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LABORATORIO DE
QUMICA
ORGNICA
Adriana P. Herrera Barros, PhD
2013
TABLA DE CONTENIDO
1
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
INTRODUCCIN
Dentro de los parmetros del laboratorio se
encuentran normas para todas las personas que
son responsables de utilizarlo, ya que a la hora de
realizar prcticas es necesario el uso de sustancias
qumicas que pueden ser de naturaleza acida,
corrosiva, toxicas, inflamables etc., las cuales de
una u otra manera pueden llegar a ser nocivas y
perjudiciales para la salud si se utilizan de manera
incorrecta. Un laboratorio como el de qumica
orgnica puede llegar a ser muy peligroso si no se
tienen en cuenta las normas de seguridad a seguir,
las cuales pueden verse como el conjunto de reglas esenciales que se deben tener en
cuenta al momento de desarrollar un experimento y se pueden clasificar en dos: las
precauciones que siempre hay que seguir y las acciones que nunca se deben realizar.
OBJETIVO GENERAL
4. Use pantaln largo. Retrese todos los accesorios personales que puedan
comprender riesgos de accidentes mecnicos, qumicos o por fuego, como son anillos,
pulseras, y collares. Evite el uso de lentes de contacto; use las gafas de seguridad.
2
5. Use la bata cerrada durante toda la sesin. Los guantes y el respirador deben
usarse para la manipulacin de sustancias qumicas.
1. Siga las medidas de seguridad necesarias con los equipos, materiales y reactivos a
usar para prevenir accidentes.
7. Avise al Profesor de la clase cuando le sea necesario salir del laboratorio por algn
motivo personal. De igual manera reprtese al reingresar.
Al finalizar el trabajo.
2. Lave el material y devulvalo limpio y seco. Retire las etiquetas de los materiales
que contenan reactivos, productos o residuos. Realice la entrega en orden y
esperando su turno.
3
3. Deje limpio y seco el lugar de trabajo.
4
EQUIPOS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO:
5
CODIGOS DE SEGURIDAD.
El diamante de identificacin del National Fire Protection Association (NFPA) de los
Estados Unidos es el sistema de identificacin ms reconocido a nivel mundial para la
identificacin de sustancias qumicas. Este diamante consta de cuatro cuadrantes
identificados con nmeros y colores que facilitan el rpido reconocimiento del grado de
riesgo asociado al material. La siguiente figura ilustra este sistema:
Colores referentes:
En adicin, para facilitar al usuario la identificacin del grado de riesgo asociado a las
sustancias qumicas, se ha establecido como obligatorio incluir en las etiquetas de los
reactivos qumicos pictogramas que alerten de manera rpida el grado de peligrosidad
del material. Estos pictogramas son etiquetas dibujadas en color negro sobre un fondo
anaranjado. La siguiente figura ilustra este sistema:
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BIBLIOGRAFA.
Gokel, H. D. (1985). Quimica Orgnica Experimental. Editorial Revert.
Galagovsky L. Qumica organica: Fundamentos teorico-prcticos para el
laboratorio. Captulo 1 punto de fusin, pg 10. Editorial Eudeba
Tcnicas experimentales en Sntesis Orgnica, M.A Martnez Grau, A.
G. Csk. Ed. Sntesis.
7
Experimento #1: PUNTO DE FUSIN DE COMPUESTOS PUROS
INTRODUCCIN
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OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos especficos
MARCO TEORICO
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El punto de fusin como criterio de pureza:
El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama
ms pequea que el punto de fusin de una sustancia impura. Cuanto ms
impuro sea, ms bajo es el punto de fusin y ms amplia es la gama.
Eventualmente, se alcanza un punto de fusin mnimo.
MATERIALES
4 Tubos capilares
1 Vidrio de reloj
1 Termmetro de 0-200 C
1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL
1 Mechero
1 Pinza
1 Esptula
Banditas de caucho
1 Tapn de caucho
1 Varilla de agitacin
Aceite de cocina
REACTIVOS
cido benzico
Acetanilida
cido saliclico
cido trans-cinmico
m-dinitrobenceno
cido succnico
10
CONDICIONES DE SEGURIDAD
Los cidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaucin, ya
que la mayora son corrosivos y si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir
heridas y quemaduras importantes.
PROCEDIMIENTO
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Sustancia Punto de fusin
Acetanilida 114C
m- di nitrobenceno 90C
MONTAJE
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PREGUNTAS
1) Cules fueron los puntos de fusin que usted observ para el cido
benzoico y la sustancia desconocida que se le asign?, comparan stos
valores con los datos reportados en literatura? Justifique si hay alguna
diferencia.
GLOSARIO
Capilar: Cilindro pequeo con orificio de pequeo radio para permitir que los
lquidos suban por efecto de capilaridad.
Fusin: Proceso fsico que consiste en el cambio de estado de la materia del
estado slido al estado lquido por la accin del calor. Cuando se calienta un
slido, se transfiere calor a los tomos que vibran con ms rapidez a medida
que gana energa.
13
BIBLIOGRAFA
14
Experimento #2: PUNTO DE EBULLICIN DE COMPUESTOS
PUROS
INTRODUCIN
15
OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos especficos
MARCO TEORICO
16
La temperatura de ebullicin es aquella a la cual la presin de vapor del lquido
es igual a la presin externa. En este punto, el vapor no solamente proviene de
la superficie sino que tambin se forma en el interior del lquido produciendo
burbujas y turbulencia que es caracterstica de la ebullicin. La temperatura de
ebullicin permanece constante hasta que todo el lquido se haya evaporado.
MATERIALES
4 Tubos capilares
Soporte universal
1 Termmetro de 0-200 C
1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL
1 Mechero
1 Pinza
Banditas de caucho
1 Tapn de caucho
1 Tubo de ensayo
Aceite de cocina
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REACTIVOS
CONDICIONES DE SEGURIDAD
Tener mucho cuidado con el aceite que ser utilizado como conductor
de energa, ya que este puede salpicar, causando quemaduras.
Usar la bata y zapatos cerrados
No agarrar los materiales que hayan sido calentados hasta estar
seguros que su temperatura haya bajado.
PROCEDIMIENTO
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usando una banda de caucho y sumrjalo hasta la mitad en el bao de
aceite.
Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura
del aceite suba entre 2-3C por minuto hasta que sea vea un burbujeo.
Anote la temperatura a la que sale la primera burbuja y luego anote el
valor de la temperatura en el que se vea un rosario continuo de burbujas
(el burbujeo es constante).De estos dos valores se obtendr una
temperatura promedio.
PREGUNTAS
Bibliografa
19
Experimento #3: DESTILACIN SENCILLA Y FRACCIONADA
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
General:
Especficos:
20
MARCO TERICO
21
3. La presin tiene directa influencia en los puntos de ebullicin de los
lquidos orgnicos y por tanto en la destilacin.
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
DESTILACION SIMPLE
22
DESTILACION FRACCIONADA
23
DIAGRAMA EXPERIMENTAL
CONDICIONES DE SEGURIDAD
24
3. Antes de proceder a la destilacin confirme que las tuberas no se
encuentran obstruidas para evitar presin en el sistema.
4. No llene demasiado el baln de destilacin y controle la
temperatura de la fuente de calor que alimenta la unidad de
destilacin.
5. Controle constantemente la temperatura y no permita que el
contenido del baln de destilacin hierva de forma continua. La
fuente de calor debe encontrarse en el mximo en el inicio de la
destilacin. Pero debe ser reducida cuando se aproxime al punto
de ebullicin. Despus de eso mantenga a fuego lento.
GLOSARIO
PREGUNTAS
25
BIBLIOGRAFA
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Experimento #4: CRISTALIZACION
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
Objetivo General:
Objetivos Especficos:
27
Adquirir destrezas con la tcnica de filtracin al vaco, la cual es til en el
proceso de separacin de sustancias orgnicas.
Determinar el porciento de recuperacin de un material purificado por el
mtodo de cristalizacin.
MARCO TEORICO
Debe evitarse una precipitacin demasiado lenta, ya que sta ocasionara que
las molculas del slido a cristalizar se solubilicen nuevamente dndole cabida
a la incorporacin de las molculas del material contaminante. Adems, debe
evitarse tener una cantidad excesiva de solvente ya que esto dificulta el
proceso de precipitacin. Por ltimo, es conveniente enfriar el sistema con un
bao de agua y hielo, lo cual permite acelerar el proceso de cristalizacin.
MATERIALES
4 Tubos capilares
2 Vidrios de reloj
1 Termmetro 0-200C
1 Tubo de Thiele o un vaso pequeo
1 Plancha de calentamiento
1 Esptula
2 Bandas de caucho
1 Tapn para termmetro
1 balanza
2 Erlenmeyer de 125 ml
1 Probeta
1 Embudo pequeo de cuello corto
3 Hojas de papel de filtro cualitativo
1 Varilla de agitacin
1 Vaso de 400 ml
1 Embudo Buchner
1 Matraz de filtracin al vaco de 500 ml
REACTIVOS
29
CONDICIONES DE SEGURIDAD
SECCION EXPERIMENTAL
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GLOSARIO
el solvente.
PREGUNTAS
mnima de solvente?
para recristalizar?
rpida?
un proceso de cristalizacin?
BIBLIOGRAFIA
DAY R.A. 1990 Qumica analtica cuantitativa. 5 Ed. Prentice Hall.
Mxico.-
RUBINSON. 1998. Qumica Analtica Contempornea. Pearson.
Mxico
FESSENDEN and FESSENDEN. 2000 Qumica orgnica. Grupo
editorial iberoamericano. Mxico
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Experimento #5: EXTRACCIN DE CAFENA
INTRODUCCIN
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECIFICOS
MARCO TEORICO
33
Al momento de manejar el embudo de
decantacin, es recomendable manejarlo
con ambas manos; donde una sujeta el
tapn- asegurndolo con el dedo ndice y
con la otra mano se manipula la llave,
como se ilustra en la siguiente figura.
Despus de esto, se invierte el embudo y
se abre la llave para eliminar la presin de
su interior y se agita con suavidad durante
uno o dos segundos y se abre la llave en
determinados momentos para dejar salir
los vapores expulsados por lo solventes
orgnicos. Nunca apunte la llave del
embudo hacia su cara o la de otros
compaeros. Ya que si se sobre-
presiona el interior del embudo por una fuerte agitacin, los
componentes saldrn disparados a chorro cuando se abra la llave.
ter
Benceno
Diclorometano
Cloroformo
Tetracloruro de carbono
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Existen varios tipos de extracciones, pero las ms comunes son:
MATERIALES
REACTIVOS
Condiciones de seguridad
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pueden ser perjudiciales para nuestro organismo y puede afectar
nuestro sistema nervioso
Cuando ya introducimos cada uno de los compuestos en el embudo de
decantacin, debemos tener en cuenta al momento de agitarlos para
que estos se mezclen entre s, que sta agitacin no puede aplicarse
con mucha fuerza o potencia ya que sta reaccin libera vapores los
cuales provoca que la presin dentro del embudo aumente y pueda
causar una explosin
Es recomendable usar tapa bocas en este laboratorio para evitar
inhalar vapores nocivos, para esto tambin lo ms adecuado es que
las ventanas del lugar estn abiertas para que dichos vapores no se
acumulen en el saln
SECCION EXPERIMENTAL
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Elimine usando una plancha de calentamiento y bao mara el disolvente
orgnico cloroformo (tenga cuidado porque los vapores son txicos y
altamente inflamables. Use tapabocas !!). detenga el calentamiento
cuando le queden menos de 5 ml de solucin y transvsela con mucho
cuidado a una capsula de porcelana, procediendo a taparla con un vidrio
reloj.
La cafena puede sublimarse pasando de fase vapor a slido, por lo cual
siga calentando lentamente la capsula de porcelana y por encima del vidrio
reloj coloque unos cubos de hielo para facilitar que la cafena sublimada se
recolecte en la superficie interna fra del vidrio reloj.
Observe los cristales recolectados en el vidrio reloj. Describa su apariencia
y de ser posible pselos para determinar el porcentaje de extraccin.
Preguntas
37
Glosario:
BIBLIOGRAFA
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Experimento #6: DESTILACIN AL VAPOR
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos Especficos
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MARCO TEORICO
40
MATERIALES
Condiciones de seguridad
41
SECCIN EXPERIMENTAL
Figura 1.
Figura 2.
42
Junte los extractos etreos en un erlenmeyer, luego agregue 2 gramos
de NaSO4 anhidro hasta secar la solucin unos 2 minutos.
Sobre una plancha, evaporar el ter de petrleo (Cuidado, es
extremadamente inflamable!!!).
El residuo es el aceite extrado de la especia usada; observe su
apariencia y olor, luego pselo.
Determine el porcentaje (p/p) de la esencia con respecto a la especie
usada.
PREGUNTAS
1. Utilizando destilacin al vapor como hara usted para separar cido saliclico
y p-Diclorobenceno?
BIBLIOGRAFIA
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Experimento #7: REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y
SUS DERIVADOS
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
Objetivos
MARCO TEORICO
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH
y tienen propiedades cidas.Los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con
lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el correspondiente protn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
PROPIEDADES FSICAS
Estado Fsico: A 20C y 1 atm, los cidos mono carboxlicos de bajo peso
molecular, son lquidos, mientras que los de alto peso molecular son slidos.
Los cidos grasos insaturados son lquidos y los cidos di carboxlicos son
slidos.
PROPIEDADES QUIMICAS.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que
mediante la deshidratacin lleguemos a la amida
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reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos
grupos salientes en la posicin alfa.
Esterificaciones
Hidrolisis de esteres: Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo
catlisis cida o bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La
hidrlisis bsica recibe el nombre de saponificacin y transforma steres en
carboxilatos.
Sntesis de amida
Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
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MATERIALES
6 tubos de ensayo
1 esptula
Papel indicador de pH
Mechero
Bao de Mara
Bao de agua-hielo
REACTIVOS
Metanol
Etanol
NaOH al 25% y 10%
cido benzoico
Etanoato de sodio o acetato de sodio
Nitrato de sdio
Grasa o aceite
Cloruro de clcio al 10%
Anhidro actico
Anilina
SECCIN EXPERIMENTAL
2. Formacin de sales.
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Tome otra muestra de cido benzoico agrguela a un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de NaOH al 10%. Agite y observe la solubilidad.
3. Hidrolisis de sales.
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PREGUNTAS
BIBLIOGRAFIA
Bonner, W y Castro, A. qumica orgnica bsica, alhambra,
Madrid, 1979.
Fressenden R. J. y Fressenden J. S. qumica orgnica, grupo
editorial Iberoamrica, Mxico, 1983.
Reusch, W. qumica orgnica, McGraw-Hill, Mxico 1980.
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Experimento #8: REACCIONES DE OXIDACIN
INTRODUCCIN
Esta prctica tiene como propsito principal evaluar a nivel experimental los
conocimientos adquiridos sobre la reacciones de oxidacin en alquenos,
alquinos, alcoholes y aldehdos, complementando as la formacin bsica para
identificar estos importantes compuestos orgnicos a travs de tcnicas de
anlisis orgnico funcional cualitativo.
OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos especficos.
MARCO TEORICO
50
Los alquenos pueden oxidarse a una variedad de productos dependiendo del
reactivo usado. Las reacciones que implican oxidacin de un doble enlace (-
C=C-) pueden clasificarse en dos grupos generales: (1) oxidacin del enlace
sin rompimiento del enlace y (2) oxidacin del enlace con rompimientos
del enlace . Cuando el enlace y el enlace de un alqueno se rompen a la
vez en una oxidacin, los productos pueden ser cetonas, aldehdos o cidos
carboxlicos.
51
Oxidacin de aldehdos: Los aldehdos se oxidan fcilmente en presencia
de agentes oxidantes dbiles tales como el reactivo de Tollens, [Ag (NH3)2]+/
-
OH y el reactivo de Fehling, [Cu (tartrato)2]2-/ -OH y producen carboxilato y
sendos precipitados de plata y oxido cuproso (o cobre metlico),
respectivamente:
MATERIALES
Tubos de ensayo
Baln de fondo plano con salida lateral
Manguera.
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REACTIVOS
Condiciones de seguridad
SECCIN EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1:
53
EXPERIMENTO 2:
EXPERIMENTO 3:
EXPERIMENTO 1:
EXPERIMENTO 2:
54
EXPERIMENTO 3:
PREGUNTAS
BIBLIOGRAFIA
Fessenden, R. J. Y Fessenden, J.S. Quimica orgnica, Iberoamrica,
Mxico, 1973.
Morrison, R.T. y Boyd, R.H. Quimica orgnica, Allyn and Bacon, 3 ed,
Boston, 1973.
CHANG, Raymond. Qumica. 9.ed, Mxico DF. (2007)
Donatelle, R. J. Health, The Basics. 6th ed. San Francisco: Pearson
Education, Inc. 2005.
Qumica Orgnica, Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio;
Lydia Galagovsky; EUDEBA.
Fieser, L.F. Experimentos de qumica orgnica. Editorial Reverte, S.A.
Barcelona, Espaa. (2004)
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Experimento #9: PRUEBA DE IGNICIN Y PROPIEDADES DE
LOS ALCOHOLES: REACCIONES DE OXIDACIN
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos especficos.
MARCO TEORICO
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suficiente para la formacin de dixido de carbono como uno de los productos,
esta recibe el nombre de combustin completa. S el producto obtenido es
monxido de carbono o carbono, se le llama combustin incompleta.
REACCIONES DE ALCOHOLES
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HALOGENACIN: El alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar
haluros de alquilo ms agua:
R-OH + HX R-X + H2O
MATERIALES
Tubos de ensayo
Capsulas de porcelana
Pinzas
4 vasos de precipitados
1 bao Mara
REACTIVOS
Permanganato de potasio
Carbonato de potasio
cido actico
Metanol
Propanol
Etanol
Alcohol isoamlico
cido sulfrico
cido butanoico
Compuestos qumicos a identificar
Condiciones de seguridad
Los aldehdos pueden irritar la piel, los ojos y las vas respiratorias,
tambin pueden ser levemente txicos por lo que se recomienda el uso
de guantes y no acercar mucho la cara al objeto en que se est llevando
a cabo la reaccin.
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Los alcoholes producen vapores al calentarse por lo que los ojos pueden
verse afectados, adems produce salpicaduras que pueden alcanzar la
piel, en el caso del etanol se sabe que causa irritacin de los ojos y la
nariz. El alcohol iso proplico puede causar irritaciones y daos en las
vas respiratorias mientras que el 2-metil propanol es sumamente toxico.
Los cidos carboxlicos son nocivos para la salud, el acido metanoico o
frmico produce riesgo por inhalacin: irritacin de la nariz, ojos,
garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad para respirar por lo que se
hace nfasis en el uso del tapabocas
El rea de trabajo tiene que ser ventilada por la cantidad de vapores que
se van a producir en las practicas.
Hay que tener mucho cuidado al utilizar los reactivos y tener un rea
limpia para que no se mezclen los reactivos ni se contaminen.
SECCIN EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1:
PRUEBA DE IGNICIN
EXPERIMENTO 2:
EXPERIMENTO 3:
59
EXPERIMENTO 4:
EXPERIMENTO 5:
Que se observa?
Qu sustancia precipita?
Cul es el producto que se obtiene?
Cul es la ecuacin de la reaccin?
EXPERIMENTO 6:
O
O
R-C OH
+ R' OH R-C
OR' + H2O
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agua fra. El acetatoisoamlico flotar en forma de aceite. Anotar las
observaciones. Escribir la ecuacin de la reaccin.
PREGUNTAS
BIBLIOGRAFIA
Fessenden, R. J. Y Fessenden, J.S. Quimica orgnica, Iberoamrica,
Mxico, 1973.
Montoya Potes, Rafael. Qumica fundamental. 2ed. Grupo
Iberoamerica. Bogot, Colombia.2002.
Petrucci H, Ralph. Qumica general. 8ed. Prentice -Ha ll. Madrid,
Espaa.2002.
61
Experimento #10: OBTENCIN DE BIOCOMBUSTIBLE A
PARTIR DE ACEITE DE COCO
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
Objetivo General
Objetivos Especficos
MARCO TEORICO
MATERIALES
Embudo de decantacin
Beaker
Agitador
Papel medidor de pH
Mechero
Termmetro
Picnmetro.
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REACTIVOS
Aceite de coco
Metanol
Hidrxido de potasio
Agua destilada
cido fosfrico
SECCIN EXPERIMENTAL
64
PREGUNTAS
BIBLIOGRAFIA
65
Experimento #11: PRODUCCIN DE VINO POR
FERMENTACIN DE FRUTAS. DETERMINACIN DE
CONTENIDO DE ALCOHOL EN BEBIDAS FERMENTADAS
INTRODUCCIN
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OBJETIVOS
Objetivo General
OBJETIVOS ESPECFICOS
Identificar cada uno de los parmetros que permiten obtener un vino de calidad.
Reconocer las condiciones y reactivos necesarios para realizar el proceso de
fermentacin de frutas para obtencin de vino casero
Aprender a determinar la densidad y el porcentaje de alcohol de esta bebida.
MARCO TEORICO
Las hojas, la forma y el tamao de los racimos difieren entre s en cada especie
de uva. El racimo de la uva tiene dos partes, una leosa conocida tambin
como raspn y los granos o bayas, el primero no tiene importancia alguna en la
fabricacin del vino, sin embargo, la baya es de suma importancia en la
obtencin de la bebida, ya que esta determinar el tipo de vino que
obtendremos. El grano a su vez est constituido por la piel u hollejo, la pulpa y
las semillas, la primera est compuesta de agua, cidos, celulosa, minerales,
antocianos y los taninos estos ltimos constituyen la materia colorante de la
uva siendo entonces muy importante en la fabricacin del vino. La segunda
representa entre el 80% y el 90% del grano de la uva, est formado por clulas
llenas de agua junto con azcares, cidos, sustancias nitrogenadas y minerales
que pasarn a formar parte del mosto y la tercera contienen taninos y las
materias grasas.
67
bodega para evitar posibles oxidaciones. La fermentacin alcohlica en la que
el azcar de la uva es transformada en alcohol y debido a que en el hollejo del
grano de la uva se encuentran pequeos microorganismos conocidos con el
nombre de levaduras, transforman estos azucares en alcohol y gas carbnico
cuando las condiciones son las apropiadas las levaduras se van reproduciendo,
sin embargo, hoy en da se agregan cepas de levaduras previamente
seleccionadas en un laboratorio para asegurar una fermentacin ptima.
Cuando las levaduras han degradado todos los azucares, mueren y forman un
sedimento en el fondo de la vasija llamado borras. El siguiente diagrama ilustra
con ms detalles ste proceso.
MATERIALES
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REACTIVOS
Agua
Uvas o corozo
Azcar
Levadura: saccharomyces ellipsoideus, saccharomyces apiculatus,
saccharomyces pastorianus, o cualquier levadura utilizada para la
produccin de vino.
SECCIN EXPERIMENTAL
PREGUNTAS
BIBLIOGRAFIA
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Experimento #12: OBTENCIN DE UN COLORANTE NATURAL
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
Objetivo general:
Objetivos especficos:
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MARCO TEORICO
Mecanismos de extraccin
Las semillas separadas de las cpsulas Se puede realizar con diferentes solventes, tales como agua
maduras, se colocan en suficiente agua caliente, lcali diluido, aceites vegetales, propilenglicol, acetato de
hirviendo con el fin de que el tinte se etilo y otros solventes.
desprenda fcilmente de estas; luego se
separan las semillas, se deja fermentar la LCALI ACUOSO: La bixina es un cido carboxlico que, al
pasta una semana aproximadamente; se agregarle un lcali acuoso, forma sales del lcali solubles en
elimina el agua quedando la pasta sola que agua, lo cual hace posible extraer fcilmente el colorante.
permite modelar el producto para darle la ACEITES VEGETALES: Consiste en extraer el colorante
forma ms conveniente y aceptada por el diluyndolo en aceite vegetal caliente, para venderlo en forma
consumidor. de solucin concentrada destinada a la pigmentacin de algunos
productos lcteos y para fines culinarios.
PROPILENGLICOL: Su proceso se lleva a cabo en fro, debido a la
alta solubilidad que tiene el pigmento en estas condiciones.
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MATERIALES
Estufa
Vasos de precipitado
Papel indicador
Mortero
Papel aluminio
REACTIVOS
Agua
Semillas frescas de achiote
KOH
cido sulfrico
SECCIN EXPERIMENTAL
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precipitado y repita el proceso de extraccin del colorante esperando 12
horas adicionales.
Vuelva a decantar el sobrenadante y jntelo con el lquido obtenido de la
primera extraccin. Mida el pH final de la solucin coloreada, ste debe ser
bsico.
Con mucho cuidado adicione unas cuantas gotas de una solucin de cido
sulfrico hasta acidificar la solucin (pH 5.0), con lo cual se obtendr un
precipitado de color rojo.
Filtre la solucin acidificada al vaco para obtener una pasta del colorante
sobre el papel filtro. Con mucho cuidado transvase esta pasta en un
recipiente de vidrio y lleve a secar al horno. Despus del secado, retire el
recipiente de vidrio del horno. Deje enfriar y tape con papel aluminio.
Rotule con una cinta de enmascarar y deje en un lugar estable.
Nota: Planifique el procedimiento descrito anteriormente para que el
ltimo paso de almacenamiento se realice al menos un da antes de la
prctica del laboratorio de qumica orgnica!!
Durante la prctica de qumica orgnica:
Lleve a un mortero el colorante seco obtenido del proceso de extraccin y
triture hasta obtener un polvo fino.
Pese para obtener porciento de extraccin a partir de la cantidad de
achiote usado en la extraccin.
PREGUNTAS
1. Cules son las diferencias entre los trminos colorante, tinte, y pigmento?
2. Qu es un cromforo?,cules son los ms comunes y qu estructura
tienen?
3. Haga una tabla de comparacin entre colorantes orgnicos e inorgnicos.
Mencione al menos tres ejemplos especficos de cada uno y describa
brevemente su proceso de produccin/obtencin y aplicaciones
4. Indique con un mapa conceptual el procedimiento de extraccin del
colorante natural presente en otra semilla diferente al achiote (a parte de
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semilla, tambin puede ser otra parte de alguna planta tpica de la regin
caribe colombiana, por ejemplo flores, corteza, hojas, etc.).
5. Qu efecto tiene la acidez y la alcalinidad en la extraccin de colorantes?
6. Investigar las formulas qumicas y las propiedades de los colorantes
obtenidos a partir de achiote (Bixina y Norbixina).
BIBLIOGRAFIA
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