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Eritromicina
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R) -6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetilamino)-3-hidroxi-
6-metiloxan-2-il]oxi} -14-etil-7,12,13-trihidroxi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi
-4,6-dimetiloxan-2-il]oxi}-3,5,7,9,11,13-hexametil-1-oxaciclotetradecan-2,10-diona
Identificadores
PubChem 3255
DrugBank DB00199
ChemSpider 12041
UNII 63937KV33D
KEGG D00140
ChEBI 42355
Datos qumicos
Frmula C37H67NO13
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Datos fsicos
Farmacocintica
Unin proteica 90 %
Excrecin biliar
Datos clnicos
Aviso mdico
ndice
[ocultar]
1Historia
2Indicaciones
3Farmacocintica
4Farmacodinmica
o 4.1Mecanismo de accin
5Vase tambin
6Referencias
Historia[editar]
Abelardo Aguilar, un cientfico filipino, envo unas muestras de suelo a su compaa
empleadora Eli Lilly en 1949. El equipo investigador de Eli Lilly, liderado por J. M. McGuire,
aisl la eritromicina a partir de los productos metablicos de una cepa de Streptomyces
erythraeus (designacin cambiada por "Saccharopolyspora erythraea") encontrada en estas
muestras.
El producto fue lanzado al mercado en 1952 bajo el nombre comercial de Ilosone (nombrado
por la regin de Iloilo en las Filipinas de donde provena). La eritromicina tambin fue
llamada Ilotycin.
En 1981, el premio Nobel de qumica (1965) y profesor de qumica de la Universidad de
Harvard Robert B. Woodward, junto con su equipo de investigacin, report pstumamente la
primera sntesis qumica de eritromicina A.
El antibitico macrlido claritromicina fue descubierto por cientficos de la compaa
farmacetica japonesa Taisho Pharmaceutical en la dcada de los 70s, como resultado de sus
esfuerzos para superar la inestabilidad en medio cido de la eritromicina.
Los cientficos de la empresa Chugai Pharmaceuticals descubrieron un derivado de la
eritromicina agonista de motilina llamado mitemcinal, la cual se crea que tena una marcada
actividad procintica (similar a la eritromicina); pero careca de propiedades antibiticas.
Actualmente la eritromicina se utiliza de manera comn (su empleo no est aprobado por
la FDA) para trastornos de la motilidad como la gastroparesia. Si el mitemcinal puede
demostrar efectividad como agente procinetico, podra representar un avance importante en el
campo de la gastroenterologa, puesto que este medicamento no conlleva riesgo de
generar resistencia antibitica.
Indicaciones[editar]
Estos investigadores realizaron las observaciones iniciales in vitro, determinaron el rango de
toxicidad y demostraron la efectividad del frmaco en infecciones experimentales y naturales
producidas por Gram positivos.
La Eritromicina se ha usado desde esa poca para el tratamiento de infecciones del tracto
respiratorio superior, la piel y tejidos blandos causados por organismos susceptibles
(principalmente cocos Gram positivos), y especialmente en pacientes alrgicos a
las penicilinas.
La Eritromicina es el medicamento de eleccin para el tratamiento de infecciones por M.
pneumoniae, Legionella
pneumophila, difteria, coqueluche, conjuntivitis o neumona por Chlamydia
trachomatis y angiomatosis bacilar. Tambin es una alternativa segura a las tetraciclinas en el
tratamiento de infeccin plvica por Chlamydia durante el embarazo.
La Eritromicina puede tener efectos secundarios a nivel gastrointestinal como: nuseas,
clicos, vmito, diarrea, y raramente ictericia.
Este macrlido tambin se emplea para acelerar el vaciamiento gstrico cuando se produce
una hemorragia digestiva. De esta manera facilita la visin endoscpica de la lesin.
Farmacocintica[editar]
La eritromicina es bien absorbida en el tracto gastrointestinal, y aunque es destruida por
el jugo gstrico, existen varias preparaciones que son resistentes a esta destruccin por el
cido gstrico hasta que alcanza el intestino delgado. La presencia de alimentos en
el estmago suele disminuir su absorcin, excepto la forma de estolato de eritromicina.
La eritromicina es excretada primariamente en la bilis; solamente del 2 al 5% es excretada en
la orina. Las concentraciones en la bilis pueden ser 10 veces mayores que las del plasma
sanguneo. Difunde bien a travs de la mayora de tejidos excepto el cerebro y el lquido
cefalorraqudeo. Cruza la barrera hematoplacentaria y se encuentra en la leche materna.
La vida media normal es de 1,4 horas, y los niveles sricos son mantenidos por 6 horas. La
dosis recomendada es de 250 mg a 1 g cada 6 horas. Para administracin intravenosa, 0,5 a
1 g cada 6 horas pero su uso por esta va es limitado ya que causa flebitis. La Eritromicina no
presenta interacciones adversas con el consumo de alcohol, sin embargo, como ocurre con
todo medicamento, debe evitarse la ingesta conjunta.
Farmacodinmica[editar]
Mecanismo de accin[editar]
La eritromicina inhibe la sntesis de protenas en la bacteria al unirse a la subunidad 50S
del ribosoma bacteriano. Esta unin inhibe la actividad de la peptidil transferasa, interfiriendo
con la traslocacin de los aminocidos durante la traduccin y ensamblaje de las protenas.
Segn la dosis administrada y el organismo sobre el que acte, la eritromicina tiene efectos
bacteriostticos o bactericidas.1
Desde finales de la dcada de 1990, ha comenzado a investigarse el uso de la eritromicina en
posibles blancos alternativos en el tratamiento de la fibrosis pulmonar2
Vase tambin[editar]
Clases de antibiticos
Patogenicidad bacteriana
Referencias[editar]
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