David Morales Gutirrez 341546 3 de febrero de 2017

Bioqumica 641 Bioingeniera

Protenas, Carbohidratos y Lpidos

Protena
Un aminocido, como su nombre indica, es una molcula orgnica con un
grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH; cido). Los aminocidos ms
frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas.
Dos aminocidos se combinan en una reaccin de condensacin que libera
agua formando un enlace peptdico. Una protena est conformada por la unin
de muchos aminocidos.
El trmino protena deriva del griego "proteos" (lo primero, lo principal) y habla
de su gran importancia para los seres vivos. La importancia de las protenas es,
en un primer anlisis, cuantitativa: constituyen el 50% del peso seco de la
clula (15% del peso total).
Las protenas son macromolculas formadas por cadenas lineales de
aminocidos. Las protenas desempean un papel fundamental en los seres
vivos y son las biomolculas ms verstiles y ms diversas. Realizan una
enorme cantidad de funciones diferentes, entre las que destacan:

estructural (colgeno y queratina),

reguladora (insulina y hormona del crecimiento),
transportadora (hemoglobina),
defensiva (anticuerpos),
enzimtica,
contrctil (actina y miosina).

Las protenas de todo ser vivo estn determinadas mayoritariamente por su

gentica (con excepcin de algunos pptidos antimicrobianos de sntesis no
ribosomal), es decir, la informacin gentica determina en gran medida qu
protenas tiene una clula, un tejido y un organismo.
Las protenas se sintetizan dependiendo de cmo se encuentren regulados los
genes que las codifican. Por lo tanto, son suceptibles a seales o factores
externos. El conjunto de las protenas expresadas en una circunstancia
determinada es denominado proteoma.
Desde el punto de vista de su composicin elemental todas las protenas
contienen carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, mientras que casi todas
contienen adems azufre (Cabe resaltar que en azcares y lpidos el nitrgeno
slo aparece en algunos de ellos). Hay otros elementos que aparecen
solamente en algunas protenas (fsforo, cobre, zinc, hierro, etc.).
Los aminocidos son compuestos slidos, cristalinos, que presentan un punto
de fusin y una solubilidad en agua muy superiores a lo que cabra esperar
dado su peso molecular. Ello se debe a que los aminocidos existen en
disolucin, y cristalizan a partir de las disoluciones, en forma de iones dipolares
(Figura 8.4). A pH neutro el grupo carboxilo cede un protn y queda cargado
negativamente y el grupo amino capta un protn y queda cargado
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positivamente. As, los aminocidos pueden comportarse como cidos o como

bases segn el pH del medio; se dice que son sustancias anfteras. Existe un
valor de pH llamado punto isoelctrico (pI) para el cual el aminocido est
compensado elctricamente (carga neta = 0).
Los aminocidos se encuentran unidos linealmente por medio de uniones
peptdicas. Estas uniones se forman por la reaccin de sntesis (va
deshidratacin) entre el grupo carboxilo del primer aminocido con el grupo
amino del segundo aminocido. La formacin del enlace peptdico entre dos
aminocidos es un ejemplo de una reaccin de condensacin. Dos molculas
se unen mediante un enlace de tipo covalente CO-NH con la prdida de una
molcula de agua y el producto de esta unin es un dipptido. El grupo
carboxilo libre del dipptido reacciona de modo similar con el grupo amino de
un tercer aminocido, y as sucesivamente hasta formar una larga cadena.
Podemos seguir aadiendo aminocidos al pptido, porque siempre hay un
extremo NH2 terminal y un COOH terminal.
Grupos funcionales:
Acido carboxlico: Los cidos carboxlicos son compuestos de tipo
RC(=O)OH, y se caracterizan por contener un grupo carboxilo este grupo
carboxilo es cido, es decir puede donar un protn a una base, generalmente
son menos cidos que los cidos inorgnicos fuertes pero son ms cidos que
el agua.
Otra caracterstica de los cidos carboxlicos es que no experimentan
reacciones de sustitucin nuclefila con aminas por lo mismo que la amina es
una base y el otro es un cido y su producto es una sal carboxilato de amonio.
Reacciones. La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos y que la
diferencia de los aldehdos y cetonas es la Reaccin de Sustitucin
Nucleoflica, mediante la cual los cidos carboxlicos se convierten en sus
derivados.

Las reacciones de sustitucin nuclefila transcurren generalmente sobre

los haluros de alquilo.
Estos compuestos estn polarizados en el enlace del halgeno
generando un carbono electrfilo.
Los que sustituyen el halgeno en el enlace c-x son los nuclefilos
(Reaccin tipo base de Lewis)
Ejemplos de reaccin
1. cido carboxlico + anhdrido = amida.
2. cido carboxlico + alcohol = ster.
3. cido carboxlico + halgeno alcohol = halogenuro de acilo.
4. cido carboxlico + cido carboxlico H20 = anhdrido.
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Grupo amino: El Grupo Amino es un grupo funcional derivado del amonaco

(NH3). El Grupo Amino confiere a las Aminas las siguientes propiedades:
Son polares pero menos que los alcoholes por lo que sus puntos de ebullicin
son tambin algo menores
Altos puntos de ebullicin comparados con los correspondientes alcanos
Alta solubilidad.
El tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par electrnico
libre, de manera que la forma de esta molcula, considerando en ella al par de
electrones no enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par
aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas.
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de
electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Adems, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les
permiten formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias, como no tienen
enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin
embargo, pueden aceptar puentes de hidrgeno con molculas que tengan
enlaces O-H o N-H.
Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios para formar
halogenuros de amonio alquilados. La reaccin transcurre mediante el
mecanismo SN2 y por tanto los halogenuros terciarios, estricamente
impedidos, no reaccionan y los secundarios pueden dar lugar a reacciones de
eliminacin.
Imagen
El problema con estas reacciones de N-alquilacin es que la sal de la amina se
desprotona y la amina secundaria resultante es nucleoflica y puede reaccionar
con otra molcula de halogenuro de alquilo
Imagen
La aplicacin de la reaccin de alquilacin se ve seriamente limitada ante la
dificultad que entraa detener la reaccin en la etapa de monoalquilacin.
Incluso agregando un slo equivalente del halogenuro, algunas molculas de
amina reaccionan una, dos y hasta tres veces, produciendo la sal de
tetralquilamonio. El resultado de la reaccin es la formacin de una mezcla
compleja de aminas.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
http://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-amino.html
http://www.bionova.org.es/biocast/tema08.htm
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http://www.uv.es/tunon/pdf_doc/proteinas_09.pdf

Lpidos
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida
oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que
tienen como caracterstica principal el ser hidrofbicas o insolubles en agua y s
en disolventes orgnicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el
cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales.
Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas
la de reserva energtica (triglicridos), la estructural (fosfolpidos de las
bicapas) y la reguladora (esteroides).

Los lpidos son biomolculas orgnicas de distribucin prcticamente universal

en los seres vivos y que desempean en ellos numerosas funciones biolgicas,
como son:
a)-Los lpidos constituyen el material fundamental de todas las membranas
celulares y subcelulares, en las que aportan la bicapa de fosfolpidos,
arreglados con las cabezas polares hacia fuera y las colas no polares hacia
dentro.
b)-Los lpidos forman la mayor reserva de energa de los organismos, que en el
caso del organismo humano normal, son suficientes para mantener el gasto
energtico diario durante la inanicin por un perodo cercano a los 50 das;
mientras que el glucgeno corporal alcanza solamente para cerca de 16 horas
y las protenas corporales que tericamente aportaran casi la misma energa
que las grasas, son demasiado importantes para permitir su degradacin
masiva.
c)-Las grasas funcionan como aislante trmico muy efectivo para proteger a los
organismos del fro ambiental, por lo que los animales de las zonas fras del
planeta se protegen con una gruesa capa de grasa bajo la piel y tambin las
grasas sirven de un amortiguador mecnico efectivo, que protege los rganos
internos como el corazn y el rin.
d)-Los lpidos funcionan como hormonas de gran relevancia para la fisiologa
humana, por ejemplo las hormonas esteroideas, las prostaglandinas y
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segundos mensajeros hormonales, como el inositol-trifosfato y tambin como

las vitaminas liposolubles A,D, E y K que forman parte de los lpidos asociados.
e)-Los lpidos tienen una funcin nutricional importante y figuran en la dieta
tipo aportando alrededor del 30 % de las kilocaloras de la dieta y como fuente
de los cidos grasos indispensables: Linolico, linolnico y araquidnico.
Los lpidos son un grupo heterogneo de sustancias orgnicas que tienen en
comn el ser molculas no polares, insolubles en el agua, solubles en los
solventes orgnicos, estar formadas de CARBONO, HIDRGENO, OXGENO y en
ocasiones FSFORO, NITRGENO y AZUFRE y que son steres reales o
potenciales de los cidos grasos.

En la prctica, se incluyen dentro de los lpidos a las sustancias solubles en los

solventes orgnicos que salen junto con los lpidos al extraerlos de los tejidos y
que reciben el nombre de lpidos asociados.
Los solventes orgnicos o solventes de las grasas, incluyen el ter, cloroformo,
acetona, etanol, sulfuro y tetracolruro de carbono usados a menudo para
extraer los lipidos de los tejidos y preparaciones biolgicas.
TRIACILGLICEROLES

Tambin llamados triglicridos o grasas neutras, son los lpidos ms

abundantes en los organismos vivos y estn formados por el alcohol glicerol
esterificado con tres cidos grasos. Las molculas de triacilgliceroles en las
grasas naturales son muy variadas pues cada uno de los tres cidos grasos
puede ser alguno de los cerca de 10 cidos grasos ms frecuentes, lo cual hace
posible las caractersticas observadas en la grasa de las distintas especies, por
ejemplo: el sebo, la manteca, la mantequilla y los aceites.
Las principales funciones de los triacilgriceroles es la de constituir la reserva
ms grande de energa en el organismo humano y la nica que permite la
sobrevida durante el ayuno prolongado y la funcin nutricional pues las grasas
figuran en la dieta diaria aportanto alrededor del 30% de las kilocalorias
necesarias para el mantenimiento del organismo; cada gramo de grasa aporta
9 Kcal.
Las grasas corporales funcionan tambin como amortiguador mecnico para
proteger a los tejidos, por ejemplo: la grasa que rodea a los riones, el corazn
y el intestino. La grasa subcutnea protege tambin al cuerpo de los agentes
mecnicos externos y adems funciona como un aislante trmico que protege
a los organismos de las bajas temperaturas.

CIDOS GRASOS
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Son cidos monocarboxlicos de cadena lineal R-COOH, donde R es una

cadena alquilo formda slo por tomos de carbono e hidrgeno. Como parte
de los triglicridos existen ms de 20 cidos grasos diferentes. La longitud de
la cadena de carbonos vara entre 4 y 24 aunque los ms comunes contienen
16 o 18 tomos de carbono. Adems de la longitud, la cadena carbonos puede
ser saturada o insaturada, es decir, que tiene generalmente de uno a cuatro
dobles enlaces carbono-carbono. La insaturacin de los cidos grasos repercute
en las propiedades fsicas de la grasa pues los cidos grasos insaturados tienen
puntos de fusin ms bajos que los saturados correspondientes. Las grasas
que tienen en su mayora cidos grasos saturados son slidas o semislidas a
temperatura ambiente: sebo de res o de cordero, manteca de cerdo, la
mantequilla o la margarina; en cambio los aceites que son lquidos a
temperatura ambiente estn formados en su mayor parte por cidos grasos
con una o varias insaturaciones (poliinsaturados).

Debido a su mecanismo de sntesis, los cidos grasos naturales tienen un

nmero par de carbonos sin que esto quiera decir que no los haya de nmeros
impares, ramificados y sustituidos con grupos funcionales.
Los cidos grasos ms abundantes en la naturaleza son el cido oleico (~30 %
del total de cidos grasos) y el palmtico que representa por lo general de 10 a
50 % del total de cidos grasos.
cidos Grasos: Se trata de cidos con un grupo carboxilo y cadena grande de
carbonos, esta puede ser saturados o insaturados. Los saturados no poseen
enlaces dobles, son flexibles y slidos a temperatura ambiente algunos
ejemplos serian butrico (abundante en leche), palmtico, laurico, esterico
entre otros, los saturados mas comunes son el 14,16 y 18 tomos de carbono,
estos son sustancias muy estables qumicamente y los insaturados se logra
decir que, son rgidos a nivel de doble enlace siendo lquidos aceitosos, este
doble enlace no permite la unin entre ellos, como ejemplos oleico, linuleico,
palmitolico. Al agregar temperatura al acido graso saturado para a ser
insaturado.
Como formula general: R COOH donde R es una cadena larga alqulica.
Grupos funcionales:
Acido carboxlico

Esteres: Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos
con alcoholes, generando agua como subproducto.
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Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical
hidroxilo del alcohol.

Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina

esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar
nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este trmino como
veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.

Hidrlisis cida:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente. Se usa

un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha. Como se menciono
es la inversa de la esterificacin.

Hidrlisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera regenerar
el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Alcohol(glicerol): El Grupo Hidroxilo u Oxhidrilo es un grupo funcional compuesto de 1

tomo de oxgeno y 1 tomo de hidrgeno que se une a un hidrocarburo (R-OH).

El Grupo Hidroxilo confiere a los alcoholes las siguientes propiedades:

Polaridad: las molculas de los alcoholes son polares y generan interacciones dipolo-
dipolo entre ellas.
Punto de ebullicin: estas fuerzas intermoleculares hacen tambin que la temperatura de
ebullicin aumente respecto del hidrocarburo equivalente.
Solubilidad: tambin debido a la polaridad, los alcoholes son solubles en agua.
No son reactivos, pero forman puentes de hidrgeno que contribuyen para
hacer las molculas solubles en la agua. Alcoholes, azcares y lpidos.

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/
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http://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-hidroxilo.html
http://laguna.fmedic.unam.mx/~3dmolvis/lipido/index.html
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/tipos%20lipidos.html

Carbohidratos
Los carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos son molculas orgnicas
compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se
clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y
consumo de energa.
El trmino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas
molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a
molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales qumicos.
Los glcidos son compuestos formados en su mayor parte por tomos de
carbono e hidrgeno y oxgeno. Tienen enlaces qumicos difciles de romper de
tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energa, que es liberada
cuando la molcula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial
de los seres vivos, formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a
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otras como las protenas y los lpidos, siendo los compuestos orgnicos ms
abundantes en la naturaleza.

Segn la complejidad de la molcula, los hidratos de carbono se clasifican en monosacridos,

disacridos, oligosacridos y polisacridos. A este grupo se agregan otras biomolculas que
presentan en su estructura, adems de la porcin glucdica, otra porcin qumicamente
diferente: derivados de
monosacridos, heteropolisacridos, peptidoglicanos, glicoprotenas y glicolpidos.

Monosacridos
Son slidos neutros, incoloros, solubles en agua dando soluciones viscosas que cristalizan
con dificultad, poco solubles en alcohol e insolubles en general en ter, acetona y solventes no
polares; generalmente con sabor dulce.

Los monosacridos, son los glcidos ms simples, estn formados por una sola molcula, tal
es el caso de la ribosa, fructuosa y glucosa, siendo esta ltima la principal fuente de energa
para los seres humanos; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula
qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero
igual o mayor a tres, su lmite es de ocho carbonos4 .

Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del

grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo
carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona,
el monosacrido es una cetosa.

https://carlosandres09.wordpress.com/aminoacidos-lipidos-carbohidratos-y-
proteinas/

Aldehdos
Los aldehdos se oxidan con facilidad para formas cidos carboxlicos. Tiene un
proton CHO que puede sustraerse durante la oxidacin. Varios agentes
oxidantes, incluyendo KMnO4 y HNO3 caliente, convierten a los aldehdos en
acidos carboxilicos, pero es una eleccin mas comn el CrO3 en acido acuoso.
La oxidacin ocurre rpidamente a temperatura ambiente y por lo general se
lleva a cabo con buenos rendimientos.

Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin

de los alcoholes primarios.
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El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la

diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es

gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.

Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta solubilidad en
agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Qumicas:

Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y

condensacin.

De adicin:

Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la aparicin
de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
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En primer lugar se forma hidrxido de plata.

AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Cetonas
En general las cetonas son inertes a la oxidacin. es un compuesto orgnico
caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno.
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

propanona

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

grupo cetona

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un

doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos
radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos
aromticos.

Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la

terminacin o sufijo ona al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo.
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Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4

carbonos derivara del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar

donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Propiedades fsicas:

Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos
son slidos.

Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.

Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en
agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc

Propiedades Qumicas:

Reacciones de adicin

Adicin de Hidrgeno:

Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.

Adicin de sulfito cido de sodio:

Adicin de cido cianhdrico:

Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y

calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos molculas de
cido.

Reacciones de sustitucin:
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Con halgenos dan reacciones de sustitucin:

La Halogenacin puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.

Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se denomina tautomera.
Bsicamente es una transformacin intramolecular que experimentan solo algunas
sustancias. En este caso se llama tautomera cetoenlica.

Condensacin: Al igual que los aldehdos, las cetonas experimentan un proceso de

condensacin entre sus molculas.

A continuacin compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehdos y

cetonas para establecer algunas diferencias.

Hidroxilos

https://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/cetonas/
http://organicamentefuncional.blogspot.mx/2013/05/cetonas-definicion-
estructura.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/acym/Biomoleculas.pdf