Moderna PLUS QUMICA

QUMICA NA ABORDAGEM
DO COTIDIANO
3 TITO
CANTO
1

RESPOSTAS
RESPOSTAS DOS EXERCCIOS

Unidade A b) CH3

H3C C CH3
Captulo 1 Compostos orgnicos
CH3
Exerccios essenciais c) CH3 CH3

H3C CH C CH3
1 Um composto produzido por um organismo
vivo. CH3

2 Um composto que contm carbono. d) O

H3C C CH3
3 Os compostos que contm carbono.
e) O
5 a) H C C H
H3C C OH
H H f) O
b) H C C H
H3C C NH2
c) H
g) H3C O CH3
H C O H
h) H3C CH2 OH
H i) H3C CH2 NH2
d) O j) CH3
H C H C
e) H C N HC CH

f) O HC CH
C
C C C H

6 Alternativa A. 10 Alternativa E.

7 Alternativa A.
Captulo 2 Cadeias carbnicas
8 a) H H
H C C H Exerccios essenciais
H H
b) H H 2 C6H8O6
C C
H H 3 Alternativa C.
c) H C C H
4 Alternativa A.
d) O
5 C11H15NO2
H C O H
e) H 6 Alternativa B.
H C N H
7 C8H8
H H
9 a) H3C CH CH3 8 a) CH3 CH2 CH3 ou

CH3 b) CH3 CH CH2 ou

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3 TITO
CANTO
2

c)
C

C C C C C C C
d)
C C C

C
e) Tercirios

C
f) O O
ou C C C C C C C

C C C
CH3
C
9 O
Quaternrio
F
HN
18 Alternativa D.

O N 19 Alternativa A.
H
10 Alternativa E. 20 Alternativa C.

11 Alternativa C. 21 Alternativa A.

13 C O C 22 Alternativa C.
C C
Heterotomo 23 Alternativa C.
C C
C
24
C C C C6H6

14 C C
C C C O C C 25 Compostos que apresentam anel benznico.
C C Heterotomo
27 Engenol, benzocana, cido acetilsaliclico e pa-
15 a) fenvalerato racetamol.
b) fenvalerato
28 a) C12H12N2O3 b) Sim.
17 C
29 C8H9NO2
C C C C C C C

C C C 30 a) 3. b) 4.

C 31 Alternativa D.
Primrios
35 Alternativa C.
C
36 Alternativa E.
C C C C C C C
37 Cadeia aberta (ou aliftica, ou acclica), homog-
C C C
nea, insaturada e ramificada.
C
38 Alternativa A.
Secundrios
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3 TITO
CANTO
3

39 Alternativa B. 15 o ramo da indstria que utiliza derivados do

petrleo como matria-prima.
40 Alternativa C.
16 Alternativa E.
41 Alternativa B.
17 V, V
42 Alternativa B.
18 Alternativa C.
43 Alternativa E.
19 C3H8 5 O2 # 3 CO2 4 H2O
Estabelea conexes C3H8 7/ O
2 2 # 3 CO 4 H2O
1 Orgnica C3H8 2 O2 # 3C 4 H2O
2 Cadeia carbnica C4H10 13/ O
2 2 # 4 CO2 5 H2O
3 Aberta C4H10 9/ O
2 2 # 4 CO 5 H2O
4 Saturada C4H10 5/ O # 4C 5 H2O
2 2
5 Homognea
6 Ramificada 20 Um automvel ligado em ambiente fechado faz
com que aumente a concentrao de CO no ar,
7 Heterotomo
oferecendo riscos sade.

Unidade B 21 a) carbono grafite.

b) Forma-se pela combusto incompleta.
Captulo 3 Petrleo e combustveis
23 Alternativa D.
Exerccios essenciais
24 Alternativa D.

2 uma mistura cujos principais constituintes so 25 Alternativa A.

hidrocarbonetos, substncias formadas exclusi-
vamente por carbono e hidrognio. 26 Alternativa B.

3 O petrleo gasto atualmente no reposto, devi- 27 Alternativa E.

do ao longo tempo necessrio para sua formao.
Assim, ele tende a se esgotar. 28 Alternativa D.

4 a) C6H6O e C5H5N 29 Alternativa E.

b) No, pois no so formados exclusivamente
por carbono e hidrognio. 30 Alternativa C.

5 Aumenta.

6 Alternativa B. Captulo 4 Nomenclatura de hidrocarbone-

tos no ramificados
7 Alternativa A.
Exerccios essenciais
9 Alternativa A.
1 a) alcano i) aromtico
10 Alternativa E.
b) alceno j) ciclano
11 Alternativa A. c) alcino k) dieno
d) dieno l) alcano
12 Alternativa E.
e) alcano m) alceno
13 Alternativa E. f ) ciclano n) alcino
g) cicleno o) aromtico
14 Como o gs de cozinha constitudo de substn-
cias com menor nmero de tomos de carbono h) aromtico
na molcula do que a gasolina, deve-se usar
temperatura mais elevada. 4 Alternativa D.
 CH
CH44
H
H33C
CH
CH22 CH
CH22 CH CH CH

3
C CH22 CH22 CH33
Moderna PLUS QUMICA H
H
2

H22C
C CH
H2C CH CH3
CH CH
C CH
CH 3
CH22 CH
CH33
TITO
CANTO
4

QUMICA NA ABORDAGEM
H C CH CH
H33C CH CH CH33 CH
DO COTIDIANO
H
H33C
C C
C C
C CH
CH22 CH
CH33
5 Alternativa D.
g)
6 Alternativa A.

7 Alternativa B.
h)
8 Alternativa B.

9 Alternativa C.
26 Sim, pois no existe o prop-2-eno.
10 Alcano: A, D, F, I;
27 No, pois existe o but-2-eno.
Alceno ou ciclano: B, C, G;
Alcino ou dieno ou cicleno: E, H. 28 Alternativa C.

11 Alternativa E. 29 a) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH3

pentano
12 29 e 31, respectivamente. b) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3
heptano
13 Alternativa D. c) H3C k CH l CH2
propeno
14 Alternativa D.
d) H3C k CH2 k CH l CH2
but-1-eno
15 Alternativa D.
e) H3C k CH2 k CH2 k C m CH
16 Alternativa B. pent-1-ino
f ) H3C k CH2 k C m C k CH3
17 Alternativa A. pent-2-ino

18 Alternativa B. 3 31 a) but-2-eno.
b) pent-2-eno.
19 Alternativa C. c) hex-1-eno.
d) hexa-1,3-dieno.
2 20 0 - V
1 -V 32 a) ciclo-propano. f ) ciclo-buteno.
2 -V b) ciclo-butano. g) ciclo-hexeno.
3-F c) ciclo-pentano. h) ciclo-hexa-1,4-dieno.
4-F d) ciclo-hexano. i) ciclo-hexa-1,3-dieno.
e) ciclo-heptano. j) ciclo-octeno.
21 Alternativa B.
33 Alternativa A.
23 Alternativa B.

24 a) etano. f ) pent-2-eno. 34 a) H2C CH2 H2C CH CH3

b) eteno. g) pent-1-ino.
c) etino. h) hept-2-ino.
b) etileno
d) butano. i) buta-1, 3-dieno.
c) Falta a localizao das duplas, podendo ser
e) propeno. buta-1,2-dieno ou buta-1,3-dieno.

25 a) CH4 d) tolueno: C7H8;

xilenos: C8H10
b) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3
c) H2C l CH k CH3 35 a) ciclo-propano
d) H2C l CH k CH2 k CH3
e) H3C k CH l CH k CH3
b) ciclo-butano
f ) H3C k C m C k CH2 k CH3
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5

f) C C C C C C C
c) ciclo-pentano
C C

C C
d) ciclo-hexano
C

g) C C C C C C C C

Captulo 5 Nomenclatura de hidrocarbone- C C

tos ramificados
C C
Exerccios essenciais C C

1 a) metil. h) terc-butil ou t-butil. C C

b) etil. i) isopropil.
h) C C C C
c) propil. j) isobutil.
d) isopropil. k) vinil. C
e) butil. l) fenil.
C
f) isobutil. m) benzil.
g) sec-butil ou s-butil. C

2 Alternativa D. C

3 Alternativa D. i) C C C C

C C
4 Alternativa D.
C C
5 Alternativa E.

6 a) C C C C
7 Alternativa C.
C
8 Alternativa D.
b) C C C C C

C C 9 Alternativa D.

C 12 a) 2-metil-pentano.
c) C C C C C b) 2,3-dimetil-butano.
c) 2,2,4-trimetil-pentano.
C
d) 3-etil-2-metil-pentano.
C e) 3-metil-but-1-eno.
f ) 4-metil-pent-2-ino.
d) C C g) 3-etil-2,5,5-trimetil-heptano.
C C C C
13 Alternativa B.
C C
14 Alternativa C.
e) C C C
15 Alternativa A.
C C C C

C 16 Alternativa B.

C C
18 Alternativa E.
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6

19 Alternativa A. b) CH2 CH3

20 a) H3C CH CH2 CH3

CH3 c) CH3
b) H2C C CH3

CH3
CH3

c) H3C C CH3 d) H3C CH CH3

CH3
d) H3C CH2 CH CH2 CH3

CH2
e) CH3
CH3

21 Alternativa E.

22 a) metil-propano.
H3C CH3
b) metil-butano.
c) metil-propeno. f) CH3

23 Alternativa A.

24 Alternativa A.
CH3
25 Alternativa A. g) CH3

26 Alternativa D. CH3

27 Alternativa C.

28 Alternativa D.
CH3
29 Alternativa B. h) H3C C CH3

30 Alternativa A.

` 31 Alternativa B.

32 Alternativa A.
35 Alternativa B.
33 a) etil-ciclo-hexano.
b) propil-benzeno. 36 Alternativa E.
c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno.
37 0 - F
d) 1,3-dimetil-benzeno ou meta-dimetil-benzeno.
e) 1,4-dimetil-benzeno ou para-dimetil-benzeno. 1 -V
f ) etil-benzeno. 2-F
g) isopropil-benzeno. 3 -V
h) propil-benzeno. 4-F
i) 2-metil-naftaleno.
38 Alternativa B.

34 a) CH3 39 Alternativa A.

40 Alternativa E.
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7

41 Alternativa C. OH

42 Alternativa E. 10 a) H3C C CH2 CH3

43 Alternativa A. CH3
OH
44 Alternativa A.
b)
Estabelea conexes
CH3
1 Hidrognio
11 a) 2-metil-propan-1-ol.
2 IUPAC
b) 2-metil-propan-2-ol.
3 Cadeia carbnica
c) 3-metil-butan-2-ol.
4 Alcino
d) 2-etil-butan-1-ol.
5 Cicleno
e) 2-metil-ciclo-hexan-1-ol.
6 Cadeia fechada e saturada
f) 4-metil-ciclo-hexan-1-ol.
7 Destilao fracionada
12 Alternativa E.

Unidade C 13 H2C CH CH (CH2)4 CH3 ou

OH
Captulo 6 Classes funcionais (I)

Exerccios essenciais
OH
2 2 a) Trs.
14 Alternativa B.
b) Carbono, hidrognio e oxignio.
c) C2H6O. 16 a) propanal. d) butanal.
d) Nove. b) etanal. e) benzaldedo.
e) Porque altamente inflamvel e oferece risco c) metanal.
de incndio, exploso e queimaduras.
f ) Solvente e combustvel. 17 uma soluo aquosa de metanal.

3 Alternativa E. O
18 a) H3C CH2 CH2 CH2 C
4 1 errado; 2 errado; 3 certo; 4 certo.
H
5 a) CH4O __3 O # CO 2 H O O
2 2 2 2

C2H6O 3 O2 # 2 CO2 1 3 H2O b) C

b) Sim, so fontes renovveis de energia, j que H
o etanol pode ser obtido da cana-de-acar e
o metanol, da madeira.
19 a) 2-metil-butanal.
b) 3-etil-pentanal.
6 a) butan-2-ol. d) pentan-3-ol.
c) 2,3,4-trimetil-pentanal.
b) etanol. e) ciclo-pentanol.
d) 2-fenil-propanal.
c) Pentan-1-ol. e) 4-metil-pentanal.

7 H3C CH CH3 20 Alternativa D.

OH
21 Alternativa B.
8 Causa ambiguidade, pois h possibilidades dife-
rentes para posicionar a hidroxila: butan-1-ol e 23 Somente A cetona.
butan-2-ol.
24 Alternativa D.
9 No causa ambiguidade, pois no h possibili-
dades diferentes para a posio da hidroxila. 25 Alternativa B.
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8

26 Alternativa B. e) cido metanoico.

f ) cido hexanoico.
27 a) butanona. c) ciclo-pentanona. g) cido 2,3-dimetil-butanoico.
b) hexan-3-ona. d) propanal. h) cido 4-metil-benzoico (ou cido para-metil-
-benzoico).
O i) cido 3-metil-butanoico.
28 a) H3C C CH3 j) cido benzoico.

O 45 a) cido metanoico. c) cido propanoico.

b) cido etanoico. d) cido butanoico.
b) H3C C CH2 CH2 CH3
46 a) metanal. c) propanal.
c) O b) etanal. d) butanal.

47 a) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k OH

29 a) No, pois se a carbonila est no primeiro car- b) H3C CH CH2 OH
bono no cetona, e sim um aldedo; no caso,
o pentanal. CH3
b) No, porque a numerao deve comear pela OH
extremidade mais prxima da carbonila.
c)
H3C CH CH2 CH3
30 Alternativa A.
CH3
31 Alternativa A. d) H3C C OH

32 Alternativa A. CH3

33 Existem duas: hexan-2-ona e hexan-3-ona. O

48
34 Existem trs: heptan-2-ona, heptan-3-ona e C CH3
heptan-4-ona.

35 a) 3-metil-butan-2-ona (ou 3-metil-butanona). 49 a) propanona. b) cetona dimetlica.

b) 2,4-dimetil-pentan-3-ona.
c) 2,4-dimetil-ciclo-hexanona. 50 cido butanoico; cido butrico.

51 Alternativa C.
36 a) pentan-2-ona.
b) pentan-3-ona. 52 Alternativa C.

O 53 Alternativa C.
38 cido etanoico; H3C C
OH
39 Alternativa D. Captulo 7 Classes funcionais (II)

40 Alternativa B. Exerccios essenciais

41 Alternativa A.
2 Frmula estrutural: H3C k CH2 k O k CH2 k CH3
Nome: etxi-etano
42 Alternativa A.
3 a) metxi-etano ou ter etlico e metlico.
43 Alternativa D.
b) etxi-benzeno ou ter etlico e fenlico.
44 a) cido etanoico.
4 CH3
b) cido butanoico.
c) cido propanoico. H3C O C CH3
d) cido heptanoico.
CH3
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9

5 Alternativa D. 23 Alternativa D.

6 a) H3C OH 24 Verdadeira.

25 Alternativa E.
CH CH3
26 Alternativa D.
CH3
b) C8H10O 28 a) metilamina.
b) dimetilamina.
7 Alternativa D. c) trimetilamina.
d) propilamina.
8 metxi-metano ou ter dimetlico.
e) trietilamina.
9 Alternativa D. f) metil-proprilamina.
g) trifenilamina.
10 a) Hidrocarboneto (I), cido carboxlico (II), lcool
(III e IV) e ster (V). 29 a) H3C CH2 NH2
b) C2H6O
b) H3C CH NH2
11 Alternativa D. CH3

12 Alternativa B. c)
NH2
13 Alternativa D.

14 Alternativa B. 30 NH2 NH2 NH2

15 O CH3
H C
O CH2 CH3
CH3
O CH3
H3C CH2 C orto-toluidina meta-toluidina para-toluidina
O CH2 CH CH3
31 Alternativa A.
CH3
33 ter e amina (terciria).
16 Alternativa C.
34 Alternativa E.
17 a) ster.
b) 35 Alternativa C.
CH2
36 Alternativa C.
c) O
37
R Funo Nome
C O CH2
k OH cido carboxlico cido butanoico

18 etanoato de metila ou acetato de metila. kH aldedo butanal

19 Alternativa D. k CH3 cetona pentan-2-ona

20 Alternativa E. k NH2 amida butanamida

k OCH3 ster butanoato de metila

21 Alternativa B.

22 Alternativa E. 38 Alternativa A.
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3 TITO
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10

39 Alternativa B. c) C
40 Alternativa A. F C F
41 Alternativa E. F
42 Alternativa C. d) F F

43 a) O C C C F

C F F
H2N NH2
4 tetrafluoro-eteno.
b) CH4N2O H2O CO2 2 NH3
5 a) 2-cloro-propano (ou cloreto de isopropila).
44 Alternativa B. b) bromo-ciclo-pentano.
c) iodo-benzeno (ou iodeto de fenila).
45 O d) cloro-metano (ou cloreto de metila).
e) 1-bromo-propano (ou brometo de propila).
C
N NH2 f) 2-iodo-propano (ou iodeto de isopropila).

6 a) para-dicloro-benzeno.
b) meta-dicloro-benzeno.
46 Alternativa B. c) orto-dicloro-benzeno.

47 a) III: 2 NH3 CO2 # (NH2)2CO H2O 7 Alternativa D.

II: 2 NH3 H2SO4 # (NH4)2SO4
8 Alternativa B.
b) A reao III.
c) Sim. A reao I, que produz NH4NO3, fornece 9 Alternativa A.
um produto com o dobro da quantidade ab-
soluta de nitrognio, pois, para cada N prove- 10 a) haleto de alquila, haleto de acila e ,
niente da amnia, haver tambm um N (do e so haletos de arila.
nitrato) proveniente do HNO3.
b) : cloro-etano ou cloreto de etila;
49 Alternativa B. : cloreto de etanola ou cloreto de acetila;
: 1,2-dicloro-benzeno ou orto-dicloro-
50 Alternativa C. -benzeno;
51 Alternativa B. : 1,3-dicloro-benzeno ou meta-dicloro-
-benzeno;
: 1,4-dicloro-benzeno ou para-dicloro-
-benzeno.
Captulo 8 Classes funcionais (III)
11 Alternativa B.
Exerccios essenciais 12 Alternativa C.

1 Alternativa C. 13 Alternativa C

2 tricloro-metano. 14 Alternativa D.

3 a) F 15 Alternativa E.

C C C 16 Alternativa B

C 17 Alternativa A.
b) F 18 Alternativa B.
F C C
19 a) nitro-benzeno. c) 2-nitro-butano.
C b) nitro-etano.
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3 TITO
CANTO
11

20 Alternativa C.

21 Alternativa A

22 Alternativa A.

23 1 - F
2 -V
3 -V
4 -V

24 H2C l CH k C m N

25 Alternativa E.

26 a) Sim.
b) Composto halogenado (haleto orgnico), ster e ter.

27 Alternativa C.

28 a) butanonitrila. c) cido butanossulfnico.

b) butanamida.

29 Alternativa A.

30
H3C [CH2]11 SO3H

31 H3C k CH2 k CH2 k CH2 k SH

32 Alternativa C.

33 a) prop-2-eno-1-tiol. b) sulfeto de divinila.

34 Alternativa C.

35 Alternativa D.

36 Alternativa C.

37 cido
carboxlico

O O O
H H
Amina H2N N N
(primria) N N OH
H H
O O
S

CH3
HO
Amida
Sulfeto
Fenol orgnico
(ou tioter)
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3 TITO
CANTO
12

38 Alternativa B.
Captulo 10 Polaridade das molculas
39 Alternativa C.
orgnicas
40 Alternativa E.
Exerccios essenciais
Estabelea conexes
1 Classe funcional 2 a) HF
2 lcool b) H2
3 Oxignio c) HF, HC, HBr, HI
4 Aldedo d) em nenhuma.
5 Cetona e) HF
6 cido carboxlico
7 Amida 3 a) C2 b) HC c) KC
8 Amina
4 Polar: A, D, E, G, H, J, K, L;
9 Nitrognio
Apolar: B, C, F, I.
Unidade D
5 Porque a molcula de CF4 tetradrica. Em decor-
rncia disso, os momentos de dipolo das ligaes
Captulo 9 Geometria do tomo de carbono se cancelam.

Exerccios essenciais 6 Alternativa D.

9 Espera-se que o lcool (polar) se dissolva melhor

1 Linear: A, B, F, N, O, P, R;
em acetona (polar) do que em gasolina (apolar).
Trigonal plana: G;
Tetradrica: C, I, J, Q;
Piramidal: D, L; 10 O iodo apolar. Para sua remoo recomendado
Angular: E, H, K, M. um solvente apolar que, no caso, o CC4.

3 a) tetradricos. 11 Alternativa B.
b) trigonal plano (o da carbonila) e tetradricos.
12 Alternativa C.
c) tetradrico e trigonal plano (o da carbonila).
d) trigonais planos. 13 Falsa.
e) tetradrico.
f) tetradrico e linear (o do grupo k CN). 16 a) Tubo 1: HCC3 (pouco solvel em gua e mais
denso que ela).
4 a) tetradricos. Tubo 2: CH3CH2OH (totalmente solvel em
b) trigonais planos. gua).
c) lineares. Tubo 3: Gasolina (insolvel em gua e menos
d) A, C: tetradricos; B: trigonal plano. denso que ela).
e) A: tetradrico; B: trigonal plano. b) H2O, CH3CH2OH e HCC3 so substncias pu-
f) trigonais planos. ras, j a gasolina uma mistura. Portanto, a
afirmao falsa.
g) A, C: trigonais planos; B: linear.
h) trigonais planos.
17 Alternativa D.
5 Alternativa A.
18 Alternativa B.
6 Errada.
19 Alternativa B.
8 Alternativa A.
20 Alternativa C.
9 a) III, IX. d) X.
b) II, VIII. e) I, IV. 21 Alternativa C.
c) V, VI, VII.
22 1) certo. 2) errado.
10 Alternativa A. 3) certo. 4) errado.
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DO COTIDIANO
3 TITO
CANTO
13

23 a) F. c) F. 16 Alternativa D.
b) F. d) F.
17 Alternativa A.
24 Alternativa C.
19 Alternativa C.
25 Alternativa C.
20 Alternativa E.
26 Alternativa D.
21 Alternativa B.
29 lcool. O colesterol praticamente insolvel em
gua, pois na molcula predominam tomos de 22 Entre as molculas de cido propinico h li-
carbono e hidrognio (apolar). gaes de hidrognio. J entre as molculas de
acetato de metila h interaes dipolo-dipolo,
30 Alternativa D. menos intensas.

31 Alternativa D. 23 Alternativa A.

24 Alternativa C.

25 Alternativa A.
Captulo 11 Foras intermoleculares em
compostos orgnicos
26 a) Na vaporizao so rompidas mais ligaes
intermoleculares do que na fuso.
Exerccios essenciais
b) Os calores de vaporizao aumentam com
o aumento da intensidade das interaes
3 Alternativa E.
intermoleculares: butano (dipolo instan-
tneo-dipolo induzido) ter dietlico
4 Alternativa C.
(dipolo-dipolo) gua (ligaes de hidro-
gnio).
5 1: ligao inica;
2: ligao covalente simples (polar);
28 I - c; II - b; III - a.
3: ligao de hidrognio;
4: ligao covalente dupla (polar). 29 Sim.
A: H3C CH2 CH2 CH3; maior PE.
6 Alternativa C. B: H3C CH CH3; menor PE.

7 Alternativa E. CH3

8 Alternativa C. 30 0 - F
1 -V
9 Falsa.
2-F
10 Verdadeira.
31 Alternativa E.
11 Alternativa E.
Estabelea conexes
12 Alternativa C. 1 Apolar
2 Polar
14 Alternativa C.
3 Tetradrica
15 0 - V 4 Trigonal plana
1-F 5 Linear
2 -V 6 Eletronegatividade
3-F 7 Carbono insaturado por duas duplas
4-F 8 Dipolo instantneo-dipolo induzido
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3 TITO
CANTO
14

Unidade E 19 Alternativa A.

20 Alternativa C.
Captulo 12 Isomeria constitucional (plana)
21 Alternativa B.
Exerccios essenciais
22 Alternativa B.
2 Alternativa C.
23 Alternativa D.
3 Alternativa A.
24 Alternativa C.
4 Alternativa E.
25 Alternativa B.
5 Alternativa D.
26 Alternativa D.
6 Sim, pois so substncias diferentes com a mes-
ma frmula molecular. 28 Alternativa A.

7 Alternativa D. 29 Alternativa C.

8 Alternativa E. 30 Alternativa C.
9 Alternativa C.
31 Alternativa C.
10 Alternativa B.
32 Alternativa E.
11 Verdadeira.
34 a) Fenol.
12 Alternativa B.
b) CH2 OH
13 H3C k O k CH3

14 Alternativa C.
35 Ismero de posio: propan-1-ol ou lcool
16 a) Br proplico.
Br OH
orto-dibromo-benzeno ou
1,2-dibromo-benzeno Ismero de funo: metxi-etano ou ter
etlico e metlico.
O
Br

meta-dibromo-benzeno ou
1,3-dibromo-benzeno Captulo 13 Isomeria geomtrica (cis-trans)
Br

Br
Exerccios essenciais

2 H possibilidade de isomeria geomtrica nos

para-dibromo-benzeno ou casos C, D, G, H, I.
1,4-dibromo-benzeno
3 c) H3C CH3 H 3C H
Br C C C C
b) Isomeria de posio. H H H CH3
cis trans
17 a) I ster e II amina. d) C Br C H
b) lcool. C C C C
H H H Br
18 Alternativa C. cis trans
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CANTO
15

g) H3C CH2 CH3 H 3C H

C C C C
H H H CH2 CH3
cis trans
h) H3C CH2 OH H3C CH3
C C C C
H CH3 H CH2 OH
cis trans
H2 H2
C C
i) H3C CH3 H3C H
C C C C
H H H CH3
cis trans

4 Alternativa B.

6 a) eteno.
b) cis-1,2-dibromo-eteno.
c) trans-but-2-eno.
d) cis-1,2-dimetil-ciclo-propano.
e) trans-1,2-dimetil-ciclo-propano.
f) cis-1,2-dimetil-ciclo-pentano.

7 HOOC H
C C
H COOH

8 Alternativa A.

9 Alternativa C.

10 Alternativa B.

11 Alternativa A.

12 Alternativa D.

13 a) H3C CH3 c) H2C CH2

C C
H2C CH2
H H
b) H3C H d) H2C C CH3
C C CH3
H CH3
O

14 H3C CH CH C CH3

O O

H 3C C CH3 H C CH3
C C C C
H H H 3C H
cis trans

15 O geraniol (em uma das duplas) e o neral (tambm em uma das

duplas).
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3 TITO
CANTO
16

16 Alternativa B. 14 Alternativa A.

17 So corretos 3 e 4. 15 Alternativa B.

18 Alternativa D. 16 Alternativa E.

19 a) C3H6, H2C l CH k CH3, propeno 17 Alternativa E.

b) H2C l CH k CH2 k CH2 k CH3
H3C k CH l CH k CH2 k CH3 19 Alternativa A.
Esta ltima frmula representa um ismero
cis e outro trans: 20 Alternativa C.

H3C CH2 CH3 H3C H 21 Alternativa A.

C C C C
22 Alternativa E.
H H H CH2 CH3
cis trans 23 Alternativa A.
H3C CH2 CH3 H3C H
C C C C 24 Alternativa B.
H H H CH2 CH3
25 a mistura em quantidades iguais de dois enan-
cis trans timeros, sendo opticamente inativa.

20 Alternativa A. 26 O p direito dos sapatos representa um

enantimero e o p esquerdo, o outro. Como
21 Alternativa D.
eles esto presentes em quantidades iguais no
22 Alternativa D. estoque da loja, esse estoque anlogo a uma
mistura racmica.
23 Alternativa C.
27 Alternativa B.

Estabelea conexes
Captulo 14 Isomeria ptica
1 Diferem na posio de heterotomo
2 Tautmeros
Exerccios essenciais
3 Ismeros de cadeia
2 Significa imagem de um objeto no espelho. 4 Ismeros de posio
5 Ismeros pticos
3 uma molcula sem plano de simetria.
6 Ciclo
4 No, pois as estruturas A e B so iguais. 7 Carbono quiral (carbono assimtrico)

5 Sim, pois as estruturas C e D so diferentes; uma Unidade F

a imagem especular da outra.

6 Alternativa D. Captulo 15 Reaes de substituio

7 Alternativa C. Exerccios essenciais

8 Alternativa D. 2 Alternativa C.
9 Alternativa B.
3 Alternativa A.
10 Alternativa A.
4 a) 2. d) 2.
11 Alternativa E. b) 2. e) 4.
c) 3. f ) 1.
12 Alternativa D.

13 Alternativa A. 5 H3C CH2 CH2 CH2 CH3

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17

6 H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Br

H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3

Br

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3

Br

7 Apenas um.

8 Alternativa C.

9 Alternativa B.

10 Alternativa E.

11 A:
H3C CH CH CH3

CH3 CH3
B:
CH3

H3C C CH2 CH3

CH3
C:
H3C CH2 CH CH2 CH3

CH3
D:
H3C CH CH2 CH2 CH3

CH3

12 A luz inicia a clorao do metano:

CH4 (g) C2 (g) # CH3C (g) HC (g)
Como o HC (g) se dissolve na gua, podemos afirmar que, ao final,
haver menor quantidade em mols de gs dentro do tubo, e isso
explica a reduo de volume observada.

13 Alternativa C.

14 Alternativa C.

15 Alternativa B.

16 H3C CH CH3

CH3

H3C CH CHC2 H3C CC CH2C H3C CH CH2C

CH3 CH3 CH2C

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18

17 Alternativa E.

C
cat.
18 a) C2 HC

NO2
cat.
b) HO NO2 HOH

SO3H
19 H2SO4 H 2O

cido benzenossulfnico

CH2 CH3
AC3
20 a) H3C CH2 C HC

O C CH3
FeBr3
b) H3C C HBr
Br

21 a) hidrocarboneto.
b) cetona.

Br

cat.
22 a) Br2 HBr

b) HBr

23 a) Frmula estrutural do composto A: H C C; cido ntrico

H
Nome do composto B: cido ntrico.
b) Isomeria de posio.

25 Alternativa A.
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19

CH3
NO2 HOH
CH3

H2SO4
26 a) HO NO2 CH3
concentrado

HOH

NO2

CH3 CH3
b) NO2

NO2
orto-nitro-metil-benzeno para-nitro-metil-benzeno
ou ou
1-metil-2-nitro-benzeno 1-metil-4-nitro-benzeno

27 Alternativa E.

28 Alternativa D.

29 a) CH3
NO2

isomeria de posio

b) reagente: H3C k C; com catalisador: AC3 ou

reagente: H3C k Br; com catalisador: FeBr3

30 Alternativa B.

31 Alternativa B.

32 a) Primeiramente a alquilao, pois o grupo k CH3 orto-para-diri-

gente e direciona, portanto, a entrada dos grupos nitro para as
posies orto e para.

CH3

b) H3C C # HC

CH3 CH3
O2N NO2
3 HO NO2 # 3 HOH

NO2
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20

33 Alternativa C. 11 a) Reao de adio.

34 Alternativa D. H3C C

35 Alternativa C. b) H3C C CH CH3

36 a) k NO2: desativador e meta-dirigente CH3

k CH3: ativador de orto-para-dirigente 12 a) H2C

H
CH CH2 CH3 H2O
k Br: desativador e orto-para-dirigente
b) Exemplos semelhantes ao k NO2 so k CHO, OH
k COR, k SO3H, k CN, k COOH
H
Exemplos semelhantes ao k CH3 so k C2H5, H3C CH CH2 CH3
k OH, k NH2, k OCH3, k N(CH3)2 b) butan-2-ol.
37 Alternativa A.
13 Alternativa C.
38 Alternativa D.
14 um teste para a presena de dupla ligao
39 Alternativa B. C l C numa substncia orgnica. Quando ela est
presente, o Br2 (presente numa soluo em CC4)
se adiciona a ela e ocorre o desaparecimento da
colorao alaranjada desse halognio. Diz-se,
nesse caso, que a substncia d teste positivo
Captulo 16 Reaes de adio com a soluo de bromo.

Exerccios essenciais 15 a) ciclo-hexano e hex-1-eno (ambos com frmula

molecular C6H12).
2 Alternativa B. b) O hex-1-eno, possuindo dupla ligao C l C,
d teste positivo com a soluo de bromo. O
ciclo-hexano no.
3 ciclo-hexano
16 Alternativa E.
4 Alternativa C.
17 a) No trecho das molculas que diferente em
5 a) H3C CH C CH CH3 ambos os hormnios existe a classe funcional
cetona (na progesterona) e lcool (na testos-
CH3 CH3 terona).
3,4-dimetil-pent-2-eno
b) C C Br2 # C C
CH3

b) H3C Br Br
C CH2 CH2 CH3

CH3 18 02, 16.

ou 19 a) CH3
H3C Br
CH3
HBr
H3C CH2 C CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

6 Alternativa E. perxido Br
HBr
7 Alternativa D.

8 Alternativa D. b) CH3 CH3 CH3

9 Alternativa E.

10 Alternativa A.
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3 TITO
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21

c) Isso ocorre no caso de , pois os carbonos da b) X o eteno (ou etileno) e a classe funcional de
dupla C l C so igualmente hidrogenados. Y lcool.
(No caso de , como mostra o item a, no se
forma mistura de ismeros monobromados. 34 Alternativa C.
No caso de , apesar de os carbonos da dupla
C l C serem igualmente hidrogenados, no 35 CaC2 1 2 H2O # C2H2 1 Ca(OH)2
se formam ismeros devido simetria da
molcula reagente.) 36 a) Na lanterna II, pois a maior superfcie de con-
tato entre carbureto e gua far a reao ser
mais veloz.
20 a) H2C l CH k CH3 b) H3C l CH2 k CH3
b) A lanterna II, pois o carbureto terminar mais
C C C C rapidamente devido reao mais veloz.

21 a) HC C CH3 b) HC C CH3 37 Alternativa B.

C C 38 64 g.

C C . 39 Normal: B e C; conjugada: A e D.
22 a) H2C C CH3 b) H3C C CH3
Br Br
C
40 a) H2C CH CH CH2
23 Alternativa A. C

24 Alternativa D. b) H3C CH CH CH2

25 a) Sim. b) Sim. C
C
26 HC m C k CH2 k CH3
41 a) C2 #
H3C k C m C k CH3

27 a) H3C CH C CH C

CH3
b) C2 #
b) 3-metil-but-1-ino.

Br Br
C
28 a) HC C CH3 Br2 # HC C CH3 c) Diferentes.
Br Br H Br
Br
b) C C C C
42 a) Br2 #
H CH3 Br CH3
Br
29 Alternativa E. Br Br
b) 2 Br2 #
30 Alternativa D.
Br Br
31 Alternativa E.
43 Alternativa E.
32 Alternativa D.
44 a) Ambos so hidrocarbonetos.
33 a) Benzeno. A equao da reao : b) Sim. So compostos diferentes com a mesma
frmula molecular (C10H16).

3 HC CH # 45 a) H3C CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3
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22

Br Br Br Br Br Br

b) H3C C CH CH2 CH C CH CH2

CH3 CH3

C C C

c) H3C C CH2 CH2 CH2 C CH CH3

CH3 CH3

46 Alternativa B.

47 a) C10H8 b) C10H18 c) 5.

48 Alternativa E.

49 Alternativa B.

50 Alternativa D.

51 Alternativa A.

52 Apresentam alta tenso angular e tendncia para sofrer reao de

adio.

53 Apresentam baixa tenso angular e tendncia para sofrer reao de

substituio.

54 a) H3C k CH2 k CH3

b) Br k CH2 k CH2 k CH2 k Br
c) Br k CH2 k CH2 k CH3

55 C

56 a) A que reage um alceno, pois sofre reaes de adio, e a que

no reage um ciclano que no tenha tendncia a sofrer reao
de adio.
b) H2C l CH k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 (ou, tambm, qualquer alceno
C6H12 de cadeia ramificada)

H2
C
H2C CH2
(ou, tambm, o metil-ciclo-pentano)
H2C CH2
C
H2

57 Alternativa B.

Estabelea conexes
1 Alquilao de Friedel-Crafts
2 Acilao de Friedel-Crafts
3 Nitrocomposto
4 cido sulfnico
5 Regra de Markovnikov
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23

6 Substituio (sem quebra do ciclo)

7 Alta tenso angular
8 Baixa tenso angular

Unidade G

Captulo 17 Acidez na Qumica Orgnica

Exerccios essenciais

1 Alternativa A.

2 Alternativa B.

3 Alternativa E.

O O
4 a) H C F H C H
OH O
O O
b) H3C C F H3C C H

OH O
O O
c) H3C CH2 C F H3C CH2 C H
OH O
O O
d) C F C H

OH O

5 Alternativa A.

6 Alternativa B.

7 a) cido benzoico e hidrxido de sdio.

O O
b) C NaOH # C H2O

OH O Na

9 a) O estado de oxidao 3, pois, assim, o composto eletricamente

neutro, j que 1 on Bi3 contrabalana a carga de 3 ons acetato.
b) (CH3COO)3 Bi ou Bi(CH3COO)3
c) BiC6H5O7, ou seja, [Bi3][C6H5O73]

10 Errada.

11 Alternativa B.

12 Alternativa C.
O
14 a) cido: H3C CH2 CH2 C CH C
OH
CH3
Sal: NaHCO3
b) Cadeia aberta, homognea, insaturada e ramificada.
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24

15 a) C5H11COOH NaHCO3 # C5H11COONa H2O CO2

b) Dixido de carbono ou gs carbnico, CO2

16 Alternativa A.

17 Alternativa B.

18 Alternativa C.

19 a) O pH ser menor que o da gua antes da dissoluo, devido

ionizao dos grupos H2PO3 e COOH:
R k H2PO3 F H R k HPO3
R k COOH F H 1 R k COO

b) HO C
OH

HO
OH
c) Sim. O texto afirma que o cido chiqumico um intermedirio
vital e que ele sintetizado por protozorios (que o caso do
Plasmodium falciparum). Assim, o glifosato inibe a sntese de cido
chiqumico no protozorio, matando-o (a exemplo do que ocorre
com as plantas que competem com a cultura de interesse, men-
cionadas no texto). A morte do Plasmodium falciparum, causador da
malria, um modo de combater a propagao dessa doena.

22 a) O cido actico, pois apresenta menor Ka.

b) HCOOH F HCOO H
[HCOO][H]
c) Ka _____________
[HCOOH]

23 O cido mais forte o cido dicloro-etanoico.

O cido mais fraco o cido butanoico.

24 Alternativa C.

25 0 V
1F
2F
3 V
4 V

26 Alternativa A.

27 Alternativa B.

28 Alternativa C.

29 Alternativa D.
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3 TITO
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25

C C

30 a) C OH

C C
C C C C

b) C OH NaOH # C ONa HOH

C C C C

Captulo 18 Basicidade na Qumica Orgnica

Exerccios essenciais

2 Alternativa C.

3 Verdadeira.

4 Alternativa B.

5 Alternativa C.

. 6 a) H3C NH2 HC # H3C NH3 C

b) H3C NH HC # H3C NH2 C

CH3 CH3

c) H3C N CH3 HC # H3C NH CH3 C

CH3 CH3
7 a) CH3CH2CH2NH HCOO
3

b) NH3 CH3COO

c) CH3 NH CH3 COO

CH3

8 etil-fenilamina.

9 Verdadeira.

10 0 F
1F
2 V
3 V
4 V

11 Alternativa A.

12 Alternativa D.

13 Alternativa E.
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3 TITO
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26

14 Alternativa D.

15 a) R k NH2 CH3COOH # R k NH3CH3COO

b) O produto um sal orgnico, no qual h ons. A baixa volatilidade se
deve intensa atrao entre os ons, e a maior solubilidade, forte
interao entre eles e as molculas de gua, que so polares.

16 a) CH2CH2NH2 CH2CH2NH3
H F

b) Em meio cido, pois a protonao da amina (recebimento de H)

gera um ction, muito solvel em gua.
O
17 R CH C cido carboxlico
OH
NH2
amina

18 Porque podem reagir como cido ou base, uma vez que possuem os
grupos funcionais cido carboxlico e amina.

19 Alternativa A.

O
20 a) H2N CH2 CH2 CH2 C
OH
O O
b) H2N CH2 C KOH # H2N CH2 C HOH
3 3
OH OK
O O

c) H2N CH2 C HBr # BrH3N CH2 C
3 3
OH OH

21 a) Fenol e amina.
b) Sim, pois o grupo fenol possui carter cido e o grupo amina,
carter bsico.
c) NaO CH2CH2NH2

22 0 F
1 V
2F
3 V
4 V

23 a) A histidina, pois, alm do grupo NH2, apresenta o grupo COOH.

Isso possibilita a formao de um zwitteron, que interage forte-
mente com as molculas de gua e solvatado eficientemente
por elas.
 Moderna PLUS QUMICA
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3 TITO
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27

b) A histidina pode agir como cido de Bronsted-Lowry porque o

grupo COOH pode doar prton (H) e pode agir como base de
Bronsted-Lowry porque o grupo NH2 pode receber prton (H).
Assim, a histidina tem carter anftero. J a histamina s pode
atuar como base de Bronsted-Lowry porque possui grupo amino,
mas no grupo carboxila.

24 OOCCH(NH3)CH2CH2COOH

ou
HOOCCH(NH3)CH2CH2COO
Na reao com a gua, pode-se formar tambm:

OOCCH(NH3)CH2CH2COO

25 Alternativa E.

Estabelea conexes
1 Fenol
2 Amina
3 Ionizao
4 OH
5 pH 7
6 Meio cido
7 [H] 107 mol/L [OH]

Unidade H

Captulo 19 Oxidao e reduo

Exerccios essenciais

1 Alternativa A.

2 Alternativa B.

3 Alternativa D.

4 a) Amida.
b) : 4
: 3

5 a) H F H C

H C H F C F Br C H H C C

H F H C
b) No CF4, no qual o nmero de oxidao 4, pois o carbono se liga
a quatro tomos de um elemento mais eletronegativo que ele.

7 Alternativa D.

8 Alternativa E.

9 Alternativa D.

10 Alternativa E.
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3 TITO
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28

11 Alternativa C. 31 Frmula estrutural: H2C CH CH3 propano-1,2-diol

12 Alternativa A. OH OH
Nome: propano-1,2-diol
13 1a etapa: IV # II; forma-se insaturao alcnica;
2a etapa: II # I; forma-se a funo lcool; 33 Alternativa C.
3a etapa: I # III; forma-se a funo cetona.
34 Alternativa B.
15 Alternativa B.
O
16 Alternativa D. 35 a) CH3(CH2)4C b) CH3(CH2)5OH
17 Alternativa B. H

18 Alternativa E. 37 Alternativa C.

O 38 Falsa.
19 a) H C
39 Alternativa C.
H
b) O produto da oxidao total (cido metanoico), 40 Alternativa D.
pois suas molculas estabelecem ligaes de
hidrognio.
41 0 F

20 I etanol; 1F
II aldedo actico; 2 V
III cido actico;
42 Alternativa A.
IV acetato de sdio.

21 Alternativa D.
Captulo 20 Desidratao e esterificao
22 Alternativa A.
Exerccios essenciais
23 Alternativa C.

1 Frmula estrutural: H3C k CH2 k O k CH2 k CH3;

25 X: ciclo-hexeno Nome: eteno ou etileno.

2 a) A: ter dietlico ou etxi-etano.

Y: OH ciclo-hexanol C: cloro-etano ou cloreto de etila.
b) H3C k O k CH2 k CH2 k CH3

Z: O ciclo-hexanona 3 a) H3C k O k CH3

b) H3C k CH2 k CH2 k O k CH2 k CH2 k CH3

Br Br c) H3C CH O CH CH3

CH3 CH3
26 Br2 #
4 H3C k O k CH3

27 Alternativa A. H3C CH O CH CH3

28 Alternativa A. CH3 CH3

29 Alternativa C. H3C O CH CH3

CH3
30 Alternativa B.
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3 TITO
CANTO
29

CH3

5 a) H3C O C CH3

CH3
b) Frmula estrutural: H3C k OH
Nome: metanol (ou lcool metlico)
CH3

Frmula estrutural: HO C CH3 2-metil-propan-2-ol

(ou lcool terc-butlico)
CH3
Nome: 2-metil-propan-2-ol (ou lcool terc-butlico)

6 a) H3C k CH l CH2
b) H3C k CH l CH2
c) H3C k CH2 k CH l CH2

9 a) CH3 k CH l CH k CH2 k CH3

b) CH3 C CH CH3

CH3

c)

CH3

10 Alternativa A.

11 Alternativa A.

12 1. H COOH HOOC H
C C
cis trans
C C
H COOH H COOH

2. Apenas o ismero cis, devido proximidade dos grupos COOH

(j que no h liberdade rotacional ao redor da dupla C l C).

13 A: B:

OH
C: brometo de terc-butila (ou 2-bromo-2-metil-propano)
D: terc-butil-benzeno

14
NO2
isomeria de posio

NO2

16 Alternativa D.
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3 TITO
CANTO
30

17 Alternativa C.

18 Alternativa E.

19 Alternativa A.

O
20 H3C CH2 C HO CH2 CH2 CH2 CH3 #
OH
O
# H3C CH2 C H2O
O CH2 CH2 CH2 CH3
propanoato de butila

21 Alternativa D.

O O
22 a) H C H2O # H C HO CH2 CH3
O CH2 CH3 OH

O O
b) H3C C H2O # H3C C HO [CH2]3 CH3
O [CH2]3 CH3 OH

O O
c) H3C C H2O # H3 C C HO [CH2]4 CH3
O [CH2]4 CH3 OH

O O
d) H3C CH2 C H2 O # H3C CH2 C HO CH3
O CH3 OH

23 Alternativa C.

24 Alternativa C.

O O
25 a) H3C C HO CH2 CH3 # H3C C HC
C O CH2 CH3
O O
H
b) H3C C H 2O H 3C C HO CH2 CH3
O CH2 CH3 OH

26 0 V
1F
2F
3 V

O O
27 a) H C NaOH # H C HO CH2 CH3
O CH2 CH3 ONa
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31

O O
b) H3C C KOH # H3C C HO [CH2]3 CH3
O [CH2]3 CH3 OK

O O
c) H3C C NaOH # H3C C HO [CH2]4 CH3

O [CH2]4 CH3 O Na

O O
d) H3C CH2 C KOH # H3 C CH2 C HO CH3

O CH3 O K

28 Alternativa A.

29 Alternativa C.

30 Alternativa C.

31 1 V
2F
3F
4 V

O O
32 a) H3C C NaOH # H3C C HO CH3

O CH3 O Na
b) pH 12
c) [OH] 2,37 106 mol/L

Estabelea conexes
1 Reduo
2 Alceno
3 Ozonlise
4 Cetona
5 cido carboxlico
6 ter
7 Alceno
8 Esterificao
9 Hidrlise cida de ster

Unidade I

Captulo 21 Polmeros de adio

Exerccios essenciais

2 Alternativa D.

3 Alternativa B.

4 Alternativa A.

5 Alternativa C.
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32

6 Certa.

7 Errada.
C

8 a) H2C C b) H2C CH

CH3 C O

O C2H5

9 Alternativa A.

10 0 F
1 V
2 V
3F
4F

12 Alternativa D.

13 Alternativa D.

14 Alternativa C.

15 a) cis.
b) CH2 CH2
C C
H H

16 a) A guta-percha corresponde ao trans e a borracha natural, ao cis.

b) H2C C CH CH2

CH3
c) Idem b.
d) Iguais.

17 O polmero normal provm de um nico tipo de monmero e o co-

polmero, de dois ou mais deles.

18 Alternativa C.

19 Consiste em aquecer a borracha com um pouco de enxofre e cata-

lisador. Ela adquire resistncia devido s ligaes de enxofre que se
estabelecem entre as cadeias.

Captulo 22 Polmeros de condensao

Exerccios essenciais

1 a) Unio de muitas molculas por meio de reao de adio.

b) Unio de muitas molculas por meio de reao em que h elimi-
nao de molculas pequenas (H2O, por exemplo).

2 Alternativa C.

4 Alternativa D.
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33

5 Alternativa D.

6 a) O O
C C H2N NH2
HO OH

cido carboxlico amina

O N N
C C
H
O

amida
7 Alternativa C.

NH2 NH2
8 Amida; NH2
ou

NH2

9 Alternativa A.

11 Alternativa E.

12 Alternativa B.

Estabelea conexes
1 Monmero
2 H2C l CHC
3 Polietileno
4 Teflon
5 PVA
6 Polibutadieno
7 Copolmero

Unidade J

Captulo 23 Lipdios

Exerccios essenciais

2 Alternativa B.

3 Alternativa D.

4 H2C O C R1
O

HC O C R2 R1, R2 E R3 longos
O

H2C O C R3
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5 ster.

6 HO C[CH2]7CH CH[CH2]7CH3

HO C[CH2]16CH3

HO C[CH2]7CH CHCH2CH CH[CH2]4CH3

7 Na ordem em que aparecem na resposta anterior: monoinsaturado,

saturado e poli-insaturado.

8 Alternativa C.

9 Alternativa A.

10 Alternativa B.

11 H3C [CH2]7 [CH2]7 COOH

C C
H H
cis-cido oleico

H3C [CH2]7 H
C C
H [CH2]7 COOH
trans-cido oleico

12 Alternativa B.

13 Alternativa E.

14 Alternativa A.

15 Alternativa D.

16 Alternativa E.

17 Alternativa E.

18 Alternativa B.

19 CH2 O C R
O O CH2 OH

CH O C R 3 KOH 3R C OK CH OH
O CH2 OH
CH2 O C R
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35

20 Glicerina, usada como umectante e na fabricao de nitroglicerina.

21 A dinamite nitroglicerina misturada com material poroso, que a torna

menos perigosa, j que reduz o risco de exploso no intencional.

22 Alternativa D.

23 a) sabo.
b) detergente aninico.
c) detergente aninico.
d) detergente catinico.
e) detergente aninico.
f) sabo.

24 o processo de decomposio sob a ao de microrganismos.

25 Todo sabo biodegradvel. Dos detergentes, so biodegradveis

apenas aqueles com cadeia no ramificada.

26 a gua com alto teor de ons Ca2 e/ou Mg2, os quais formam com o
nion do sabo um sal insolvel (precipitado), impedindo-o de atuar
na limpeza.

27 S, enxofre.

28 Alternativa C.

29 Verdadeira.

30 Alternativa C.

Captulo 24 Protenas

Exerccios essenciais

1 Alternativa B.

2 Alternativa D.

3 Alternativa B.

4 Alternativa E.

5 Alternativa B.

6 Alternativa B.

7 Alternativa C.

8 Alternativa E.

9 a) Sim, pois apresenta um carbono quiral (assimtrico).

O
O O O
b) H2N CH C H N CH C H2N CH C NH CH C H2O
OH OH OH
CH3 H CH3 CH3 CH3

c) Amina (NH2), amida (CONH) e cido carboxlico (COOH).

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36

10 Certa. 9 Alternativa A.

11 cido asprtico e fenilalanina. 10 Alternativa E.

12 Alternativa D.
11 Alternativa C.
13 Alternativa E.
12 a) O H b) HO CH2
14 Alternativa A. O
C
15 Alternativa D. HO OH
H C OH
16 Aminocido essencial aquele que no pode ser HO C H HO OH
sintetizado pelo nosso organismo, devendo ser ob-
tido dos alimentos. J um aminocido no essencial H C OH
pode ser sintetizado pelo nosso organismo.
H C OH
17 a combinao, na dieta alimentar, de duas ou
mais fontes de protenas, de modo que sejam CH2OH
obtidos todos os aminocidos essenciais.

18 So desnaturadas. 13 Errada.

19 A desnaturao proteica no afeta os aminoci- 14 Alternativa C.

dos nem a ordem que esto unidos.
15 Alternativa B.
20 Alternativa A.

21 O aumento de temperatura mencionado pro- 16 Verdadeira.

move a desnaturao proteica das enzimas, que,
por isso, perdem sua atividade cataltica. Isso 17 Em ambos os recipientes:
compromete a ocorrncia das reaes qumicas
essenciais vida. O H
Ligaes de hidrognio
H H

Captulo 25 Carboidratos H O H O

H
Exerccios essenciais

1 Alternativa A. CH3(CH2)16COO
Interao dipolo
2 Alternativa E. CH3(CH2)16COO instantneo-dipolo
induzido
3 Alternativa A. H

4 Alternativa E. O H O
Ligaes de
CH3(CH2)16 C
5 Alternativa D. hidrognio
O H O
6 As fibras celulsicas do consistncia ao bolo
H
fecal, facilitando sua movimentao pelo intes-
tino. A falta dessas fibras na dieta est associada Interao atrativa
a algumas doenas. CH3(CH2)16COO Na entre ons de cargas
opostas
7 a) Ele quis dizer que a torrada no tem sabor
doce porque no contm sacarose. H H
Porm, a torrada contm carboidrato, pois O
H H
feita com farinha de trigo.
b) Entre as possveis respostas esto: No con- O Na O

tm acar de cana e No doce. H H
O

8 Alternativa B. H H Interao on-dipolo

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3 TITO
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37

No recipiente com n-octano: menor que o da gua, pois ele estabelece menos
ligaes de hidrognio por molcula do que ela.
CH3(CH2)6CH3 Assim, o etanol, sendo mais voltil, estar pre-
Interao dipolo sente em maior quantidade na mistura gasosa
CH3(CH2)6CH3 instantneo-dipolo
(e, consequentemente, tambm no destilado).
induzido

20 Verdadeira.
CH3(CH2)16COO
Interao dipolo 21 Alternativa C.
CH3(CH2)6CH3 instantneo-dipolo
induzido 22 Alternativa C.
No recipiente com glicose (representando cada
grupo hidroxila da glicose por R k OH): 23 Alternativa C.

H 24 Alternativa E.
Ligaes de hidrognio
R O H O 25 Alternativa C.
H O H
26 Falsa.
H
27 Alternativa B.
Ligao de hidrognio
R O O Estabelea conexes
H O C (CH2)16CH3 1 leos
2 Gorduras
18 Alternativa E. 3 Saponificao
4 Sabo
19 a) Respectivamente, fermentao alcolica e
5 -aminocidos
destilao fracionada.
6 Amida
b) A funo da vidraria v1 (condensador) con-
densar os vapores provenientes da coluna de 7 Fosfato
fracionamento. O ponto de ebulio do etanol 8 Pentose