LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ANILIN

Disusun oleh :
KP L

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA
TAHUN AKADEMIK 2016/2017

Kepustakaan
Cerfontain H, 1972, Practicum Organische Chemie, Negendedruk, Wolters-Noordhoff NV,
Gnoningen, 184-185
Mc Murry, 2000, Organic Chemistry, 5th Edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific
Grove, USA, 533
Svehla, G., Vogel : Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro, edisi 5,
Kalman Media Pustaka, Jakarta, 107-108
Prosedur
Sumber : Wibout, J.P, Practikum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters
vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta, 141-144
Aromatische Aminen
XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene
De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien is van een
kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in de kolt 31 gram
(1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt langzaam 135 cm 2 25% zautzuur
toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan
de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De reactive treedt in onder warmteontwikkeling,
we droogt zorg (door de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te hoftog wordt, man voegt
dan in kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en de
reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de kolf nog een uur
op het waterbad.
Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te nemen) voegt
man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog (langzamerhand, opdat het mengsel
niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk alkalisch reageert. De inhoud van de kolf wordt nu
aan destillatie met stoom onder worpen, waar bij het gevormde aniline met water over
destilleert.

Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie afgelopon. Met
voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na goed omschudden nog, oplost
en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaalmet aether uit. De aetherische oplossing
wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een waterbad
afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf achtergebleven,
aniline door destillatie (kookpunt 184o). Reacties op aniline:
1. chloorkalk reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud; door filtrate door
een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven aniline.
Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide chloorkalkoplossing
(venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en daarna te filteren). Er
ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactie is zeer gevoelig en specifiek voor
aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en weignig karakteristieke
verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline geven de chloorkalkreactie niet.
2. tribroomaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom water
voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanioline (smeltpunt 19o).
3. aniline wart reactie. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur opgelost,
men voegt een kaliumbrchromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.
4. isocarbonitril reactie. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform en wat
alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een isocarbonitril aan
de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op andere aromatisch aminen
schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)

Dasar Teori
Anilin adalah senyawa amina dengan struktur yang paling sederhana. Anilin dapat dibuat salah
satunya melalui reduksi senyawa nitrobenzene. Reduktor yang dapat digunakan misalnya
Fe/HCl. Dalam proses pembuatan sampai pemisahannya, anilin dapat dipisahkan melalui
destilasi uap. Hal ni disebabkan karena anilin sangat sukar larut dalam air dan tekanan uapnya
cukup tinggi ( jauh diatas 5 mmHg ) serta pada suhu didih air, anilin tidak terurai bersama air.
Bila dicampur anilin dan air, maka tekanan uap totalnya dianggap sama dengan jumlah tekanan
uap anilin.
ANILIN
Anilina, phenylamine atau aminobenzene adalah senyawa organik
dengan rumus C 6 H 7 N. Senyawa ini sederhana dan salah satu yang
paling penting aromatikamine, yang digunakan sebagai prekursor
bahan kimia yang lebih kompleks. Aplikasi utamanya adalah dalam
pembuatan polyurethane.

Sifat-sifat Fisis
-

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93.12 g/gmol
Titik didih
: 184.4C
Suhu kritis
: 426C
Tekanan kritis : 54.4 atm
Wujud
: cair
Warna
: jernih tidak berwarna
Bau
: khas
Densitas
: 1.022 g/ml pada 20C
Kemurnian
: min 95.0%
Impuritas
: air maks 5%

Sifat-sifat Kimia
1

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170C dan tekanan 50 500 atm
menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase

uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

Pemanasan anilin hipoklorit dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai

6 atm menghasilkan senyawa diphenylamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20C menghasilkan mononitroanilin dan
nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0C menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Dengan amina yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis. Pasangan
elektron bebas pada atom N mengakibatkan anilin bersifat basa wallaupun kebasaanya lemah
(pKb = 9,37). Sifat basa anilin yang lemah disebabkan muatan positif ion anillium tidak dapat
didekalosasikan oleh awan phi aromatis, tetapi pasangan elektron dari amina bebas
didekalosasikan oleh cincin. Akibatnya amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam
konjugasinya (kationnya).
Anillin merupakan suatu senyawa yang tidak larut air karena anillin tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen. Anillin digunakan sebagai pelarut, parfum, medicinalis, vulcanizing rubber,
resin, manufactures dyes, shoe blacks.
REDUKSI OKSIDASI
Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) merupakan reaksi dimana keadaan oksidasi berubah, yang
disertai dengan pertukaran elektron antar peraksi
Oksidasi merupakan proses yang mengakibatkan hilangnya 1/lebih electron dari dalam zat
( atom,ion, atau molekul ). Bila suatu unsur dioksidasi, keadaan oksidasinya berubah ke harga
yang lebih positif. Suatu zat pengoksidasi adalah zat yang memperoleh elektron, dan dalam
proses itu zat itu direduksi. Definisi oksidasi ini sangat umum, karena itu berlaku juga untuk
proses dalam zat padat, lelehan, maupun gas. Pada peristiwa oksidasi, terjadi pelepasan
hidrogen
Reduksi sebaliknya adalah suatu proses yang mengakibatkan diperolehnya satu elektron atau
lebih oleh zat. Bila suatu unsur direduksi, keadaan oksidasi berubah menjadi lebih negative
(kurang positif). Jadi suatu zat pereduksi adalah zat yang kehilangan elektron, dalam proses itu
zat ini dioksidasi. Definisi reduksi ini juga sangat umum dan berlaku juga untuk proses dalam
zat padat, lelehan maupun gas.Dalam peristiwa reduksi, terjadi penangkapan hidrogen

Oksidasi dan reduksi selalu berlangsung secara serempak. Elektron-elektron yang dilepaskan
oleh sebuah zat harus diambil oleh zat yang lain. Jadi, reaksi reduksi-oksidasi merupakan
proses yang melibatkan serah terima elektron.
Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl,
menurut reaksi sebagai berikut :

Sn/F
HCl
a.

Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta
adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm,
dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan
katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2

===>

4 C6H5NH2 + 8 H2O

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan
tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah
95 %.
b.

Reduksi fasa gas

Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah
gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid,
reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2

===>

C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C dan tekanan
1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield
yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi
ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan.

DESTILASI UAP

Destilasi adalah suatu proses pemurnian yang didahului dengan penguapan senyawa cair
dengan cara memanaskannya, kemudian mengembunkan uap yang terbentuk. Prinsip dasar dari
destilasi adalah perbedaan titik didih dari zat-zat cair dalam campuran zat cair tersebut sehingga
zat (senyawa) yang memiliki titik didih terendah akan menguap lebih dahulu, kemudian apabila
didinginkan akan mengembun dan menetes sebagai zat murni (destilat).
Untuk memurnikan zat/senyawa cair yang tidak larut dalam air, dan titik didihnya cukup tinggi,
sedangkan sebelum zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi
atau mengalami reaksi pengubahan (rearranagement), maka zat cair tersebut tidak dapat
dimurnikan secara destilasi sederhana atau destilasi bertingkat, melainkan harus didestilasi
dengan destilasi uap.
Destilasi uap adalah istilah yang secara umum digunakan untuk destilasi campuran air dengan
senyawa yang tidak larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap air ke dalam campuran
sehingga bagian yang dapat menguap berubah menjadi uap pada temperatur yang lebih rendah
dari pada dengan pemanasan langsung. Untuk destilasi uap, labu yang berisi senyawa yang
akan dimurnikan dihubungkan dengan labu pembangkit uap. Uap air yang dialirkan ke dalam
labu yang berisi senyawa yang akan dimurnikan, dimaksudkan untuk menurunkan titik didih
senyawa tersebut, karena titik didih suatu campuran lebih rendah dari pada titik didih
komponen-komponennya.
.Agar dapat dipisahkan dari campurannya dengan menggunakan destilasi uap maka harus
memenuhi beberapa syarat yaitu:
-

Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air

Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas
Mempunyai tekanan uap relatif tinggi pada 1000C yaitu minimal 5 mmHg

Kegunaan dari destilasi uap ini yaitu:

o Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan alam
o Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada temperatur
tinggi jika menggunakan destilat sederhana
Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam antara lain:
1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari wadah komponen
yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada senyawa yang berat molekulnya
tinggi dan padatan yang mudah menyerap.

2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung komponen yang
akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang volatile dan campuran dalam
bentuk cairan.
Alasan digunakan destilasi uap adalah karena anilin terdekomposisi pada suhu di atas titik
didihnya. Oleh karena itu, diperlukan untuk menguapkan anilin pada suhu di bawah titik
didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada cairan sehingga anilin menguap.
Digunakan metode live steam karena anilin memiliki berat molekul yang tinggi yang berarti
tekanan aupnya rendah. Sumber uapnya didapatkan dengan memanaskan air dalam wadah yang
terpisah dari wadah komponen yang didestilasi, sehingga suhu labu sama dengan suhu
lingkungan. Sehingga anilin dapat menguap pada tekanan yang lebih tinggi, pada suhu yang
lebih rendah, dan tidak terjadi dekomposisi anilin.
Prinsip Destilasi Uap
Prinsip kerja dari destilasi uap yaitu memisahkan suatu campuran yang memiliki titik didih
yang tinggi dengan cara mengalirkan uap kedalamnya. Dimana senyawa yang memilikititik
didih yang tinggi sebelum mencapai titik didihnya dimurnikan dengan menggunakan uap atau
air mendidih. Campuran substansi yang tidak larut menunjukkan reaksi yang sangat beda dalam
larutan homogen dan deskripsi sifatnya memerlukan hukum fisik yang berbeda. Dasar aturan
dapat dipakai dengan mempertimbangkan akibat naiknya deviasi pada hukum rault. Satu gejala
dari deviasi positif adalah dalam diagram hubungan antara tekanan dengan temperatur. Pada
batas deviasi positif besar dari hukum rault, dua komponen dapat larut dan komponen tersebut
menguap yang secara matematis memberikan tekanan total yang merupakan jumlah total dari
tekanan masing-masing. Dimana bunyi dari hukum Raoult adalah: Tekanan uap larutan ideal
dipengaruhi oleh tekanan uap pelarut dan fraksi mol zat terlarut yang terkandung
dalam larutan tersebut.
EKSTRAKSI
Ekstraksi adalah proses penarikan suatu zat dengan pelarut. Ekstraksi menyangkut distribusi
suatu zat terlarut (solut) diantara dua fasa cair yang tidak saling bercampur. Teknik ekstraksi
sangat berguna untuk pemisahan secara cepat dan bersih, baik untuk zat organik atau
anorganik, untuk analisis makro maupun mikro. Selain untuk kepentingan analisis kimia,
ekstraksi juga banyak digunakan untuk pekerjaan preparatif dalam bidang kimia organik,
biokimia, dan anorganik di laboratorium. Alat yang digunakan berupa corong pisah (paling
sederhana), alat ekstraksi soxhlet, sampai yang paling rumit berupa alat counter current craig.
Secara umum, ekstraksi adalah proses penarikan suatu zat terlarut dari larutannya di dalam air
oleh suatu pelarut lain yang tidak bercampur dengan air. Tujuan ekstraksi ialah memisahkan
suatu komponen dari campurannya dengan menggunakan pelarut. Proses ekstraksi dengan
pelarut digunakan untuk memisahkan dan isolasi bahan-bahan dari campurannya yang terjadi di

alam, untuk isolasi bahan-bahan yang tidak larut dari larutan dan menghilangkan pengotor yang
larut dari campuran. Berdasarkan hal di atas, maka prinsip dasar ekstraksi ialah pemisahan
suatu zat berdasarkan perbandingan distribusi zat yang terlarut dalam dua pelarut yang tidak
saling melarutkan. Perbandingan distribusi ini disebut koefisien distribusi (K).
K = konsentrasi zat terlarut dalam pelarut pertama dibagi konsentrasi zat terlarut dalam pelarut
kedua
Hampir dalam semua reaksi organik, dalam proses pemurniannya selalui melalui proses
ekstraksi (penarikan senyawa cair yang akan dimurnikan dari pelarut air oleh pelarut organik
dengan cara mengocoknya dalam corong pisah). Pelarut organik yang biasa dipakai untuk
melarutkan senyawa organik / ekstraksi ialah eter. Hal ini dikarenakan eter merupakan pelarut
yang memiliki sifat inert, mudah melarutkan senyawa-senyawa organik, dan titik didihnya
rendah sehingga mudah untuk dipisahkan kembali dengan cara destilasi sederhana. Cara
ekstraksi ini biasa dipergunakan dalam pembuatan beberapa senyawa organic, diantaranya :
-Pembuatan
ester,
untuk
memisahkan
ester
dari
pencampurnya.
-Pembuatan anilin, nitrobenzen, kloroform, dan preparat organik cair lainnya.
Bahan yang akan dipisahkan dalam suatu campuran akan terdistribusi diantara pencampurnya
dan pelarutnya membentuk dua fasa/lapisan, bahan tersebut dimasukkan ke dalam corong pisah
kemudian dilakukan pengocokan.Setelah dikocok dengan kuat dengan mencampurkan pelarut
yang lebih baik bila didiamkan larutan akan membentuk dua lapisan.
Salting Out
Salting Out adalah Peristiwa adanya zat terlarut tertentu yang mempunyai kelarutan
lebih besar dibanding zat utama, akan menyebabkan penurunan kelarutan zat utama
atau terbentuknya endapan karena ada reaksi kimia.
Nitrobenzena
Memiliki derajat kejenuhan tinggi. Hal itu menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzena sangat
berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh, diamati bahwa benzena dan turunannya memiliki
aroma (bau yang sedap), atas dasar aroma itulah benzena dan turunannya diklasifikasi sebagai
senyawa aromatik.
Kristalnya berwarna kuning/kuning kehijauan.
Densitasnya 1,19887 g/ml
Titik didih 210,850C

Tujuan
Setelah melakukan praktikum ini, mahasiswa diharapkan mampu :
1.
2.
3.
4.

Menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin

Menjelaskan proses destilasi uap
Menjelaskan proses salting out
Terampil cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi

Alat dan bahan

Bahan :
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Nitrobenzena
Serbuk Fe
HCl 25%
NaOH
NaCl
Eter

31 g
35 g
135 ml
q.s.
q.s.
q.s.

Alat :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Labu alas bulat

Pendingin Liebig
Ketel uap
Spot ball
Pendingin udara
Corong pisah
Pipa pengaman

8. Pipa bengkok
9. Gelas ukur
10. Cawan Porselin
11. Gelas Arloji
12. Corong kecil
13. Labu Erlenmeyer
14. Termometer

15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23. Mekanisme reaksi
24.Reaksi Umum:
25.
26.
27.
nitrobenze
na
28.
29.Mekanisme Reaksi:
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.

anili
n

41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.

Skema Cara Kerja

49.
asukkan 31 g nitrobenzene
dan 35 g serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, dipasang pipa pengaman (dikerjakan d
50.
51.

ahkan 135 ml HCl 52.

25% sedikit demi sedikit, mula mula 1/10 bagian sambil dikocok dan didinginkan dengan air
53.

54.
jam sampai reaksi selesai, yang ditandai dengan : Sedikit sampel dilarutkan dalam HCl encer menghasilkan laru
55.
56.
Ditambahkan
larutan NaOH pelan pelan sampai reaksi alkalis ( dites dengan lakmus )
57.
58.

Dilakukan destilasi uap hingga destilat jernih

59.
60.

Anilin dipisahkan dari airnya dengan corong pisah

61.
Kedalam sisa anilin yang terlarut air ditambahkan 20 g serbuk NaCl / 100 ml destilat, dikocok kuat agar NaC
62.

63.
Dilakukan penggojokan dengan pelarut eter dalam corong pisah sebanyak 2 kali, tiap kali penggojokan dipakai
64.

65.
arutan anilin dalam eter dicampur dengan larutan anilin mula-mula, kemudian dilakukan penguapan eter dalam
66.

Dikerjakan di lemari asam

67.
Jika larutan keruh, ditambahkan NaOH pellet secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilas
68.

69.
Ditambahkan
batu didih, kemudian dilakukan destilasi. Destilat ditampung pada suhu 180oC-184oC
70.
Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya

71.
72.
73.

Gambar Pemasangan Alat

74.
75.
76.
77.
78.
79.
80.
81.
82.
83.
Nitrobenzene
+ Fe + HCl
84.

85.
86.
87.
88.
89.
90.
91.
92.

Batu didih

93.
94.

air yg masih mengandung anilin

95.
anilin bebas air

96.
97.
98.
99.

100.
101.
102.
corong
103.pisah

104.
105.
106.

Ditambahkan batu didih

107.
108.
109.
110.
111.
112.
113.
114.
115.
116.
117.
118.

Dilakukan penguapan eter dalam lemari asam

119.
120.
121.
122.

123.

Pembahasan

Anilin dapat dibuat salah satunya melalui reduksi senyawa nitrobenzene.

Reduktor yang digunakan pada percobaan kali ini adalah Fe. Pertama tama dimasukkan
nitrobenzene dan serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, kemudian dipasang pipa pengaman.
Setelah itu ditambahkan HCl 25% sedikit demi sedikit melalui pipa pengaman dan corong. HCl
besifat eksoterm (melepas panas) sehingga penambahnya dilakukan sedikit demi sedikit dan
melalui pipa pengaman, tidak dituang secara langsung untuk menghindari bumping akibat
panas yang berlebih. Pada penambahan labu diletakan dalam air dingin untuk mendinginkan
labu. Kedua proses awal ini dikerjakan dalam lemari asam.
124.

HCl berfungsi sebagai katalis redoks sehingga akan menurunkan energi

aktivasi reaksi dan menciptakan suasana asam agar nitrobenzena dapat dikonversi
menjadi anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenilhidroksiamin,
sedangkana pada suasana basa anilin yang dihasilkan sedikit, banyak produk samping.
HCl yang digunakan adalah HCl 25%, bukan HCl pekat. HCl pekat mengandung 38%
HCl ( 12 N ). Larutan HCl pekat merupakan larutan jenuh yang bersifat sangat
eksoterm.
125.

Bila HCl sudah habis, dilakukan pemanasan dengan waterbath selama 1

jam sampai reaksi sempurna. Digunakan pendingin udara, , bukan pendingin bola,
karena titik didih anilin tinggi sehingga mudah terkondensasi secara sempurna tanpa
perlu kontak dengan air. Pipa pengaman yang sudah terpasang juga dapat dimanfaatkan
sebagai pendingin udara. Untuk mengetahui apakah reaksi tersebut telah sempurna
dapat dilakukan beberapa tes yaitu ambil sedikit sampel, larutkan dalam HCl encer.
Reaksi akan sempurna bila cairan itu jernih, artinya reaksi sudah menjadi satu fase yaitu
anillium klorida yang larut air. Jika larutan belum jernih, kemungkinan masih
terkandung nitrobenzene, karena nitrobenzene merupakan senyawa yang tidak dapat

campur dengan HCl. Sedangkan anilin dapat bercampur dengan HCl. Indikator lain
selesainya reaksi adalah tidak tercium lagi bau nitrobenzene.
126.

Selanjutnya ditambahkan larutan NaOH pelan-pelan sampai reaksi

alkalis, yang ditandai jika larutan dapat membirukan kertas lakmus. Reaksi tersebut
dibasakan agar didapatkan anilin yang yang bebas sehingga bisa didestilasi.
Penambahan NaOH ini berfungsi untuk memecah ikatan garam kompleks anilin
hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa HCl.
127.

Setelah itu dilakukan destilasi uap dengan menggunakan ketel uap dan

pipa pengaman. Ketel uap ini terbuat dari stainless steel kemudian dari ketel uap
tersebut dipasangi pipa penganman. Fungsi pipa pengaman itu adalah untuk
mengamankan jalannya destilasi. Selain itu, pipa pengaman berfungsi untuk
menyamakan tekanan dalam erlenmeyer dengan tekanan luar. Pipa pengaman juga bisa
menjadi indicator, dimana jika air di dalam ketel uap yang tidak tembus pandang sudah
habis, tidak lagi muncul gas dari pipa penganaman, Dipasang juga spatball pada labu
alas bulat untuk mencegah pengotor dalam larutan ikut masuk ke dalam pendingin
bersama dengan uap yang terbentuk ( kotoran ditahan ). Pipa bengkok tidak dapat
menahan kotoran sehingga tidak dapat digunakan.
128.

Pemisahan di bawah titik didih anilin perlu dilakukan karena akibat

reaksi redoks terbentuk magnetic blackyang mengikat anilin dengan kuat sehingga
diperlukan pemanasan suhu tinggi sedangkan pada suhu tinggi di atas titik didihnya
anilin dapat terdekomposisi.
129.

Anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi dihentikan bila destilat

yang keluar sudah jernih, yang menandakan bahwa destilat sudah merupakan air saja.
Destilat kemudian dipisahkan dengan corong pisah, yang bertujuan untuk memisahkan
anilin dari air. Akan didapat 2 fase, yaitu anilin, dan air yang masih mengandung anilin.
Kedua fase ini kemudian dipisahkan. Setelah itu ke dalam air yang masih mengandung
anilin ditambahkan NaCl 20 g/100 ml larutan. Fungsi penambahan NaCl tersebut adalah
sebagai salting out. NaCl akan menarik air sehingga anilin yang tadinya terlarut dalam
air terdesak keluar.

130.

Untuk menarik anilin, maka dilakukan ekstraksi dengan menggunakan

pelarut eter menggunakan corong pisah. Dilakukan dua kali ekstraksi masing-masing
dengan menggunakan 20 ml eter tiap kali ekstraksi. Eter bersifat non polar, demikian
juga anilin, sehingga anilin akan terlarut di dalam eter. Anilin yang terlarut dalam eter
kemudian dicampurkan dengan anilin mula mula ( anilin yang sudah bebas dari air ).
Pencampuran dilakukan di dalam cawan porselen.
131.

Setelah diekstraksi, cawan diamkan sebentar di dalam lemari asam.

Tujuannya untuk menguapkan eter. Kemudian jika larutan keruh (masih mengandung
air), dikeringkan dengan penambahan NaOH pellet. NaOH pellet bentuknya seperti
bulat dan agak besar. Digunakan NaOH pellet karena NaOH yang bentuknya granul
sifatnya deliquescens. Selain itu dibutuhkan pengering yang sifatnya basa, dikarenakan
anilin juga bersifat basa. Oleh karena itu tidak digunakan pengering yang bersifat netral
seperti CaCl2 anhidrat atau pengering yang bersifat asam.
132.

Setelah ditambah NaOH pellet, larutan saring dengan kertas saring ke

dalam labu destilasi. Ditambahkan batu didih, kemudian dilakukan proses destilasi uap.
Destilat ditampung pada suhu 1800-1840C. Suhu ini merupakan titik didi anilin,
sehingga destilat ditampung pada suhu 1800-1840C agar diperoleh hasil anilin yang
murni. Hasil yang diperoleh kemudian ditimbang dan ditentukan indeks biasnya
133.

Pada proses pembuatan anilin, digunakan destilasi uap karena anilin

sangat sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi (diatas 5 mmHg) serta
pada suhu titik didih air, anilin tidak terurai bersama air.
134.
135.

Hasil diskusi :
HCl yang digunakan adalah HCl 25% ( bukan HCl pekat / 38% ), berfungsi

sebagai katalis reaksi redoks. HCl bersifat eksoterm sehingga ditambahkan sedikit demi sedikit.
Untuk menegtahui reaksi telah selesai, di tes dengan penambahan HCl encer. Reaksi selesai jika
larutan tetap jernih, artinya sudah tidak ada lagi nitrobenzene. Digunakan pendingin udara
karena anilin mudah terkondensasi tanpa perlu kontak dengan air. Destilasi dihentikan jika
destilat sudah jernih, yang artinya destilat sudah hanya berupa air. NaCl ditambahkan untuk
salting out, dimana anilin akan terdesak keluar dari air. Pelarut eter berfungsi untuk menarik

anilin. NaOH pellet berfungsi sebagai untuk menarik air jika larutan yang didapat masih keruh.
Dilakukan destilasi uap karena anilin memenuhi syarat pemurnian melalui destilasi uap, yaitu
tekanan uap tinggi, tidak larut air, dan tidak terurai pada titik didih air. Destilat ditampung pada
suhu 1800-1840C, yang merupakan titik didih anilin sehingga diperoleh anilin yang murni.
136.

Kesimpulan

137.
Anilin dapat dibuat dengan mereduksi nitrobenzene menggunakan Fe sebagai
reduktor.
138.
Pada saat proses penarikan anilin dari air, dilakukan ekstraksi menggunakan
pelarut eter, dimana anilin akan terlarut dalam eter.
139.

Anilin memenuhi syarat untuk dapat dipisahkan melalui destilasi uap