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GRUPO : 95G
INTEGRANTES :
CARHUAYO LUJAN, NADIA 042772-B
HERNNDEZ GUZMN, ROXANA 044239-J
LUJAN PEREZ, JOSE 042802-I
MANTILLA MONTENEGRO, MAGALI 044242-K
MEDINA MALDONADO, GABRIELA 020766 -J
PUGA USUCACHI, ELBER 042779-G
SAAVEDRA VILCHEZ, MELINA 042815-C
2006
LABORATORIO #7: ACIDOS CARBOXILICOS
i. OBJETIVOS
Identificar las propiedades de los diferentes acidos carboxilicos.
Identificar cada acido por reacciones particulares.
Reconocer las fuentes de obtencin y sus principales aplicaciones
.
ii. MARCO TEORICO
cidos Carboxlicos
R-COOH
-COOH -C
OH
Nomenclatura
Procede de la
destilacin
destructiva de
HCOOH cido metanoico cido frmico
hormigas (frmica
es hormiga en
latn)
Vinagre (acetum es
CH3COOH cido estanoico cido actico
vinagre en latn)
Produccin de
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico lcteos (pion es
grasa en griego)
Mantequilla
(butyrum,
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico
mantequilla en
latn)
Olor de cabeza
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico (caper, cabeza en
latn)
Ejemplo:
Br
cido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
321
321
CH3CH2CH2CH2
cido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7654321
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 cido 5-oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
COOH
OH 1 cido 2-hidroxibenzoico
2 cido daliclico
Cl
2 Br
OO
HOCCOH
OO
HOCCH2OOH
C)Un sistema muy empleado para nombrar los cidos, consiste en asignar
letras del alfabeto griego a los carbonos que estn unidos al carbono
carboxlico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se
inicia la denominacin por el inmediato.
Propiedades.
Estructurales:
Por ejemplo:
Fsicas.
Formacin de Dmeros
O...H-O
O...H-O
Solubilidad
Ka en
Punto de Punto de
cido Frmula g/100g de H2O a
fusin ebullicin C
H2O 25C
1,8 X 10-
Etanoico (actico) CH3-COOH " 17 118
5
Propanoico CH3-CH2-
" -22 141 1,3X 10-5
(propinico) COOH
Isobutanoico (CH3)2-CH-
20 (20C) -47 154 1,4X 10-5
(isobutrico) COOH
CH3-
Octadecanoico
(CH2)16- 0,034 (25C) 69 360 -------------
(esterico)
COOH
6,5 X 10-
Benzoico C6H5-COOH 0,27 (18C) 122 249
5
Los valores elevados para los puntos de fusin y ebullicin, en relacin con los
compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociacin
intermolecular a travs de los puentes de hidrgeno.
Por las mismas razones estructurales expuesta, el estado fsico de los cidos
se presenta as: lquidos mviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo
lquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son slidos insolubles en
agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
Los cidos carboxlicos, especialmente los de peso molecular relativamente
bajo y por tanto voltiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor
caracterstico de muchos quesos es debido a la presencia del cido butanoico,
el cido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal
responsable del olor del sudor humano.
Los cidos carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos, entre
otros:
Ejemplo:
CH3 - CO
O + HOH 2CH3COOH
CH3 - CO
Mediante este proceso se obtiene como resultado, cidos con igual nmero de
tomos de carbono que a la sustancia que los origin.
Ejemplo:
CH3CHO + O2 CH3COOH
La sntesis de Grignard.
Br O-Mg-Br
C2H5 C2H5
En general:
Materiales
- Vaso de precipitado. - Tubos de ensayo.
- Pinzas de madera. - Papel tornasol
- Mechero.
Reactivos
- Acido acetico - Acido lctico
- Yoduro de potasio - Lugol (I2 + KI)
- Yodato de potasio - Acido salicilico
- Hidroxido de sodio - Acido sulfurico
- Acido clorhdrico - Metanol
- Acido formico - Cloruro de fierro
- Reactivo de tollens - Ferrocianuro de potasio
- Acido oxalico - Carbonato de sodio
- Cloruro de bario - Sulfato de cobre
- Acido tartarico
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1 .-Reaccion de yodato yoduro
Coloque en un tubo de ensayo 1 g o 2 ml de acido acetico aada 2 gotas de la
solucion de KI al 1% y 2 gotas de KI3 al 1 %
Coloque el tubo a bao maria por un minuto y deje enfriar luego aada 2 a tres
gotas de almidon y observa la aparicion de una coloracion azul . si hay exceso
de yodo se torna casi negra.
CH3COOH + KIO3 +KI ------------- CH3COOK +CO2 +I2 +H2O
ALMIDON
-------------------------
Observaciones
ala agregar el reactivo de tollens se forma un
precipitado de color blanco que luego al llevarlo al
bao maria se forma un espejo de plata en los
bordes del tubo
COOH COO
+ CaCl2 Ca+2 + 2HCl
COOH COO
Observaciones
al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de
llevarlo al bao Maria se forma un solucin lechosa
con precipitado blanco lo que nos indica que es un
cido oxlico.
COOH COOH
CHOH + Cu (OH)2
CHOH
Cu+2
CHOH CHOH
COOH COOH
COOH
COONa
CHOH + NaOI + CHI3
COONa yodoformo
CH3
COOH COOCH3
H2SO4( cc )
OH + CH3OH
OH + H 2O
Observaciones:
al agregar el metanol y el H 2SO4 la solucin se
mantiene incolora , que al llevarse al bao
Maria de esta solucin emana un olor a
frotacin .
8.- ensayo con acido benzoico
En un tubo de ensayo agregar acido benzoico y luego agregar cloruro ferrico .
luego llevar a bao maria durante 5 minutos y dejar reposar .
C6H5COOH + FeCl3 ------ C6H5COCl + H3FeO3
Se observo la efervescencia
b)acido oxalico
3 COOH
COOH + 2 KmnO4 ------- 6 CO2 + 2 MnO2 + K2O +3H2O
b) cido salicilico
O
OH COOH
+ 2KMnO4 ---------- 3 COOH + 2 MnO2 + K2O
+3H2O
PROPIEDADES FISICAS