QUIMICA ORGNICA I

Preparacin del 2-cloro-2-metilpropano va reaccin de sustitucin

nucleoflica unimolecular (SN1)

, , , , , , ,
a
Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en qumica, Qumica Orgnica I
b Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

21 de Noviembre de 2016, Bogot D.C.

Resumen: Por medio de la prctica de laboratorio, y

haciendo uso de las caractersticas principales de las
Palabras clave:
sustancias, se llev a cabo la sntesis de 2-cloro-2-
metilpropano a partir de un alcohol, en este caso el 2-metil-
Sntesis, reaccin,
2-propanol, se hizo el tratamiento del alcohol con cidos,
halogenuro de alquilo,
en ste caso el cido clorhdrico concentrado, para as
carbocatin, velocidad
obtener el halogenuro de alquilo; la obtencin de dicho
halogenuro se logr mediante el mecanismo de sustitucin
SN1, adems, de las propiedades de los alcoholes y los
halogenuros de alquilo, se debe tener en cuenta, la
velocidad de la reaccin la cual est definida por la
formacin del carbocatin, as cuanto ms estable un
carbocatin ms rpida es su formacin.

Abstract: By means of the laboratory practice, and using the

Key words: principal characteristics of the substances, there was carried out
the synthesis of 2-cloro-2-metilpropano from an alcohol, in this
Synthesis, reaction, case 2-metil-2-propanol, the treatment of the alcohol was done
halogen, carbocatin, by acids, in this one I marry the hydrochloric concentrated acid,
speed. this way to obtain the halogen of I rent; the obtaining of saying
halogen was achieved by means of the mechanism of
substitution SN1, in addition, of the properties of the alcohols
and the haloenols of I rent, there must be born in mind, the
speed of the reaction which is defined by the formation of the
carbocation, this way the stable one more rapid carbocation is
his formation.

INTRODUCCIN Los puntos de ebullicin de los derivados de

Los alcoholes y halogenuros, se pueden
clasificar, segn el grado de sustitucin del
carbono que lleva el grupo funcional, se
clasifican en alcoholes primarios, secundarios
y terciarios; muchas propiedades fsicas y
qumicas se ven afectadas de forma directa
con el carbono a el cul est unido el grupo
funcional; un tema importante a resaltar dentro
de los alcoholes y halogenuros de alquilo, son
sus enlaces, como los enlaces de hidrgeno,
imponiendo un grado de orden bastante alto
en los sistemas en los que ocurren, se pueden
evidenciar asuntos importantes como el punto
de ebullicin mayor en los alcoholes
comparados con sus correspondientes
fluoruros, cloruros o bromuros.
clorados del metano aumentan con el nmero
de tomos de cloro debido a que las fuerzas
de atraccin dipolo inducido-dipolo inducido
aumentan con cada reemplazo de hidrgeno
por cloro.
Siguiendo con las propiedades fsicas de los
alcoholes y halogenuros, cabe resaltar que
todos los halogenuros de alquilo son
insolubles en agua, pero los alcoholes de peso
molecular bajo son solubles en agua en todas
las proporciones.
Gracias a las propiedades de los alcoholes, se
pueden sintetizar halogenuros de alquilo, a
partir de ellos, el principio del mecanismo
enmarca una reaccin de un alcohol con un
halogenuro de hidrgeno.
 QUIMICA ORGNICA I

Figura 2. Diagrama de energa potencial para la

transferencia de un protn del cloruro de hidrgeno
al alcohol ter-butil.
Tomado de: Qumica Orgnica Carey (2006) pg.
Figura 1 Mecanismo de reaccin en le obtencin 158 Fig. 4.6
de halogenuros de alquilo a partir de alcohol
Tomado de: Qumica Orgnica Carey (2006) pg. Dicho diagrama describe cuestiones
155 elementales tales como:
Implica solo un estado de transicin al
El orden de reactividad de los halogenuros de ser un paso elemental.
alquilo es paralela a su acidez: Se sabe que el paso exotrmico, por
HI>HBr>HCl>>HF. El yoduro de hidrgeno se usa tanto, los productos se colocan ms
con poca frecuencia, y la reaccin de los alcoholes
con el fluoruro de hidrgeno no es un mtodo til
bajos en energa que los reactivos.
para la preparacin de fluoruros de alquilo. La transferencia de protones de cido
Entre las diversas clases de alcoholes, se observa fuertes a agua y alcoholes se
que los alcoholes terciarios son ms reactivos y los clasifican entre los procesos qumicos
alcoholes primarios menos reactivos. ms rpidos y ocurren casi tan rpido
Los alcoholes terciarios se convierten con facilidad como las molculas colisionan entre
en cloruros de alquilo con un alto rendimiento al s.
reaccionar con el cloruro de hidrgeno a La energa de activacin es baja.
temperatura ambiente o incluso mucho menor.
Los alcoholes secundarios y primarios no
reaccionan con el HCl a velocidades lo bastante La estructura presente en este momento es
rpidas para hacer la preparacin del cloruro de una en la que el protn est transferido en
alquilo correspondientes un mtodo de valor forma directa, el protn que se est
prctico. Por consiguiente, se usa el halogenuro de transfiriendo est unido en forma parcial al
hidrgenos ms reactivo, HBr; an entonces se cloro y al oxgeno en forma simultnea.
requieren temperaturas elevadas para aumentar la Paso 2: Formacin del carbocatin.
velocidad de reaccin. El ion alquiloxonio se disocia de una molcula
El tipo de reaccin para la preparacin de de agua y un carbocatin, solo una especie
halogenuros de alquilo a partir de alcoholes es una
reaccin de sustitucin. Ya que un halgeno por lo
presenta cambio qumico en ste paso, por
general Cl o Br, reemplaza a un grupo hidroxilo tanto, es unimolecular.
como sustituyente del carbono. Se debe resaltar Este paso es el ms lento del mecanismo, y
que los mecanismos nuca estn aceptados por tiene la energa de activacin ms alta:
completo; ste mecanismo se desarrolla en 3
pasos, donde el que determina la velocidad de la
reaccin es el segundo ya que la velocidad
depende de la formacin del carbocatin.
Paso 1: Transferencia de protones.
Los alcoholes se parecen a el agua respecto a su
acidez, de Brnsted (la capacidad de donar un
protn del oxgeno) y a su basicidad de Brnsted
(capacidad de aceptar un protn en el oxgeno), de
modo que la transferencia de protones crea un ion
oxonio (ion hidronio, 3 + ), la transferencia de
protones a un alcohol forma un ion alquilo-xonio
(2+ ). Para llevar a cabo dicho proceso se
requiere de determinada cantidad de energa
potencial, la cual puede ser representada mediante
el siguiente grfico:

Figura 3. Diagrama de energa potencial para la

disociacin del ion ter-butiloxonio a catin ter-butilo
Tomado de: Qumica Orgnica Carey (2006) pg.
159 Fig. 4.7
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El paso es endotrmico, los productos En cuanto a la estereoqumica, el producto

ms alto que los reactivos. que se obtiene en una reaccin (SN1) es un
El estado de transicin tiene carcter de producto de configuracin opuesta de la del
carbocatin, el carbono ha desarrollado material de partida y de pureza ptica
un grado significativo de carga positiva considerablemente inferior. Un sustrato
La carga positiva en el carbono y el orbital p vaci
pticamente puro da, por ejemplo, un producto
se combinan para hacer que los carbocationes cuya pureza ptica es de slo el 50% y en
sean fuertemente electroflicos. Los electrfilos son muchos casos, todava menor, presentndose
cidos de Lewis, donadores de pares de racemizacin ms inversin. En relacin con
electrones. el sustrato de cual se forma cada uno, el orden
Paso 3: reaccin del catin con el ion de estabilidad de carbocatin es:
Las bases de Lewis que reaccionan con electrfilos
se llaman nuclefilos. Tienen un par de electrones 3 > 2 > 1 > CH3
no compartido que pueden usar en la formacin de (Morrison, 1976)
un enlace covalente, este paso es bimolecular
debido a que dos especies, tanto el carbocatin
MATERIALES Y MTODOS
como el ion cloruro reaccionan juntas. Materiales
Probeta graduada
Embudo de separacin
Erlenmeyer
pipeta Pasteur
equipo de destilacin
equipo de punto de ebullicin
vaso de precipitado
tubo de ensayo,
pinzas para tubo de ensayo.
Reactivos
2-metil-2-propanol
cido clorhdrico concentrado
bicarbonato de sodio al 5%
solucin saturada de cloruro de sodio
sulfato de sodio anhidro granular
nitrato de plata
Instrumentos

FICHA TECNICA IRAFFINITY1

Figura 4. Diagrama de energa potencial para la CARACTERSTICAS ESPECIALES

reaccin de catin ter-butilo con el anin cloruro
Tomado de: Qumica Orgnica Carey (2006) pg.
161 Fig. 4.9
(Carey, 2006)
La cintica de sta reaccin, como se haba
mencionado de manera previa es de primer
orden:
= 2 []
La velocidad de la reaccin completa queda
determinada por la ionizacin del halogenuro
de alquilo, de modo que solo depende de su
concentracin.
Todas las reacciones del carbocatin tienen
un fin comn: proporcionar un par de
electrones para completar el octeto del
carbono con carga positiva.
Interfermetro: Michelson con un
ngulo de incidencia de 30,
Equipado con un Sistema de
Alineacin Dinmica Patentado
(Patente JPN).
Sistema ptico: De un solo haz.
Sistema ptico sellado con auto
secado
Divisor de haz: Germanio con
cubierta de KBr
Fuente de luz: Cermica de alta
energa
Detector: Detector de alta
sensibilidad de temperatura
controlada (detector DLATGS) S/N
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Ruido: Mayor a 30.000:1 (pico a pico,

resolucin de 4 , en un rango de
2100 cm-1)
Rango de longitud de onda: 7,800 a
350cm-1
Resolucin: 0.5, 1, 2, 4, 8 o 16 cm-1
Velocidad del espejo: 4 pasos a
seleccionar; 2.0, 2.8, 5, 9 mm/seg
Muestreo de datos: Lser He-Ne
Ganancia: Automtica o seleccin
manual (x1 a x128)
Figura 5. Paso 1, capacidad del oxgeno, de ceder
Compartimiento de muestras: un protn a el hidrgeno. (Chemsketh)
Equipada con reconocimiento
automtico de accesorios 200mm Paso 2: Formacin de Carbocationes
ancho x 230mm largo x 170mm alto
Dimensiones: 514mm ancho x
606mm largo x 273mm alto
Peso: 35 Kg
Software: IR Solution
Condiciones ambientales: 15-30 C,
menos del 70% de humedad relativa
Requerimientos de energa: Figura 6. Paso 2, formacin del carbocatin, paso
100/120/220/230/240/ V.A. 50/60 Hz. determinante de la velocidad de la reaccin.
Regula (Chemsketh).

Metodologa Paso 3: reaccin del carbocatin con el anin

Para realizar la sntesis del halogenuro de
alquilo, en un embudo de separacin se
agrega de forma cuidadosa el alcohol en este
caso 2-metil-2-propanol, a continuacin, se le
agrega la cantidad de cido clorhdrico a
agregar en una proporcin 1:3, se agita de
forma cuidadosa por al menos 30 segundos.
Agitar de forma suave, ventilando los gases o
vapores generados, hasta no observar
diferencia de presiones, descartar la capa
acuosa, lavar de forma secuenciada con dos
porciones de una solucin saturada de cloruro
de sodio; se retira cuidadosamente la capa
acuosa y el 2-cloro-2-metilbutano sintetizado
se transfiere a un Erlenmeyer limpio y seco, el
cul previamente se le haba agregado
aproximadamente 1g de sulfato de sodio
anhidro que funciona como agente secante,
para eliminar el agua an existente en el
halogenuro, si se presenta turbidez, realizar el
proceso de destilacin simple con el fin de
purificar la sustancia, para poder rectificar la
sntesis de dicho halogenuro se recurrir a la
tcnica de ir, y la medicin de punto de fusin. que an quede de cido clorhdrico, seguido
RESULTADOS Y DISCUSIN
La reaccin que se present en el laboratorio,
fue la siguiente:
Paso 1: ceder protones.
del ion cloruro.
Figura 7. Paso 3, formacin del halogenuro de
alquilo. (Chemsketh).
Los pasos previamente mencionados con
ayuda de las imgenes, refleja lo que sucede
en una sustitucin nucleoflica unimolecular,
ya que solo una especie presenta cambio
qumico, el mecanismo es SN1, ya que al
existir impedimento estrico el mecanismo
SN2 no se puede llevar a cabo.
A continuacin, ya que se tiene el halogenuro
de hidrgeno en la capa orgnica, y en la fase,
acuosa se encuentra el exceso de cido
clorhdrico que no reaccion, al agregar el
NaHCO3, se produce una reaccin de
neutralizacin para as seguir extrayendo lo
de ello se procede al secado de la capa
orgnica, esto se realiza haciendo uso de una
sal anhidra en sta oportunidad el sulfato de
sodio anhidro granular, que al ser anhidro, se
hidrata con
 QUIMICA ORGNICA I

facilidad al adicionar molculas de agua. puede explicar basndose en las condiciones

El grupo saliente en esta reaccin cumple un atmosfricas que se presentan en Bogot.
papel muy importante, ya que ayuda a
estabilizar el estado de transicin limitante de Al terminar la realizacin de la sntesis se
la rapidez a travs de un enlace parcial llevaron a cabo pruebas cualitativas, y la
mientras sale. sustancia obtenida fue sometida a un anlisis
(Wade, 2012) espectrofotomtrico de IR
Para determinar el porcentaje de rendimiento
se obtuvieron los siguientes datos
experimentales:
Sustancia Peso Densida Volume
(g) d (g/ml) n (ml)
2-cloro-2- 4.11 0.822 5ml
metilpropan 2
o
Ter-butanol 3.26 0.770 4.23ml

Al tener en cuenta las relaciones

estequiometrias, y sabiendo de ante mano Figura 8 Espectro obtenido del Infinity 1, de la
muestra envada.
que la reaccin tiene una proporcin 1 a 1
: =
entre el terbutanol y cloroterbutanol adems
de la proporcin 1:3 entre el terbutanol
Teniendo en cuenta el IDH del compuesto, se
propano y el cido clorhdrico se hace
sabe de antemano que no tiene posee
evidente que el reactivo en exceso es el cido
instauraciones, en la regin entre 2800 y 300
y el lmite el alcohol.
cm^-1, se evidencia la presencia de un alcohol
Para la obtencin de 5ml de 2-cloro-2-
terciario; adems en las bandas de 1250 y
metilpropano se requieren:
1195, aparece la configuracin TER de la
1 molcula, para confirmar la presencia de cloro
= 50.822 en la molcula existe una banda en la regin
92.5 de >600, donde se ve (C-Cl), lo que
= 0.0444 confirmara la presencia del halgeno.
= 0.0444
El espectro que aparece en la base de datos

1 para el compuesto es:
= 0.0444
En la sntesis se obtuvo mucho menos de lo
esperado, lo que sugiere haber cometido
errores netamente experimentales en la
realizacin de algunos pasos de la sntesis.

Se obtuvieron 3.5 ml de 2-cloro-2-

metilpropano, por tanto, el rendimiento de la
reaccin es de:

1
= 3.50.822
92.5
= 0.033

0.033 Figura 10 Espectro terico para el alcohol

% = 100 terbutlico. (SDBS)
0.0444
= 70%
En cuanto a las mediciones de las En cuanto a las pruebas cualitativas, se utiliz
propiedades fsicas del 2-cloro-2- el cloruro de plata, es la formacin de un
metilpropano, se midi el punto de ebullicin compuesto insoluble, como lo es el cloruro de
el cul es de 49C que comparado con el real, plata, el cual se observa como un precipitado
blanco en el fondo del tubo de ensayo, al ser
que es 51C est un poco alejado, esto se
 QUIMICA ORGNICA I

una sal de plata se observa su oscurecimiento Las caractersticas del disolvente

al exponerse a la luz
+ 3 + mayor o menor medida
El grupo saliente debe ser el adecuado
Figura 11 Reaccin del alcohol terbutlico con
el nitrato de plata, formando cloruro de plata u
nitrato de ter butilo
CONCLUSIONES
Cuando se realiza una sustitucin
SN1, se debe tener en cuenta el tipo
de alcohol a utilizar y la reactividad del
halogenuro, el alcohol debe ser
terciario ya que es ms reactivo.
ayudan a que la reacciones se den en
para la realizacin de la sntesis
La formacin del carbocatin
determina la velocidad de la reaccin.
La diferencia de energa cintica
determina el carcter exotrmico o
endotrmico.
REFERENCIAS
Carey, F. (2006). Acoholes y Halogenuros de
Alquilo . En F. Carey, Qumica
Orgnica (pgs. 149-161). Mxico
D.F.: McGraw-Hill .
Morrison. (1976). Halogenuros de Alquilo . En
Morrison, Qumica orgnica (pgs.
202-207). Mxico D.F.: Pearson.
Wade. (2012). Efectos del grupo saliente . En
Wade, Qumica Orgnica (pgs. 245-
246). Mxico: Always Learning.

ANEXOS
Anexo 1. Artculo de una revista cientfica
Lmpsakos |No 7| PP 79-84|Enero-Julio|2012|ISSN: 2145-4086| Medelln Colombia

CRITERIOS PARA LA EVALUACIN DE SUPERFICIES MULTITCTILES Y SUS

APLICACIONES

EVALUATION CRITERIA FOR MULTI-TOUCH SURFACES AND THEIR APPLICATIONS

Mg. Yenny A. Mndez, Ph.D. Csar A. Collazos, Ph.D. J. Alfredo Snchez, Ph.D. Luis Merchn Paredes,
Mg. Yazmn Magallanes, Mg. Ariel Molina

(Artculo de Investigacin cientfica y tecnolgica. Recibido el 21/10/2011. Aprobado el 19/12/2011)

Resumen. Las superficies multitctiles son tecnologas que empiezan a tener un elevado uso. Se toman
como referentes aspectos utilizados para la evaluacin de usabilidad de sistemas interactivos, as como
las caractersticas que los investigadores y desarrolladores sugieren que deberan tener las superficies
multitctiles y las aplicaciones desarrolladas. Se presenta una propuesta inicial de criterios que deberan
tenerse en cuenta para incluir aspectos de ergonoma, usabilidad y colaboracin en el momento de realizar
evaluaciones para estas tecnologas. Se ilustra cmo se pueden aplicar los criterios propuestos a travs
de un caso de estudio que cuenta con resultados promisorios.
Palabras clave: Criterios; Ergonoma; Usabilidad; Colaboracin.

Abstract. This paper proposes a set of evaluation criteria that can be applied to assess ergonomic,
usability and collaboration aspects of multitouch surfaces and their applications. Multitouch surfaces are
technologies that are becoming popular among users. Our proposal takes into account elements that are
used for usability evaluation of interactive systems as well as features that have been suggested by
researchers and developers for multi-touch surfaces and their applications. We illustrate how our proposed
criteria can be applied by means of a case study, which has produced encouraging results.
Keywords: criteria, ergonomics, usability collaboration.