Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica, C.U

Departamento de Qumica Orgnica.
(1413) Qumica Orgnica II, Laboratorio
Grupo: 5, Laboratorio L-2C
Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez
Alumnos: Gonzlez Snchez Karina
Vzquez Gmez Daniela

PRCTICA No.2 OBTENCIN DE BROMURO DE n-Butilo

ANTECEDENTES

Los halogenuros de alquilo se pueden obtener mediante:

Bromacin allica y benclica:Las condiciones estndar para usar el NBS
en bromacin allica y/o benclica requiere que el NBS est disuelto en
anhidro CCl4 con un radical iniciador, generalmente azo-bis-
isobutirilnitrilo (AIBN), perxido de benzoilo, radiacin o ambos efectos
para conseguir una iniciacin radicalaria. Tambin es conocido
como reaccin de Wohl-Ziegler.
Bromacin de carbonilo:El NBS puede -bromar derivados carbonlicos
bien va radicalaria (imagen superior) o bien va de catlisis cida.
Reaccin de Appel:es una reaccin orgnica que transforma
un alcohol en un cloruro de alquilo, utilizando trifenilfosfina y tetracloruro
de carbono.es un mtodo de halogenacin en condiciones suaves, y
puede llevarse a cabo con alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
El uso de tetrabromuro de carbono o bromo elemental produce bromuros
de alquilo, obteniendo resultados homlogos para yoduros.
Reaccin de Hunsdiecker: consiste en la preparacin de halogenuros de
alquilo a partir de sales de plata de cidos carboxlicos. El producto final
presenta un carbono menos por grupo carboxilo debido a la
descarboxilacin del sustrato.
Reaccin de Finkelstein:es una reaccin SN2 de intercambio
de halgenos en un haluro de alquilo. La capacidad de intercambio viene
determinada tanto por el carcter nucleoflico del anin entrante como
por la diferencia de solubilidades de la sal del halgeno entrante y
saliente (la ms soluble desplaza a la menos soluble) en
el disolvente empleado y se favorece empleando catalizadores o grandes
excesos de sal de halgeno entrante.

Las propiedades qumicas de los halogenuros de alquilo sonal contener

menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la
presencia del halgeno y a su incremento en la polaridad los
halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son
ms reactivos. El punto de ebullicin aumenta a medida que aumenta el
tamao del grupo alquilo. La solubilidad de los haluros de alquilo: son
insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicos debido a que no
forman puentes de hidrgeno.
 COMPARACIN DE LOS MECANISMOS SN1 Y SN2 DE LA SUSTITUCIN
NUCLEFILA EN HALUROS DE ALQUILO
SN1 SN2
Caracterstic
as del R X R + X
mecanismo Nu R X Nu R + X

Dos etapas Etapa nica:

elementales: Etapa 1:
Etapa 2: El nuclefilo desplaza al
grupo saliente; el enlace con
el nuclefilo que entra
R Nu acompaa a la rotura del
R + Nu
enlace con el grupo saliente.
La ionizacin del haluro
de alquilo (etapa 1) es
la etapa determinante.
Estado de
transicin RX---X Nu---R---X
determinant
e de la
velocidad
Molecularida Unimolecular Bimolecular
d
Cintica y Primer orden: Segundo orden:
ecuacin de Velocidad=k [haluro de Velocidad=k[haluro de
velocidad alquilo] alquilo] [nuclefilo]
Reactividad RI>RBr>RCl>>RF RI>RBr>RCl>>RF
de los
grupos
salientes
haluros
Efecto de la R3CX > R2CHX > RCH2X CH3X > RCH2X > R2CHX >
estructura > CH3X La velocidad R3CX La velocidad est
sobre la est gobernada por la gobernada por los efectos
velocidad estabilidad del estricos (compresin en el
carbocatin que se estado de transicin). Los
forma en la etapa de haluros de alquilo y de
ionizacin. Los haluros metilo primarios pueden
de alquilo terciarios reaccionar solamente por el
pueden reaccionar mecanismo SN2, nunca
solamente por el reaccionan por el mecanismo
mecanismo SN1; nunca SN1.
reaccionan por el
mecanismo SN2.
Efecto del La velocidad de La velocidad depende de la
nuclefilo sustitucin es naturaleza del nuclefilo y su
sobre la independiente de la concentracin.
 velocidad. concentracin y de la
naturaleza del
nuclefilo. Los
nuclefilos no
participan hasta
despus de la etapa
determinante de la
velocidad.
Efecto del La velocidad aumenta Los disolventes polares
disolvente con el incremento de la aprticos dan velocidades de
sobre la polaridad del disolvente sustitucin ms rpidas; la
velocidad. medida por su solvatacin del nuclefilo es
constante dielctrica . mnima y la nucleofilia es
mayor.
Estereoqumi No estereoespecfica: Estereoespecfica: 100% de
ca Cuando el grupo inversin de configuracin en
saliente se localiza en el sitio de reaccin. El
un centro nuclefilo ataca al carbono
estereognico, la desde la cara opuesta al
racemizacin acompaa enlace con el grupo saliente.
a la inversin.
Transposicio El carbocatin No hay carbocatin
nes intermedio es capaz de intermedio; no hay
potenciales sufrir transposiciones transposicin.

RESULTADOS

1) Se mezclaron en un matraz fondo plano 3.12 gramos de bromuro de

sodio, 2.5 ml de agua y 2.9 ml de n-butanol. Se enfri el matraz en un
bao de hielo-agua y se le adicionaron 2.5 ml de cido sulfrico
concentrado gota a gota.
Observaciones: Al agregar gotas de cido sulfrico concentrado
sta reaccion y se observ que sali humo de la boca del
matraz.
2) Se adapt un refrigerante en posicin de reflujo y en el refrigerante una
trampa de sosa en solucin de sosa al 5% (10 ml).
Observaciones: La solucin era entre un color amarillento y
anaranjado, se calent a 200C; se agit constantemente hasta
que se empez a notar el progreso de la reaccin con la
aparicin de 2 fases, la superior la que contena el bromuro de
n-butilo.
3) Despus de 30 minutos se enfri ligeramente y se destil mediante
destilacin simple.
Observaciones: En el condensador se form una mezcla aceitosa
de agua-bromuro de n-butilo. La primera gota surgi a los 62C.
El calentamiento se continu hasta que el destilado fue claro y
no que no contuviera gotas aceitosas.
 4) La fase aceitosa se pas a un embudo de separacin para separar y
lavar sucesivamente con: 1.25 ml de agua (el bromuro es la fase
inferior), 1.25 ml de solucin de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase
inferior), 1.25 ml de agua (el bromuro es la fase inferior).
5) Se transfiri el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y se
sec con sulfato de sodio anhidro; se decant a un matraz de bola de 10
ml y se volvi a destilar.
Observaciones: Esta parte ya no se logr realizar debido a falta
de tiempo.

DISCUSION
CONCLUSIONES
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS