcilla ocupa una posicin prominente dentro de los minerales

industriales. La mayora de personas tienden a pensar que no existe mayor
diferencia entre dos tipos diferentes de arcilla. Pero s la poseen e imparten
diferentes propiedades dependiendo del sistema al cual se est incorporando.
Sus usos van desde la construccin, decoracin, fabricacin de productos
industriales hasta alta tecnologa en cermica. Las arcillas son utilizadas en
muchas formas en una gran variedad de aplicaciones.

23

4.3.2.3.1

Nomenclatura de la bentonita

Los nombres bentonita, esmectita y montmorilonita son usados

indistintamente. De cualquier forma son usados para el mismo mineral pero se
debe hacer uso de una apropiada nomenclatura.
dado a la roca mineral.

La bentonita es el nombre

El mineral bentonita consiste en arcilla esmectita e

impurezas como grava, pizarra o lutita, piedras de cal y otros minerales. Es la

fraccin de esmectita en que hay mayor inters. Purificar el mineral bentonita
para extraer la arcilla esmectita de la bentonita es un proceso bastante caro.
La nica caracterstica de la esmectita que la coloca aparte de de los
otros materiales, es su habilidad para hidratarse con facilidad,

la cual se

dispersa fcilmente en sistemas de agua, esto permite controlar la reologa de

stos donde es usada.

Existen algunos tipos de esmectita, pero los ms

destacados por su importancia comercial y valor son la arcilla montmorilonita y

hectorita. La disponibilidad de la hectorita es muy limitada a diferencia de los
vastos depsitos de montmorilonita.
La nomenclatura de la esmectita puede ser muy complicada y confusa,
de cualquier forma para el desarrollo de este trabajo, la montmorilonita es
clasificada como silicato de magnesio y aluminio, y la hectorita es clasificada
como silicato de magnesio.
Esta diferencia de composicin qumica, indica una diferencia en la forma
de los cristales. La montmorilonita tiende a tener una morfologa similar a una
lmina plana y la hectorita tiene una forma cbica.

24

4.3.2.3.2

Propiedades de la esmectita

Son tres las propiedades que hacen a la esmectita, nica y de una

importancia comercial considerable:

Forma de la partcula.
Los cristales de esmectita tienen una forma plana y delgada, en forma de

hoja o lmina.

stas son irregulares es su morfologa y pueden ser de 1000

nm en la dimensin ms larga. Una vista de lado del cristal revela un tamao

uniforme de 0.92 nm de grosor. El resultado de esta morfologa es una rea
extremadamente grande de superficie de aproximadamente 800 metros
cuadrados por gramo
La superficie tiende a acumular agua que pueda estar prxima a ella, por
ello mientras mas rea superficial est expuesta, mayor ser el efecto. Esto
permite a la esmectita, tener un gran efecto en la reologa del agua con una
pequea cantidad de material.

Tamao de la partcula:
El tamao de la partcula tambin es importante, ya que la esmectita

dispersa est en el rango coloidal, que es actualmente una zona gris de la

categora de las partculas no del todo definidas.

Las partculas son muy

grandes para la categora de soluciones y muy pequeas para tener el volumen

de partculas grandes.

El factor clave de las partculas coloidales es la

interaccin con la gravedad en un lquido.

25

Carga de las partculas

Cada cristal de arcilla montmorilonitica tiene cargas negativas, por ello

tiende a atraer cualquier in positivo (cationes), tales como iones de calcio o

sodio hacia la superficie de la arcilla.
sodio,

se

denomina

(montmorilonita).

Si la mayora de estos cationes son de

comnmente

como

arcilla

bentonita

de

sodio

Si la mayora de los cationes son de calcio, se denomina

bentonita de calcio (montmorilonita). La carga neta es localizada dentro del

mismo cristal. Por ello los cationes tienden a ser atraidos a la superficie de la
partcula en un esfuerzo por neutralizar la carga. El filo o el canto del cristal
tiene

pocas

cargas

positivas

de

este

modo

atraen

iones

cargados

negativamente o bien molculas negativas.

Los cationes de la superficie de la arcilla pueden ser fcilmente
intercambiados por otros cationes, a lo cual se denomina capacidad de
intercambio de cationes y es usualmente expresada en miliequivalentes de
cationes por 100 gramos de arcilla.

26

5. PIGMENTO ROJO PARA CLORO

5.1

Generalidades del pigmento

Muchos de los rojos son usados in la industria de recubrimiento, caen en

la clasificacin de los pigmentos azicos o azo. En el rea especfica de los

pigmentos rojos hay ms de 240 en la lista de Colour Index. De estos no todos
pertenecen a la industria de recubrimiento, y ciertamente no todos son
pigmentos azo. (4-18)

5.2

Rojos azo metalizados

Los rojos azo deben dividirse ms ampliamente en pigmentos cidos,

monoazo metalizados como el rojo de manganeso 2B y el carmes calcium

lithol, y rojos no metalizados como los naphtoles y toluidinas. Tpicamente cada
uno de los pigmentos cidos, monoazo metalizado contiene un grupo aninico
como un grupo carboxlico o sulfnico el cual, cuando se ioniza, posee una
carga negativa que reaccionar con un metal como el calcio o el manganeso
para formar un pigmento metalizado insoluble. Los pigmentos no metalizados
no contienen esta agrupacin aninica y por lo tanto no pueden formar
compuestos con un metal para formar un producto metalizado.
Todos los rojos azo contienen uno o ms grupos (- N = N -) y son
producidos por la secuencia de reacciones de disociacin seguidas de cpula /
acoplamiento o copulacin.

La disociacin consiste en tratar la amina

aromtica primaria (RNH2) con cido nitroso, formado in situ por la reaccin de
nitrito de sodio con cido clorhdrico a bajas temperaturas para dar una sal de
27

diazonio. Invariablemente esta sal nunca se logra separar debido a su marcada

inestabilidad, pero es reaccionada dentro de un corto tiempo de su formacin
con la apropiada segunda mitad de la molcula conocida como componente de
acoplamiento.
En el caso de lithol de bario, la amina primaria es el cido tobias (2naftilamin-1- cido sulfrico) y el acoplador es el beta naftol (2-naftol).

Debido

a la presencia de iones libres de sodio en la mezcla de reaccin, el pigmento

esta inicialmente en forma de su sal de sodio.

La metalizacin es

posteriormente complementada reemplazando este sodio con el catin metlico

apropiado para dar cualquiera de las sales de calcio o de bario. El lithol de
bario tiene algunos usos en la industria de recubrimiento y se usa en su tono
lleno.
La mayora de los pigmentos rojos azo son qumicamente similares en
estructura y son todos hechos por secuencia de reacciones de diazotizacin,
cooptacin metalizacin. (5-126)

5.3

Rojos azo no metalizados

Este tipo de pigmentos slo tienen resistencia a sistemas cidos y

alcalinos cuando en estos medios el in metlico precipitado se pueda remover,

resultando en un cambio en la sombra o el tinte, acompaado muchas veces
por una prdida de resistencia. Como implica el nombre, el rojo no metalizado
no contiene un catin metlico precipitado y como tal es ms estable en medios
cidos y alcalinos.
La sntesis de este tipo de pigmentos sigue la ruta de diazotizacin de los
metalizados, de una amina con cido nitroso seguida de la cooptacin de la sal
de diazonium, con un componente copulador apropiado, para dar el pigmento
28

deseado.

Los grupos no aninicos capaces de aceptar un catin metlico,

estn presentes en la molcula, de este modo la metalizacin no es un factor en

la sntesis. Tpicos rojos no metalizados son el rojo de toluidina y la amplia
gama de rojos la clasificados como rojos de naftol. (3-9)
De la figura 2 a la 6 est esquematizada la sntesis orgnica del rojo para
cloro que es el pigmento parmetro de las reacciones de sntesis por medio de
los dos mtodos expuestos.

Sntesis por el mtodo de soluciones

Figura 2. Reaccin 1. Alfa naftol con hidrxido de sodio.

OH

O-Na+
NaOH

Alfa Naftol

Solucin Alcalina
de Alfa Naftol

29

H2O

Figura 3.

Reaccin 2. Orto cloro p-nitroanilina con cido clorhdrico.

NH2

NO2

NaNO2

HCl

Acido
Clorhdrico

Cl
Orto Cloro
p-Nitro Anilina

NH3+Cl-

HNO2
Acido
Nitroso

Cristales de
Hidrocloruo de Anilina

..

NO2

N N+ClCl

Sal de Diazonio

Figura 4.

Reaccin final de la reaccin 1 y la reaccin 2.

O-Na+

..

NO2

N N+ClCl

Solucin Alcalina
de Alfa Naftol

NO2

N N
Cl

Sal de Diazonio

Rojo para Cloro

Sntesis por el mtodo de soluciones

30

NaCl

OH

Figura 5.

Reaccin inicial, para el mtodo por microondas.

NO2

NH2

..
+
N N

NO2

HNO2

Iones negativos
en la arcilla

Cl

Cl
Acido
Nitroso

Orto Cloro
p-Nitro Anilina

Sal de
Diazonio

Figura 6. Reaccin final, para el mtodo por microondas.

..
N

NO2

OH

Cl
Sal de
Diazonio

NO2

Cl
Alfa
Naftol

Rojo para Cloro

31

OH

6. RESULTADOS Y DISCUSIN

Debido a que el producto final de la reaccin por microondas es una

mezcla del pigmento rojo p-cloro y arcilla bentontica slo cumple un papel
cataltico en la reaccin, esto significa que no se consume para formar parte en
la estructura del producto principal de la reaccin. Su papel es proporcionar
32

iones hidronio a la reaccin que se encuentra entre las capas laminares de su

estructura cristalina.

Por medio de la cromatografa de capa fina se pudo

observar que este producto no est contaminado con trazas de reactivos sin
reaccionar.

Esto no significa que la reaccin haya sido completa sino que el

proceso de purificacin a travs de sucesivos lavados fue efectivo.

El pigmento obtenido por medio del mtodo de microondas funde
incompletamente a 285-288 C debido a que es una mezcla con arcilla
bentontica y pigmento.
El mtodo de absorcin de aceite DIN 53199 mide directamente la
absorcin de aceite as como indirectamente la cantidad mnima de vehculos
requerida para su dispersin en otros vehculos de la composicin de la pintura.
Este mtodo ha ido perdiendo su validez conforme los vehculos usados en
pinturas difieren qumicamente del aceite de linaza. Sin embargo, se sigue
utilizando como un factor importante de comparacin entre los distintos
pigmentos en cuanto a la absorcin de vehculo se refiere.

Para este estudio el mtodo de absorcin de aceite, s tiene una

aplicacin directa ya que el vehculo de la pintura artstica en donde se ensayan
los pigmentos para este trabajo tiene una base de linaza.
Los valores de absorcin de aceite dependen del tamao de la partcula,
la superficie especfica del pigmento, la forma del pigmento (las partculas en
forma de plato no absorben tanto vehculo como las partculas nodulares) y el
tipo de vehculo usado.
33

El pigmento preparado mediante el mtodo por radiacin de microondas

tiene una absorcin mayor de aceite que el preparado por el mtodo
convencional debido a su contenido en arcilla bentonita. Las arcillas bentonitas
tienen niveles de absorcin de aceite por encima de 85.
Para el anlisis del poder de coloracin es importante utilizar un mismo
pigmento de dixido de titanio ya que las diferentes marcas en el mercado y sus
diferentes grados poseen diferentes proporciones de dixido de titanio y
diferente tratamiento superficial. El tipo utilizado para este estudio fue el Kronos
2044 es un pigmento especial con un tratamiento elevado superficial inorgnico
(contenido de dixido de titanio 82%, tratamiento superficial de compuestos de
aluminio y silicio).
El mayor poder de coloracin del pigmento producido se da en el
pigmento obtenido por el mtodo tradicional y esto puede explicarse por el
contenido de arcilla bentonita, que ejerce un poder de tinte neutral sobre el
dixido de titanio, en el pigmento preparado por el mtodo por microondas. El
efecto resultante de este anlisis, es que el pigmento preparado por el mtodo
de micro ondas tiene menos porcentaje de ingrediente activo del pigmento, por
lo cual su poder de coloracin es menor.
En el presente estudio no se contempla la separacin de la arcilla
bentonita del pigmento, esto conlleva algunas consideraciones tcnicas
especiales ajenas al trabajo realizado, y que se enfoca particularmente a
conservar la posibilidad de una reaccin en estado slido, ambientalmente ms
recomendable, utilizando la arcilla bentonita

como sustituto del cido

concentrado del mtodo tradicional, y el uso de microondas para hacer

reaccin.

34

la

Las evaluaciones de intensidad, saturacin y brillo, fueron efectuadas

visualmente.
Las mediciones de reflectancia muestran que los pigmentos sintetizados
por los dos mtodos son iguales debido a que muestran una reflectancia similar
ya que la ecuacin Cie Lab* arroja un Delta E* igual a 0.154. Este valor es de
significado muy apropiado para el uso en pinturas, siendo la tolerancia mxima
de desviacin en el mayor de los casos de valor 1. Apndice 1 al 4.
El anlisis de los espectros infrarrojos de las dos muestras de pigmento y
superposicin de ambos espectros muestra que son idnticos. Los picos ms
caractersticos y de mayor intensidad, picos A, B, C, D, E, F, G, H, I se
encuentran a igual nmero de onda.

Esto es una prueba clara de que la

estructura qumica de los dos pigmentos sintetizados por mtodos distintos, son
iguales. En este caso se tomo el pigmento sintetizado por el mtodo tradicional
como un estndar de composicin. Apndice 5.

35

CONCLUSIONES

Basando el presente estudio en la similitud de los resultados de la curva de

reflectancia y el espectro infrarrojo, es posible determinar que ambos
pigmentos, sintetizados por los mtodos de sustituciones por fases acuosas y
el mtodo de microondas, son los mismos.
36

El mtodo de sustitucin de fases acuosas se presenta como una mejor

alternativa en comparacin al mtodo de microondas porque el pigmento se
obtiene de una forma ms pura.
El mtodo de microondas tiene la ventaja de ser ms rpido, como resultado se
obtiene un pigmento mezclado con arcilla montmorilontica,

que puede

recomendarse para formulaciones de pinturas con inertes. Tiene la desventaja

de que el equipo necesario posee un costo muy alto.
En el campo de la pintura artstica, la utilizacin del mtodo por microondas
puede ser de gran utilidad, ya que es un proceso rpido y no modifica las
propiedades de formulacin del producto final, debido a que el pigmento
contiene silicatos de aluminio, carbonatos de calcio y arcillas reolgicas, por lo
que puede utilizarse sin perjudicar la pintura.
La pigmentacin en una pintura artstica deber de tener un aumento del 15%
cuando se utilice un pigmento producido por el mtodo de microondas. Lo
anterior puede explicarse con el hecho de que la arcilla contenida en l
proporciona condiciones reolgicas ptimas y disminuye as el uso de estos
agentes en la formulacin final.

37

38

RECOMENDACIONES

1.

Hacer un estudio de factibilidad de produccin de pigmentos azicos a

nivel industrial, tanto por el mtodo tradicional de sustitucin de
soluciones como por el mtodo de microondas.

2.

Analizar la sntesis de pigmentos orgnicos de otras familias de

pigmentos orgnicos por medio de los dos mtodos presentados en este
trabajo.

3.

Realizar un estudio ms profundo de las caractersticas de los pigmentos

y hacer comparaciones fisicoqumicas entre los pigmentos orgnicos y
los pigmentos inorgnicos.

4.

Estudiar la aplicacin de pigmentos en las diferentes industrias y

aplicaciones, como plstico, pinturas decorativas, jabonera, ceras, ltex
y caucho.

39

40

BIBLIOGRAFIA

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Bautista Sagastume, Juan. Artes plsticas, Guatemala:

Editorial Universidad Popular de Guatemala, departamento de
Artes Plsticas, 1972. 55pp.

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Hoechst Brasil. Brasil: Editorial Hoechst , 1990. 35pp.

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seleccin de pigmentos en termoplsticos y su evaluacin
prctica.

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Whittaker, Microwave heating mechanisms, Estados Unidos de Norte

Amrica: Artculo Internet Del Journal of Microwave Power and
Electromagnetic Energy, s.e., 1997. 5pp.

42

APNDICE
43

44

45

Tabla 1. Reflectancias comparativas del pigmento

rojo para cloro para los mtodos
tradicional versus microondas
Longitud de onda
Reflectancia
Reflectancia
Nm
Mtodo tradicional Mtodo microondas
360
5.553
5.675
370
4.161
4.244
380
3.530
3.586
390
3.251
3.347
400
3.153
3.250
410
3.095
3.200
420
3.085
3.172
430
3.075
3.173
440
3.057
3.151
450
3.059
3.150
460
3.119
3.201
470
3.195
3.277
480
3.272
3.359
490
3.351
3.438
500
3.424
3.496
510
3.388
3.452
520
3.311
3.363
530
3.305
3.356
540
3.420
3.454
550
3.714
3.772
560
4.503
4.550
570
6.738
6.779
580
12.257
12.302
590
22.404
22.408
600
38.892
38.856
610
56.511
56.365
620
69.874
69.628
630
77.434
77.084
640
81.092
80.745
650
82.852
82.548
660
83.651
83.610
670
84.388
84.172
680
84.686
84.566
690
85.084
84.978
700
85.498
86.409
710
85.916
85.872
720
86.323
86.273
730
86.641
86.621
740
86.934
86.921
46
750
87.153
87.230

Figura 6. Curva de reflectancia comparativa de rojo para cloro por los

mtodos de soluciones acuosas y microondas

Mtodo de microondas

100

Mtodo tradicional

90
80

Reflectancia

70
60
50
40
30
20
10
0
0

10

15

20

25

-10

Longitud de onda

47

30

35

40

45

48

Tabla 2.

Sistema CIE Lab*

Fuller y Ca de CASA
Optiview Quality Control Version 2.0d
Observer:
10
Status : Depress

01/01/1997
6.57 AM
Illuminant: A

Equation:
CIELab
Instrument: CE 7000A - XA0511XA0511
Standard: Rojo Para Cloro

Mtodo Tradicional
Estndar
Ilum
Rojo Para Cloro A
CWF(2)

L*
55.106
46.715

a*
59.627
45.348

b*
59.418
45.202

Mtodo Microondas
Trial
Ilum
Rojo Para Clroro A
CWF(2)

L*
55.085
46.731

a*
59.444
45.185

b*
56.797
44.620

Da*
-0.184
-0.163

Db*
-0.621
-0.583

DE*
0.648
0.605

DL*
-0.023
0.015

Multitrial Color Difference/Color Plot Report

49

Figura 7.

Grfica sistema CIE Lab*

50

51

Figura 7.
Espectros infrarrojos comparativos entre los mtodos de
soluciones y el mtodo de microondas

52

Figura 8.

Diagrama de flujo sugerido para la produccin industrial de

pigmentos. mezcla en seco

TANQUE 1
TANQUE DE
COPULACIN

FILTRO
PRENSA

TRATAMIENTO
DEL PIGMENTO

TANQUE 2

MOLINO

GRANULADOR

SECADOR

FILTRO
PRENSA

PIGMENTO
PRESS CAKE

1 2 3 4

POST
SECADO

MEZCLA
DE POLVO

EMBALAJE

53

PIGMENTO
EN POLVO

INTERPRETACION DEL DIAGRAMA DE FLUJO PARA EL PROCESO

INDUSTRIAL SUGERIDO
1 El tanque 1 se convierte en el tanque de diazotizacin, en donde la amina
aromtica se mezclar con el nitrito de sodio y el cido para formar la sal
diazonio.
2 El tanque 2 es el tanque de disolucin del componente de copulacin, el
beta naftol se mezcla con la soda custica.
3 En el tanque de copulacin se unen los dos reactivos para producir la
copulacin o precipitacin del pigmento y otros compuestos secundarios.
4 El filtro prensa elimina el exceso de los disolventes y soluciones.
5 En el tratamiento del pigmento se eliminan las sales indeseables y se
agregan los aditivos necesarios para evitar su aglomeracin.
6 Nuevamente se filtra, de forma que el producto resultante se divida en dos
partes.
7 Una de las partes el press cake humedo, es la materia prima necesaria para
elaborar dispersiones de pigmento en soluciones acuosas, donde no se
requiera un secado del mismo.
8 La otra parte del producto resultante de los filtros, la parte ms seca, entra al
proceso de secado en los hornos.
9 En el proceso de molino, los aglomerados de partculas primarias de
pigmento son reducidos a su mnima expresin, haciendo pasar el pigmento
varias veces en el molino.
10 El producto resultante del proceso de molino sufre una ultima etapa de
secado, para obtener el pigmento en polvo.
11 Con el pigmento elaborado en varios turnos y cumpliendo con los
estndares regulados, se hace una mezcla de ellos produciendo un solo lote
de fabricacin.
12 El pigmento es empacado y almacenado.

54

ANEXOS

55

Figura 9. Grfica ilustrativa del sistema CIE Lab*

56