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Formulacin y Nomenclatura en Qumica

Orgnica
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica
debido a que estudia un gran nmero de compuestos, que contienen como
elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono; de ah que
se le designe con frecuencia Qumica del Carbono. El tomo de carbono es un
tomo singular que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un
nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, el
azufre, el fsforo y los halgenos.
En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono es siempre tetravalente.
Se logra explicar la tetravalencia del tomo de carbono mediante la hibridacin
de orbitales. La hibridacin supone una igualacin de energa y forma en los
orbitales correspondientes.

Representacin de molculas orgnicas


Las frmulas empricas, es decir, las que slo indican la clase y nmero de
tomos que intervienen en una molcula, (por ejemplo: C2H2), no suelen
utilizarse en Qumica Orgnica, ya que es frecuente encontrar varias sustancias
que responden a la misma frmula emprica.
Por ejemplo, C2H6O puede ser:
CH3
CH3

CH2OH (etanol)
O CH3 (ter metlico)

Lo ms normal es usar la frmula desarrollada, o mejor, semidesarrollada. En


la primera se especifican todos los enlaces, y en la segunda slo los enlaces
entre tomos de carbono.
Por ejemplo: etano (C2H6)

Frmula
desarrollada

H H

C C

H H

Frmula
semidesarrollada

H3C

CH3

El nmero de tomos de carbono presentes en un compuesto se indica


mediante los prefijos:
(1) met(2) et(3) prop(4) but(5) pent-

(9) non(10) dec(11) undec(12) dodec(13) tridec-

(20) eicos(21) heneicos(22) docos(23) tricos(24) tetracos1

(30) triacont(31) hentriacont(32) dotriacont(33) tritriacont(34) tetratriacont-

(6) hex(7) hept(8) oct-

(14) tetradec(15) pentadec

(25) pentacos...

...
(40) tetracont-

Clasificacin de los compuestos orgnicos

1. HIDROCARBUROS:
1.1. Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas.
1.2. Hidrocarburos insaturados:
1.2.A. Alquenos u olefinas.
1.2.B. Alquinos o acetilenos.
1.3. Hidrocarburos cclicos.
1.4. Hidrocarburos aromticos.
1.5. Derivados halogenados de los hidrocarburos.
2. COMPUESTOS OXIGENADOS:
2.1.
2.2.
2.3.
2.4.
2.5.
2.6.
2.7.
2.8.

Alcoholes.
Fenoles.
teres.
Aldehdos.
Cetonas.
cidos carboxlicos.
steres.
Sales orgnicas.

3. COMPUESTOS NITROGENADOS:
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.

Aminas.
Amidas.
Nitrilos o cianuros.
Nitroderivados o nitrocompuestos.

HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Los
hidrocarburos pueden clasificarse atendiendo al tipo de enlace que forman:

Alcanos: sus enlaces entre carbonos son enlaces


sencillos.
Alquenos: tienen al menos un enlace doble entre
carbonos.
Alquinos: tienen al menos un enlace triple entre
carbonos.

Hidrocarburos saturados. Alcanos o parafinas


Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos
por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.
Alcanos de cadena lineal

Su frmula emprica es (C nHn+2), siendo n el nmero de tomos de carbono.


Forman series homlogas, conjuntos de compuestos con propiedades qumicas
similares y que difieren en el nmero de tomos de carbono de la cadena.
Ejemplo: CH3

CH2 CH3 [C3H8] propano

Para nombrar los alcanos lineales se le aade al prefijo (met, et, prop,
but, ...) la terminacin ano.
Radicales derivados de los alcanos

Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo
de hidrgeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por
prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se nombran
sustituyendo la terminacin ano por ilo (cuando se considera el radical
aislado o por il (cuando el radical est unido a una cadena principal).
Molcula
CH4
CH3
CH3
CH3
H3
CH3
H3

Radical
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2
CH3 (CH2)2 CH2

CH3
CH2 CH3
(CH2)2 C
(CH2)3

CH3 (CH2)3 CH2

Nombre
metil
o
metilo
etil o etilo
propil
o
propilo
butil o butilo
pentil
o
pentilo

...

Para nombrar un radical ramificado como:

(2metilbutilo)

CH3

CH3 CH2

CH

CH2

se numera la cadena ms larga, asignando el nmero 1 al tomo de carbono al


que le queda un enlace libre. Dicho nmero, llamado localizador o locante, se
escribe delante del nombre del radical, separado de l por un guin.
Ejemplos:
CH3
CH3

CH2 CH2

CH

(1metilbutilo)

CH2 CH2

(3metilbutilo)

CH3
CH3

CH

CH2 CH3

CH3

CH

CH2

CH2

(2etilbutilo)

Existen algunos radicales con nombres tradicionales. Son, entre otros, los
siguientes:

Estructura
iso

Estructura
C C C C

Ejemplo
CH3 CH CH2

CH3

C
Estructura
neo

Estructura
sec

Isobutilo
(2metilpropilo)

CH3

C C

C
C

Nombre

CH3

CH3

Neopentilo
(2,2dimetilpropi
lo)

C CH2

CH3
CH2 CH

secButilo
(1metilpropilo

CH

CH
C
Estructura
terc

CH3

tercPentilo
(1,1dimetilpropi
lo)

CH2 C

CH

Los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los
prefijos sec y terc son localizadores literales, es decir, desempean el
papel de nmeros, ya que indican a cuntos carbonos est unido el
carbono 1. Por esta razn los dos primeros prefijos no se separan del
nombre por un guin.
Para la ordenacin alfabtica tampoco se tienen en cuenta los prefijos
sec y terc.

Alcanos de cadena ramificada

Para nombrar los alcanos de cadena ramificada se procede de la siguiente


forma:

Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de


tomos de carbono.
Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se
asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que posean radicales.

Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden


alfabtico. No se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos (di, tri,
tetra, ...) para el orden alfabtico.
Ejemplos:
1)

CH3 CH2

CH2

CH3 CH2
CH3

CH3

CH CH

CH2

CH

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2
5butil3,6dimetilnonano
CH2 CH3

CH CH CH2 CH2

CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH CH3

CH3
5(1,2dimetilpropil)4etil3metilnonano
2)

3)

CH2 CH

CH3

CH3 CH3

CH CH CH2 CH

CH3 CH3

CH CH CH2 CH3

CH CH2 CH CH3

CH3
CH3

5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano
5

CH3

4)

CH3 CH2

CH2

H3C C CH3

CH CH CH2 CH

CH2 CH3

CH3

CH 3

5neopentil3,6dimetilnonano
5(2,2dimetilpropil)3,6dimetilnonano

Hidrocarburos insaturados
Son aquellos hidrocarburos que no estn saturados en su totalidad de
hidrgeno, o lo que es lo mismo, que presentan instauraciones; es decir, algn
doble o triple enlace.

Alquenos u olefinas
Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre tomos de
carbono. La frmula general para compuestos con un solo doble enlace es:
CnH2n. Ejemplo: CH2CH CH2 CH3.
Alquenos con un solo doble enlace

Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustituye


la terminacin ano por eno.
Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace.
El localizador de ste es el menor de los dos nmeros que corresponden
a los dos tomos de carbono unidos por el doble enlace.
La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante el
localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
1
2
3
4
5
Ejemplo: CH3 CHCH CH2 CH3
2penteno

Si hay radicales, se toma como cadena principal la ms larga de las


que contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de tal modo
que al tomo de carbono con doble enlace le corresponda el
localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los
alcanos.

Ejemplo:
1
CH3

CH3 CH3
2
3
4
5
6
7
CHCH CH CH C CH3
6

4etil5,6,6trimetil2hepteno
CH2CH3

CH3

Alquenos con varios dobles enlaces

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan


para nombrarlo las terminaciones adieno, atrieno, etc., en lugar de la
terminacin eno.
1
2
3
4
5
6
7
Ejemplo: CH3 CHCH CHCH CH2 CH3
2,4heptadieno

Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los


alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor nmero
de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.

6
5
4 3 2 1
Ejemplo: CH3 CHCC CCH2

H3C

CH2

CH3

2etil3metil1,3,4hexatrieno
Radicales univalentes derivados de alquenos lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por prdida de un tomo de hidrgeno


de un carbono terminal. En la numeracin del radical, el carbono con la
valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral
correspondiente a la terminacin enilo.
Ejemplos:
CH2CH
1etenilo (etenilo o vinilo)
CH3 CHCH CH2
2butenilo
CH3 CHCH CHCH
1,3pentadienilo

Alquinos o acetilenos

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos
de carbono. La frmula general para compuestos con un solo triple enlace es:
CnH2n2.
Ejemplo: CH3

CC

CH2 CH3

Alquinos con un solo triple enlace

Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple


enlace y se coloca la terminacin ino.
Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.

La posicin de ste se indica mediante el localizador correspondiente,


que ser el menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de
carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del
nombre.
1
2 3 4
5
Ejemplo: CH3 CC CH2 CH3
2pentino

Si hay radicales, se toma como cadena principal la ms larga que


contenga al triple enlace. La numeracin se realiza de modo que
corresponda al tomo de carbono con triple enlace el localizador ms
bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:
1) CHC

2) CH3

CH

CH

CH3

CH3
CH

CH3

3metil1butino

CC CH2 CH3

CH3

5,6dimetil3heptino

Alquinos con varios triples enlaces

Si en un compuesto existen dos o ms triples enlaces, se utilizan para


nombrarlo las terminaciones adiino, atriino, etc., en lugar de la
terminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con
triple enlace los localizadores ms bajos que se pueda.

Ejemplo: CHC

CC

CCH

1,3,5hexatriino

Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los


alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que
contenga el mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms
larga.

1
2 3 4 5 6
Ejemplos: CH3 CC CC CH CH3
7
8
CH2 CH3
8
7 6 5 4
3
2 1
CH3 CC CC CH CCH

6metil2,4octadiino

3propil1,4,6octatriino
CH2 CH2
Radicales univalentes derivados de alquinos lineales

CH3

Se obtienen a partir de alquinos por prdida de un tomo de hidrgeno de un


carbono terminal. En la numeracin, a ste, se le asigna el nmero 1. Se
nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin
inilo.
Ejemplos:
CHC
etinilo
CH3 CC CC
1,3pentadiino
Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los
dobles enlaces (suprimiendo la o de la terminacin eno), y luego los triples,
sealando su posicin con localizadores.
Ejemplos:

7
6
5
4 3
2
CH3 CHCH CC CHCH
CH2CH

CC

1
1,5heptadien3inilo

3buten1inilo

Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces


Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno o ms
triples enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples,
sealando su posicin por medio de localizadores, suprimiendo la o de la
terminacin eno.
Distinguiremos dos posibilidades:
a) De cadena lineal: La numeracin de la cadena es la que asigna los
localizadores menores a las instauraciones (dobles y triples enlaces),
prescindiendo de que sean dobles o triples.
Ejemplo:

1
2
CH2CH

3 4
CCH

1buten3ino

Empezando a numerar por la derecha o por la izquierda coinciden los


localizadores en 1 y 3. Se numera empezando por la izquierda por
corresponder el localizador ms bajo al doble enlace.
Ejemplo: 6

5
CHC

4
3
CHCH

2
1
CHCH2

1,3hexadien5ino

b) De cadena no lineal: Se elige como cadena principal aquella que tiene


el mayor nmero de instauraciones. En el caso de que haya varias
cadenas con igual nmero de instauraciones, se elige como cadena
principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono. Si hubiera
varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la que posea el
mximo nmero de dobles enlaces.
Ejemplo:

CH2

CH2 CH3

CHC

CC

CHCH2

3etil4propil1,3hexadien5ino

CH2 CH3
Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre parntesis los
localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores
situados delante del parntesis indican la posicin de la cadena lateral.
CH3

Ejemplo:

CH CH2 CH3
3 4
5
6 7
8
CC CH CCH CH3

CHCH2

1
2
CH2CH

5etenil6(1metilpropil)1,6octadien3ino
6(1metilpropil)5vinil1,6octadien3ino
6secbutil5etenil1,6octadien3ino 6secbutil5vinil1,6octadien3ino

En este compuesto existen dos cadenas con el mismo nmero de


instauraciones, una con ocho tomos de carbono y otra con siete. Se elige
como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono (la de
ocho).
Ejemplo:

1
2
CH2CH

3
4
5
6
7
8
9
CH2 CH CHCH CH CH2 CH3

CC CH3
CH3
7metil4(1propinil)1,5nonadieno

En este compuesto hay dos cadenas con dos insaturaciones cada una y
ambas con nueve tomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que
tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y uno triple.
Radicales divalentes y trivalentes

Se nombran aadiendo al nombre del radical del hidrocarburo la terminacin


ideno o idino, segn proceda de un alqueno o un alquino, respectivamente.
Radical

Nombre del
radical
Metilideno
Metilidino
Etilideno
Etilidino

CH2
CH
CH3 CH
CH3 C
10

CH3
CH3

Propilideno

CH2 CH

CH2 CH

Propilidino

Hidrocarburos cclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se
clasifican en:
a) Hidrocarburos monocclicos saturados (cicloalcanos).
b) Hidrocarburos monocclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).
Se nombran exactamente igual que los alcanos, alquenos o alquinos, sin
olvidar aadir siempre delante del nombre del hidrocarburo el prefijo ciclo.
Los radicales de este tipo de hidrocarburos tambin se nombrarn de la misma
forma.
Ejemplos:

11

12

Este tipo de compuestos, para abreviar, se suelen representar con forma de


polgonos regulares, segn el nmero de tomos de carbono que posean. Por
ejemplo, el ciclopropano se representar por un tringulo, as como el
ciclopentano se representar por un pentgono, etc.

Hidrocarburos aromticos
Son compuestos que guardan estrecha relacin con el benceno (C 6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes
13

y penetrantes. En la actualidad, el trmino aromtico expresa que el


compuesto es ms estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de
estos tres modos:

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran


anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los


nmeros 1,2; 1,3 y 1,4; o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para
(p), respectivamente.

Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera


que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se
citan en orden alfabtico.

Ejemplos:
14

Otros hidrocarburos aromticos importantes

Se conocen muchos hidrocarburos policclicos condensados (fusionados) que


contienen el mximo nmero posible de dobles enlaces alternados. Varios de
ellos tienen nombres comunes que estn admitidos por la IUPAC. Citaremos los
tres ms sencillos e importantes:

Derivados halogenados de los hidrocarburos


Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno: flor
(F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I).
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Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo,


yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posicin del halgeno se indica
por medio de localizadores.
Ejemplos:

CH3 CH2 CH2Cl


ClCH2 CH2Cl
CH3 CHCHCl

1cloropropano
1,2dicloroetano
1cloro1propeno

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a


las insaturaciones les correspondan los localizadores ms bajos.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los


halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les
corresponde segn el orden alfabtico.

Ejemplos:

CH3 CHCH

CHCl

CHCH2

3cloro1,4hexadieno
CH3 CH2

CH

CHCH

CHBr2

1,1dibromo4metil2hexeno

CH3
CH3

CHCl

CHCl

CCH

3,4dicloro1pentino

Cuando todos los hidrgenos del hidrocarburo se sustituyen por


halgenos se utiliza el prefijo per.
Ejemplos:
CBr4
perbromometano
CF3 CF2 CF3
perfluoropropano

Existe otra forma para nombrar los derivados halogenados llamada


radicalfuncin.
Ejemplos:

CH3 CH2Br
CH2CHCl

bromuro de etilo
cloruro de vinilo (cloruro de

etenilo)

COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno.

16

Alcoholes
El grupo funcional es el OH (grupo hidroxilo). La frmula es R
radical R procede de un hidrocarburo aliftico. Puede ser radical
alquenilo o alquinilo. La frmula general para un alcohol saturado con
grupo hidroxilo es CnH2n+1OH. Pueden existir alcoholes con varios
hidroxilo: polialcoholes.

OH. El
alquilo,
un solo
grupos

Alcoholes con un solo grupo funcional

Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn est


unido el grupo funcional (OH) a un carbono primario, secundario o terciario.
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un tomo de
hidrgeno de un hidrocarburo por un radical OH. El alcohol as obtenido se
nombra aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo del que procede.
Ejemplo: CH3 CH3 (etano) CH3

CH2OH (etanol)

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal


modo que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo
posible. La funcin alcohol tiene preferencia sobre las instauraciones y sobre
los radicales.
Ejemplos:
CH3

CH2 CH2OH

CH3

CH2 CHCH
CH2

CHC

1propanol
CH2OH

CH2OH

2penten1ol
3butin1ol

Alcoholes con varios grupos funcionales

Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los prefijos di, tri,


tetra, etc., para indicar el nmero de grupos OH. En cuanto a la numeracin
de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:
CH2OH

CH2OH

CH3 CHOH

CH2OH

CH3 CHC

CHOH

etanodiol
1,2propanodiol
CH2OH

3metil3penten1,2diol
CH3

Existe otra forma para nombrar los alcoholes llamada radicalfuncin.

17

Ejemplos:

CH3 CH2OH
CH3OH

alcohol etlico (etanol)


alcohol metlico (metanol)

Esta nomenclatura slo sirve para alcoholes con un solo grupo hidroxilo
(OH).

Radicales derivados de alcoholes

Se forman cuando la cadena hidrocarbonada pierde un hidrgeno o cuando el


grupo
alcohol (OH) pierde el hidrgeno.

CH3OH

CH2OH

hidroximetilo

CH3 O
CH2CH

metiloxi (metoxi)
O

viniloxi

Fenoles
Se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del benceno por
radicales OH. Si se sustituye un solo tomo de hidrgeno se obtienen los
fenoles; si se sustituyen varios, obtendremos los difenoles, trifenoles, etc. Se
utiliza la terminacin ol precedida del nombre del hidrocarburo aromtico
correspondiente.
Ejemplo:

Si existen varios radicales OH, se numeran los tomos de carbono del


benceno de modo que a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la
numeracin ms baja en conjunto. Al nombrar los polifenoles deben escribirse
los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:

18

teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales
procedentes de los hidrocarburos. Las posibles frmulas son: R O R,
R O Ar y Ar O Ar, siendo R y Ar radicales alquilo o arilo, respectivamente.
Los radicales R O
y Ar O
se nombran aadiendo la terminacin oxi
al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi,
propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc., igual que los
radicales procedentes de los alcoholes.
Ejemplos:

Nomenclatura radicofuncional: Se nombran en orden alfabtico los


radicales unidos al oxgeno y se anteponen a la palabra ter.
Ejemplo:
CH3 O CH2 CH3
etilmetilter
19

Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical ms sencillo seguido, sin


separacin, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo.
Ejemplo:

CH3

CH2

CH3

metoxietano
Segn lo indicado nunca debe decirse etoximetano.
Ejemplos:
CH3

CH2 O

CH3

C6H5

CH2 CH3

dietilter o etoxietano

C6H5

CH2

fenilmetilter o metoxibenceno
CH3

etilfenilter o etoxibenceno

Para los teres ms complejos se utilizan otros sistemas de


nomenclatura. En uno de ellos, un politer se considera derivado de un
hidrocarburo al sustituir grupos CH2 por tomos de oxgeno. Los
grupos ter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un
tomo de oxgeno ha reemplazado a un grupo CH2.

Ejemplos:
CH3 O

CH2 O

CH3

2,4dioxapentano
CH3 O

CH2 CH2

CH2

CH3

2,4,7trioxaoctano
CH3 O

CH CHCH

CH3

CH3
metoxi1metil2buteno
3metil2oxa4hexeno

Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los tomos de


carbono como los de oxgeno.

Aldehdos
La palabra aldehdo proviene de la expresin alcohol deshidrogenado. Los
aldehdos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidacin de alcoholes
primarios a cidos. Tericamente se puede considerar a los aldehdos como
derivados de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno de un
carbono terminal por un tomo de oxgeno. Su frmula general es CnH2nO.
Ejemplo:
CH3 CH2

C H

CH3 CH2

20

CHO

Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el


sufijo al o dial, segn que el grupo carbonilo ocupe uno o los dos
extremos de la cadena.

Ejemplos:
OHC

CH3 CC

CH

CH2

CHO

CH2CH

CH2

CHCH

CHO

propanodial

CH2 CHO

4pentenal

4metil2hepten5inal
CH3

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las


insaturaciones y los alcoholes, debindose empezar a numerar el
compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.

Slo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en


cuenta los criterios sobre alcoholes, instauraciones y radicales para
decidir por donde se comienza a numerar la cadena.

Ejemplos:
CH3

CH2 CH

CH

CHO

2etil3metilpentanal
CH3 CH2 CH3
CHC
C6H5

CHO
CH2 CH2

CH2OH

CHOH

2propinal
CHO
CHO

3fenilpropanal
2,3dihidroxipropanal

Al tener preferencia el grupo carbonilo sobre el hidroxilo, el compuesto se


nombra como aldehdo y el grupo hidroxilo se considera como un
sustituyente. Cuando el grupo OH interviene en un compuesto como
sustituyente se nombra como hidroxi.

Los aldehdos, adems de nombrarse con el sufijo al tambin puede


nombrarse con el sufijo carbaldehdo en el cual ya va incluido el
grupo carbonilo.
Ejemplo:
CH3 CH2 CHO
etanocarbaldehdo

En los casos en que se encuentre el grupo caracterstico de los aldehdos


como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres o ms grupos
aldehdo, o porque esta funcin no prevalece al nombrar el compuesto,
se designa como formil.
21

Ejemplo:
HOC

CH2 CH

CH2

CHO
3formilpentanodial

CHO
HOC

CH2 CH

CH2

CHO
3formilmetilpentanodial

CH2

CHO

Cetonas
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos
de hidrgeno, unidos a un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. Su
frmula general es CnH2nO.
Ejemplo:
CH3 CH2

C CH3

CH2 CO

CH3

CH2

CO

CH3

2,4pentanodiona

Nomenclatura radicofuncional: Consiste en nombrar, uno a continuacin


del otro y en orden alfabtico, los radicales a los que esta unido el grupo
carbonilo y agregando al final la palabra cetona.

Ejemplo: CH3 CO

CH3

Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que


derivan, aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo
carbonilo (CO), mediante localizadores.

Ejemplo: CH3 CO

CH2

CH2 CH3

metilpropilcetona

La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales e


instauraciones, pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra
en una cadena con un aldehdo, se considera la cetona como
sustituyente, y para indicar el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de la
cetona se emplea el prefijo oxo.

Ejemplos:
CH3 CO
CH2CH

cidos carboxlicos

CH2
CO

CHO
CH

3oxobutanal

CHO

2metil3oxo4pentenal
CH3

22

Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo,


, que tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios.

Se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin oico que


se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Ejemplo:

CH3

CH2 COOH

CH3

cido propanoico

COOH

cido etanoico

HCOOH

cido metanoico

Hay cidos que tienen dos grupos carboxilo (COOH); se llaman cidos
dicarboxlicos.

Ejemplos:
HOOC
HOOC

COOH
cido etanodioico
CH2 CH2 COOH cido butanodioico

Los cidos carboxlicos pueden ser compuestos ramificados y tener


dobles y triples enlaces.

Ejemplos:
CH3

CH CH2 COOH

CH3

CH2CH
CH3

cido 3metilbutanoico

COOH

CHCH

cido propenoico

CH

COOH

cido 2etil3pentenoico
CH2

CH3

CH3

CH2 COOH

CC

cido 3pentinoico

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos carboxilo, los que no se


encuentran en los carbonos terminales de la cadena ms larga se
consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Los
compuestos de este tipo se nombran como en los ejemplos siguientes:
HOOC

CH2

CH

CH2 CH2

COOH
cido

3carboxihexanodioico
COOH
HOOC

CH2

CH2 CH

CH2

COOH

3(1carboximetil)hexanodioico
CH2 COOH
23

cido

CH3 CO
3hidroxi4oxopentanoico

CHOH

CH2 COOH

cido

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos cidos carboxlicos y


dicarboxlicos, nombres que son de uso frecuente en el lenguaje qumico, oral y
escrito. A continuacin se presentan los ms importantes.
Frmula

Nombre
sistemtico
HCOOH
cido metanoico
cido etanoico
CH3 COOH
cido propanoico
CH3 CH2 COOH
cido butanoico
CH3 CH2 CH2 COOH
cido pentanoico
CH3 (CH2)3 COOH
cido etanodioico
HOOC COOH
cido
HOOC CH2 COOH
propanodioico
cido
HOOC CH2 CH2 COOH
butanodioico
cido
HOOC (CH2)3 COOH
pentanodioico

Nombre vulgar
aceptado
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valerinico
cido oxlico
cido malnico
cido succnico
cido glutrico

steres
Los aniones de los cidos carboxlicos se obtienen por prdida del tomo de
hidrgeno del grupo carboxlico. Se nombran reemplazando la terminacin oico
por la terminacin ato (al igual que en inorgnica).
CH3 COOH
CH3 COO
cido etanoico (cido actico)

ion etanoato (ion

acetato)

Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por radicales alqulicos se


obtienen los steres. Se nombrarn de la siguiente manera: la cadena
que da el nombre al compuesto es la que proviene del cido de partida.
Se nombrar con la terminacin ato; le seguir la preposicin de,
seguida del nombre del radical que se ha sustituido por el hidrgeno.

Ejemplos:
CH3

COO

HCOO

CH2

COO

CH3
CH3

etanoato de metilo
metanoato de etilo

CH2 CH3

benzoato de etilo

CH3 COO

etanoato de fenilo

24

CH3

CH COO

CH3

CH3

2metilpropanoato de metilo

Cuando la funcin ster no es la principal o hay tres o ms grupos ster,


el radical R COO
se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o
ariloxicarbonil).

Ejemplos:
CH3

OOC

CH2

CH2 COOH

cido

3metoxicarbonilpropanoico
CH3

OOC

CH2

CH

COO

CH3

2metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo
COO

CH3

Sales orgnicas
Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las
sales orgnicas. Se nombrarn igual que los steres, pero teniendo en cuenta
que ahora el radical no es alqulico, sino que es un catin metlico.
Ejemplos:

CH3

COO

CH3

CH2

COONa

etanoato de potasio
propanoato de sodio

La diferencia entre un ster y una sal orgnica es que en el ster se


forma un enlace covalente, mientras que en la sal se forma un enlace
inico.

COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno
principalmente; algunos de ellos pueden llevar oxgeno.

Aminas
Son derivados del amonaco (NH 3) al sustituir uno, dos o tres tomos de
hidrgeno por radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno,
25

dos o los tres tomos de hidrgeno del amonaco tendremos las aminas
primarias, secundarias o terciarias.
En los compuestos en los que la funcin amina es funcin principal, la
nomenclatura es la siguiente:

Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre


del hidrocarburo del que procede o al nombre del radical unido al tomo
de nitrgeno.

Ejemplos:
CH3 CH2

NH2

CH3 CHCH
CH3 CH

etanamina o etilamina

NH2

CH2

1propenamina o 1propenilamina

CH3

2butanamina o

1metilpropilamina
NH2

NH2

bencenamina o fenilamina

(anilina)

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las


aminas primarias al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al
nitrgeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms
complejo. Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo
la letra N, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno.

Ejemplos:

CH3

NH

CH3

metilmetanamina o dimetilamina

CH3 N

CH2 CH2 CH3

N,Ndimetilpropilamina
CH3
CH3

CH2 CH

N,Ndimetilpropanamina o

NH

CH3

Nmetil2butanamina o

Nmetil1metilpropilamina
CH3
CH3 CH2

CH2 N

CH2

CH3
NetilNmetilpropanamina
CH3

NetilNmetilpropilamina

26

En los compuestos con varios grupos amina el nombre depende de si los


tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal.
a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en
forma de aminas primarias, se nombran anteponiendo los numerales
di, tri, tetra, etc., al sufijo amina. Los grupos NH2 que estn unidos a
carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el
vocablo amino. Se indica la posicin de los grupos amino por medio
de localizadores.

Ejemplos:
NH2

CH2 CH2

NH2

CH2 CH

CH2 NH2
CH2

1,3propanodiamina

CH2 NH2

1,2,4butanotriamina
NH2

2amino1,4butanodiamina

CH3
NH2

CH2 C

CH2

CH2 NH2

2amino2metil1,4butanodiamina
NH2

2metil1,2,4,butanotriamina
o

b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en


forma de aminas secundarias o terciarias, se designan mediante el
vocablo aza, indicando la posicin con localizadores y empleando di,
tri, tetra, etc.
Ejemplos:

4
CH3

NH

3
2
CH2 CH2

1
NH CH2 NH

CH3

2,4,7triazaoctano
1
CH3

2
3
4
N CH2 CH2 NH

5
6
CH2 CH3

2metil2,5diazaheptano
CH3
Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los tomos de
carbono como los de nitrgeno, y que se empieza a numerar de forma que
correspondan los localizadores ms bajos a los grupos amino.
27

c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal, se


citan mediante prefijos tales como amino (NH2), metilamino
(NHCH3), aminometil (CH2NH2), etc. Se indica su posicin con
localizadores.

Ejemplos:
NH2

1
2
3
CH2 CH CH CH2

4
NH2

CH2 NH2

2amino3aminometil1,4butanodiamina
NH2
3aminometil1,2,4butanotriamina
NH2

5
4
3
2
CH2 CH CH CH2 CH

1
NH2

1,4diamino3metilamino1,5pentanodiamina
NH2 NH CH3
3metilamino1,1,4,5pentanotetramina

NH2

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de


un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el
grupo amina se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c).

Ejemplos:
CH3

CH2 COOH

CH

cido

3aminobutanoico
NH2
CH3 NH

CH2

CH2 CO
CH3

NH

CH3

4,6diaza2heptanona

CH2 C

COOH

cido

2amino3fenil2metilpropanoico

NH2
CH3 NH

CHOH

CH2 CHO

4aza3hidroxipentanal

Amidas
Son compuestos que se pueden considerar derivados de los cidos al
sustituir el grupo OH de los mismos por el grupo NH2. Lo que caracteriza a las
amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo. Existen
distintos tipos de amidas:
28

CO unido al nitrgeno.

Amidas primarias: hay un grupo R


O

R C NH2

Amidas secundarias: hay dos grupos R

C NH

C R

Amidas terciarias: hay tres grupos R

C N

CO unidos al nitrgeno.

CO unidos al nitrgeno.

C R

CO

Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran


sustituyendo la terminacin oico del cido del que derivan por el sufijo
amida.

Ejemplos:
CH3
C6H5

CH2 CO
CO

NH2

propanamida

NH2

benzamida

CH2CH CH2 CO NH2


3butenamida
Las amidas secundarias o terciarias simtricas, es decir, que tengan los
radicales R y R o R, R y R iguales, se nombran anteponiendo el prefijo
di o tri al nombre de la amida primaria correspondiente. El prefijo di o tri
puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales y el sufijo amida.

Ejemplos:
CH3 CO

NH

CO

CH3

CO

CH2 CH3

dietanamida o

etanodiamida
CH3 CH2

CO

propanotriamida
29

tripropanamida o

CH2 CH3

CO

Las amidas secundarias o terciarias no simtricas, se nombran


anteponiendo el prefijo di o tri al vocablo que resulta de suprimir, en los
nombres de los cidos de los que derivan, la terminacin oico y aadir a
ese vocablo el sufijo amida. El prefijo di o tri puede intercalarse tambin
entre los nombres de los hidrocarburos de los que derivan los radicales y
el sufijo amida.

Ejemplos:
CH3 CH2

etanopropanodiamina
CH3 CH2

CO

CO

CO

NH

CO

CH dietanpropanamida o

CH3

tributanetanpropanamida
CO

CH2

CH2 CH3

butanoetanopropanotriamida

Si la funcin amida no es principal de un compuesto, o hay en l tres o


ms grupos amida, el radical CONH2 se designa mediante el prefijo
carbamoil.

Ejemplos:
CH3

CH2 CH

CH2

COOH

cido

3carbamoilpentanoico
CO
CH3

CH

NH2

CH2 COO

CH3
3carbamoilbutanoato

de metilo
CO
H2N

CO

NH2
CH2

CH

CO

NH2

2carbamoilbutanodiamina
CO

NH2

Nitrilos o cianuros

30

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres tomos


de hidrgeno en un tomo de carbono terminal por un tomo de nitrgeno. El
grupo caracterstico es CN, donde necesariamente el tomo de carbono ha
de ser primario.

Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de


igual nmero de tomos de carbono. Si existen dos grupos CN se
aade el sufijo dinitrilo. Tambin se pueden nombrar como cianuros de
alquilo, considerndolos derivados del cido cianhdrico, H CN.

Ejemplos:
CH3 CN
CH3

etanonitrilo o cianuro de metilo

CHCH

CH2 CH2

CN

4hexenonitrilo o cianuro de

3pentenilo
CH3 CH2
CH3 CH

CC

CN

2pentinonitrilo o cianuro de 1butinilo

CN

2metilpropanonitrilo o cianuro de

1metiletilo
CH3

Cuando otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo CN, ste
se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.

Ejemplos:
CH3 CH2

CH CH2 COOH

CN

CH3 CH CO

CN

CH2

cido 3cianopentanoico

CH2 CH3
2ciano3hexanona

Nitroderivados o nitrocompuestos
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno
de un hidrocarburo por grupos nitro, NO2. El grupo nitro procede del cido
ntrico: HNO3 HONO2.
La frmula desarrollada de los nitroderivados es: R NO.

31

El grupo NO2 nunca se considera como funcin principal; en todos los


compuestos es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo
nitro.

Ejemplos:
CH3 CH2

CH2CH

CH CH2 NO2

CH2 CH3
CH2

CH2 CH

2etil1nitrobutano

CH3

5metil6nitro1hexeno
CH2 NO2

Compuestos con ms de una funcin


Para formular o nombrar compuestos que presenten varias funciones
orgnicas se deben tener en cuenta los siguientes criterios:
a)
b)
c)
d)

Elegir la funcin principal.


Determinar la cadena principal.
Numerar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario.
Formular o nombrar el compuesto.

Como funcin principal se elige la que se encuentra antes en la tabla de


preferencia.

32

Tabla de preferencia de los principales grupos funcionales


Frmula
O

R C

R C
O

R C

oico

steres
(o sales)

oato

Amidas

amida
carboxamida

Aldehdos

al
carbaldehdo

Cetonas

ona

Nitrilos
Alcoholes
Aminas

nitrilo
carboxinitrilo
ol
amina

teres

ter

CH2OH
R NH2

cidos

NH2

R C R
R CN
R

Grupo principal
(sufijo)

OH

C O

Funcin

Sustituyente
(prefijo)
carboxi

alcoxicarbonil
ariloxicarbonil

carbamoil

formil
oxo

oxo

ciano

hidroxi
amino

aza
oxi
oxa

RR
RR
R R
R X
R NO2

eno
ino
ano
---------

Alquenos
Alquinos
Alcanos
Derivados halogenados
Derivados nitrogenados

enil
inil
il
fluoro, cloro, bromo, yodo
nitro

() Cuando el grupo va incluido en el nombre.


() Cuando el tomo principal se incluye en la cadena y se cuenta como otro
carbono dentro de la cadena.
() Incluye los carbonos del grupo principal y del radical.

33

Nombres vulgares de algunos compuestos orgnicos de inters

CH2CCH2

aleno

NH

CO

CH3

CH3

acetanilida
HCCH
acetileno
CHCl3

cloroformo

tolueno
CH2OH CHOH

CH2OH

glicerol
CH3

HCHO

formaldehdo

CH3

CH2

CH3

xileno

acetaldehdo

CH3
CH2CH CHO
acrolena

/
H3C

mesitileno
CH2OH CHOH
CH3
OHC
CH3

CHO

gliceraldehdo

CHO glioxal
CO

CH3 acetona

CH

CH3

cumeno
CH3

CHCH2

estireno
C

H3
O
CH CH3

pbenzoquinona

cimeno
\
CH3

CH3
/

radical tolilo
34

radical fenilo

CH2

radical bencilo

CHO

benzaldehdo

NH2

anilina

CH3

anisol
Actividades

1. Nombra o formula los siguientes alcanos:

2. Nombra los siguientes radicales:

35

3. Formula los siguientes radicales:


1,1-dimetilpropilo

2,2-dimetilpropilo

4-metilpentilo

1-metiletilo

2-metilbutilo

2-metilpropilo

4,4,5,5-tetrametilheptilo
4. Nombra los siguientes alcanos:

3-etil-4-metilhexilo

36

5. Formular los siguientes compuestos:


2,2-dimetilbutano

2,2,3,3-tetrametilbutano

3,5-dimetilheptano

2,3-dimetil-5-propildecano

3,3,6-trietil-6-metiloctano

4-etil-2-metildecano

5-(2,2-dimetilpropil)-4-propilnonano

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

4-etil-3,3-dimetilheptano

4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

6. Nombrar los siguientes compuestos:

37

7. Formular los compuestos siguientes:


2-penteno

2-(1-metiletil)-4,4-dimetil-2-penteno

1-buteno

1,3-pentadieno

eteno

2,4-dimetil-3-hexeno

3-hepteno

1,3,5-heptatrieno

2-hexeno

5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno

3-deceno

3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

3,5-dimetil-2-hexeno

3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno

2,3-dimetil-2-buteno

2,6-dimetil-2,3,4,5-octatetraeno

8. Nombrar los radicales siguientes:

9. Nombrar los siguientes compuestos:


38

10. Formular los siguientes compuestos:


propino

2,5-heptadiino

2-heptino

4-metil-5-propil-2,6-octadiino

3-hexino

4-etil-3-metil-1,7-octadiino

4-(1,1-dimetiletil)-7-metil-1-octino

3-propil-1,5-heptadiino

5-etil-6-(1-metilpropil)-3-decino

5,6-dimetil-3-heptino

10-(1-metiletil)-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

3-propil-1,4-hexadiino

11. Nombrar los compuestos siguientes:

12. Nombrar o formular los siguientes radicales:


39

CHC

CC

2-propinilo

CHC
CH3

2-penten-4-inilo
CC

CH2CH
CHC

CC

3-pentinilo

CC

CHCH

1,4-hexadiinilo
CH2

3-buten-1-inilo

13. Nombrar los siguientes compuestos:

14. Formular los siguientes compuestos:


5,5-dimetil-1,3-hexadieno

3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno

3,4-dietil-4-hexen-1-ino

1-buten-3-ino

3-metil-4-(1-metiletil)-2,5-heptadieno

2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino

3-vinil-4-(1-metiletil)-1,3,5-hexatrieno

15. Nombrar los siguientes compuestos:

16. Formular los compuestos siguientes:

40

1-metilciclobutano

1-etil-2-metilciclopentano

radical ciclopentilo

1,3,5-trimetilciclohexano

1,2-dietil-3-metilciclohexano

1,3-dimetilciclobutano

radical ciclohexilo

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

17. Nombrar los siguientes compuestos:

18. Formular los compuestos siguientes:


3,5-cicloheptadien-1-ino

2,4-ciclohexadienilo

1,3,5-ciclooctatrieno

2,4,6-cicloheptatrienilo

1-ciclohexen-3-ino

2,4-ciclopentadiinilo

ciclobutino

1,3,5-ciclohexatrienilo (radical fenilo)

1,3-ciclohexadien-5-ino

19. Nombrar los siguientes compuestos:

20. Formular los compuestos siguientes:

41

1-metil-3-propilbenceno

1-metil-4-(2-propinil)-benceno

1-etil-3-metilbenceno

1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno

1-metil-4-(2-propenil)-benceno

1-metil-2,3-dipropilbenceno

21. Nombrar los siguientes compuestos:

22. Nombrar los compuestos siguientes:

23. Formular los compuestos siguientes:


2-metil-1-butanol

2-buten-1-ol

2-metil-2-propanol

2-buten-1,4-diol

3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol

4-metil-2-penten-1-ol

2-propen-1-ol

2-penten-4-in-1-ol

2,3-dimetil-2,3-butanodiol

2,3-dimetil-1,3-pentanodiol

24. Nombrar los siguientes compuestos:

42

25. Nombrar los compuestos siguientes:

26. Formular los siguientes aldehdos:


etanal

benzaldehdo

butanal

2-propenal

propanodial

3-fenil-2-propenal

5-etenil-2,6-heptadienal

2-butinodial

3-etil-2-metilhexanal

4-fenil-2-pentinal

27. Formular los siguientes compuestos:


43

2-metil-3-pentanona

3,6-dioxoheptanal

3-pentanona

1-hepten-5-in-3-ona

4-metil-2-pentanona

2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal

butanona

2,4,7-octanotriona

1,4-heptadien-3-ona

4-metil-2-ciclohexenona

4-hidroxi-5-hidroximetil-5-metil-2,6-octanodiona

28. Nombrar los siguientes compuestos:

29. Nombrar los siguientes compuestos:

30. Formular los compuestos siguientes:


44

cido etanoico

cido 3-carboxipentanodioico

cido butanodioico

cido butinodioico

cido benzoico

cido 2,5-octadienodioico

cido 2-butenodioico

cido 2-metil-3-pentenoico

31. Nombrar los siguientes compuestos:

32. Formular los siguientes compuestos:


etanoato de metilo

propanoato de 1-metiletilo

acetato de etilo

metanoato de 2-metil-3-pentenilo

propanoato de etenilo

acetato de plata

propanoato de sodio

3-metilbutanoato de etilo

2-metilpropanoato de 2-metilpropilo

2-metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo

33. Formular los compuestos siguientes:


propanoamina

2-metilfenilamina

dimetilamina

1,3-pentanodiamina

propilbutilamina

1,4,5-hexanotriamina

2-propenamina

1,1-dimetiletilamina

2,3-dimetilfenilamina

2-amino-4-metil-2,5-diazahexano
45

34. Nombrar los siguientes compuestos:

35. Nombrar los compuestos siguientes:

46

36. Nombrar los siguientes compuestos:

47

Actividad de repaso 1

48

Actividad de repaso 2
1) 3,5,5-trimetil-3-(1-metilpropil)-1-hexeno

21) butanonitrilo

2) 1,3,3-trimetilciclopenteno

22) 3-etil-1,4-hexadiino

3) 2-etil-1-butanol

23) 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol

4) 3-metil-4,4-dibromociclohexanol

24) 3,3-dietil-1,4-hexadieno

5) 4-etil-3-heptenodial

25) 2-etil-5-metil-4-hexenal

6) 4-hidroxi-5-hidroximetil-5-metil-2,6-octadiona

26) 1,5-hexadien-3-ona

7) cido 2-etil-2,4-dimetilpentanoico

27) 3,6-dioxoheptanal

8) cido 2-metil-3-(1-metiletil)-butanoico

28) 2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal

9) cido 3-carboximetil-2-metil-2-pentenodioico

29) cido 2-hidroxipropanoico

10) 4-amino-2-hidroxi-5-metilheptano

30) cido 3-oxopentanoico

11) 2,3-dimetil-1-buteno

31) cido 3-carboxihexanodioico

12) 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno

32) radical 2,5-ciclohexadiinilo

13) 5,5-dimetil-1,3-hexadiino

33) 1,3,5-trimetilbenceno

14) 2-metil-1,5-hexadien-3-ino

34) dietilter

15) 3-metilbutanona

35) etilpropilter

16) 3-metilpentanodiona

36) 2-metil-1-butanol

17) etanoato de cobre (I)

37) 2-buten-1-ol

18) metiletilamina

38) 2-etil-2-buten-1-ol

19) difenilamina

39) 1,3-pentadieno

20) cido butanodioico

40) 2,5-heptadiino

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