Kimia Organik

ALKENA
Sama halnya dengan alkana yang merupakan senyawa
hidrokarbon, alkena pun termasuk hidrokarbon, karena alkena juga
disusun oleh unsur karbon dan hidrogen.
Alkena termasuk senyawa hidrokarbon tidak jenuh, karena
alkena mengandung hidrogen kurang dari jumlah maksimumnya.
Alkena adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga
mempunyai deret homolog, dengan rumus umum ( RU ) Cn H2n .
Alkena mengandung ikatan rangkap antara sesama atom karbon
(C = C) dalam molekulnya yang sekaligus merupakan identitas dari
senyawa alkena.

3.1. Sifat-Sifat Fisik.

Alkena mempunyai sifat-sifat yang hampir sama dengan
alkana. Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
seperti : eter, benzen, petroleum, khloroform dll. Pertambahan rantai
karbon akan menyebabkan kenaikkan sifat-sifat fisikanya., diantaranya
kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih berada antara 20 30 0C
untuk setiap pertambahan satu atom C, kecuali untuk homolog yang
sangat rendah.
Sifat-sifat fisisk dari beberapa senyawa alkena dapat dilihat pada
tabel berikut.

1
Alkena
 Kimia Organik

Tabel.3.1. Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkena (Sumber: Napis, 1981)

Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti
Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -
Propena CH2 = CH CH3 - 183 -48 -
Butena-1 CH2 = CH CH2- CH3 - - 6,5 -
Pentena-1 CH2 = CH (CH2 )2- CH3 - 30 0, 643
Hexena 1 CH2 = CH (CH3 )3- CH3 - 138 63,5 0, 675
Cis butena-2 Cis CH3 CH = CH- CH3 - 139 4 -
Trans- butena - 2 Trans CH3 CH = CH- CH3 - 106 1 -
Iso butena CH2 = C ( CH3) 2 - 141 -7 -

Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana, sesuai

dengan jumlah atom karbon yang bersangkutan, maka alkena sedikit
lebih polar. Hal ini disebabkan okleh adanya pengaruh isomeri
geometris.
Contoh ; Propena lebih polar dari propana
H H H H H
C = C H C C C H
CH3 H H H H
(propena) (propana)
Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh rumus
metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi momen dipol.
Hal demikian tidak terjadi pada alkana.
Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa
kedudukan dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas dengan
adanya ikatan kembar antara karbon dengan karbon, tidak akan terjadi
putaran pada C = C tersebut.

2
Alkena
 Kimia Organik

Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen, yaitu cis kalau
letaknya sepihak dan trans kalau letaknya berlawanan. Kalau letaknya
sepihak akan terjadi pendorongan kesatu arah, sehingga terjadi momen
dipole. Tetapi jika letak substituen berlawanan arah akan terjadi
pemadaman sehingga tidak terjadi momen dipole. Kalau terjadi
momen dipole maka tarik menarik antar molekul kuat dan sifat
fisikanya akan tinggi. Sebaliknya jika tidak ada momen dipole, tarik
menarik antar molekul lemah, sehingga sifat fisikanya rendah.
CH3 H CH3 H
C C
C C
CH3 H H CH3
( cis butena 2 ) ( trans butena 2 )
momen dipole kecil momen dipole nol
titik didih = + 4 0C titik didih = + 1 0C
titik leleh = - 139 0C titik leleh = - 106 0C

3.2. Tata nama.

Pemberian nama senyawa alkena sama dengan pemberian nama
senyawa alkana. Tetapi ada cara lain yang sederhana untuk pemberian
nama senyawa alkena.
Contoh : etena = etilen
Propena = propilen
Butene = butilen
Sedangkan nama sistematis yang ditetapkan IUPAC untuk
memberi nama senyawa alkena berlaku aturan sebagai berikut :

3
Alkena
 Kimia Organik

1. Pilihlah rantai karbon yang terpanjang yang mengandung ikatan

kembar karbon dengan karbon C = C sebagai rantai induk dan
rantai induk diberi diberi nama sesuai dengan jumlah karbon,
seperti pada alkana, tetapi akhiran ana diganti dengan ena. Bila
dalam suatu senyawa ada dua buah ikatan rangkap dua disebut
diena, kalau tiga triena dan seterusnya poliena
2. Atom karbon dari rantai induk diberi nomor sedemikian rupa
hingga posisi ikatan rangkap memperoleh nomor kecil
3. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap, nomor diletakkan
dibelakang nama induk
4. Hal lain sama dengan alkana.
Contoh :
H2C = CH2 CH3 CH = CH2
(etena) (propena)

H2C = CH CH2 - CH3 H3C - CH = CH - CH3

(1-butena) (2-butena)
1 2 3 4

H2C = C CH2 - CH3 (2-metil-1-butena)

CH3

H3C - C = CH - CH3 (2-metil-2-butena)

CH3
CH3 - CH = CH - CH3 - CH3 (4-metil-2-pentena)
CH3

CH3

4
Alkena
 Kimia Organik

(siklopentena) (3-meti siklopentana) (1,3-sikloheksadiena)

CH2 = CH - CH = CH2 (1,3-butadiena)

H H H H H
CH3 C C C C = C - CH3 (4-metilheptena-2)
H H CH3
Latihan soal :
1. Beri nama struktur dibawah ini :
a. ClCH = CHCH3
b. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2
c. CH2 = C (CH3) CH = CH2
d. CH2 = C (Cl) CH3
2. Tulis rumus :
a. 2,4-dimetil-2-pentena
b. 1,2- dibromo siklobutena
c. 2- khloro -1,3-butadiena

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu :

1. ikatan rangkap yang terakumulasi

5
Alkena
 Kimia Organik

C= C= C= C
2. ikatan rangkap yang terkonyugasi
C= CC = C C
3. ikatan rangkap yang terisolasi
C=C C C C= C
Ada dua gugus penting yang merupakan turunan dari alkena, yaitu :
1. CH2 = CH- (gugus vinil )
CH2 = CHCl (Vinil khlorida)

2. CH2 = CH CH2 (gugus alil)

CH2 = CH CH2 Cl (Alil khlorida)

Latihan soal :

1. a. b. c. d.
Mana yang ikatan rangkap yang terkonyugasi dan yang terisolasi

2. Tulis rumus dari : - vinil siklo heksana

- 4-metil- 2,5- pentadiena
- 5-etil-1,3-sikloheksadiena
- 2-khloro-5metil-heksena
- siklobutediena
- 2-etil-1,4-sikloheptadiena
3.3. Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)
( Robert T. Morrison & Robert N. Boyd, Org. Chem., 1977).

6
Alkena
 Kimia Organik

1. Dehydrohalogenation of alkyl halides.

Dehydrohalogenation = pengeluaran molekul air dan halogen.
Alkyl halides = R X ( R = alkil ; X = halogen , Cl, Br, I )

Alcohol
- CC- + KOH - C = C - + KX + H2O
H X
( ease of dehydrohalogenation of alkyl halides 3o > 2o > 1o )
examples :
KOH Alcohol
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH = CH2
(n-butylchlorida) (1-butene)

KOH Alcohol
CH3CH2CHClCH3 CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylchlorida) (1-butene) 20%
CH3CH = CHCH3
( 2-butene) 80%
2. Dehydration of alcohols.
(ease of dehydration of alcohols 3o > 2o > 1o )
Acid
- CC- - C = C - + H2O
H OH
Acid
CH3CH2CHOHCH3 CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylalcohol) (1-butene)
CH3CH = CHCH3 ( 2-butene)
(chief product)

3. Dehalogenation of vicinal dihalides.

Zn
- C C- - C = C - + ZnX2

7
Alkena
 Kimia Organik

X X
Zn
CH3CHBrCHBrCH3 CH3CH = CH CH3
(2,3 dibromobutana) (2-butene)

4. Reduction of akynes. ( alkynes = alkuna )

R R
H2 C = C (cis)
Pd or Ni-B (P-2) H H

RC = C - R
R H
NH3 C = C (trans)
Na or Li H R
Latihan soal :
3. Buat reaksi untuk mendapatkan senyawa dibawah ini :

a. CH3CH = CHCH2CH3
b. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2
c. CH2 = C (CH3) CH = CH2

d. CH2 = C (CH3) CH3

e. 2,4-dimetil-2-pentena

3.4. Reactions of Alkenes.

1. Addition of hydrogen (catalytic hydrogenation).

8
Alkena
 Kimia Organik

Pt, Pd or Ni
- C = C - + H2 - C - C -
H H
Pt, Pd or Ni
CH3CH = CH2 + H2 CH3CH2CH3
(propene) (propana)

2. Addition of halogens. ( X2 = Cl2 , Br2 )

Br2 in CCl4
- C = C - + X2 - C - C -
X X
3. Addition of hydrogen halides . ( HX = HCl, HBr, HI )
- C = C - + HX - C - C -
H X

(Markovnikov add) no peroxides CH3CHBrCH3

(2-bromopropane)
CH3CH = CH2 + HBr
(propene) Peroxides CH3CH2CH2 Br
(anti Markovnikov add) (1-bromopropane)
4. Addition of sulfuric acid.
- C = C - + H2SO4 - C - C -
H OSO3H
5. Additon of water (Hydration).
H+
- C = C - + H2O - C - C -
H OH (alcohol)

6. Halohydrin formation.
- C = C - + X2 + H2O - C - C -

9
Alkena
 Kimia Organik

X OH
CH3CH = CH2 + Cl2 + H2O CH3 CH - CH2
Cl OH
(propilenechlorohydrin)
7. Dimerization.
CH3 CH3
CH3 - CH = CH2 + CH3 - CH = CH2
(isobutylene) (isobutylene)
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 - CH - CH = C - CH3 + CH3 - CH - CH2 - C = CH3
CH3 CH3
(2,4,4-trimethyl-2-pentene) (2,4,4-trimethyl-1-pentene)

8. Alkylation.
acid
-C=C- + RH - C - C -
H R
9. Oxymercuration-demercuration.
NaBH4
- C = C - + Hg(OAc)2 + H2O - C - C -
OH HgOAc
- C - C - ( Markovnikov oreantation)
OH H
10.Hydroboration oxidation. (anti Markovnokov oreantation)
H2 O2
- C = C - + (BH3)2 - C - C - -C - C -
OH
(diborane) H B H OH
11.Polymerization.
O2, heat, pressure
n (CH2 = CH2) CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2

10
Alkena
 Kimia Organik

(ethylene) (polyethylene)
peroxides
n (CH2 = CH) CH2 - CH - CH2 CH - CH2 - CH
Cl Cl Cl Cl
(vinylchloride) (polyvinylchloride) = pvc

12.Hydroxylation (Glycol formation).

- C = C - + KMnO4 or HCOOOH -C - C
OH OH
13.Ozonolysis. O
H2O, Zn
- C = C - + O3 C C
O O
- C = O + O = C -
(aldehid) (keton)
H
O3 H2O, Zn
CH3 - CH2 CH = CH2 CH3 - CH2 C = O + O = CH2
(1-butene) (propanal) (metanal)

O3 H2O, Zn
CH3 - C = CH2 CH3 - C = O + O = CH2
CH3 CH3
(isobutylene) (dimetilketon) (metanal)

Soal .
Tulis reaksi 2,4 dimetil 3 heksena dengan cara 1 s/d 13.

11
Alkena
 Kimia Organik

12
Alkena
 Kimia Organik

13
Alkena
 Kimia Organik

14
Alkena