ACIDOS ORGANICOS

I.-OBJETIVOS
Reconocer las funciones orgnicas de cidos orgnicos y steres.
Comprobar la reactividad de los cidos carboxlicos.
II.-FUNDAMENTO TEORICO
Los cidos orgnicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidacin
potente de los alcoholes primarios o de la oxidacin moderada de los aldehdos.

El grupo funcional de los cidos tambin llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.

Por ejemplo:
Metano cido metanoico o Frmico (el primero de la serie).
Etano cido etanoico
Propano cido propanoico
Podemos encontrar distintos tipos de cidos.
1) Aquellos que derivan de alcanos (alifticos)
2) Aquellos que derivan de compuestos aromticos o bencnicos
3) Aquellos que tienen funciones mixtas.
Dentro de los alifticos, encontramos:
Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).

cidos con dos funciones cido: En estos casos aparece en la misma molcula
dos grupos funcionales cido. Se denominan de la misma manera pero agregando
el prefijo de cantidad di antes del sufijo oico. Por ejemplo el cido butenodioico.
Vemos una doble ligadura entre los carbonos del medio. Como es el nico lugar
en donde puede estar la doble ligadura no ponemos nmero para ubicarla en la
cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo
funcional lo vemos en el extremo inferior.

cidos aromticos: Aqu el grupo carboxilo est unido al anillo aromtico.

Tambin existen los cidos aromticos con dos funciones carboxilo. Ej: Acido orto
benzodioico.

cidos mixtos: Estos cidos poseen adems de una funcin carboxilo, otra
distinta, como alcohol, etc. El cido gliclico usado en esttica para la piel es un
ejemplo. Vemos una funcin cido y un alcohol en la misma molcula.

cidos Grasos saturados:

Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el cido frmico de las
hormigas. Otros en grasas y aceites y los mayores de ms carbonos en las ceras
de origen vegetal y animal.
Con respecto a su obtencin, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de
la oxidacin suave de aldehdos y ms potente de alcoholes. Otro mtodo
interesante es hidrolizando steres, que como ya veremos se forman por la unin
de un cido y un alcohol. Por deshidratacin de cidos y alcoholes se obtienen
steres. En el ejemplo siguiente vemos la deshidratacin, usando cido sulfrico
que es un poderoso agente deshidratante. La reaccin inversa de esta se puede
usar para la obtencin del cido orgnico como habamos mencionado.

Propiedades fsicas:
Forman parte de una serie homloga, llamada tambin serie formnica por ser el
cido metanoico o frmico el primero de la serie.
Los primeros miembros son lquidos de olor algo picante y sabor cido, solubles
en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos
se llaman cidos grasos superiores, de consistencia slida, sin aroma e insolubles

en agua. Los cidos grasos saturados son solubles en solventes orgnicos como
alcohol y ter.
El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad
disminuye con el aumento de carbonos.
Propiedades Qumicas:
Presentan carcter cido: su carcter cido es mucho ms dbil que el de los
cidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad
iones H+. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el
cido saturado crece en cantidad de carbonos.
Formacin de sales: Los cidos orgnicos pueden formar sales con los hidrxidos
ms fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la tabla peridica.

Formacin de steres:

Formacin de anhdridos: La combinacin de dos cidos da un anhdrido y

produce una molcula de agua.

Formacin de Amidas: Las amidas como veremos ms adelante se forman a partir

de la unin entre una molcula de cido y una de amonaco, con prdida de una
molcula de agua.

USOS:
El cido metanoico se usa para teir productos textiles. Como conservante en la
industria vitivincola y cervecera.
El cido etanoico (cido actico), se usa para preparar celulosa (acetato de
celulosa). Para la fabricacin de la aspirina y del vinagre.
Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorera y colorantes. El
acetato de sodio para preparar metano.
cidos grasos insaturados
Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrlica) y los de triple ligadura
(serie proplica).
Serie acrlica: Los cidos de este grupo se denominan tambin cidos de la serie
oleica. Los dos ms trascendentes en importancia son el cido acrloco (figura) y
el cido oleico.

El cido oleico se halla como ster en el aceite de oliva, y almendras. Los aceites
con cidos insaturados son fundamentales en la alimentacin. Los insaturados se
encuentran con gran frecuencia en aceites vegetales y pescados.
Los cidos grasos insaturados presentan un tipo de isomera denominado
estereoisometra geomtrica. Es un tipo de isomera que gira en torno al doble
enlace.

Como miembro representante de la serie proplica tenemos al cido propinoico o

propilico.

Su estado fsico es lquido y es soluble en solventes polares como el agua y el

alcohol. Al calentarse se descompone y da acetileno.
cidos dicarboxlicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos grupos
carboxilos en la misma molcula. Citaremos los ms importantes.

El cido oxlico es abundante en los vegetales presente en forma de sales

(oxalatos). Se lo usa al cido oxlico como blanqueador.
III.-REACTIVOS

cido clorhdrico (HCl)

cido actico (CH3-COOH)
Bicarbonato de sodio(NaHCO3)
cido frmico(H-COOH)
Hidrxido de sodio (NaOH)
Fenolftalena (C20H14O4)
cido saliclico
(C6H4OHCOOH)
Alcohol amlico (C5H11OH)
cido sulfrico(H2SO4)
Cloruro de calcio(CaCl2)

MATERIALES
Tubos de ensayo
Bao mara
Goteros

IV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1) En un tubo de ensayo colocamos 10 gotas de cido actico, luego
aadimos 1 ml de agua y 3 gotas de indicador fenolftalena. Observar
A la solucin anterior le agregamos 1 ml de bicarbonato de sodio y 3 gotas de
fenolftalena. Observar
2) En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de alcohol amlico, 4 gotas de cido
sulfrico concentrado y 1 ml de cido actico, llevamos a bao mara
.observar
3) En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de cido frmico, aadimos 4 gotas
de cido sulfrico y 1 ml de permanganato de potasio, observar
4) En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de cido oxlico, 4 gotas de cido
sulfrico concentrado y 1 ml de permanganato de potasio, llevamos a bao
mara. Observar
5) En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de cido oxlico y 3 gotas de cloruro
de calcio, agitamos, observamos.
6) En un tubo de ensayo colocar 1 ml de cido actico, luego aadimos 3
gotas de indicador fenolftalena y 5 gotas de hidrxido de sodio.
Observamos
V.-CALCULOS Y RESULTADOS
1) CH3COOH + H2O
ACIDO ACETICO

CH3COO- + H3O+
ION ACETATO