NDICE

Antecedentes...1

Objetivo.....4

Metodologa..5

Resultados7

Discusin..9

Conclusin..11

Referencias12

ANTECEDENTES

Una amina es un nuclefilo debido a que el par solitario de electrones no

enlazantes pueden formar un enlace con un electrfilo. 1
Cuando una amina acta como un nuclefilo, se forma un enlace N-C.
Cuando acta como una base, se forma un enlace N-H. 1
Reacciones de sales de diazonio:
La reaccin de diazoacin es la combinacin de una amina primaria con
cido nitroso a travs del ion nitrosonio, para generar una sal de diazonio. 2

Puesto que las sales de diazonio descomponen lentamente, an a la

temperatura de un bao de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato. 4

Reaccin de copulacin
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como

reactivos electroflicos en substituciones aromticas para dar productos llamados

compuestos azo. A esta reaccin se le conoce como reaccin de copulacin. 2

Los compuestos azo tienen una gran importancia debido a que son
coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes
artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e
incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.

Sntesis de fluorescena:

La fluorescena se obtiene mediante una sustitucin aromtica electroflica

del resorcinol sobre el anhdrido ftlico. 3
El resorcinol presenta las siguientes estructuras resonantes. 3

De donde se observa claramente el sitio para la sustitucin aromtica

electroflica, donde el resultado final es el rpido equilibrio entre la forma lactoide
y cinoide de la fluorescena.3

Posteriormente, al disolverla en una solucin de NaOH, la fluorescena

altera su estructura de tal forma que genera la coloracin caracterstica:

OBJETIVO

Se preparar naranja de metilo mediante una reaccin de acoplamiento

entre la sal de diazonio del cido sulfanlico, preparada in situ a partir de ste y
la N,N-dimetilanilina. Adems se aprender el mtodo de sntesis de colorantes
del tipo de las ftalenas por condensacin de anhdrido ftlico y se comprobar la
utilidad del colorante obtenido como indicador cido-base.

METODOLOGA

1.- Sntesis del anaranjado de metilo:

Preparacin de la sal de diazonio:
En un matraz de 50 mL se aadieron 0.5010g de cido sulfanlico,
0.1032g de carbonato sdico anhidro y 5ml de agua. Se calent en el bao de
agua hasta que se disolvi por completo, se dej enfriar la mezcla entre 10 y
15C y se le aadieron 0.1864g de una disolucin de nitrito sdico en 1ml de
agua. La disolucin resultante se dej enfriar en un bao de hielo y luego se le
aadi lentamente y con agitacin 0.5 ml de una disolucin de HCl concentrado
en 0.5 mL de agua. Seguidamente, se dej evolucionar en el bao de hielo
durante 15min, observando la precipitacin de los cristales de la correspondiente
sal de diazonio.

Reaccin de acoplamiento:

A la suspensin anterior, se le aadi lentamente y con agitacin 0.32 ml

de una disolucin de dimetilanilina y 0.15ml de AcOH glacial se dej la mezcla
por 10min observando un color rojizo en la mezcla. Al finalizar el tiempo, se le
aadi lentamente y con agitacin 1.5 mL de hidrxido sdico al 20%, con lo que
la mezcla se torno de color naranja debido a la formacin de la sal sdica del
colorante. En el mismo matraz se le aadieron 0.5051g de sal comn y se
calent el contenido hasta que se disolvi la sal. Se dej enfriar a temperatura
ambiente por unos 15min y luego en el bao de hielo, se filtr por succin el
slido y se dej secar por unos minutos en la bomba.

Comportamiento del colorante como indicador cido-base:

En un vaso de precipitado se coloco una pequea porcin de HCl y

seguidamente se le aadi una pizca del anaranjado de metilo, observando una

coloracin roja. Al aadirle al NaOH igualmente una pizca del anaranjado de
metilo la solucin se torn anaranjada.
2. Sntesis de Fluorescena:
En un tubo de ensayo se mezclaron 0.1 g de resorcinol, 0.07 g de
anhdrido ftlico y se les aadi una gota de H 2SO4 concentrado, una vez que se
mezcl perfectamente se calent en un bao de aceite durante unos 10 minutos
hasta que se fusion la mezcla. Seguidamente se dej enfriar y se le adicionaron
2 mL de agua destilada.
Reaccin de Identificacin:
A un vaso de precipitado con HCl se le aadi una gota de la fluorescena
observando que la solucin se torn verde claro, sin embargo al aadirle una
gota de la fluorescena al NaOH este tom una coloracin verde fosforescente.

RESULTADOS
Sntesis de naranja de metilo:
Se obtuvieron 1.3922 g de un slido color naranja (naranja de metilo).
Peso del papel filtro= 0.2480 g
Peso del papel filtro + naranja de metilo= 1.6402 g
Peso prctico del naranja de metilo= 1.6402 0.2480= 1.3922 g
Rendimiento:

Nmero de moles del cido sulfanlico=

moles

Gramos de dimetilanilina= (0.32 mL)(0.96g/ mL)= 0.3072 g

Nmero de moles de dimetilanilina=

moles

Nmero de moles del naranja de metilo=

moles

Rendimiento=

Pruebas como indicador cido-base:

Al mezclar una porcin de naranja de metilo con una disolucin de HCl se
obtuvo un color rojo intenso.
Al mezclar una porcin de naranja de metilo con una disolucin de NaOH
se obtuvo un color naranja.
Sntesis de fluorescena:
Se obtuvieron aproximadamente 2.3 mL de una solucin de color caf.
Pruebas como indicador cido-base:
Al mezclar fluorescena con una disolucin de HCl se obtuvo un color
verde claro.
Al mezclar fluorescena con una disolucin de NaOH se obtuvo un color
verde brillante.

DISCUSION DE LOS RESULTADOS

Se obtuvo el anaranjado de metilo a partir del cido sulfanlico y la
dimetilanilina. Primero se realiz la

obtencin de la sal de diazonio del cido

sulfanlico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y cido clorhdrico
para formar el cido nitroso que reaccion con la amina primaria aromtica para
dar la sal de diazonio del cido sulfanlico que es relativamente estable en
solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que se coloc en un bao de
hielo para bajar la temperatura y evitar que sufriera descomposicin.

La reaccin de diazoacin se lleva a cabo entre una amina primaria y

cido nitroso, pero como ste es gaseoso se prepar una solucin acuosa diluida
9

con el nitrito sdico y el HCl concentrado, una vez lista, comenz la reaccin con
la amina, que inici con el ataque de la amina con sus

pares de electrones

libres, al agente de nitrosacin. El intermediario as formado expuls un in nitrito

y form un compuesto N-nitroso, el cual a travs de una serie de transferencias
rpidas de protones y finalmente por prdida de una molcula de agua, gener la
sal de diazonio. 4
Al realizar la copulacin de la sal de diazonio con la dimetilanilina, la
reaccin se inici con el ataque del enlace

del anillo rico en electrones de la

dimetilanilina a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los enlaces,

neutraliza la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta manera
directamente el compuesto Diazo. 3
Por ltimo se agreg el hidrxido de sodio para que se obtuviera la sal y
de esta manera precipitara.
En el caso de los resultados obtenidos de el comportamiento de el naranja
de metilo con los cidos y con las bases, al agregar un poco de naranja de metilo
a la disolucin de NaOH el color que resut fue naranja debido a que el naranja
de metilo se encuentra en su estado bsico, en cambio cuando se mezcl con la
disolucin de HCl su color fue rojo debido a que es un cido. 1
En cuanto a la obtencin de fluorescena se dio por medio de la
condensacin del anhdrido ftlico y el resorcinol en presencia de cido sulfrico
concentrado empleado como catalizador y deshidratante.

En la prueba de fluorescena como indicador cido-base, la fluorescena

reacciono con el NaOH produciendo un color verde fosforescente y dejando en
claro la presencia de una propiedad caracterstica de este tipo de compuestos
que es la luminiscencia y que este color se da porque la estructura del colorante
se ve afectada hasta cierto punto en contacto con las sustancias bsicas como lo
fue el NaOH. En realidad, el cambio en la estructura de dicho colorante es lo que
provoca el color caracterstico en la muestra de NaOH. Por otra parte, en la
10

muestra de HCl se dio una coloracin similar mas no igual, es decir que se
obtuvo el color verde pero la diferencia radic en que en esta reaccin no se
pudo observar el brillo del anterior, dejando en claro que no se produca una
alteracin significativa en la estructura de dicho colorante cuando entraba en
contacto con el HCl, y al mismo tiempo esto dejaba al descubierto la ausencia de
la luminiscencia en la reaccin de estos dos compuestos, es decir que el brillo en
la reaccin de ambos compuestos no se produjo.1

CONCLUSIN
Se logr la obtencin in situ de la sal de diazonio del cido sulfanlico a
partir de este y el carbonato de sodio anhdrido.
Se consigui la sntesis del anaranjado de metilo a partir de la reaccin de
acoplamiento que se dio entre la sal de diazonio del cido sulfanlico y la N-N,
dimetilanilina.
El anaranjado de metilo es un indicador cido-base, ya que al disolver una
pequea porcin de este colorante en el HCl, se pudo comprobar su eficacia
reflejado en el cambio de coloracin pasando del naranja al rojo, este cambio se
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da debido a que el naranja de metilo adquiri propiedades basadas en los

colores que componen a los compuestos azo.
Se obtuvo la fluorescena a partir del resorcinol y el anhdrido ftlico
mediante la condensacin de este ltimo.
Se encontr que la Fluorescena es un indicador cido-base ya que al
disolver una pequea porcin de este colorante en el NaOH se pudo comprobar
su eficacia reflejado en el cambio de coloracin pasando del verde claro a un
verde fosforescente, el cual se da porque la estructura de la fluorescena se
altera, es aqu donde se confirma la presencia de una propiedad muy importante
que es la luminiscencia.

REFERENCIAS

1.-Dingrando, L.; Gregg, K.V.; Hainen, N.; Wistrom, C.; Quimica materia y
cambio.; Mc Graw Hill, 2005. pp. 745,746.
2.-Mcmurry, J.; Quimica orgnica, 5 edicin.; Thomson international, 2000. pp.
1001-1006
3.-Landgrabe, J. A.; Theory and practice in organic laboratory, 4 edicin.;
Books/Cale: USA, 1992. pp. 489-492.
4.-Wade L.G, Jr.; Qumica orgnica, 2 edicin.; Prentice-Hall Hispanoamericana,
S.A de C.V: Mxico, 1993. pp. 912.
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