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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOM A DE M XICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

MANUAL DE PRCTICAS
QUMICA ORGNICA I

INGENIERA QUMICA
PERIODO: 2017-II
GRUPOS: 2401 y 2451 A/B y C/D

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS


SECCIN DE QUIMICA ORGNICA
2017
ndice

ndice

Pgina
Calendarizacin de actividades 1
Calendario/cronograma general para alumnos y profesores del laboratorio 2
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica 5
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos 14
Prctica 1. Solubilidad 22
Prctica 2. Recristalizacin 25
Prctica 3. Punto de Fusin y Sublimacin 29
Prctica 4. Cromatografa en Capa Fina y en Columna 34
Prctica 5. Destilacin Simple y Fraccionada 40
Prctica 6. Destilacin por Arrastre de Vapor 44
Prctica 7. Extraccin cido-Base 47
Prctica 8. Obtencin de Alquenos (Eteno) 50
Prctica 9. Isomera cis-trans 52
Prctica 10. Obtencin de Alquinos (Acetileno) 54
Prctica 11. Polmeros 56
Prctica 12. Sustitucin Nucleoflica 59
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del departamento de 62
ciencias qumicas de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

i
Calendarizacin.

Anexar calendarizacin

1
Calendario/Cronograma general para alumnos y profesores de laboratorio.

2
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LOS CURSOS


EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGNICA

Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, los alumnos debern
observar las indicaciones siguientes:

Asistencia

Asistir a la sesin integra del laboratorio con puntualidad o con una tolerancia de 15 minutos.
Despus de estos 15 minutos no se permitir el ingreso al Laboratorio.

Con dos Faltas injustificadas se pierde el derecho a continuar con el curso. Se debe de cubrir
el 80% de asistencias.

Seguridad e Higiene

Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD


PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIN DE QUMICA ORGNICA (Firma de
enterado).

Servicios de laboratorio y material

Procedimiento interno para el prstamo de material

1. En la etapa de presentacin el profesor entregar al laboratorista su Calendarizacin


(FPE-CQ-DEX-01-02) segn su Cronograma Especfico (FPE-CQ-DEX-01-01) para
programar todas las prcticas de su curso en la bitcora de trabajo del laboratorista.
2. El material para la prctica programada se preparar en charolas segn tarjeta clave y
nmero de equipos, se entregar en la primera media hora y se dar contra vales
FPE-CQ-DEX-01-06B Y C que proporciona el laboratorista y credencial vigente
respectiva del alumno. Si es necesario algn material adicional por algn incidente, el
profesor lo notificar previa o directamente para que se lo surta en la medida de lo
posible.

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

3. El laboratorista no est autorizado para prestar material fuera de prcticas ni a


personal ajeno (investigacin y otras secciones), menos hacerse responsable del
grupo al no llegar el profesor no desviar insumo alguno de docencia, al contrario,
deber de vigilar su buen uso; su compromiso laboral es con la seccin y no para
atender asuntos externos o particulares.
4. Todo material se revisar rpida e inmediatamente en ventanilla, el trmite es
administrativo entre el laboratorista y los alumnos; solo ah el alumno personalmente
tramitar los cambios o las observaciones necesarias en su vale respectivo.
Estrictamente no se aceptarn reclamos posteriores; todo queda bajo la total
responsabilidad del usuario.
5. Una vez entregado todos los insumos de trabajo, el laboratorista deber estar al
pendiente con ventanilla abierta para atender cualquier eventualidad sobre el
prstamo de material y/o de seguridad en su horario laboral. Solo podr ausentarse
durante el tiempo estipulado para salir a comer o a cobrar y no ms; por educacin y
seguridad avisar previamente al profesor o al jefe de grupo para que lo prevengan y
revisen si les hace falta algo.
6. Previamente a la terminacin de la sesin experimental, con la supervisin del
profesor y jefe de grupo debern reintegrar al laboratorista todo lo que les fue
prestado.

NOTA: Con espritu universitario y criterio comn deben considerar que el material no es
abundante su existencia y abastecimiento, que su uso es continuo e intenso, adems que su
prstamo es gratuito; razn por la cual debe exigirse un alto sentido de responsabilidad a los
usuarios.

Indicaciones para el jefe de grupo

El Jefe de Grupo es un equipo de alumnos que colaboran en las actividades acadmicas con
el profesor y en las administrativas con el laboratorista, para agilizar el servicio hacia todo el
grupo.

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

1. Actividades administrativas:
1.1. Se presentarn a la hora exacta para confirmar que est en ventanilla del
laboratorista la tarjeta de la prctica programada. Revisar que la puerta del
laboratorio est abierta y asegurada, que est encendida la mquina productora
de hielo, los servicios de mantenimiento as como las condiciones de orden y
aseo del laboratorio dejadas por el intendente o el grupo anterior; levantarn el
reporte de Incidentes en caso necesario (ciertas deficiencias pero que no
cancelan la sesin).
1.2. Si no ha llegado el profesor y/o el laboratorista a los 30 minutos o se presenta
alguna otra razn de peso como para no poder realizar la prctica, levantarn
por grupo el reporte de Contingencia, lo entregarn a la jefatura o depositarn
en el buzn, solo as podrn retirarse, justificar el atraso y que se reprogramen
sus prcticas; por seguridad se cerrar el laboratorio.
1.3. Solicitarn mediante el vale de prstamo de material (FPE-CQ-DEX-01-06C) y
una credencial propia todo el material, equipo y reactivos en sus respectivas
charolas a usar por grupo; revisarn bien su cantidad e integridad. El material
metlico se les proporcionar aparte de la vidriera y se cuenta por grupo,
aunque est enlistado individualmente.
1.4. Distribuirn en su lugar el equipo (balanzas y aparatos Fisher-Johns), los
reactivos peligrosos en la campana y los otros en la mesa anexa; vigilarn que
los compaeros se distribuyan en orden el material metlico y se respeten las
medidas de seguridad pertinentes.
1.5. Revisarn con su laboratorista y compaeros sus charolas con el material
facilitado en ventanilla para realizar su prctica, as sern testigos de que todo
se dio en orden. Estrictamente no se aceptarn reclamos posteriores, todo
queda bajo la responsabilidad del usuario.
1.6. Al terminar la sesin experimental, regresarn los reactivos, en orden, bien
tapados y limpios, as como el material metlico y equipo (balanzas y equipos
Fisher-Johns).
1.7. Antes de salir, junto con sus compaeros, debern dejar limpio el laboratorio en
cuanto a las mesas, canaletes, pizarrn, tarjas, campanas; bancos ordenados,
etc. as como apagar los servicios utilizados (gas, campanas, extractores,

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

vaco, agua, luz, etc.). no dejar los carteles y/o cintas engomadas en el pizarrn
o rea utilizada.

2. Actividades acadmicas:
2.1. Prepararn previamente y expondrn en la parte del pizarrn verde a vista del
grupo: a) un pster o cartel del Diagrama de Flujo Ecolgico de la prctica a
realizar, para que al analizarse en clase con el profesor se indique los peligros,
cmo y dnde se generarn los residuos para que sean colectados adecuada e
inmediatamente por todo el grupo, siguindose su respectivo procedimiento, b)
Las Fichas de Seguridad (resumen a tamao carta de las propiedades
qumicas, fsicas y toxicolgicas de los reactivos utilizados y del producto de la
prctica). Se recomienda que usen imanes, que el pizarrn blanco quede
disponible para que el profesor haga la exposicin terica/prctica, analice la
tcnica experimental, seguridad, ecologa, reglamentos, etc., auxilindose con
el material didctico anterior a) y b) expuesto.

Notas:
1. Por reglamento, no se prestar extemporneamente la balanza ni el Fisher-Johns,
toda determinacin pendiente la tienen que realizar en su horario de la subsecuente
sesin experimental de su grupo, a la par de la prctica programada y as
sucesivamente; por lo que simplemente se les recomienda a los profesores recorrer
una semana ms la entrega de reportes.
2. El laboratorista, por educacin y por contrato, debe de atenderles con respeto y
esmero durante todo su horario laboral; se puede ausentar solo en su horario de
comida y de cobro quincenal, favor de respetrselo y prevenir su ausencia. La
negacin del servicio o la ausencia injustificada en horario laboral deber reportarse
por escrito mediante el reporte de incidentes al jefe de seccin o responsable del
laboratorio o en el buzn seccional.
3. Los profesores tienen la obligacin de estar presentes en lugar, tiempo y forma, as
como respetar y hacer respetar el reglamento y sistema de trabajo.
4. Todas estas indicaciones estn dadas con la finalidad de realizar nuestro trabajo con
calidad y estar lo mejor preparados para cumplir los requerimientos de las eventuales
auditoras del sistema de gestin de calidad.

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

Reposicin del material

En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos en una bolsa
adecuada y colocarla en los depsitos para tal propsito. Adems deber llenar
correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material DASGC-VADMAT
avalado por su profesor en turno.

Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo de las mismas
especificaciones y entregarlo, con la factura de compra en la resposalia de los laboratorios
de la seccin.

Si el material adeudado es por grupo, se deber indicar en el vale por el jefe de grupo y ste
tendr el compromiso de comprarlo y reponerlo con la cooperacin de todos los integrantes y
supervisin del profesor.

El laboratorista retendr el vale junto con la credencial respectiva, verificar bien todos los
documentos y no propiciar confusiones ni aceptar credenciales ajenas o apcrifas.
Resguardar los vales en un lugar seguro para efectos de levantamiento del reporte de
deudores (FPE-CQ-DEX-01-14), el cual se publicar consecutivamente para recordarles la
respectiva reposicin.

Todos los adeudos debern estar pagados una semana antes del perodo "A" de exmenes
ordinarios, en caso contrario, no tendr calificacin de Enseanza Prctica.

Material de apoyo

Indumentaria y material individual


Bata reglamentaria de algodn o 50% algodn y 50% polister
Lentes de seguridad
Respirador (mascarilla)
Zapatos cerrados (no textil)
Guantes de nitrilo
Microesptula

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

Material bsico por equipo

1 Bao Mara (10-12 cm. dim. X 5-6 cm. Alto)


1 Bao de hielo (10-12 cm. dim. X 5-6 cm. Alto)
1 Bomba recicladora p/agua.
Papel o tiras de pH
2 Pipetas Pasteur
3 Pliegos papel filtro poro medio y fino
1 Candado
Perlas de ebullicin
6 Cubreobjetos circulares 18 mm. dim.
2 Telas de asbesto de 15 X 15 cm
1 Tringulo de porcelana
10 Frascos viales 10 mL
5 Tubos capilares
6 Frascos de vidrio boca ancha c/tapa
Detergente lquido
5 Jeringas desechables de 5 y 10 mL
2 Escobillones (para tubo de ensaye y para probetas)
Fibra
2 Franelas
1 Litro de Acetona / Etanol
3 m. manguera delgada p/agua
m. manguera gruesa p/vaco
Jabn p/manos
1 Marcador tinta permanente
1 Encendedor
1 Tijeras
Servitoallas
Etiquetas adhesivas
1 Masking tape

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

Material opcional

1 Pipeta graduada 10 mL.


2 Vasos pp. de 150 mL.
5 Tubos de ensayo 16x150
1 Navaja o cutter
Nota: el material requerido para la realizacin de su prctica; es responsabilidad del alumno
tenerlo en existencia para todos sus cursos experimentales.

Parmetros de Evaluacin

Durante el transcurso se realizarn tantas prcticas como estn programas segn sea el
curso, las cuales se calificaran de la siguiente manera:

a) Trabajo de laboratorio 4.0 puntos


b) Investigacin previa 1.0 puntos
c) Reporte 2.0 puntos
d) Examen 3.0 puntos
Total 10.0 puntos

La suma total de las prcticas divididas entre el mismo nmero de prcticas dar el promedio
correspondiente.

Para acreditar el curso se debe alcanzar un promedio mnimo de 6.0.

El programa contempla una prctica de reposicin que se efectuara solo en caso de haber
faltado o en caso de haber una contingencia (no repone una reprobada).

De los parmetros de Evaluacin

Se trabajara en equipos de tres o dos personas de acuerdo al nmero de alumnos inscritos


por curso.

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

Investigacin Previa

Cada equipo de trabajo contar con una bitcora exclusiva para el laboratorio
correspondiente, en el cual registrar la informacin previa a la prctica as como las
observaciones y resultados en el desarrollo de los experimentos, teniendo un orden
adecuado por prctica realizada.

La informacin previa deber contar con las siguientes caractersticas:

a) Nmero de Prctica
b) Nombre de la Prctica
c) Preguntas a investigar incluyendo en todos los casos propiedades qumicas,
fsicas y toxicolgicas de los reactivos y productos involucrados.
d) Diagrama de flujo incluyendo el tratamiento de residuos
e) Bibliografa.

Trabajo experimental

Se tomara en cuenta el desempeo dentro de la realizacin del experimento (montaje del


sistema empleado, resolucin de algn problema, limpieza orden, etc.), se considerar la
indumentaria, el material de apoyo, la participacin en clase, la disciplina y el trabajo en
equipo.

Reporte

Se entregara un reporte de cada prctica de acuerdo a las indicaciones del profesor.


Se sugiere que el reporte cumpla con los siguientes puntos.

1) Escrito a mquina o computadora en hojas blancas (no de reuso)


2) Con la siguiente estructura
2.1) Portada (Nmero y nombre de la prctica, numero de equipo, nombre de
los integrantes, nombre de lo (s) profesor(es) grupo y fecha)
2.2) Nombre de la Prctica

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Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en qumica orgnica.

2.3) Objetivos
2.4) Introduccin
2.5) Reaccin general y mecanismo de reaccin
2.6) Resultados y Observaciones
2.7) Conclusiones
2.8) Bibliografa.

Examen

Se realizar un examen por prctica.

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS

1.- Orden y limpieza en el laboratorio.

Desde el punto de vista de seguridad, los aspectos como el orden y la limpieza son
fundamentales para reducir el riesgo y las condiciones inseguras, por tal motivo se
consideran como elementos claves para el trabajo seguro en el laboratorio. A continuacin se
enlistan algunos aspectos que deben procurarse en todo laboratorio

2.- Hbitos de trabajo.

a) Trate de trabajar lo ms cmodo posible; recuerde las formas de manejo que mejoran las
condiciones ergonmicas y se cansar menos.
b) No trabaje en forma apresurada.
c) Mantenga su espacio de trabajo limpio y ordenado.
d) Tape inmediatamente los recipientes que contengan reactivos despus de usarlos.
e) Nunca corra en el laboratorio.
f) Nunca haga bromas en el laboratorio.
g) No lleve tubos de ensaye ni productos en los bolsillos de las batas.
h) Nunca abandone el laboratorio mientras est realizando un experimento sin consultar al
profesor.
i) Deje avisos de advertencia cuando deje aparatos prendidos en forma circunstancial u
ocasional.
j) Trate de tomar los objetos en forma segura para evitar que se caigan.
k) No deje puertas de gavetas y gabinetes abiertas.
l) Se debe de trabajar, siempre que sea posible, en campanas.
m) No toque con las manos directamente los productos qumicos, ni los pruebe.

3.- Recomendaciones generales.

a) Use su sentido comn.


b) Conozca las reglas de seguridad y pngalas en prctica.

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

c) Asegrese de que conoce todas las seales de seguridad que se encuentran en el lugar
de trabajo.
d) Asegrese que conoce la localizacin y el manejo del equipamiento de seguridad, las
llaves de corte general de agua, gas y corriente elctrica y las salidas de emergencia
disponibles en el laboratorio.
e) Asegrese que conoce los procedimientos de emergencia.
f) En el laboratorio donde desarrolle su trabajo experimental, ubique las duchas de
emergencia, las fuentes lavaojos, el botiqun de primeros auxilios y los extinguidores.
g) Reporte todo incidente o accidente.
h) No realice experimentos no autorizados o debidamente supervisados.
i) No debe trabajar nunca una persona sola en el laboratorio y muy especialmente en el caso
de realizarlo fuera de horas habituales, por la noche o realizando operaciones con riesgo.
j) Cuando se realicen operaciones con riesgo, las personas que no intervengan en ellas
deben estar perfectamente informadas de las mismas.

4.- Material de vidrio.

a) Antes de efectuar cualquier operacin revise atentamente el material de vidrio con el que
va a trabajar.
b) Separe el material de vidrio defectuoso; no lo ponga con el resto de la basura.
c) Si se rompe una pieza de vidrio sobre la mesa no retire los trozos con la mano o
sirvindose de materiales textiles, utilice un cepillo de cerda o plstico.
d) No intente la separacin de vasos o recipientes que hayan quedado obturados unos
dentro de otros.
e) No transporte frascos de vidrio o aparatos de vidrio debajo del brazo.
f) No guarde piezas de vidrio y objetos punzantes de cualquier tipo en los bolsillos de la bata
o ropa.

5.- Antes de retirarse del laboratorio.

a) Al finalizar una tarea u operacin, recoja los materiales, reactivos, equipos, etc., evitando
las acumulaciones innecesarias fuera de sus reas.
b) Lave perfectamente el material que haya utilizado.

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

c) Verifique si quedan encendidos solo los instrumentos necesarios.


d) Asegrese de desconectar los aparatos, cerrar las llaves de agua, gas, etc.
e) Lvese las manos perfectamente.

6.- Campanas de extraccin.

a) La ejecucin de todas las operaciones en las cuales se puede generar contaminacin en


el aire se debe realizar en la campana de extraccin.
b) Siempre es apropiado usar proteccin ocular y una bata de laboratorio cuando se trabaje
en las campanas de extraccin.
c) Si la campana es usada en experimentos semi-permanentes, notificar el nombre de la
persona a cargo, el titulo del experimento y los posibles peligros.
d) Mantenga la cabeza fuera de la campana.
e) Mantenga los aparatos por lo menos 15 cm lejos del frente de la campana.
f) Evite bloquear la ranura posterior de ventilacin. El material almacenado en la parte
posterior de la campana deber ser almacenado en un lugar dentro de la misma sin impedir
el flujo del aire.
g) Trate de no almacenar productos qumicos en el interior de la campana. Los productos
qumicos peligrosos debern ser almacenados en una gaveta apropiada y segura.
h) No ponga conexiones elctricas u otras fuentes de ignicin dentro de la campana cuando
estn presentes lquidos o gases inflamables.

7.- Para evitar la lesin en los ojos

Se requiere del uso de proteccin para los ojos de todo el personal y visitantes en cualquier
rea del laboratorio.

a) Los lentes de seguridad con barreras laterales dan la mnima proteccin aceptable para
uso regular. Los lentes de seguridad deben estar de acuerdo con el estndar Z87.1-1989 de
la ANSI y con los Estndares para la Proteccin Educacional y Ocupacional de Ojos y Cara,
los cuales especifican un espesor mnimo del lente y resistencia al impacto.

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

b) Los goggles de seguridad y las caretas se deben usar cuando se hagan actividades que
involucren el riesgo de salpicaduras de sustancias qumicas o partculas suspendidas. Estas
corazas delgadas no ofrecen proteccin contra proyectiles.
c) Se prefieren goggles a los lentes de seguridad regulares para proteger de riesgos por
proyectiles, y cuando se trabaja con material de vidrio bajo condiciones de elevada o baja
presin (por ejemplo tubos cerrados de reaccin), cuando se manejan compuestos
potencialmente explosivos (particularmente durante destilaciones), y cuando se utiliza
material de vidrio en operaciones a altas temperaturas.
d) Dado que los goggles ofrecen poca proteccin al cuello, se deben utilizar caretas
protectoras cuando se realizan operaciones de laboratorio particularmente peligrosas.
Adems se requieren de lentes especiales cuando se usan rayos lser o ultravioleta o
cuando se trabaja el soplado de vidrio. El uso de lentes ordinarios no ofrece proteccin
contra las lesiones. Por eso se requiere de la prescripcin de lentes de seguridad o goggles.
Los lentes de contacto no ofrecen proteccin a los ojos de lesiones y no pueden sustituir a
los lentes de seguridad y a los goggles. Es preferible no usar lentes de contacto cuando se
lleven a cabo operaciones que involucren vapores de sustancias qumicas o que tengan un
riesgo de derrame o de depsito de partculas en los ojos, dado que los lentes de contacto
pueden incrementar el grado de la lesin y pueden interferir con los primeros auxilios y con
los procedimientos de lavado de ojos. Si alguien debe usar lentes de contacto por razones
mdicas, se deben usar lentes de seguridad con barreras laterales sobre los lentes de
contacto.

8.-Evitar la ingestin de sustancias qumicas peligrosas.

Est estrictamente prohibido el comer, beber, mascar chicle, aplicar cosmticos, e ingerir
medicinas en los laboratorios donde se est trabajando con sustancias qumicas peligrosas.
La comida, bebidas, tazas, y dems utensilios para comer y beber no se deben guardar en
reas donde se almacenen o utilicen sustancias qumicas peligrosas.

El material de vidrio usado en las operaciones de laboratorio nunca debe ser usado para
preparar o consumir alimentos o bebidas. Los refrigeradores, hieleras, cuartos fros, hornos,
etc. de los laboratorios no deben usarse para almacenar o preparar comida. En el laboratorio
las fuentes de agua desionizada y agua potable, no deben usarse nunca para beber. Las

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

sustancias qumicas del laboratorio nunca deben ser probadas. Para pipetear se debe utilizar
ya sea una propipeta o un aspirador; nunca debe hacerse con la boca. Se debe lavar las
manos con agua y jabn inmediatamente despus de trabajar en el laboratorio con cualquier
sustancia qumica, aunque se hayan usado guantes de proteccin.

9.- Evitar la inhalacin de sustancias qumicas peligrosas.

Nunca deben olerse sustancias qumicas txicas o compuestos de toxicidad desconocida.


Los procedimientos que involucren sustancias txicas voltiles u operaciones que involucren
sustancias slidas o lquidas que puedan originar aerosoles se deben conducir por una
campana de laboratorio. Las partculas se consideran potencialmente contaminantes y
peligrosas. Las campanas no se deben usar para la disposicin de materiales voltiles
peligrosos por evaporacin. Estos materiales deben tratarse como residuos qumicos y
deben contenerse en recipientes especiales de acuerdo con procedimientos institucionales.
Las siguientes reglas se deben seguir cuando se utilizan campanas de laboratorio:

a) Para trabajos que involucren sustancias peligrosas, use campanas que operen
adecuadamente. La inspeccin de la campana debe hacerse regularmente, y su inspeccin
debe colocarse en un lugar visible.
b) Colocar las reacciones y las sustancias qumicas peligrosas a 30 cm detrs del plano del
marco de la campana.
c) Nunca ponga su cabeza dentro de una campana de laboratorio para revisar un
experimento. El plano del marco es la barrera entre el aire limpio y el contaminado.
d) En las campanas donde los marcos se abren verticalmente, trabaje con el marco de la
campana en la posicin ms baja posible. En campanas cuyo marco se abre
horizontalmente, use una de las puertas como barrera en el caso de un accidente. Cuando la
campana no est en uso, mantenga el marco cerrado para mantener el flujo de aire en el
laboratorio.
e) Mantenga las campanas limpias y libres; no las ateste con botellas o equipo. Si hay una
parrilla o una pantalla en la parte trasera de la campana, lmpielas regularmente para que no
se obstruyan con papeles o suciedad. Solo mantenga los materiales que se estn usando en
ese momento dentro de la campana. Siguiendo esta regla se tendr una ptima contencin y

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

una reduccin en el riesgo de sustancias qumicas extraas involucradas en un fuego o


explosin. Ponga cualquier equipo que deba permanecer en la campana en estantes o en
una base para que haya un flujo de aire debajo del equipo.
f) Reporte rpidamente los desperfectos en el funcionamiento de la campana, y asegrese
de que se corrijan. Ponga el nombre del responsable de la campana en un lugar visible.
Limpie las campanas antes de que el personal de mantenimiento trabaje en ellas.

10.- Minimizacin del contacto con la piel.

Deben usarse guantes cuando se manejan sustancias qumicas peligrosas, objetos


punzocortantes, materiales muy fros o muy calientes, sustancias qumicas txicas o
sustancias de toxicidad desconocida. Los siguientes lineamientos se aplican para la
seleccin y uso de guantes de proteccin:
a) Use guantes de un material que se sepa es resistente a la permeacin de las sustancias
que se usan. El uso de un tipo incorrecto de guantes puede ser mas peligroso que el no usar
guantes, dado que se puede infiltrar la sustancia qumica en el guante y puede tenerse un
contacto prolongado con la mano.
b) Revisar los guantes para buscar pequeos hoyos o ranuras antes de usarlos
c) Lavar los guantes apropiadamente antes de quitrselos (Nota: algunos guantes son
permeables al agua)
d) Para prevenir la difusin accidental de sustancias peligrosas, quitarse los guantes antes
de manipular objetos como picaportes, telfonos, plumas, y equipos de cmputo.
e) Cambie los guantes peridicamente, dependiendo de la frecuencia con que se usen y de
su permeacin y degradacin, y del tipo de sustancias manejadas.

11.- Ropa y Trajes de Proteccin.

El cabello largo y la ropa suelta o la joyera deben asegurarse cuando se trabaja en el


laboratorio. El cabello largo desatado, la ropa suelta o rasgada, y la joyera se pueden mojar
en las sustancias qumicas o quedar atrapadas en equipo o maquinaria en movimiento. La
ropa o el cabello pueden quemarse. No se deben usar sandalias o zapatos descubiertos en
un laboratorio donde se usen sustancias qumicas peligrosas. Se debe usar bata cuando se
trabaja con sustancias qumicas peligrosas. Esto es importante si la ropa deja la piel

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

expuesta. Se requiere de equipo de proteccin adicional cuando se trabaja con ciertas


sustancias. Dado que muchos productos sintticos son inflamables y se pueden adherir a la
piel, aumenta la severidad de una quemadura. Por lo tanto se prefiere el algodn.

12.- Disposicin de sustancias y residuos qumicos peligrosos.

Virtualmente, todos los experimentos de laboratorio generan algn residuo, entre los que
podemos mencionar materiales de laboratorio desechables, medios de filtracin, soluciones
acuosas (cidas o bsicas), y residuos qumicos peligrosos. El principio que gobierna las
prcticas prudentes del manejo de residuos de laboratorio es que: No se debe comenzar
una actividad experimental hasta que se formule un plan para el tratamiento y disposicin de
residuos peligrosos y no peligrosos Aplicando esta simple regla nos aseguramos que se
tengan los requerimientos para el manejo de residuos en dificultades inesperadas como la
formacin de un residuo para el cual la institucin no est preparada para manejar. Los
residuos peligrosos se definen, de acuerdo a la norma oficial mexicana NOM-052-ECOL-
1993, como todos aquellos residuos, en cualquier estado fsico, que por sus caractersticas
corrosivas, reactivas, explosivas, toxicas, inflamables o biolgico-infecciosas, representan un
peligro para el equilibrio ecolgico o los individuos. Cada tipo de residuo tiene diferentes
mtodos de tratamiento y disposicin adecuados, para escoger entre stos, se aplican
algunos principios generales.

a) Los disolventes residuales peligrosos (inflamables y txicos) se deben separar en


contenedores apropiados en espera de ser transferidos a la unidad de manejo de residuos
qumicos donde se trataran o dispondrn adecuadamente.
b) Los disolventes halogenados y no halogenados se deben separar para su manejo
independiente.
c) Los contenedores de residuos deben etiquetarse claramente y taparse en forma
adecuada.
d) Las botellas de vidrio son utilizadas para la mayora de las sustancias qumicas pero
conllevan el riesgo de romperse, y los cuellos delgados ofrecen problemas para vaciar las
botellas. Es preferible el uso de contenedores de seguridad de plstico y obligatorio para
lquidos inflamables y corrosivos. En Mxico, la Ley General del Equilibrio Ecolgico y la
Proteccin al Ambiente (LGEEPA), promulgada en 1988 y enmendada en diciembre de 1996,

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Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.

en su Artculo 3 define a los materiales peligrosos como: Elementos, sustancias,


compuestos, residuos o mezcla de ellos, que en cualquier estado fsico representan un
riesgo para el ambiente, la salud o los recursos naturales, por sus caractersticas de
corrosividad, reactividad, explosividad, toxicidad, inflamabilidad (CRETI).

BIBLIOGRAFA.

Avila, J.G. Garcia, C. Gaviln, I.C. Len, F. Mndez, J.M. Prez, G. Rodrguez, M.A. Salazar,
G. Snchez, A.A. Santos, E. Soto, R.M. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque
Ecolgico. 2a. ed., Mxico D.F.,UNAM. 2009. P 621.

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Practica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y disolventes reactivos.

PRACTICA 1

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES


ORGNICOS Y EN DISOLVENTES REACTIVOS

OBJETIVOS.

a) Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes orgnicos


y disolventes reactivos.
b) Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente ideal en
una cristalizacin.
c) Aprender a utilizar la informacin obtenida de las pruebas de solubilidad

INFORMACION PREVIA

1. Solubilidad.
a) Explicacin de la solubilidad como fenmeno fsico.
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatacin e hidratacin.
f) Disolventes prticos y aprticos.

2. Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgnicos.
b) En disolventes reactivos
c) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.
d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin.
e) Orden de polaridad de los disolventes.
f) Propiedades fsicas de los disolventes orgnicos.
g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

22
Practica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y disolventes reactivos.

PARTE EXPERIMENTAL

Pruebas de Solubilidad y Seleccin del disolvente ideal

Coloque en un tubo de ensaye aproximadamente 0.1 g del slido problema, agregar el


disolvente lentamente en porciones pequeas hasta llegar a 3 mL, si es necesario. Agite
vigorosamente despus de cada adicin y observe. Revise la solubilidad en caliente para
aquellos que resultaron no solubles en fro, lo cual se har en bao Mara para disolventes
inflamables y a fuego directo para disolventes no inflamables, especialmente H2O. Cuando
un compuesto resulta soluble en caliente debe enfriarse y observar el resultado.

Llene el siguiente cuadro segn sus resultados, considerando: (+)soluble; (-) no soluble;()
parcialmente soluble.

Disolvente n-Hexano CH2Cl2 AcOEt Acetona EtOH MeOH H2 O


Solubilidad en frio
Solubilidad en caliente
Formacin de cristales

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES REACTIVOS.

Para obtener datos sobre el comportamiento cido base del compuesto problema, se
emplean disolventes reactivos que consisten en soluciones acuosas diluidas de HCl, NaOH,
NaHCO3 y en algunas ocasiones H3PO4 y H2SO4 concentrados, esto slo en el caso de que
el compuesto no haya resultado soluble en agua.

El procedimiento es similar al anterior, no es necesario calentar. Con los resultados


obtenidos llene el siguiente cuadro:

Disolvente HCl H3PO4 H2SO4 NaOH NaHCO3


Solubilidad

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Practica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y disolventes reactivos.

MANEJO DE RESIDUOS

R1 n-Hexano
R2 Diclorometano
R3 Acetato de etilo
R4 Acetona
R5 Etanol
R6 Metanol
R7 Agua
R8 HCl, H3PO4 y H2SO4
R9 NaOH, NaHCO3
R1-R6: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin al final del semestre.
R7: Filtrar los slidos y enviar a incineracin, el filtrado neutralizar y desechar neutro al
drenaje.
R8 y R9: Juntarlos checar pH neutralizar y desechar al drenaje

BIBLIOGRAFA

1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-
Hall Internacional, Madrid, 1977.
2. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3a. ed..
Alhambra, Madrid, 1979.
3. Domnguez X.A. y Domnguez X.A. Qumica Orgnica Experimental. Limusa, Mxico,
1982.
4. Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos. Limusa, Mxico. 2001.

24
Practica 2. Recristalizacin.

PRACTICA 2

RECRISTALIZACIN

OBJETIVOS

a) Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente ideal en
una cristalizacin.
b) Aplicar la recristalizacin como la tcnica de purificacin de eleccin para compuestos
slidos-

INFORMACION PREVIA

1. Recristalizacin
a) Fundamentos de la cristalizacin.
b) Principales tcnicas de cristalizacin.
c) Secuencia para realizar una cristalizacin simple
d) Disolventes ms empleados para cristalizar.
e) Seleccin del disolvente ideal.
f) Mtodos para inducir una cristalizacin.
g) Diferencia entre una cristalizacin y una precipitacin.
h) Secuencia para realizar una cristalizacin con carbn activado.
i) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin.
j) Soluciones saturadas y sobresaturadas.

2. Tcnicas
a) Diversos tipos de filtracin.
b) Doblado de papel filtro.
c) Secado de productos cristalizados.
d) Evaporacin del disolvente.

25
Practica 2. Recristalizacin.

PARTE EXPERIMENTAL

NOTA.-Antes de comenzar a trabajar, lea completamente el procedimiento y asegrese de


tener a la mano todo lo necesario.

Utilice sus resultados de la sesin anterior que le proporcionaran el disolvente idela para
llevar a cabo la recristalizacin.

Pese 1 g de la muestra problema y colquelo en un matraz Erlenmeyer de tamao apropiado


(siempre se usan matraces Erlenmeyer para cristalizar). Agregue poco a poco el disolvente
ideal, previamente calentado (comience con 10 mL). Caliente la mezcla hasta ebullicin,
agitando constantemente, y contine agregando disolvente hasta disolucin completa.
(Utilice cuerpos porosos para controlar la ebullicin).

Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en caliente. Si el compuesto tiene color es
conveniente agregar carbn activado por si ste es debido a la presencia de impurezas Este
paso debe hacerse rpidamente, para evitar que el producto cristalice en el embudo. Para
filtrar en caliente, doble el papel filtro para filtracin rpida (Figura 1), precaliente un embudo
de vidrio y el matraz en el que recibir el filtrado.

Figura 1. Dobles del papel filtro para filtracin rpida.

26
Practica 2. Recristalizacin.

Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que respire (Figura
2). Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente y filtre en caliente. Enjuague el
matraz y el papel filtro con un poco (3 a 5 mL) del disolvente caliente. Deje enfriar el filtrado a
temperatura ambiente y luego en bao de hielo-agua para que se formen los cristales. Si
esto no ocurre, induzca la cristalizacin.

Figura 2. Filtracin a gravedad

Separe el slido por filtracin al vaco, (Figura 3) lave los cristales con poco disolvente fro y
seque al aire. Calcule la eficiencia de la recristalizacin en porcentaje.

Figura 3. Filtracin a vaco


MANEJO DE RESIDUOS

R1 n-Hexano
R2 Diclorometano
R3 Acetato de etilo
R4 Acetona
R5 Etanol

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Practica 2. Recristalizacin.

R6 Metanol
R7 Agua
R8 Papel filtro
R1-R6: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin al final del semestre.
R7: Filtrar los slidos y enviar a incineracin, el filtrado neutralizar y desechar neutro al
drenaje.
R8: Empacar y enviar a incineracin

BIBLIOGRAFA

1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-
Hall Internacional, Madrid, 1977.
2. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3a. ed..
Alhambra, Madrid, 1979.
3. Domnguez X.A. y Domnguez X.A. Qumica Orgnica Experimental. Limusa, Mxico,
1982.
4. Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos. Limusa, Mxico. 2001.
5. Vogel A.I. Practical Organic Chemistry, 5a ed. Longman Scientific & Technical, London,
1989.

28
Practica 3. Determinacin del punto de fusin y sublimacin

PRACTICA 3

DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN Y SUBLIMACIN

OBJETIVOS

1. El alumno aprender a determinar una propiedad fsica muy importante de los slidos que
es el punto fusin.
2. Observar los factores experimentales que intervienen en esta determinacin y aprender
a relacionar esta constante fsica con la pureza del producto.
3. Conocer en qu consiste el fenmeno de la sublimacin, la influencia de las variables
que la afectan su aplicacin y limitaciones en compuestos orgnicos.
4. Aprender a diferenciar dos procesos de cambio de fases: fusin y sublimacin.

INVESTIGACION PREVIA

1. Punto de fusin.
a) Punto de fusin y presin de vapor.
b) Efecto de las impurezas en el punto de fusin, mezcla eutctica y punto eutctico.
c) Punto de fusin mixto.
d) Mtodos para determinar punto de fusin.
e) Factores experimentales que influyen en la determinacin del punto de fusin.

2. Sublimacin.
a) Teora de la sublimacin.
b) Relacin entre estructura y propiedades en compuestos orgnicos: fuerzas de atraccin,
presin de vapor, simetra polaridad, peso molecular.
c) Variables de que depende, aplicaciones y limitaciones.
d) Diferentes mtodos de calentamiento y enfriamiento, dispositivos.
e) Anlisis y discusin de la tcnica.

29
Practica 3. Determinacin del punto de fusin y sublimacin

PARTE EXPERIMENTAL

Mtodo de Thiele

NOTA. No lave el tubo de Thiele.

Para cerrar los capilares, caliente el tubo de vidrio con un mechero y estrelo cuando se
ablande; luego funda el extremo delgado para cerrarlo. Para llenar el capilar, pulverice la
sustancia en un vidrio de reloj con la punta de un agitador y aplique el extremo abierto del
capilar sobre la sustancia. Enseguida, tome un tubo de vidrio de unos 30 cm. de largo, apoye
un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (el extremo cerrado hacia abajo),
hasta que la sustancia quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2 mm. Ahora
cierre con cuidado el capilar por su otro extremo.

El capilar ya preparado se une al termmetro mediante una rondana de hule (la cual nunca
debe tocar el aceite). Observe que la sustancia en el capilar quede pegada al bulbo del
termmetro. (Figura 1).

Figura 1. Determinacin del punto de fusin por el mtodo de Thiele.

30
Practica 3. Determinacin del punto de fusin y sublimacin

Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (Nujol) hasta cubrir la entrada superior del brazo
lateral (observe la Figura 1) y sostngalo en un soporte con unas pinzas. Coloque el
termmetro con el capilar en el corcho horadado, cuidando que el bulbo del termmetro y la
muestra queden al nivel del brazo superior del tubo lateral, sin que el aceite toque la rondana
de hule (porque se afloja y se cae el capilar). Comience a calentar suavemente el brazo
lateral del tubo de Thiele con un mechero. Anote la temperatura en la cual empieza a fundir
su muestra y la temperatura en que termina de fundir.

Primera determinacin.- Para conocer aproximadamente a qu temperatura funde la


muestra, regule el calentamiento del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura
aumente a una velocidad de 20 por minuto.

Segunda determinacin.- Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el


procedimiento y una vez que falten unos 30 para llegar a la temperatura de fusin,
disminuya la velocidad de calentamiento a 2 por minuto. Anote sus datos

Mtodo de Fisher-Johns

Entre dos cubre objetos coloque unos cuantos cristales de la sustancia (utilice muestra nueva
en cada determinacin) a la cual se le va a determinar el punto de fusin. Pngalo en la
depresin circular del bloque de aluminio del aparato de Fisher (Figura 2) calentando
elctricamente.

Figura 2. Aparato de Fisher-Johns

La velocidad de incremento de la temperatura se regula con ayuda de un restato (es


importante que el calentamiento se haga lentamente) y la muestra se observa mediante una

31
Practica 3. Determinacin del punto de fusin y sublimacin

lupa. Se debe anotar la temperatura a la cual empez a fundir la sustancia y la temperatura a


la cual termin de fundir.

Sublimacin

Prueba de la sublimacin: En un tubo de ensayo seco, coloque alrededor de 50 mg de la


sustancia, pngalo en posicin horizontal y con la llama pequea de un mechero, caliente la
parte en que se encuentra la sustancia, si se sublima, sus vapores condensan en la parte fra
del tubo.

Coloque en un matraz Kitazato seco un tapn de hule monohoradado que lleve un tubo de
ensayo, el tubo de ensayo desempea el papel de dedo fro. En la rama lateral del Kitazato
se coloca la manguera de vaco. Coloque en el matraz Kitazato 0.5 g de la sustancia
problema (es importante que el calentamiento se haga lentamente) y sujtelo por el cuello al
soporte con una pinza de tres dedos. El tubo de ensayo se llena casi en su totalidad con
hielo y se introduce en el tapn horadado de tal manera que el extremo cerrado quede 3 cm
arriba del fondo del matraz Kitazato. El Kitazato as adaptado se sumerge en un recipiente
que contiene nujol de tal manera que la superficie del bao de nujol quede aproximadamente
a la altura del extremo inferior del tubo de ensayo. Se conecta al vaco y se calienta por
medio del mechero hasta una temperatura en el bao menor al punto de fusin del
compuesto. Para colectar el producto sublimado adherido al tubo de ensayo apague el
mechero, quite el bao de aceite y cierre el vaco, de la rama lateral del Kitazato, quite el
tubo de ensayo conteniendo al producto sublimado y raspe las paredes (no permita que el
producto sublimado se contamine con la sustancia impura) del tubo y parte superior del
Kitazato, pese el producto y calcule el rendimiento.

MANEJO DE RESIDUOS

R1 Capilares impregnados
R2 Disolventes contaminados
R3 Slidos orgnicos

R1 y R3: Enviar a incineracin.

32
Practica 3. Determinacin del punto de fusin y sublimacin

R2: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin al final del semestre

BIBLIOGRAFA.-
1. Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica. ed.
Alhambra, Espaa, 1970.
2. Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic Chemistry, 3ra. Edition, Longmas, Londres,
1962.

33
Practica 4. Cromatografa en capa fina y en columna

PRACTICA 4

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA Y EN COLUMNA

OBJETIVOS

1. El alumno conocer la tcnica de cromatografa en capa fina (ccf) y en columna, sus


caractersticas y los factores que en ella intervienen
2. Demostrar que la cromatografa constituye una tcnica valiosa para separar mezclas de
compuestos, efectuar purificaciones, determinar homogeneidad (pureza) de sustancias
qumicas y su identificacin as como su control en produccin tcnica.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Concepto de cromatografa. Tipos de cromatografa. Cromatografa de adsorcin y


cromatografa de particin. Ejemplos.
2. Fenmeno de adsorcin. La propiedad de retencin. Concepto de Rf
3. La cromatografa en capa fina. Sus caractersticas y aplicaciones.
4. Eluyentes, soportes y reveladores ms comunes para cromatografa en capa fina.
5. Factores que influyen en una separacin por cromatografa de capa fina.
6. Cromatografa en columna. Caractersticas y aplicaciones.
7. Cromatografa de adsorcin y de particin o reparto
8. Factores que influyen en una separacin por cromatografa en columna. (En una
cromatografa de adsorcin).
9. Seleccin de eluyentes y adsorbentes para la separacin de compuestos por
cromatografa en columna
10. Tcnicas de separacin cromatogrfica por elucin, por adsorcin y por desplazamiento

PARTE EXPERIMENTAL
* Se puede hacer de un extracto orgnico, de una mezcla de vegetales molidos de un
producto comercial colorido usado para la preparacin de bebidas refrescantes (Kool-iad,
Perk, etc.), se les recomienda sea de uva preferentemente; tambin de una mezcla de

34
Practica 4. Cromatografa en capa fina y en columna

tintas azul y roja de bolgrafo comn. Para esto, deben ponerse de acuerdo con el profesor
con anterioridad.

PROCEDIMIENTO

Preparacin de cromatoplacas y capilares

Se pueden utilizar cromatoflios ya preparados (comerciales), o bien, preparar las


cromatoplacas en el laboratorio. Para preparar las cromatoplacas, se introducen dos
portaobjetos juntos, limpios y secos, en una suspensin de gel de slice al 35% en acetato de
etilo, se dejan secar al aire y se separan con cuidado. Se preparan 6 cromatoplacas y se
ordenan sobre una hoja de papel.

Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice capilares, que previamente deber ser
estirados en la flama del mechero (flama pequea), con el fin de que tengan el dimetro
adecuado (ver Figura 1).

Figura 1. Preparacin de capilares

Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las cromatoplacas
a tamao natural de todos los experimentos de esta sesin.

Cromatografa en capa fina.

Aplicar con ayuda de un microcapilar a la distancia de 0.5 cm del extremo inferior de la placa
de gel de slice; una gota fina de la mezcla de sustancias por separar teniendo cuidado de no

35
Practica 4. Cromatografa en capa fina y en columna

tocar la pelcula del adsorbente para no estrellarla. Si la mezcla a cromatografiar est muy
diluida clara, aplicar de 2 a 3 gotas, dejando secar cada aplicacin y cuidando hacerla en el
mismo punto y sin romper la pelcula del adsorbente (Figura 2).

Figura 2. Aplicacin de la muestra.

Cubrir por dentro un frasco de boca ancha, con papel filtro previamente humedecido con el
eluyente y agregar al frasco una cantidad de eluyente tal, que al introducir la placa, el lquido
toque el adsorbente pero no a la muestra problema (Figura 3).

Figura 3. Cmara de elucin

Cierre la cmara y sin moverla observe por la mirilla en el papel filtro la ascensin del
eluyente; al llegar ste casi al extremo superior de la placa, sacar sta de la cmara y con la
punta del lpiz marcar suavemente la altura alcanzada por el eluyente y delinear las
manchas que hayan aparecido.

36
Practica 4. Cromatografa en capa fina y en columna

En caso de que no se observen dichas manchas, ser necesario revelar con cualesquiera de
los siguientes compuestos: iodo, sulfato crico, 2,4-dinitrofenilhidrazina, etc. Medir la
distancia del punto de aplicacin de la muestra problema al centro de la mancha y dividir sta
entre la distancia del origen a la altura que alcanz el eluyente siendo el resultado, la
constante rf. Caracterstica de los compuestos en estado puro.

Para seleccionar el eluyente ideal es necesario correr tantos cromatogramas como se


requieran, de tal manera de lograr la separacin ptima de los componentes de la mezcla
problema. Para ello se ir haciendo uso del disolvente de menor polaridad, de que se
disponga, hasta llegar al de mayor polaridad, haciendo uso despus de ser necesario, de
mezclas de disolventes en diferentes proporciones.

Cromatografa en Columna

Empacar la columna: Para empacar la columna sujtela en el soporte con las pinzas. Si la
llave es de vidrio, engrsela ligeramente y mantenga la posicin de cerrado. Introduzca hasta
el fondo un pequeo pedazo de algodn ayudndose con la varilla de vidrio, agregue 8 mL
de eluyente y presione suavemente el algodn para que quede bien colocado y sin burbujas
(Figura 4).

Figura 4.
Prepare una suspensin de 10 a 15 g de gel de slice para columna en 40 mL de eluyente y
agite por 5 minutos para eliminar las burbujas de aire. A travs del embudo de vidrio vierta la

37
Practica 4. Cromatografa en capa fina y en columna

suspensin en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea
uniforme.

Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar la gel de
slice sin disolvente (Figura 5).

Figura 5
Una vez montada la columna, se adicionan la sustancia problema, (la cual puede adicionarse
en solucin o adsorbida en slice) y en seguida el eluyente seleccionado en volmenes de 5
en 5 mL abriendo la llave de la columna para dejarla correr lentamente a travs de ella hasta
observar la separacin correcta de los colorantes (Figura 6). Juntar las diferentes fracciones
por separado y eliminar el disolvente.

Figura 6.

38
Practica 4. Cromatografa en capa fina y en columna

MANEJO DE RESIDUOS

R1. Hexano
R2. Acetona
R3. Metanol
R4. Acetato de etilo
R5. AcOEt-Hexano
R6 Capilares
R7. Silica gel de placa
R8 Silica gel para columna

R1 a R5: Guardar los disolventes para recuperarlos por destilacin


R6: Empacar cuidadosamente para incineracin.
R7 y R8: Se puede recuperar para su reuso, previo lavado y secado

BIBLIOGRAFA.

1. Abbot, D. y Andrews, R. S., Introduccin a la Cromatografa, Editorial Alhambra, 1970.


2. Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica. Alhambra,
Espaa 1970.
3. Helmkalp, G. H., Selected Experiments in Organic Chemistry. De. W. H. Freeman and Co.,
1973.
4. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory techniques, W. B. Saunders Co. , London
1976.
5. vila Z. G. et al. Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin
General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2a. ed., UNAM, Mxico, 2009.
6. Bates R.B., Schaefer J.P. Tnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-Hall
Internacional, Madrid, 1977.
7. Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. Curso de Qumica Orgnica
Experimental, Alhambra, Madrid, 1974.

39
Practica 5. Punto de ebullicin. Destilacin simple y fraccionada

PRACTICA 5

PUNTO DE EBULLICIN, DESTILACIN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVOS

1. Que el alumno lleve a cabo la purificacin de un lquido por medio de la destilacin simple.
2. Purificacin de una mezcla de lquidos (azetropo) por medio de una destilacin
fraccionada.
3. Que el alumno adquiera un criterio de cuando utilizar una destilacin simple y cuando una
fraccionada as como las diferencias experimentales de ambas tcnicas.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Destilacin simple y fraccionada. Caractersticas y diferencias


2. Concepto de plato terico y nmero de platos tericos en una columna de destilacin
fraccionada
3. Presin de vapor, punto de ebullicin y su variacin con la temperatura
4. Diagramas de composicin vapor-lquido.
5. Ley de Raoult
6. Mezcla azeotrpica
7. Cmo debe circular el agua en el refrigerante?
8. D la razn; porque ocurre el sobre calentamiento de los lquidos?
9. Objeto de la adicin de cuerpos de ebullicin al matraz de destilacin.
10. Definir que es la cabeza, cuerpo y cola de la destilacin.
11. En qu casos se usa refrigerante de agua y en cuales el de aire?

PARTE EXPERIMENTAL

El alumno deber traer 50 mL de una bebida alcohlica para llevar a cabo la prctica.

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Practica 5. Punto de ebullicin. Destilacin simple y fraccionada

Destilacin Simple:

Monte el aparato como lo muestra la Figura 1. Coloque la muestra de una bebida alcohlica
(aprox. 35 mL), en el matraz bola de destilacin, en este mismo matraz deber colocar unas
piedras de ebullicin con el fin de que se regule la misma. La destilacin deber llevarse a
cabo en bao Mara. Comience el calentamiento y a su vez haga circular el agua a contra
corriente. Anote la temperatura de inicio de destilacin del lquido, eliminando los 3 primeros
mL del destilado.

Figura 1. Equipo de destilacin simple.

Destilacin Fraccionada:

Monte el aparato como lo muestra la Figura 2. Antes de efectuar la destilacin, la columna se


debe empacar con fibra de vidrio, distribuyndola homogneamente en la columna.

41
Practica 5. Punto de ebullicin. Destilacin simple y fraccionada

Figura 2. Equipo de destilacin fraccionada.

Coloque la muestra (35 mL) de la misma bebida alcohlica que utiliz en la destilacin
simple. En el matraz de destilacin agregue las piedras para regular la ebullicin. Haga
circular el agua en el refrigerante en el momento de empezar el calentamiento. Caliente en
bao de agua lentamente regulando el calor y sin interrupciones. Observe la temperatura
cuando empiece a destilar el lquido. Elimine los primeros 2 mL. Tome la lectura de cada 2
mL de destilado para graficarla.

Recomendaciones

Se debe tener cuidado al montar el aparato debido al alto costo de dicho material.
Trate de utilizar pinzas con goma y telas de asbesto con el fin de evitar accidentes.
Cuando se trate de lquidos con punto de ebullicin menor a 100 oC utilice bao Mara y si es
superior utilice bao de aceite. Si es posible utilice canastilla elctrica con restato para
cualquiera de las destilaciones.

42
Practica 5. Punto de ebullicin. Destilacin simple y fraccionada

MANEJO DE RESIDUOS

R1. Colas de destilacin.


R2. Cabezas de destilacin

R1 y R2. Hacer prueba de compatibilidad para enviar a incineracin

BIBLIOGRAFA.

1. Brewster, R. O., Curso Prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, 2da. Edicin,
1966, P. 12, 19, 37 y 40.
2. Domnguez, J. A. Experimentos de Qumica Orgnica, editorial Limusa, Wiley, S.A. 1966.
3. Helmkamp, G. K., Selected Experiments in Organic Chemistry, Editorial W. H. Freeman
and Company 1973.
4. Landgrebe, J. A., Theory and Practice in the Organic Laboratory, D. C. Heath and
Company, 1973.
5. Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry.- Part. I: Small Scale Preparations.
2do. Edition. Longmans, Great Britain, 1967.

43
Practica 6. Destilacin por arrastre de vapor

PRACTICA 6

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS.
1. El alumno conocer la tcnica de destilacin por arrastre de vapor, as como los
factores que intervienen en ella.
2. Aplicar estos conocimientos en la extraccin de aceites esenciales.

INVESTIGACIN PREVIA.
1. Teora de la destilacin por arrastre de vapor. Ley de Dalton.
2. Aplicacin a la destilacin por arrastre de vapor.
3. Destilacin de mezclas de lquidos inmiscibles.
4. Caractersticas que debern reunir las sustancias para permitir su destilacin por
arrastre de vapor. Ejemplos.
5. Aplicaciones de la destilacin por arrastre de vapor.

PARTE EXPERIMENTAL.
Arme un aparato de destilacin por arrastre de vapor (Figura 1). Segn el diagrama, el
matraz A es el generador de vapor y est provisto de un tubo de vidrio, que se introduce
bajo la superficie del agua (tubo de seguridad).

Figura 1. Destilacin por arrastre de Vapor

44
Practica 6. Destilacin por arrastre de vapor

El vapor pasa al matraz B por medio de un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se
introduce en el matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante tiene una ligera
inclinacin para que el destilado escurra hacia un vaso colector C. Coloque la sustancia
problema (cscara de limn, canela, naranja, clavo, etc.) en el matraz B, humedezca
ligeramente la sustancia problema (2). Tambin puede extraer p-diclorobenceno de los
desodorantes sanitarios o purificar anilina. Caliente el matraz A haga circular el agua del
refrigerante. El calentamiento se suspende cuando se ha recogido aproximadamente 125-
150 mL. de destilado.
Al final de la destilacin observe la superficie del destilado que muestra gotas de aceite
esencial extrado. Si es posible separe el aceite esencial con un embudo de separacin (4).
Si emple desodorante sanitario ponga la mezcla p-diclorobenceno-agua a enfriar en un
bao de hielo, despus separe por filtracin al vaco el p-diclorobenceno.
Notas:
1) Sostenga los matraces con pinzas. Las conexiones deben estar bien ajustadas.
2) Emple de 10 a 12 g de muestra y en caso de usar anilina, utilice 15 mL. Al poner la
muestra en el matraz B, primero coloque las conexiones y luego la muestra para
evitar que se obstruya el tubo que llega al fondo del matraz.
3) Caliente el matraz generador de vapor A en forma permanente. Caliente
ocasionalmente el matraz que contiene la muestra. Ponga en el matraz A piedras para
regular la ebullicin. Emple tela de asbesto para evitar que la llama queme el tubo de
hule.
4) nicamente realizar la extraccin cuando la cantidad de aceite sea considerable. El
aceite obtenido lo puede recoger en un frasco pequeo. Si la cantidad de aceite
obtenida es pequea nicamente humedezca un lienzo o algodn con el aceite.

MANEJO DE RESIDUOS

R1. Residuos acuosos.


R2. Acetato de etilo

R1 Desechar por la tarja


R2. Purificar para su reutilizacin.

45
Practica 6. Destilacin por arrastre de vapor

BIBLIOGRAFA.-
1. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
2. Robertson, G. R. and Jacobs, T. L., Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4.
Edicin. Editorial MacMillan Co. USA. 1962, pp. 60-63 y 77-78.

46
Practica 7. Extraccin selectiva

PRACTICA 7

EXTRACCIN SELECTIVA

OBJETIVOS

1. El alumno conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin, aislamiento y


purificacin de sustancias integrantes de una mezcla.
2. Conocer diferentes tipos y procesos de extraccin as como extractores de laboratorio.
3. Correlacionar bases tericas y posibilidades en su aplicacin a la resolucin de
problemas especficos.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Definicin y bases tericas de: fases, solubilidad, coeficiente de reparto, extraccin.


Diferentes tipos y procesos de extraccin as como extractores de laboratorio (soxhlet).
Ecuacin terica y clculo de extracciones mltiples.
2. Tipos y usos de agentes secantes.
3. Anlisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos en las tcnicas.
Propiedades de reactivos y productos involucrados, as como reglas de seguridad para
su manejo.

PARTE EXPERIMENTAL

Extraccin selectiva: extraccin y aislamiento de los componentes de una mezcla (preparada


por el profesor) de cido benzoico, p-toluidina y naftaleno. Disuelva 2 g. de la mezcla en 10
mL de ter (puede el profesor sugerir otro disolvente). Pselo a un embudo de separacin.

Extraccin del cido benzico. Agregue 10 mL de NaOH al 5% al contenido del embudo,


ponga el tapn y sujete firmemente el embudo con una mano, tome la porcin de la llave con
la otra; invierta cuidadosamente (la llave hacia arriba) y habr la llave para disminuir la
presin de vapor dentro del embudo. Cierre la llave y mezcle los dos lquidos con agitacin
suave, aliviando presin despus de cada agitacin. Una agitacin vigorosa tiende a producir

47
Practica 7. Extraccin selectiva

emulsiones, lo cual es negativo (2). Vuelva el embudo a su posicin normal, destape y deje
reposar hasta separacin de capas o fases (Figura 1).

Figura 1
Una vez separadas las fases, separe la acuosa (inferior en el caso del ter, superior en el
caso de cloroformo) abriendo la llave se cierra en el momento en que la intercara pasa por la
ranura de la misma). La sal sdica del cido benzico extrado queda en la fase acuosa.
Colctela en un matraz erlenmeyer pequeo y acidule con HCl concentrado para liberar el
cido benzico. Separe por filtracin al vaco.

Extraccin de la p-Toluidina. Separe le p-Toluidina de la fase orgnica con 10 mL de HCl al


5 %, una vez separada la fase acuosa, se libera la base con NaOH al 20 %. Separe por
filtracin al vaco. Pese su producto.

Naftaleno. El naftaleno quedar disuelto en la fase orgnica. Colecte est fase en un matraz
erlenmeyer y sequ con sulfato de sodio anhidro. Agite suavemente y filtre. Lleve a sequedad
el filtrado y obtenga as el naftaleno.

Notas:
1.- Calcule el porcentaje en peso de cada sustancia en base al peso de muestra tomada.
2.- Precaucin: el ter es un disolvente altamente inflamable, debe contarse con ventilacin y
campanas del tipo adecuado. Evite llamas y chispas.
3.- Las emulsiones se pueden separar o romper por reposo, cambio en el pH, adicin de
sales altamente ionizables, agitacin con una varilla de vidrio, centrifugacin, etc.

48
Practica 7. Extraccin selectiva

4.- Controlar con papel pH.

MANEJO DE RESIDUOS

R1. Residuos cidos


R2. Residuos bsicos
R3. Residuos etreos
R4. Sulfato de sodio hmedo

R1 y R2: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.


R3: Recuperar el disolvente por destilacin.
R4: Secar y empacar para incineracin. Si est limpio se puede reutilizar

BIBLIOGRAFA.

1. Brewster y vander Werf., Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2da. Edicin De.
Alhambra, Espaa 1970.
2. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. 3. ed., Longmans,
London,1962.
3. Pasto, A. J. Determinacin de Estructuras Orgnicas. Revert, Espaa, 1974.

49
Practica 8. Obtencin de alquenos (Eteno).

PRACTICA 8

OBTENCIN DE ALQUENOS (ETENO)

Br 2/ CCl4 Br Br
H H
H H

H 2SO4 H H Br 2/ H2 O Br H
OH H H
Calor H
H H OH

KMnO 4/ H2 O HO OH
H H
H H

OBJETIVOS.

1. El alumno aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente la


deshidratacin cataltica de un alcohol.
2. Realizar pruebas de instauracin que servirn para detectar la presencia de centros de
instauracin.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Propiedades fsicas de alquenos.


2. Mtodos de preparacin (deshidratacin cataltica de alcoholes, catalizadores
empleados en la deshidratacin de alcoholes estabilidad de iones carbonio).
3. Reacciones de adicin a dobles ligaduras;

PARTE EXPERIMENTAL

En un matraz de bola de dos bocas coloque 10 mL de etanol. Adapte un tubo de


desprendimiento de gases y agregue desde un embudo de adicin 5 mL de cido sulfrico
concentrado, caliente la mezcla de reaccin y burbujee el eteno en tubos de ensayo
conteniendo:

a) Bromo en tetracloruro de carbono.


b) Bromo en solucin acuosa.

50
Practica 8. Obtencin de alquenos (Eteno).

c) Permanganato de potasio en solucin acuosa.

R1. H2SO4 + H2O Etanol


R2. Residues de Bromo
R3. Bromo en agua
R4 Residuos de MO2 diol

R1: Revise pH y neutralize


R2: Mandar a incinerar.
R3: Filtre el MnO2, etiquete y confnelo. Revisar pH al lquido y desechar por drenaje.

BIBLIOGRAFA.

1. Moore & Darylmple, Experimental Methods in Organic Chemistry. Saunders. U.S.A.,


1976.
2. Vogel, A.- I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
Weinnninger, S. J., Qumica Orgnica., Interamericana., Mxico, 1975.
3. Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.
4. Vogel, A. I., A text Book of Practical Organic Chemistry, 3a. Edicin, London ,1962.
5. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry. Adison - Wesley
Publishing Company, USA, 1973.

51
Practica 9. Isomera cis trans.

PRACTICA 9

ISOMERA cis-trans (CIDO MALICO Y FUMRICO)

OBJETIVOS.

1. Conocer un mtodo que ilustre en el laboratorio la isomera geomtrica en alquenos.


2. Comprobar la isomerizacin, verificar propiedades de la materia prima y el producto.
3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades.

INVESTIGACIN PREVIA.

1. Isomera, estereoisomera, estereoqumica y estereoqumica en alquenos.


2. Reacciones y fundamento qumico de la tcnica.
3. Propiedades de reactivo y producto.

PARTE EXPERIMENTAL.

Coloque 2.5 g de cido malico (1) en un matraz de bola y agregue 3 mL. de agua caliente
para disolver el cido. Una vez disuelto, agregue lentamente 5 mL. de HCl concentrado.
Refluje durante 20 min. Los cristales del cido fumrico (menos soluble) se forman en el
seno de la reaccin (3). Enfre exteriormente con agua, filtre y recristalice con HCl 1N,
determine rendimiento y punto de fusin.(4)

Notas:

1.-Tambin puede utilizarse anhdrido maleico.


2.- Utilice mechero con flama moderada.
3.- Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4.- Caliente hasta 250 oC y observe si funde o no.

52
Practica 9. Isomera cis trans.

MANEJO DE RESIDUOS

R1. Residuos de acido clorhdrico

R1: Medir pH, neutralizar y desechar por drenaje.

BIBLIOGRAFA.

1. Eliel, Elementos de estereoqumica. Limusa, Mxico, 1970.

53
Practica 10. Reaccin de Diels-Alder.

54
Practica 11. Obtencin de Alquinos (Acetileno).

PRACTICA 10

OBTENCIN DE ALQUINOS (ACETILENO)



OBJETIVOS.

1. El alumno conocer un mtodo de preparacin de acetileno, especficamente por
hidrlisis de carburo de calcio.
2. Llevar a cabo pruebas de insaturacin para detectar la presencia de triples ligaduras.
3. Comprobar la acidez de los hidrgenos acetilnicos mediante la preparacin de
acetiluros.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Propiedades fsicas de alquinos.


2. Mtodos de preparacin.
3. Reacciones de adicin a triple ligadura.
4. Reacciones de formacin de acetiluros.
5. Importancia industrial del acetileno,
6. Compuestos con grupos carbonilo, tautomera cetoenlica.
7. Reacciones de identificacin del grupo carbonilo, reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina.
8. Anlisis del procedimiento; reacciones y mecanismos de los experimentos efectuados.

56
Practica 11. Obtencin de Alquinos (Acetileno).

PARTE EXPERIMENTAL

En un matraz de dos bocas, limpio y seco, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de las
bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7 mL de agua, en la otra boca conecte un
tubo desprendimiento. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno,
el cual deber burbujear por medio del colector en tubos que contengan los reactivos
especficos.

Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7 mL de
agua con 5 mL de etanol como agente hidrolizante.

Reacciones de Insaturacin: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una solucin de bromo en


tetracloruro de carbono. Observe e intrprete los cambios que ocurren.

Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una solucin acidulada de permanganato de potasio.


Observe e intrprete los resultados.

Reacciones para formar acetiluros: burbujee acetileno a 1 o 2 mL de una solucin de


cloruro cuproso amoniacal. Burbujee acetileno a 1o 2 mL de una solucin de nitrato de plata
amoniacal.

Hidrlisis de acetileno: burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente,


que contenga 13 mL de agua y 6.5 mL de cido sulfrico concentrado y 0.5 g de sulfato de
mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al matraz de
bola de una boca y adapte un aparato de destilacin simple. Caliente (4) y reciba el destilado
en un matraz erlenmeyer con 10 mL de solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina el matraz que
contiene esta solucin debe estar en bao de hielo. Filtre el slido al vaco, lave con agua
fra, seque y el determine el punto de fusin.

Notas:
1. Utilice refrigerante de aire para esta operacin.
2. Las dos tcnicas para la preparacin de acetileno dan buenos resultados.

57
Practica 11. Obtencin de Alquinos (Acetileno).

3. Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente
manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por decantacin; agregue 5 mL.
de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el slido.
4. Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto
entre el matraz y el mechero.

MANEJO DE RESIDUOS

R1. Hidrxido de calcio carburo de calcio (trazas


R2. Bromo en agua
R3. Residuos de MnO2
R4. Residuos de cido ntrico
R5. Residues de 2,4-Dinitrofenilhidrazina

R1: Dejar en la campana y aadir ms agua hasta observar que no haya reaccin, filtre o
decante. El agua puede usarse para neutralizar R4 y R5. El slido es hidrxido de calcio que
puede secarse y tirarse a la basura.
R2: Mandar a incinerar
R3: Filtre el MnO2, etiquete y confnelo. Revisar pH al lquido y desechar por drenaje
R4 y R5. Mezclar checar pH, neutralizar y tirar al drenaje

BIBLIOGRAFA.

1. Moore & Darylmple, Experimental Methods in Organic Chemistry. Saunders. U.S.A.,


1976.
2. Vogel, A.- I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
Weinnninger, S. J., Qumica Orgnica., Interamericana., Mxico, 1975.
3. Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.
4. Vogel, A. I., A text Book of Practical Organic Chemistry, 3a. Edicin, London ,1962.
5. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry. Adison - Wesley
Publishing Company, USA, 1973.

58
Practica 12. 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-ninitrofenilanilina

PRACTICA 11

SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-


DINITROFENILANILINA

OBJETIVO

2. El alumno realizar en el laboratorio una reaccin va sustitucin nucleoflica aromtica.


3. Observar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en
la sustitucin nucleoflica aromtica.
4. Observar los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificacin de
compuestos carbonlicos.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Sustitucin Nucleoflica Aromtica


2. Sustitucin Nucleoflica Aromtica en los sustratos utilizados.
3. Propiedades y usos de los compuestos obtenidos.

PARTE EXPERIMENTAL

2,4-dinitrofenilhidrazina: En un matraz erlenmeyer de 125 mL se disuelve 1 g de 2,4-


dinitriclorobenceno en 5 mL de etanol. Si no hay disolucin total, se calienta ligeramente en
bao Mara. Se enfra a 15 oC en bao de hielo (no importa si algo precipita). Se agrega poco
a poco y agitando 1.4 mL de hidrato de hidracina, sin permitir que la temperatura exceda de

59
Practica 12. 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-ninitrofenilanilina

20 oC (tiempo de adicin: 15 minutos). Cuando cese el desprendimiento de calor, se calienta


la mezcla en bao Mara durante 15 minutos., se agregan 6 mL de etanol y se calienta
durante 15 minutos ms, se deja enfriar a temperatura ambiente. Se filtra y se lava con
metanol fro. Determinar rendimiento y punto de fusin.

2,4-dinitrofenilanilina: En un matraz erlenmeyer de 125 mL se colocan 10 mL de etanol, 1 g


de 2,4-dinitroclorobenceno y 1 mL de anilina; se calienta en bao Mara durante 15 minutos,
agitando constantemente, se enfra agitando y se filtra, se recristaliza de etanol. Determinar
rendimiento y punto de fusin.

NOTA.-
La recristalizacin se realiza con un gran volumen de disolvente, por lo que pueden
omitirse y efectuar un lavado con disolvente fro.

MANEJO DE RESIDUOS

R1 2,4-dinitroclorobenceno, Etanol, hidrazina


R2 2,4-dinitroclorobenceno Etanol, anilina

R1:residuo txico! Puede contener 2,4-dinitroclorobenceno, se adsorbe por va oral, cutnea


o respiratoria. El hidrato de hidracina es corrosivo y puede causar cncer en animales. Evite
usar exceso de este reactivo cuando haga la mezcla de reaccin. Guarde el desecho para
enviar a incineracin. Si la hidracina (o sus derivados) no est mezclada con otros residuos,
puede tratarse con hipoclorito de sodio.

R2: El residuo puede contener compuestos txicos e irritantes. Manjese en la campana. La


solucin puede absorberse sobre carbn activado hasta la eliminacin del color. La solucin
incolora con-tiene etanol, si la cantidad es grande, puede recuperarse por destilacin. Si es
muy poca, puede desecharse por el drenaje. El residuo del carbn activado se confina para
incineracin.

60
Practica 12. 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-ninitrofenilanilina

BIBLIOGRAFA.-

1. Vogel, A. I. Elementary Practical Organic Chemistry. 2nd. Edicin Longmans, 1966.


2. Morrison, R.T.y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, S.A.,
Mxico, 1992.
3. Gould, E.S. Mecanismos y Estructura en Qumica Orgnica, Holt, Rinehart and Winston,
U.S.A. 1959, p.452.
4. Bruise, Paula Yurkanis, Organic Chemistry, Prentice-Hall, EU, 1995, pp. 614-618, 929.
5. Carey, Francis A., y Sundberg, Richard J., Advanced Organic Chemistry, Plenum Press,
EU, 1990, pp. 579-587.
6. Helmkamp, G.K. Johnson, Jr. H.W., Selected Experiments in Organic Chemistry,
Freeman y Co., Londres, Inglaterra, 1964, p. 108.
7. Wade, JR., L.G., Qumica Orgnica, Quinta Edicin, Pearson Education, S.A., Madrid,
2004.

PRACTICA 12

POLMEROS

OBJETIVOS.

INVESTIGACIN PREVIA.

PARTE EXPERIMENTAL.

MANEJO DE RESIDUOS

BIBLIOGRAFA.

1. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. 3rd. Edicin, Longmans,
London, 1962.

61
Practica 12. 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-ninitrofenilanilina

2. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison Wesley,


USA. 1973.
3. Moore, J. A., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2nd. Edicin, Saunders
Company, USA. 1972.
4. Reusch, W. H:, An Introduction to Organic Chemistry, 2nd. Edicin, Holden Day, USA,
1977.

62
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

REGLAMENTO GENERAL DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA LOS


LABORATORIOS DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS DE LA
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

DISPOSICIONES GENERALES

ART 1 El presente Reglamento es aplicable en todos aquellos espacios del Departamento


de Ciencias Qumicas de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitln donde se realice
trabajo experimental, sea de docencia o investigacin. Estos sitios, para efectos del presente
Reglamento, sern denominados laboratorios. Su observancia es obligatoria para el personal
acadmico, alumnos y trabajadores administrativos, y no excluye otra reglamentacin que
resulte aplicable. Cada laboratorio deber contar con un ejemplar del mismo para su consulta
en cualquier momento. Su lectura ser obligatoria.

ART 2 Es derecho del personal acadmico y alumnos utilizar los laboratorios, equipos,
instrumentos, reactivos, sustancias, etc., siempre y cuando as lo justifique la actividad
experimental y renan los requisitos que para tal efecto se sealan en este Reglamento.

ART 3 En razn de que el funcionamiento de los diversos laboratorios puede ser diferente,
cada seccin responsable de stos deber tener un Reglamento Interno de Higiene y
Seguridad que ser de observancia obligatoria y es complementario al presente reglamento
en tanto no lo contravengan.

ART 4 Todas aquellas cuestiones que no estn especficamente sealadas en el presente


Reglamento debern ser resueltas por la Direccin de la Facultad, con la opinin de la
Comisin Local de Seguridad e Higiene.

ART 5 Cualquier alteracin en las condiciones de seguridad o en el cumplimiento del


presente Reglamento, deber ser reportada al responsable correspondiente.

62
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

DE LAS INSTALACIONES

ART 6 Es necesario que el personal que trabaja en cada laboratorio conozca las zonas de
seguridad, las rutas de evacuacin, el equipo para combatir siniestros y las medidas de
seguridad establecidas en cada laboratorio.

ART 7 Los laboratorios debern estar acondicionados, como mnimo, con lo siguiente:

a) Un control maestro para energa elctrica


b) Un botiqun de primeros auxilios
c) Extintores
d) Un sistema de iluminacin y ventilacin adecuados
e) Agua corriente
f) Drenaje
g) Un control maestro para suministro de gas
h) Sealamientos de Proteccin Civil
i) Regadera
j) Lavaojos
k) Manta

ART 8 Los laboratorios debern estar limpios, como mnimo, en cuanto a mesas de trabajo,
ventanas, piso, techo, lmparas, tarjas y botes de basura.

ART 9 En cada laboratorio del Departamento deber existir, en forma clara, visible y legible,
la informacin acerca de los telfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de
requerirlo.

ART 10 Las regaderas debern contar con el drenaje correspondiente, funcionar


correctamente, estar lo ms alejadas que sea posible de instalaciones o controles elctricos
y libres de todo obstculo que impida su uso correcto. El responsable de laboratorios deber
verificar esto por lo menos una vez cada semana.

63
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

ART 11 Los controles maestros de energa elctrica y suministros de gas para cada
laboratorio debern estar sealados adecuadamente, de manera tal que sean identificados
fcilmente.

ART 12 En cada laboratorio deber existir un botiqun de primeros auxilios al alcance de


todas las personas que trabajen en l. El responsable de laboratorios deber verificar, al
menos una vez cada semana, el contenido del botiqun para reponer los faltantes.

ART 13 Los extintores de incendios debern ser de CO2 y de polvo qumico seco, segn lo
determine la Comisin de Seguridad e Higiene de la FESC; debern recargarse cuando sea
necesario, de conformidad con los resultados de la revisin o por haber sido utilizados.

ART 14 Los sistemas de extraccin de gases debern mantenerse siempre sin obstculos
que impidan que cumplan con su funcin, evaluarse al menos una vez cada mes y recibir el
mantenimiento preventivo o correctivo que los Jefes de Seccin soliciten.

ART 15 Tanto los sistemas de suministro de agua corriente como de drenaje, debern
recibir el mantenimiento correctivo y preventivo que los Jefes de Seccin de cada rea
soliciten.

ART 16 Las puertas de acceso y salidas de emergencia debern estar siempre libres de
obstculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad. El
responsable del rea deber verificar esto al menos una vez cada semana.

ART 17 Los anaqueles, libreros, estantes, archiveros, tanques de gas y, en generales


accesorios y muebles de oficina y laboratorio, debern estar sujetos a la pared para prevenir
accidentes.

ART 18 Los lugares donde se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales,


medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los
laboratorios se lleve a cabo, estarn sujetos a este Reglamento en su totalidad.

64
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

ART 19 Todo personal (acadmicos, alumnos y laboratoristas) que presentando una


discapacidad, encuentren algn impedimento en las instalaciones para poder realizar sus
labores, de acuerdo a lo que sus capacidades fsicas le permitan, podr solicitar al Jefe de
Seccin, las adecuaciones necesarias de los espacios fsicos en los que estn asignados,
para poder desempearse adecuadamente sin detrimento alguno a su condicin y dignidad
humana.

ART 20 Ningn usuario podr por s mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio; en caso de que haya olvidado la llave de la gaveta, lo
reportar oportunamente al responsable del laboratorio a fin de que se resuelva esta
situacin.

ART 21 En caso de emergencia por incendios, derrames o personas accidentadas, dirigirse


a la zona de seguridad establecida.

DE LAS ACTIVIDADES

ART 22 Tendrn derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura, por lo
que no se permitir la entrada a oyentes.

ART 23 En el caso de las asignaturas terico-prcticas, la calificacin ser el promedio de la


calificacin de teora y laboratorio, de acuerdo a lo establecido en el Programa vigente de la
asignatura correspondiente

ART 24 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios debern estar
supervisadas por el profesor responsable o el responsable de laboratorios.

ART 25 Queda prohibido que menores de edad ingresen y permanezcan en el laboratorio.

ART 26 Durante el desarrollo de las prcticas o trabajos de laboratorio no se permitir el


paso a ninguna persona ajena al grupo.

65
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

ART 27 Las sesiones de laboratorio tendrn una duracin de acuerdo al nmero de crditos
establecidos en los planes de estudios. Dicha duracin ser susceptible de prrroga previo
acuerdo de las partes y siempre y cuando no se vean afectados otros grupos.

ART 28 Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una persona sola en los
laboratorios. El mnimo de personas deber ser invariablemente de dos y al menos una de
ellas deber ser parte del personal acadmico de la Facultad.

ART 29 Los usuarios debern abstenerse de dejar, en el lugar de trabajo, cosas de valor a
la vista; adems, debern cerrar las puertas de cubculos y laboratorios, as como cajones y
archiveros, siempre que se ausenten del laboratorio.

ART 30 El personal (acadmicos, administrativos o estudiantes) que trabaje en los


laboratorios debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que
requieran atencin especial y puedan generar incidentes dentro del rea.

ART 31 Para trabajar en los laboratorios es obligatorio que los estudiantes usen bata de
algodn cerrada, gafas de seguridad, cabello recogido y, en el caso necesario, guantes. En
el caso del personal acadmico y administrativo, el equipo de proteccin personal lo
dictaminar la Comisin de Seguridad e Higiene de la FESC. Este equipo ser de uso
obligatorio. El alumno que no tenga proteccin no podr permanecer en el laboratorio; ser
su responsabilidad contar con el equipo mencionado. Asimismo, no podr trabajar ni
permanecer dentro de los laboratorios si no se encuentra su profesor o alguien responsable
que lo sustituya.

ART 32 En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de
lentes de contacto sin la proteccin adecuada, zapatos abiertos, gorras, bufandas, medias de
nylon, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o bajo el efecto de bebidas
alcohlicas, drogas y/o estupefacientes.

ART 33 Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de equipo
electrnico (que no sea para fines acadmicos), gritar o realizar cualquier tipo de acto que
ponga en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; as como realizar actos que

66
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

tiendan a distraer la atencin. En todo caso, y a criterio del personal acadmico o


responsable del laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podr ser reportado a la
autoridad correspondiente.

ART 34 Est prohibido introducir y trabajar con material radiactivo en los laboratorios de
docencia.

ART 35 El material, equipo, reactivos, etc., slo se prestar al personal acadmico y


alumnos, el da y hora sealados en su laboratorio y nicamente para la actividad
experimental a realizarse y ser reintegrado al trmino de cada sesin. El prstamo de
material ser personal y de ninguna manera se proporcionar con la credencial UNAM de
persona distinta al solicitante.

ART 36 Al momento de la recepcin del material y/o equipo por el usuario, ste firmara el
formato de Solicitud de prstamo de material en el que indique recibirlo y tanto al momento
de la recepcin como de la entrega del material ste debe revisarse por el usuario y por el
laboratorista. En caso de ruptura, desperfecto o desajuste del material por culpa o
negligencia del usuario, ste se compromete a pagarlo o reponerlo, dejndose como garanta
la credencial UNAM del interesado y la solicitud de prstamo de material. En caso de que el
material haya resultado averiado por un grupo de alumnos, ser pagado o repuesto por sus
integrantes, mostrando la nota de compra o de reparacin, en la prrroga que considere
adecuada la administracin interna de cada seccin.

ART 37 El material de laboratorio que est asignado a los profesores, le ser proporcionado
nica y exclusivamente a stos y de ninguna manera a los alumnos. Los profesores sern los
directos responsables de la prdida o menoscabo que sufra el material solicitado.

ART 38 Queda prohibido desechar sustancias al drenaje o por cualquier otro medio. Los
manuales de prcticas correspondientes debern incluir la forma correcta de la disposicin
de los residuos, en caso contrario, seguir las indicaciones del profesor.

67
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

ART 39 Cuando se trabaje con sustancias peligrosas*, deber identificarse plenamente el


rea respectiva. Adems, se deber trabajar en un rea con sistema de extraccin y equipo
de proteccin personal (segn el manual correspondiente).

ART 40 El equipo de laboratorio y las substancias debern ser usados nicamente cuando
se conozca su manejo y cuando as lo requiera el experimento correspondiente. El usuario
est obligado a asesorarse en cuanto a la naturaleza qumica, posibles reacciones y
cuidados para el manejo de las sustancias qumicas. Los recipientes para soluciones y/o
reactivos, debern contar con una etiqueta que indique claramente:

3) FRMULA
4) NOMBRE
5) CONCENTRACIN
6) FECHA DE ELABORACIN
7) GRUPO (esto segn la nomenclatura de la seccin)
8) PRECAUCIONES

De no ser as, las soluciones y reactivos que se encuentren colocados sobre las mesas de
laboratorio sern desechados en el contenedor adecuado por el asesor y/o laboratorista de
ese laboratorio.

ART 41 Para transferir lquidos con pipetas, deber utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido extraer con la boca.

ART 42 En el rea de pesado slo permanecer la persona designada por cada equipo de
trabajo para tal actividad.

ART 43 Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios no
debern moverlos, operarlos y usarlos sin autorizacin del profesor responsable del grupo,
por lo que ser obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.

ART 44 El alumno cuidar que su lugar de trabajo quede perfectamente limpio y ordenado.

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Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

OBLIGACIONES DE LOS USUARIOS:

A) PERSONAL ACADEMICO.

Son obligaciones del personal acadmico:

a) Cumplir con el horario asignado de manera puntual como lo seala el EPA.


b) Entregar al laboratorista y alumnos, la Calendarizacin de las actividades del semestre
correspondiente y la informacin necesaria para el desarrollo de sus funciones al inicio
del curso.
c) Vigilar, en caso de que algn alumno o alumnos trabajen fuera del horario del
laboratorio, el desarrollo de dicho trabajo, siempre y cuando no se afecten otras
actividades acadmicas.
d) Desarrollar en el laboratorio, los proyectos o prcticas establecidos en el Cronograma
de actividades.
e) Vigilar al trmino del trabajo de laboratorio, que queden cerradas las llaves de gas,
agua, vaco, tanques de gases y aire, segn sea el caso; apagadas las bombas de
vaco, circuitos elctricos, luces, etc. En caso de requerir que algn equipo trabaje
continuamente deber dejarse en el interior del laboratorio en forma claramente visible
y legible, la informacin acerca del tipo de reaccin o proceso en desarrollo y el
responsable del mismo.
f) En caso de necesitar material adicional, lo solicitar por medio del formato de Solicitud
de prstamo de material firmado por el mismo y presentando su credencial.
g) El responsable de laboratorios realizar al final de cada semestre, la relacin de
profesores que adeuden material, turnndose al Jefe del Seccin correspondiente para
que proceda a su recuperacin inmediata.
h) En caso de observar alguna irregularidad en el laboratorio o de tener conocimiento de
algn acto o hecho que contravenga a lo sealado en el presente Reglamento,
notificar en primera instancia y por escrito, al responsable del los laboratorios,
marcando copia al Jefe de Seccin o al Jefe de Departamento o segn el caso.
i) Vigilar que los alumnos cumplan el presente Reglamento.

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Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

j) El responsable de calidad, de laboratorios o de asignatura entregar el Cronograma


especfico de laboratorio una semana antes (semana cero) del inicio del siguiente
semestre a cada profesor que imparta la asignatura.
k) Los profesores que imparten el laboratorio debern llenar los formatos correspondientes
y al finalizar el curso (semana 17) entregarlos al responsable de Calidad.

B) ALUMNOS.
Son obligaciones de los alumnos:

a) Estar inscrito a la asignatura que de conformidad al plan de estudio establezcan esta


modalidad de la docencia para as tener derecho al mismo.
b) Llegar al laboratorio durante los primeros 15 minutos de la clase.
c) Solicitar el material por medio del formato respectivo, dejando como garanta su
credencial oficial UNAM vigente que los acredite como alumnos de la Facultad.
Especificar claramente el equipo requerido, las sustancias, los reactivos, etc.; as como
anotar con claridad y veracidad sus datos personales mismos que se podrn corroborar
con los que obran en su expediente de Servicios Escolares.
d) En caso de duda respecto al uso o especificaciones del material o equipo a usar,
deber solicitar informacin al profesor responsable de la prctica o al laboratorista.
e) Respetar las medidas de seguridad e higiene que se establezcan en el Reglamento
especfico de cada laboratorio.
f) Informarse con la debida anticipacin (una semana como mnimo) del ttulo y objetivo
de la prctica o proyecto a realizar.
g) Asegurarse de que el material y equipo que le sea prestado est limpio y en buenas
condiciones de uso, ya que en caso contrario ser responsable de su reparacin,
reposicin o pago.
h) Al terminar su trabajo de laboratorio, devolver el material y equipo que le fue prestado
(a excepcin de los prstamos que se hacen por semestre), en los trminos que han
sido sealados en el inciso q) de las disposiciones generales.
i) Dejar limpio y ordenado su lugar o rea de trabajo, as como respetar el orden y
disciplina que en el lugar deben guardarse.
j) Depositar los desechos de cada prctica en los recipientes correspondientes.

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Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

C) LABORATORISTAS

a) Preparar y auxiliar en la conservacin de muestras, cultivos, reactivos soluciones,


material estril y dems substancias afines a la experimentacin que le sean
solicitadas.
b) Preparar, proporcionar y controlar reactivos, soluciones, material y equipo necesario
para realizar la experimentacin.
c) Atender, orientar y auxiliar a los alumnos y profesores sobre aspectos concernientes al
equipo y/o substancias durante el desarrollo experimental y vigilar que se cumplan las
medidas de seguridad establecidas.
d) Realizar las operaciones fsicas, qumicas y similares tales como pesar, medir, mezclar,
disolver, destilar, filtrar, esterilizar, y transvasar que se requieran en el ejercicio de la
experimentacin.
e) Solicitar y controlar materiales y equipo que requiera para la realizacin de su trabajo.
f) Catalogar, acomodar y resguardar adecuadamente los reactivos, material y equipo
asignados al laboratorio.
g) Realizar y controlar inventarios de material, reactivos y equipo, as como reportar a su
Jefe inmediato los servicios de mantenimiento y reparacin que se requieran.
h) Vigilar el buen estado del material y equipo de laboratorio as como su limpieza.
i) El responsable del laboratorio realizar al final de cada semestre, la relacin de
deudores de material y equipo, turnndose al Jefe de Seccin correspondiente para que
proceda a su recuperacin inmediata.
j) Permanecer en su rea de trabajo durante el tiempo establecido en su horario de
acuerdo a su contrato. En caso de requerir ausentarse, slo podr hacerlo con
autorizacin del Jefe de Seccin.
k) ART 45

SANCIONES:
Independientemente de las que se fijen acadmicamente, se aplicarn las siguientes:

a. Al usuario que rompa, destruya, sustraiga o haga mal uso del equipo, material o
implementos del laboratorio y las sealizaciones instaladas para proteccin civil, en
primera instancia le ser requerido pagar, reparar o reponer los mismos antes del

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Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias qumica FESC-UNAM

trmino del semestre; esto por el Responsable de laboratorios o Jefe de Seccin. En


caso contrario el asunto ser turnado al Departamento Jurdico quien se encargar de
implementar las medidas que al efecto correspondan de acuerdo a lo dispuesto por
nuestra Legislacin Universitaria.
b. Al usuario que haga mal uso de los laboratorios (actividades diferentes a la docencia
y/o investigacin), incurra en faltas a la disciplina, malos tratos en contra del personal
acadmico, administrativo o alumnos se le aplicarn las sanciones que para tal efecto
se sealan en el Estatuto General de la UNAM, as como las que procedan conforme a
derecho.
c. En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables sern las que decida el H. Consejo
Tcnico de la Facultad, conforme a las disposiciones de la Legislacin Universitaria.
d. Si se trata de personal acadmico o administrativo, se levantarn las actas
correspondientes y se dictarn las sanciones conforme a las disposiciones de la Ley
Federal del Trabajo.

ART 46 La no observancia de las anteriores disposiciones ser sancionada de acuerdo a lo


dispuesto por el artculo 45 del presente Reglamento. El desconocimiento de dicho
Reglamento no exime al usuario de su observancia y cumplimiento.

TRANSITORIO NICO
El presente Reglamento entrar en vigor a partir de su publicacin en la Gaceta de esta
facultad una vez que haya sido aprobado por el H. Consejo Tcnico de la Facultad de
Estudios Superiores Cuautitln.

"POR MI RAZA HABLAR EL ESPIRITU"


Cuautitln Izcalli, Estado de Mxico, agosto 08 de 2016

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