ASAM PANTOTENAT

1. Struktur dan Tatanama

Asam pantotenat merupakan asam organik yang mempunyai aktivitas optik

dimana hanya berkonfigurasi D (dekstro-isomer) memiliki aktivitas biologis sebagai

vitamin. Asam pantotenat tersebar luas dalam bahan pangan, baik yang berasal dari

hewan maupun tumbuhan. Dalam jaringan hewan dan tumbuhan, asam pantotenat

sebagian besar terdapat dalam bentuk terikat, yaitu sebagai komponen koenzim A.

CH2OH-C-CHOH-CO-NH-CH2-CH2-CH3-COOH

Asam pantotenat bebas (C9H17O5) bersifat sangat tidak stabil dan dalam

bentuk larutan bersifat sangat hidroskopis, karena itu bentuk ini tidak praktif untuk

fortifikaisi makanan. Bentuk garamnya, yaitu kalsium pantotenat (C 18H32CaN2O10)

merupakan bentuk yang biasa digunakan untuk nutrifikasi bahan pangan. Di samping

Ca-pantotenat, bentuk lain yang sudah diproduksi secara secara komersial adalah

pantenol, yaitu bentuk alkohol dari asam pantotenat. Bentuk ini mempunyai aktivitas

asam pantotenat secara penuh tetapi banyak digunakan dibidang farmasi (untuk obat-

obatan, tablet vitamin). Di samping itu terdapat faktor tumbuh mikroba yang disebut

pantetein, yang merupakan pantotenil aminoetan tiol.

 Asam pantotenat (pantothenic acid) atau kadang-kadang disingkat sebagai

pantothen diambil dari kata Yunani konu yang berarti dari mana-mana. Vitamin ini

disebut juga faktor antidermatosis, factor antidermatosis anak ayam, faktor anti uban

(anti-gray hair factor), vitamin Bx faktor anti pellagra anak ayam, vitamin B3, faktor

filtrate (faktor filtrat hati, faktor filtrat khamir) dan faktor 2 dari ekstraksi hati. Secara

kimiawi vitamin ini diberi nama D (+)-N (2,4-dihidroksi-3,3-dimetil butiril)

alamin atau C9H17O5N.

Di alam. Asam pantotenat jarang terdapat dalam bentuk bebas, tetapi sangat

banyak terdistribusi sebagai komponen koenzim A, kuning telur, ginjal, hati, royal

jelly dan khamir merupakan sumber yang kaya akan asam pantotenat. Molasses,

ikan, produk-produk kacang tanah, bekatul padi dan gadum, dan whey merupakan

sumber asam pantotenat yang baik. Daging, susu kedelai mengandung asam

pantotenat dalam jumlah sedang, tetapi bit, jagung, albumin telur (putih telur) dan

beras mengandung sedikit asam pantotenat.

2. Sifat-sifat Umum

Asam pantotenat merupakan cairan kental berwarna kuning, larut dalam air,

etanol, etil asetat, dioksan, asam asetat glasial, agak larut dalam eter dan amil alkohol

serta tidak larut dalam benzene dan khloroform. Karena ikatan peptida dalam

molekulnya tidak begitu kuat, maka senyawa ini mudah mengalami kerusakan. Asam

pantotenat sangat hidroskopis dan dapat diadsorpsi oleh arang aktif (charcoal) tetapi

tidak dapat diserap oleh Fullers earth. Vitamin sensitif terhadap asam, basa dan

panas dan mempunyai aktivitas optik {} 25D =+37,5.

 Kalsium D (+)-pantotenat diproduksi dari turunan-turunan - alanine dan

pantolakton. Beberapa sifat fisika kimianya antara lain, berbentuk Kristal berwarna

putih, mempunyai titik lebur 195-196 C dan berat molekulnya 476,53. Senyawa ini

dapat menyerap sinar ultraviolet jika dilarutkan kedalam H2SO4 dan panjang

gelombang maksimum adalah 218 nm. Seperti halnya asam pantotenat, kalsium

pantotenat juga dapat memutar bidang optik dengan {} 25D = (+) 27-(+) 29,5.

Kalsium pantotenat bersifat sedikit hidroskopis, kadang-kadang bersifat balky.

Kristalnya tidak berbau, stabil terhadap udara dan mempunyai sedikit rasa pahit.

Dalam bentuk alrutan agak bersifat alkali sampai netral. Kalsium pantotenat sangat

mudah larut dalam air (1 gram larut dalam sekitar 3 mL air), larut dalam gliserin tapi

tidak larut dalam alkohol, khloroform dan eter.

Pantotenol yang merupakan bentuk alkohol dari asam pantotenat, merupakan

cairan kental tidak berwarna, tetapi dapat membentuk Kristal jika disimpan.

Pantotenol sangat larut dalam air, mudah larut dalam alkohol, agak larut dalam

khloroform dan sangat sedikit larut dalam eter.

3. Asam Pantotenat Sebagai Koenzim

Aktivitas asam pantotenat dalam tubuh tergantung pada aktivitas konjugat

nukleotidanya. Di dalam sel, asam pantotenat merupakan komponen koenzim A.

koenzim A (CoA) mempunyai posisi penting dalam metabolism intermediet, mampu

membentuk tio ester berenergi dan asam karboksilat dan dapat mengaktifkan asam-

asam lemah. Diantara berbagai turunan acyl-coa yang terlibat dalam metabolism

intermediet, asetil CoA atau asetat aktif merupakan yang terpenting, karena hasil-

hasil degredasi lemak, karbohidrat dan asam-asam amino berada dalam suatu bentuk

umum yaitu asetil CoA seperti terlihat pada gambar 30. Asetil CoA kemudian masuk
dalam siklus asam sitrat (siklus krebs), dan hasil degradasi oksidatif dari siklus krebs

adalah CO2, air dan sejumlah energi yang disimpan dalam bentuk ATP (adenosine tri

fosfat).
Metil-CoA juga dapat menyediakan sejumlah besar bentuk-bentuk asetat aktif

yang diperlukan untuk biosintesis asam-asam lemak rantai panjang, fosfatida-

fosfatida, kholesterol, hormone-hormon steroid dan asam empedu (bile acid).

Peranan asetil-CoA di atas hanya dapat berlangsung jika terdapat cukup banyak asam

pantotenat.
Asetil-CoA juga berperan dalam transfer gugus asetil ke abseptor-

abseptornya, missal kholin sehingga terbentuk asetil kholin yang merupakan senyawa

transmitter dalam sistem saraf.asetil-CoA juga diperlukan dalam asilasi gula-gula

amino menjadi senyawa asetil heksosamina yang merupakan komponen berbagai

mukopolisakarida yaitu asam hialu ronat pembentuk jaringan pengikat (penghubung),

mukopolisakarida penyusun tulang rawan dan berbagai senyawa skeleton lainnya.

Disamping itu asetil CoA juga berperan dalam detoksifikasi senyawa sulfo amida dan

sejenisnya. Dengan cra menyumbangkan suksinat aktif pada sintesa asam-

aminolevulinat, koenzim A berperan dalam pembentukan forfirin untuk pigmen darah

atau hemoglobin.
Asam-asam lemak karbohidrat asam-asam amino

Piruvat

Asetil-Co A

Reaksi-reaksi akilasi dari : Siklus asam sitrat steroid (kholesterol,

hormon-hormon steroid
(siklus krebs)

CO2, H2O, energi

(1) Kholin membentul asetil kholin

(2) Sulfoamida membentuk asetil sulfoamida
(3) Gula-gula amino membentuk asetil heksosa amin

Gambar 30. Peranan asam pantotenat sebagai bagian dari Asetil-Co enzim A