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Aula 06

Qumica p/ ENEM 2016


Professor: Wagner Bertolini

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QUMICA PARA O ENEM 2016


TEORIA E EXERCCIOS COMENTADOS
Prof. Wagner Bertolini Aula 06

Aula: Polaridade e Foras Intermoleculares

SUMRIO

PGINA

1.

Conversa com o vestibulando

01

2.

Geometria molecular

01

3.

Polaridade

11

4.

Foras Intermoleculares

17

5.

Questes

20

1. CONVERSA COM O CONCURSANDO


Ol meus queridos alunos.
O assunto da aula sobre a polaridade.
Polaridade de que? Inicialmente comearemos com a polaridade das
ligaes covalentes. Coisa bem fcil.
Depois, iremos analisar a polaridade das molculas. E para isto,
importante que voc conhea a geometria molecular.
Ento, para molculas a geometria molecular pode definir o tipo de
polaridade.
Se so termos novos para voc, no se assuste. Iremos com calma.
Bons estudos!!!!!
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2. GEOMETRIA DAS MOLCULAS


Introduo
Nas molculas, possvel distinguir dois tipos de pares de eltrons:
Pares ligados (ou ligantes): pares compartilhados nas ligaes;
Pares isolados (ou no-ligantes): pares no compartilhados.

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A molcula da gua exibe dois pares ligados e


dois

isolados

ao

redor

do

tomo

central

(oxignio).

Na formao das molculas, os pares eletrnicos ligantes e no ligantes


vo se arranjando espacialmente de maneira a minimizar as repulses
entre si. Dessa forma, a geometria molecular moldada em funo da
minimizao da repulso entre os pares eletrnicos.
O modelo que preconiza esse comportamento conhecido como teoria de
repulso dos pares eletrnicos na camada de valncia (RPECV) ou
VSEPR, em ingls (valence-shell electron-pair repulsion).
O modelo RPECV considera que os pares ligados e isolados no se repelem
entre si com a mesma intensidade. Segundo o modelo RPECV, pares
isolados ocupam mais espao que pares ligados, provocando maiores
distores nas geometrias. Considere a ordem crescente de intensidade de
repulso eletrnica a seguir.

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O uso da teoria RPECV na estimativa da geometria das mais variadas


molculas o tema desta aula, neste momento.

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D.1. Teoria de repulso dos pares eletrnicos na camada de
valncia (RPECV)
A Teoria da Repulso dos Pares Eletrnicos da Camada de Valncia
(Sidgwick, Powell e Gillespie) permite prever a geometria de molculas e
ons poliatmicos. Nestas espcies, um tomo central est rodeado por
dois, trs, quatro ou mais pares de eltrons.
O modelo RPECV foi introduzido por Gillespie e Nyholm na dcada de 1950,
com o intuito de auxiliar a previso de geometrias moleculares a partir de
estruturas de Lewis. O modelo RPECV uma ferramenta extremamente
poderosa na determinao de estruturas de molculas de elementos
representativos. As estimativas de geometria providenciadas pela teoria
RPECV tm sido confirmadas por dados experimentais.
De acordo com o modelo RPECV, apenas a repulso entre pares isolados
(p.i.) e pares ligados (p.L.) ao redor do tomo central so relevantes na
determinao das geometrias. Pode ser estabelecida a seguinte ordem
crescente de influncia na determinao de geometrias:

repulso p.L-p.L. < p.L.-p.i. < p.i.-p.i.


Estes pares eletrnicos existentes ao redor do tomo central orientam a
geometria da molcula, prevendo ngulos entre as ligaes e determinando
a posio de outros tomos (representados por seus ncleos) em relao
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ao tomo central.

Assim:
os pares eletrnicos existentes ao redor do tomo central orientam a
geometria da molcula;
quem determina a geometria da molcula a posio dos ncleos dos
tomos que constituem a molcula.
Na molcula de amnia (NH3), a geometria piramidal triangular (Figura
1). Se o par isolado tivesse a mesma influncia que os pares ligados (as

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trs ligaes N-H), o ngulo de ligao HNH se assemelharia ao ngulo
interno de um tetraedro regular: 109,5. Entretanto, o ngulo HNH = 107.

ngulo:HNH = 107
(LP significa par isolado).

O parmetro geomtrico mais importante no estudo das geometrias


moleculares o ngulo de ligao. O ngulo de ligao definido por trs
tomos.
Antes de seguir interessante que voc saiba o significado de projees
espaciais das molculas, que podero aparecer daqui para frente, ou
mesmo em outros momentos.
Veja:

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O par eletrnico atrs do plano da folha pode aparecer como um pontilhado.

D.2. Como usar a teoria RPECV?


Sequncia para Determinao da Geometria Molecular
Para utilizar a teoria RPECV, basta seguir o procedimento a seguir:

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1. Desenhar a estrutura de Lewis para a molcula em estudo, de acordo
com o procedimento geral estabelecido na aula de Ligaes covalentes.
2. Contar o nmero de pares de eltrons estereoativos (pares de eltrons
isolados e ligados) ao redor do tomo central. Vale ressaltar que, para uma
ligao simples, dupla ou tripla, considera-se apenas um par estereoativo
na contagem. Assim, por exemplo, no CO2 para cada ligao dupla C=O
conta-se apenas um par estereoativo ligado.
3. Escolher uma figura geomtrica que corresponda mnima repulso
entre os pares eletrnicos ao redor do tomo central, conforme o quadro a
seguir (calma, meus queridos. Iremos discutir estas formas apresentadas
no quadro, passo a passo, os mais importantes):

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Veja a seguir alguns exemplos, ressaltando que aparecero dois


valores numricos. O da esquerda indica o nmero de pares
eletrnicos ligantes ao redor do tomo central e o segundo o
nmero de pares de eltrons no ligados (no ligantes):

1o) A molcula BeH2

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OBS: NO OBEDECE AO OCTETO COMPLETO

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2o) A molcula BF3

OBS: NO OBEDECE AO OCTETO COMPLETO

3o) A molcula CH4

4o) A molcula NH3


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5o) A molcula H2O

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6o) A molcula CO2

7o) A molcula HCN

8o) A molcula SO3

9o) A molcula PCl5


Observe que o fsforo tem cinco eltrons na ltima camada e, ligando-se a
cinco tomos monovalentes (pode ser cloro ou outro elemento), no
teremos sobra de eltrons. Observe que teremos expanso do octeto (mais
de 8 eltrons na camada de valncia).

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Vou dar uma dica para vocs, que resolve a maioria dos casos:
As molculas podem ser dos tipos abaixo (onde A um dos tomos
e X os demais tomos. Por isto, sempre que voc tiver que pensar

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na geometria conte quantos tomos tem na molcula; considere um
deles como sendo o A e os demais X. Vale lembrar que o tomo A
o que necessita fazer mais ligaes).

Nmero

Tipo

de

molcula

tomos

de Sobra e- no geometria

exemplo

tomo
central?

AX

no se aplica Linear

H2, HCl, NO

AX2

No

Linear

CO2

SIM

Angular

H2O; H2S; SO2

No

Trigonal

BF3; H2CO

SIM

Piramidal

NH3

AX3

AX4

No

Tetradrica CH4

AX5

No

Bipiramidal PCl5

AX6

No

Hexagonal

SF6

Existem outras formas geomtricas, mas, que raramente aparecem


em provas. Portanto, julgo desnecessrio aprofundar.
Vou colocar os casos mais importantes, abaixo.

10o) OUTROS CASOS DE EXPANSO DO OCTETO


Estes so compostos que raramente aparecem em prova. Bancas muito
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exigentes podem pedir (CESPE) ou banca decoreba.


Entre estas as duas primeiras situaes so as mais frequentes em provas.

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Aprenda muito bem geometria, pois, esta ir (muitas vezes)
determinar a polaridade molecular. E a polaridade ir definir ou
influenciar em muitas propriedades das substncias.

3. ESTUDO DA POLARIDADE

POLARIDADE DAS LIGAES


Antes de comear vou fazer uma observao bvia, mas, que j percebi
que para muitos alunos isto passa desapercebido e dificulta o entendimento
do assunto.
Temos duas coisas a analisar: a polaridade da ligao covalente e a
polaridade da substncia. Veja as observaes abaixo:
1. A polaridade da ligao s depende de uma coisa: se os tomos so de
mesmo elemento qumico a ligao apolar. Se entre elementos diferentes
a ligao polar.
2. Se todas as ligaes so apolares a molcula OBRIGATORIAMENTE
APOLAR.
3. Se existem ligaes polares a molcula pode ser polar OU apolar. Vai
depender da forma geomtrica molecular.
4. Todas as molculas dos compostos com geometria piramidal (AX 3, com
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sobra de eltrons) so POLARES.


5. Todas as molculas dos compostos com geometria angular (AX 2, com
sobra de eltrons) so POLARES.
6. As molculas dos compostos com geometria tetradrica (AX4) sero
polares se tiverem ligantes diferentes no tomo central (exemplo: HCF3).
Sero APOLARES SE TIVEREM 4 LIGANTES IGUAIS (exemplo: CH4; CF4,
CBr4)

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POLARIDADE DAS LIGAES
A eletronegatividade influencia na ligao entre os tomos, j que haver
a possibilidade de maior ou menor atrao dos eltrons de um dos tomos
ligados pelo outro tomo da ligao. O tomo com maior eletronegatividade
atrai para si os eltrons compartilhados na ligao covalente.
A diferena de eletronegatividade entre os elementos determina se a
ligao ser polar ou apolar. Se a diferena de eletronegatividade for igual
a zero, a ligao ser apolar, do contrrio a ligao ser polar. Tal fato
ocorre quando se combinam tomos de mesmo elemento qumico
(portanto, substncia simples).
A polaridade das ligaes qumicas explica fatores como o fato de gua e
leo no se dissolverem. Em razo da polaridade das molculas da gua,
uma das ligaes mais fortes conhecidas, o leo permanece em sua
superfcie, j que, para que pudesse dissolver-se na gua seria necessrio
o fornecimento de uma quantidade razovel de energia para quebrar suas
molculas ou, ainda, que sua ligao fosse, tambm polar, o que no
ocorre, j que leos e gorduras so apolares.
Os hidrocarbonetos, molculas formadas por Hidrognio e Carbono, muitos
deles derivados do petrleo, so, tambm, apolares.
Uma substncia polar pode dissolver-se numa substncia polar, da mesma
forma que as substncias apolares podem dissolver-se entre si.
A eletronegatividade est, portanto, relacionada fora para rompimento
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de ligaes qumicas das molculas.


Aps analisar o carter polar (ou inico) de uma ligao qumica, voc vai
estudar nesta aula como julgar a polaridade de uma molcula poliatmica
a partir da somatria dos vetores momento de dipolo de cada ligao
covalente polar.
Considere que o vetor momento de dipolo (

) represente a polaridade de

uma ligao qumica. importante chamar sua ateno para o fato de que
a polaridade de uma ligao ou molcula no pode ser medida; apenas o

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momento de dipolo mensurvel. Como uma entidade vetorial,

caracterizado pelo seu mdulo (seu tamanho), direo e sentido (o lado


para onde o vetor aponta).

Onde:

Vamos, portanto, fazer um estudo da polaridade das ligaes e das


molculas.

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Polaridade de Ligao
A polaridade mostra como os eltrons que fazem a ligao covalente esto
distribudos entre os dois tomos que se ligam.

Ligao Covalente Apolar (No-Polar)

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a ligao que ocorre quando os dois eltrons de ligao esto igualmente
compartilhados pelos dois ncleos, ou seja, no h diferena de
eletronegatividade entre os dois tomos que se ligam.
Portanto, ocorre sempre que dois tomos idnticos se ligam.
Exemplos

Ligao Covalente Polar


a ligao que ocorre quando os dois eltrons de ligao esto deslocados
mais para um dos tomos, ou seja, a densidade da nuvem eletrnica
maior em torno do tomo mais eletronegativo.
A eletronegatividade a tendncia do tomo atrair o par eletrnico na
ligao covalente. A fila de eletronegatividade para os principais elementos
pode ser representada:

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Exemplo

Como o cloro mais eletronegativo que o hidrognio, ele atrai para mais
perto de si o par de eltrons compartilhado, originando a formao de um
dipolo.
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O cloro, por ser mais eletronegativo, adquire uma carga parcial negativa (
) e o hidrognio uma carga parcial positiva ( +). O mesmo ocorre no
caso do HF.
A formao do dipolo representada por um vetor mi ( ), chamado
momento dipolar, e orientado no sentido do tomo menos para o mais
eletronegativo.

Outros exemplos

Resumindo temos:

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POLARIDADE DAS MOLCULAS


Vou fazer um resumo para voc responder rapidamente maioria
das questes que envolvam polaridade molecular.
Analise se h sobra de eltron no tomo central. Se houver a
molcula ser polar. Caso contrrio, a molcula ser apolar.
Veja os destaques no quadro abaixo:

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Observe que onde temos a molcula polar temos sobra de eltrons
no tomo central.
Cuidado com possveis pegadinhas que envolvem o carbono:
- observe que nunca haver sobra de eltrons no carbono. Logo,
voc deve analisar se todos os ligantes do carbono so iguais
(APOLAR) ou diferentes (POLAR).

Qual a importncia de conhecer a polaridade das substancias?


Saber relacionar propriedades e vrios aspectos da Qumica. Um
deles muito importante: a solubilidade.
Assim, teremos a mxima referente solubilidade:

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4. FORAS INTERMOLECULARES

As foras intermoleculares so foras de atrao que ocorrem entre as


molculas (intermoleculares), mantendo-as unidas, e so bem mais fracas,
quando comparadas s foras interatmicas (que mantem os tomos
unidos), encontradas entre ons e tomos, que formam a substncia.
As molculas de uma substncia slida ou lquida se mantm unidas atravs
da atrao existente entre elas.

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Quanto maior for a fora de atrao maior ser a coeso entre as
molculas. Isso ocasionar um aumento nos pontos de fuso e ebulio da
substncia. As molculas dos gases praticamente no exercem foras de
atrao entre si. Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulio e
extrema facilidade de se expandir. As foras intermoleculares so
classificadas em dois tipos: Fora de Van der Waals e Ligao de hidrognio.
Foras de Van der Waals: so divididas em vrios tipos, conforme a
natureza das partculas:
-on - Dipolo permanente: Atrao entre um on e uma molcula polar
(dipolo).
-on - Dipolo induzido: Atrao entre um on e uma molcula apolar. O on
causa uma atrao ou repulso eletrnica com a nuvem eletrnica da
molcula apolar, causando uma deformao da nuvem eletrnica na
molcula apolar e provocando a formao de dipolos (induzidos).
-Dipolo permanente - Dipolo permanente: Atrao entre molculas polares.
Os dipolos atraem-se pelos polos opostos (positivo-negativo).
-Dipolo permanente - Dipolo induzido: Atrao entre uma molcula polar e
uma molcula apolar. O dipolo causa repulso eletrnica entre seu polo
positivo e a nuvem eletrnica da molcula apolar e uma repulso entre esta
nuvem e seu polo negativo. Isso causa uma deformao da nuvem
eletrnica na molcula apolar, provocando a formao de dipolos
(induzidos).
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-Dipolo induzido - Dipolo induzido: Tambm chamada Fora de disperso


de London, uma atrao que ocorre entre molculas apolares, que quando
se aproximam umas das outras, causam uma repulso entre suas nuvens
eletrnicas, que ento se deformam, induzindo a formao de dipolos. Essa
fora mais fraca que a do tipo dipolo permanente - dipolo permanente.
Logo, as substncias que apresentam esse tipo de ligao apresentam
menor ponto de fuso e ebulio. Quanto maior for o tamanho da molcula,
mais facilmente seus eltrons podem se deslocar pela estrutura. Maior ,
ento, a facilidade de distoro das nuvens eletrnicas, e mais forte so as

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foras de disperso de London. Isso faz com que a substncia tenha maior
ponto de ebulio.
Veja abaixo a representao das principais foras de Van der Waals:

Ligaes de hidrognio
Tambm conhecidas como pontes de hidrognio, so um caso especial da
atrao entre dipolos permanentes. As ligaes de hidrognio so atraes
intermoleculares anormalmente intensas e ocorrem entre molculas que
apresentam ligaes entre hidrognio e tomos muito pequenos e
eletronegativos (F, O, N). Devido s pequenas dimenses de H, F, O e N e
devido tambm grande diferena de eletronegatividade, nas ligaes
destes elementos com o hidrognio, ocorrem polos intensos em volumes
muito pequenos.
A ligao de hidrognio um enlace qumico em que o tomo de hidrognio
atrado simultaneamente por tomos muito eletronegativos, atuando
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como uma ponte entre eles. As ligaes de hidrognio podem existir no


estado slido e lquido e em solues. condio essencial para a existncia
da ligao de hidrognio a presena simultnea de um tomo de hidrognio
cido e de um receptor bsico. Hidrognio cido aquele ligado a um tomo
mais eletronegativo do que ele, de maneira que os seus eltrons sofram
um afastamento parcial.
Nos lcoois, por exemplo, o metanol (H3C - OH) tem PE = 64,6 C e o
etanol (H3C - CH2 - OH) tem PE = 78,4 C. A principal fora intermolecular
existente entre as molculas dos lcoois a ligao de hidrognio, mas
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como a molcula de etanol maior, as disperses de London so mais
intensas. Logo, da interao das duas foras, resulta um maior ponto de
ebulio, em relao ao metanol. Outra considerao importante que,
quanto maior o nmero de grupos OH ou NH, maior ser a intensidade das
ligaes de hidrognio e maior ser o ponto de ebulio.

5. QUESTES

Eeeeeeeeeebbbbbbbbbbbaaaaaaaaaaahhhhhhhhhhhh!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
Questes do ENEM, finalmente!!!!
Caros alunos. Percebam que este assunto que requer mais raciocnio e
interrelacionamento j tem 14 questes aplicadas.
No se preocupem com os compostos orgnicos e seus nomes. Veja as suas
estruturas e tente deduzir a polaridade dos grupamentos.

01. (ENEM 2015). Pesticidas so substncias utilizadas para promover o


controle de pragas. No entanto, aps sua aplicao em ambientes abertos,
alguns pesticidas organoclorados so arrastados pela gua at lagos e rios
e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos
lipdicos e l se acumularem.
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A caracterstica desses compostos, responsvel pelo processo descrito no


texto, o(a)
a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrncia de halognios.
d) tamanho pequeno das molculas.
e) presena de hidroxilas nas cadeias.

02. (ENEM PPL 2015). Alm de ser uma prtica ilegal, a adulterao de

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combustveis prejudicial ao meio ambiente, ao governo e, especialmente,
ao consumidor final. Em geral, essa adulterao feita utilizando
compostos com propriedades fsicas semelhantes s do combustvel, mas
de menor valor agregado.
Considerando um combustvel com 20% de adulterante, a mistura em que
a adulterao seria identificada visualmente
a) etanol e gua.
b) etanol e acetona.
c) gasolina e gua.
d) gasolina e benzeno.
e) gasolina e querosene.

03. (ENEM 2014). A forma das molculas, como representadas no papel,


nem sempre planar. Em um determinado frmaco, a molcula contendo
um grupo no planar biologicamente ativa, enquanto molculas contendo
substituintes planares so inativas.
O grupo responsvel pela bioatividade desse frmaco

a)

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b)

c)

d)

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e)

04. (ENEM PPL 2014). Um mtodo para determinao do teor de etanol


na gasolina consiste em misturar volumes conhecidos de gua e de gasolina
em um frasco especfico. Aps agitar o frasco e aguardar um perodo de
tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscveis que so obtidas:
uma orgnica e outra aquosa. O etanol, antes miscvel com a gasolina,
encontra-se agora miscvel com a gua.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adio de gua,
necessrio conhecer
a) a densidade dos lquidos.
b) o tamanho das molculas.
c) o ponto de ebulio dos lquidos.
d) os tomos presentes nas molculas.
e) o tipo de interao entre as molculas.

05. (ENEM 2014). O principal processo industrial utilizado na produo de


fenol a oxidao do cumeno (isopropilbenzeno). A equao mostra que
esse processo envolve a formao do hidroperxido de cumila, que em
seguida decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indstria
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qumica como precursores de molculas mais complexas. Aps o processo


de sntese, esses dois insumos devem ser separados para comercializao
individual.

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Considerando as caractersticas fsico-qumicas dos dois insumos formados,


o mtodo utilizado para a separao da mistura, em escala industrial, a
a) filtrao.
b) ventilao.
c) decantao.
d) evaporao.
e) destilao fracionada.

06. (ENEM 2013). As fraldas descartveis que contm o polmero


poliacrilato de sdio (1) so mais eficientes na reteno de gua que as
fraldas de pano convencionais, constitudas de fibras de celulose (2).

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CURI, D. Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado).


A maior eficincia dessas fraldas descartveis, em relao s de pano,
deve-se s
a) interaes dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a gua, em
relao s ligaes de hidrognio entre a celulose e as molculas de gua.

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b) interaes on-on mais fortes entre o poliacrilato e as molculas de
gua, em relao s ligaes de hidrognio entre a celulose e as molculas
de gua.
c) ligaes de hidrognio mais fortes entre o poliacrilato e a gua, em
relao s interaes on-dipolo entre a celulose e as molculas de gua.
d) ligaes de hidrognio mais fortes entre o poliacrilato e as molculas de
gua, em relao s interaes dipolo induzido-dipolo induzido entre a
celulose e as molculas de gua.
e) interaes on-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as molculas de
gua, em relao s ligaes de hidrognio entre a celulose e as molculas
de gua.

07. (ENEM 2012). Em uma plancie, ocorreu um acidente ambiental em


decorrncia do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto
que se apresenta na forma pastosa temperatura ambiente. Um qumico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma soluo de paradodecil-benzenossulfonato de sdio, um agente tensoativo sinttico, para
diminuir os impactos desse acidente.
Essa interveno produz resultados positivos para o ambiente porque
a) promove uma reao de substituio no hidrocarboneto, tornando-o
menos letal ao ambiente.
b) a hidrlise do para-dodecil-benzenossulfonato de sdio produz energia
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trmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.


c) a mistura desses reagentes provoca a combusto do hidrocarboneto, o
que diminui a quantidade dessa substncia na natureza.
d) a soluo de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilizao
do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificao do hidrocarboneto, o
que facilita sua retirada do ambiente.

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08. (ENEM PPL 2012). A fosfatidilserina um fosfolipdio aninico cuja
interao com clcio livre regula processos de transduo celular e vem
sendo estudada no desenvolvimento de biossensores nanomtricos. A
figura representa a estrutura da fosfatidilserina:

Com base nas informaes do texto, a natureza da interao da


fosfatidilserina com o clcio livre do tipo
Dado: nmero atmico do elemento clcio: 20
a) inica somente com o grupo aninico fosfato, j que o clcio livre um
ction monovalente.
b) inica com o ction amnio, porque o clcio livre representado como
um nion monovalente.
c) inica com os grupos aninicos fosfato e carboxila, porque o clcio em
sua forma livre um ction divalente.
d) covalente com qualquer dos grupos no carregados da fosfatidilserina,
uma vez que estes podem doar eltrons ao clcio livre para formar a
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ligao.
e) covalente com qualquer grupo catinico da fosfatidilserina, visto que o
clcio na sua forma livre poder compartilhar seus eltrons com tais
grupos.

09. (ENEM 2012). Quando colocamos em gua, os fosfolipdeos tendem


a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipdica,

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conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se
reorganizar em um novo lipossomo.

Esse arranjo caracterstico se deve ao fato de os fosfolipdeos apresentarem


uma natureza
a) polar, ou seja, serem inteiramente solveis em gua.
b) apolar, ou seja, no serem solveis em soluo aquosa.
c) anfotrica, ou seja, podem comportar-se como cidos e bases.
d) insaturada, ou seja, possurem duplas ligaes em sua estrutura.
e) anfiflica, ou seja, possurem uma parte hidroflica e outra hidrofbica.

10. (ENEM 2012). O armazenamento de certas vitaminas no organismo


apresenta grande dependncia de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas
hidrossolveis devem ser includas na dieta diria, enquanto vitaminas
lipossolveis so armazenadas em quantidades suficientes para evitar
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doenas causadas pela sua carncia. A seguir so apresentadas as


estruturas qumicas de cinco vitaminas necessrias ao organismo.

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Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior


suplementao diria
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

11. (ENEM 2011). No processo de industrializao da mamona, alm do


leo que contm vrios cidos graxos, obtida uma massa orgnica,
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conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser
utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em raes
animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta
compostos txicos e alergnicos diferentemente do leo da mamona. Para
que a torta possa ser utilizada na alimentao animal, necessrio um
processo de descontaminao.
Revista Qumica Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).
A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que
inviabiliza sua solubilizao no leo de mamona, a
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a) lipofilia.
b) hidrofilia.
c) hipocromia.
d) cromatofilia.
e) hiperpolarizao.

12. (ENEM 2011). A pele humana, quando est bem hidratada, adquire
boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando est
ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e spera. Para
evitar o ressecamento da pele necessrio, sempre que possvel, utilizar
hidratantes

umectantes,

feitos

geralmente

base

de

glicerina

polietilenoglicol:

HO CH2 CH2 O CH2 CH2 n O CH2 CH2 OH


polietilenoglicol

Disponvel em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010


(adaptado).
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A reteno de gua na superfcie da pele promovida pelos hidratantes


consequncia da interao dos grupos hidroxila dos agentes umectantes
com a umidade contida no ambiente por meio de
a) ligaes inicas.
b) foras de London.
c) ligaes covalentes.
d) foras dipolo-dipolo.
e) ligaes de hidrognio.

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13. (ENEM 2 aplicao 2010). Vrios materiais, quando queimados,


podem levar formao de dioxinas, um composto do grupo dos
organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, h
liberao de substncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
compostos so produzidos em baixas concentraes, como resduos da
queima de matria orgnica em presena de produtos que contenham
cloro. Como consequncia de seu amplo espalhamento no meio ambiente,
bem

como

de

suas

propriedades

estruturais,

as

dioxinas

sofrem

magnificao trfica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposio


humana s dioxinas atribuda aos alimentos contaminados ingeridos. A
estrutura tpica de uma dioxina est apresentada a seguir:

A molcula do 2,3,7,8 - TCDD popularmente conhecida pelo nome


dioxina, sendo a mais txica dos 75 ismeros de compostos clorados de
dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos
Temticos de Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1, maio 2001
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(adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades qumicas
das dioxinas que permitem sua bioacumulao nos organismos esto
relacionadas ao seu carter
a) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos mais lenta do que a
dos cidos.
b) cido, pois a eliminao de materiais cidos mais lenta do que a dos
alcalinos.

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c) redutor, pois a eliminao de materiais redutores mais lenta do que a
dos oxidantes.
d) lipoflico, pois a eliminao de materiais lipossolveis mais lenta do
que a dos hidrossolveis.
e) hidroflico, pois a eliminao de materiais hidrossolveis mais lenta do
que a dos lipossolveis.

14. (ENEM 2008). A China comprometeu-se a indenizar a Rssia pelo


derramamento de benzeno de uma indstria petroqumica chinesa no rio
Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois
pases. O presidente da Agncia Federal de Recursos da gua da Rssia
garantiu que o benzeno no chegar aos dutos de gua potvel, mas pediu
populao que fervesse a gua corrente e evitasse a pesca no rio Amur e
seus afluentes. As autoridades locais esto armazenando centenas de
toneladas de carvo, j que o mineral considerado eficaz absorvente de
benzeno.
Internet: <www.jbonline.terra.com.br> (com adaptaes)
Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimizao dos danos
ao ambiente e populao, correto afirmar que
a) o carvo mineral, ao ser colocado na gua, reage com o benzeno,
eliminando-o.
b) o benzeno mais voltil que a gua e, por isso, necessrio que esta
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seja fervida.
c) a orientao para se evitar a pesca deve-se necessidade de
preservao dos peixes.
d) o benzeno no contaminaria os dutos de gua potvel, porque seria
decantado naturalmente no fundo do rio.
e) a poluio causada pelo derramamento de benzeno da indstria chinesa
ficaria restrita ao rio Songhua.

15. (UABC - TCNICO DE LABORATRIO VUNESP/2013). Nas

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substncias Na2O, H2O e O3, as ligaes qumicas so, correta e
respectivamente, de carter
(A) inico, covalente apolar, covalente polar.
(B) inico, covalente polar, covalente apolar.
(C) covalente polar, inico, covalente apolar.
(D) covalente polar, covalente apolar, inico.
(E) covalente apolar, inico, covalente polar.

16. (UFMT - DOCENTE QUMICA- IFMT/2012). Sobre um elemento


qumico M que apresenta nmero atmico igual a 38, pode-se afirmar:
[A] Forma, com um metal alcalino, um composto inico cuja soluo aquosa
boa condutora de corrente eltrica.
[B] A ligao entre os seus ons se d por covalncia.
[C] O ction, o nion e o composto formado por M e um calcognio Y so,
respectivamente, Y2+, M-, MY.
[D] Forma com um halognio X um composto inico MX2.

17. (UABC - TCNICO DE LABORATRIO VUNESP/2013). Para


dissolver acetato de sdio (CH3COONa) e Iodo (I2), os solventes mais
adequados so, respectivamente,
(A) benzeno e gua.
(B) tolueno e amnia.
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(C) benzeno e amnia.


(D) tetracloreto de carbono e benzeno.
(E) gua e tetracloreto de carbono

18. (UABC - TCNICO DE LABORATRIO VUNESP/2013). Para


dissolver acetato de sdio (CH3COONa) e Iodo (I2), os solventes mais
adequados so, respectivamente,
(A) benzeno e gua.
(B) tolueno e amnia.

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(C) benzeno e amnia.
(D) tetracloreto de carbono e benzeno.
(E) gua e tetracloreto de carbono

19. (CEAR - PERITO CRIMINAL FORENSE - CESPE/2012). Considere


que os pontos de ebulio (em C) dos hidretos dos elementos O, S, Se e
Te sejam aproximadamente iguais a 100, 55, 45 e 20, respectivamente.
Nesse caso, correto afirmar que o comportamento anmalo do H2O nessa
srie se deve s foras de dipolo-induzido, que so muito maiores que as
interaes presentes nos outros compostos.
CERTO (

ERRADO (

20. (CEAR - PERITO CRIMINAL FORENSE - CESPE/2012). As


principais foras intermoleculares presentes na forma lquida de metano,
fluoreto de metila e lcool metlico so, respectivamente: foras de
disperso de London, interaes dipolo-dipolo e interaes on-dipolo.
CERTO (

ERRADO (

21. (MINISTRIO DA AGRICULTURA TCNICO DE LABORATRIO


CONSULPLAN/2014). Qual o tipo de ligaes qumicas interatmicas
envolvidas no clorato de sdio?
A) Somente ligaes inicas.
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B) Somente de Van der Waals.


C) Somente ligaes covalentes.
D) Ligaes inicas e covalentes.
22. (UFMG - TCNICO DE LABORATRIO UFMG/2013). Dois tomos
de hidrognio podem combinar com um tomo de oxignio para formar
uma molcula de gua, H2O. Tambm, 6 (seis) molculas de gua podem
combinar entre si para formar um aglomerado supramolecular hexmero
(H2O)6.

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A formao de uma molcula de gua a partir dos seus tomos constituintes
e de um aglomerado hexmero de gua a partir das unidades de gua, so
possveis devido as:
A) interaes de hidrognio H...OH intermoleculares e ligaes covalentes
HOH , respectivamente.
B) ligaes qumicas covalentes HOH e interaes de hidrognio
H...O-H intermoleculares, respectivamente.
C) interaes de hidrognio H...O-H intermoleculares e interaes do tipo
HOd-Hd+

dipolo

induzido-dipolo

induzido

de

Van

der

Waals,

respectivamente.
D) ligaes covalentes HOH e interaes HOd-Hd+do tipo dipolo
induzido-dipolo induzido de Van der Waals, respectivamente.

23. (PM-MG - PROFESSOR II DE QUMICA - FCC/2012). A


sacarose, ou acar comum, se dissolve facilmente em gua porque
(A) as ligaes covalentes da estrutura desse acar so rompidas pela
gua.
(B) os grupos OH desse acar formam ligaes de hidrognio com a gua.
(C) os ons desse acar ficam dispersos na gua.
(D) esse acar e a gua so estruturas apolares.

24. (UFRJ - TCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). Dentre as


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substncias listadas a seguir, escolha aquela que possui o menor ponto de


ebulio:
(A) CH3COCH3.
(B) CH3CH2OH.
(C) H2O.
(D) CH4.
(E) NaCl.

25. (PM-MG - PROFESSOR II DE QUMICA - FCC/2012). A

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seguir esto representadas as estruturas de alguns compostos orgnicos:

A maior solubilidade em gua observada para o


(A) etanol.
(B) metoximetano.
(C) etano.
(D) eteno.

26.

(DMAE-RS-

QUMICO-

CONSULPLAN/2011).

Qual

dessas

substncias capaz de formar ligaes de hidrognio com a gua?


A) Metano.
B) Cloreto de sdio
C) Butano.
D) cido bromdrico.
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E) cido actico.

RESOLUES COMENTADAS

01. Resposta: [A]


Pesticidas organoclorados podem difundir-se nos tecidos lipdicos dos
peixes.

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Conclui-se que estes pesticidas so lipoflicos, ou seja, so atrados por
compostos apolares, logo apresentam baixa polaridade.

02. Resposta: [C]


Gasolina (apolar) e gua (polar) no se misturam devido diferena de
polaridade.
A mistura formada teria duas fases e a adulterao seria identificada
visualmente.

03. Resposta:[A]
A molcula contendo um grupo no planar biologicamente ativa, ou seja,
no apresenta ligao pi ( ), o que o caso da alternativa [A].

04. Resposta: [E]

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Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adio de gua,


necessrio conhecer o tipo de interao entre as molculas.
O etanol faz ligaes ou pontes de hidrognio com a gua.

05. Resposta: [E]


Considerando as caractersticas fsico-qumicas dos dois insumos formados,
o mtodo utilizado para a separao da mistura, em escala industrial, a
destilao fracionada, devido s diferenas nas foras intermoleculares.

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No fenol existem pontes de hidrognio (ligaes de hidrognio, devido
presena da hidroxila), que so foras mais intensas do que o dipolo
permanente existente na cetona. Logo, a temperatura de ebulio do fenol
maior do que a da cetona, permitindo a separao por destilao
fracionada.

06. Resposta: [E]


A maior eficincia dessas fraldas descartveis, em relao s de pano,
deve-se s interaes on-dipolo que so mais fortes entre o poliacrilato e
as molculas de gua, do que em relao s ligaes de hidrognio entre
as hidroxilas da celulose e as molculas de gua.

07. Resposta: [D]


O hidrocarboneto apolar e pode ser solubilizado pela regio apolar do
tensoativo.

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08. Resposta: [C]


A natureza da interao da fosfatidilserina com o clcio livre do tipo inica
devido s interaes eletrostticas do ction clcio (Ca2 ) com os grupos
aninicos fosfato e carboxila.

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09. Resposta: [E]
Esse arranjo caracterstico se deve ao fato de os fosfolipdeos apresentarem
uma natureza anfiflica, ou seja, possurem uma parte polar (hidroflica) e
outra apolar (hidrofbica).

10. Resposta: [C]


Quanto maior a quantidade de grupos OH, mais solvel ser a vitamina,
devido interao com a gua e maior a necessidade de suplementao. A
estrutura III apresenta esta caracterstica:

11. Resposta: [B]


A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que
inviabiliza sua solubilizao no leo de mamona, a hidrofilia, ou seja, a
capacidade de atrair compostos polares (hidro = gua; filia = afinidade).
Como o leo de mamona predominantemente apolar, os compostos
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alergnicos polares no se misturam ao leo.

12. Resposta: [E]


A ligao de hidrognio uma atrao intermolecular mais forte do que a
mdia. Nela os tomos de hidrognio formam ligaes indiretas, ligaes
em pontes, entre tomos muito eletronegativos de molculas vizinhas.
Este tipo de ligao ocorre em molculas nas quais o tomo de hidrognio
est ligado a tomos que possuem alta eletronegatividade como o
nitrognio, o oxignio e o flor. Por exemplo: NH3, H2O e HF.

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A ligao de hidrognio uma fora de atrao mais fraca do que a ligao
covalente ou inica. Mas, mais forte do que as foras de London e a
atrao dipolo-dipolo.

Resposta: [D]
As propriedades qumicas das dioxinas que permitem sua bioacumulao
nos organismos esto relacionadas ao seu carter lipoflico, ou seja, este
composto se acumula no tecido adiposo (predominantemente apolar).

14. Resposta: [B]


O benzeno mais voltil do que a gua, ou seja, a atrao entre as suas
molculas menor do que a atrao existente entre as molculas da gua.
Por isso, grande parte do benzeno passar para o estado gasoso durante a
mudana de estado da gua.

15. Resposta: [B]


Os compostos formados por (metal + ametal) so inicos. Os compostos
formados

por

ametais

(incluindo

hidrognio)

so

covalentes

(moleculares). As substncias simples so sempre apolares. Na2O inico,


H2O covalente polar e, covalente apolar, no caso do O3.

16. Resposta: [D]


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Precisamos conhecer o tipo de elemento qumico deste. A distribuio


eletrnica dele seria: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2.
Portanto, trata-se de um metal alcalino terroso. Os metais deste tipo fazem
ligaes inicas com haletos com formulao MX2 ou com calcognio do
tipo MY. Forma ctions bivalentes, M2+.

17. Resposta: [E]

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O acetato de sdio um sal (composto inico) e se dissolve em gua. J o
iodo (I2) molecular apolar e se dissolve em solvente apolar (benzeno,
tetracloreto de carbono), dentre as possibilidades apresentadas.

18. Resposta: [E]


O acetato de sdio um sal (composto inico) e se dissolve em gua. J o
iodo (I2) molecular apolar e se dissolve em solvente apolar (benzeno,
tetracloreto de carbono), dentre as possibilidades apresentadas.

19. RESOLUO:
A molcula de gua apresenta fortes interaes do tipo ponte de
hidrognio, portanto, no seria do tipo dipolo induzido (molculas apolares)
que o tipo mais fraco de interaes.
Resposta: ERRADO.

20.
RESOLUO:
Os hidrocarbonetos so molculas apolares e que apresentam foras
intermoleculares de dipolo induzido (London). No caso do H3C-F o flor
apresenta maior eletronegatividade e a ligao e o composto so polares,
com interao do tipo dipolo permanente e no lcool metlico H3C-OH so
pontes de hidrognio, pois apresenta a ligao O-H.
Resposta: ERRADO.

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21. Resposta: [D]


Clorato de sdio apresenta ligaes inicas (entre o clorato e o sdio) e
covalentes na formao do clorato (cloro e Oxignio so ametais).

22. Resposta: [B]


Na formao da gua ocorre a interao entre tomos (interatmicas, H
ligando ao O covalentemente). Na formao do hexmero (neve, gelo)

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ocorre a interao entre molculas, decorrentes de pontes de hidrognio
(H----OH).

23. Resposta: [B]


A sacarose um tipo de acar. Os acares so carboidratos, compostos
moleculares. Os carboidratos so compostos que apresentam funo
aldedo-polilcool ou cetona-polilcool. Os lcoois apresentam grupos
hidroxila. Estes grupos formam pontes de hidrognio com a gua. Esta
interao muito forte e aumenta sensivelmente a solubilidade do
composto em gua.

24. Resposta: [D]


Quando se compara substncias quanto ao seu ponto de ebulio devemos
ter em mente as ligaes intermoleculares e os tipos de ligaes qumicas,
principalmente. Compostos inicos apresentam P.E. elevadssimos. Depois,
teremos que analisar ente os compostos moleculares. A substncia que for
apolar ter ponto de ebulio MENOR. Logo, o CH4 a nica substncia
apolar entre as mencionadas.

25. Resposta: [A]


Para que o composto seja solvel em gua ele deve ser polar.
Hidrocarbonetos so apolares (descarte etano e eteno). Para ser o mais
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solvel, deve apresentar forte interaes com a gua, como pontes de


hidrognio. Verifica-se a ocorrncia de pontes de hidrognio com o grupo
hidroxila (-OH) dos lcoois. No caso, etanol.

26. Resposta: [E]


As pontes de hidrognio so ligaes extremamente mais fortes entre as
ligaes covalentes. Para que elas existam necessrio que haja ligao
direta entre o hidrognio e um dos seguintes elementos (fortemente

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eletronegativos): Flor, Oxignio, Nitrognio (F, O, N ligado diretamente a
H). S se observa esta ligao no cido actico.

Aguardo voc para as prximas aulas.


Sempre a seu dispor.
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