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Formulacin y

Nomenclatura

Qumica Orgnica

Departamento de Fsica y Qumica IES Rey Fernando VI


Formulacin orgnica -1

ndice
ndice 1
1. Introduccin. 3
2. Hidrocarburos Saturados o Alcanos 3
3. Alquenos y Alquinos 5
4. Hidrocarburos Aromticos 7
5. Derivados Halogenados 8
6. Alcoholes, Fenoles y teres 9
7. Aldehdos y Cetonas 10
8. cidos carboxlicos y derivados 11
9. Compuestos nitrogenados 14
ANEXO A. Isomera de los compuestos orgnicos 16

Departamento de Fsica y Qumica.


IES Rey Fernando VI.
diciembre de 2012 Jess Milln Crespo

Ninguna ciencia, en cuanto a ciencia, engaa; el engao est en quien no sabe

Miguel de Cervantes
2-Formulacin orgnica

RESUMEN DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGNICAS

Funcin orgnica Ejemplo El nombre termina en... Nombre como sustituyente


Alcanos CH3-CH2-CH2-CH3
-ano ...il-
Butano
Alquenos CH3-CH2-CH=CH2
-eno ...enil-
1-buteno
Alquinos CH3-CH2-CCH
-ino ...inil-
1-butino
Hidrocarburos benceno nombres sistemticos nombres sistemticos
aromticos acabados en -eno acabados en ...il-

Derivados CH3-CH2-CH2-CH2Cl fluro- yodo-


halogenados cloruro de butilo haluro de ...ilo cloro-
1-clorobutano bromo-
Alcoholes y CH3-CH2-CHOH-CH3
-ol hidroxi-
fenoles 2-butanol
teres CH3-CH2-O-CH3
-eter ...iloxi- (RO-)
Etil metil ter
Aldehdos CH3-CH2-CHO formil- (-CHO)
-al
Propanal oxo- (=O)
Cetonas CH3-CH2-CO-CH3
-ona oxo- (=O)
butanona
cidos CH3-CH2-CH2-COOH
carboxlicos cido ...-oico carboxi- (-COOH)
cido butanoico
steres CH3-CH2-CH2-COOCH3 ...iloxicarboxi- (-COOR)
-ato de ...-ilo
butanoato de metilo ...oiloxi (-OCOR)
Anhdridos (CH3-CH2-CO)2O
anhdrido ...-ico -----
anhdrido propanoico
Haluros de CH3-CH2-CH2-COBr
haluro de ...-oilo haloformil- (-COX)
cido bromuro de butanoilo
Aminas CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
-amina amino- (-NH2)
Butanamina
Nitrilos o CH3-CH2-CH2-CH2-CN -nitrilo
ciano- (-CN)
cianuros Pentanonitrilo (o cianuro de ...ilo)
Amidas CH3-CH2-CH2-CO-NH2 ...amido- (-NHCOR)
-amida
Butanamida carbamoil- (-CONH2)
Nitroderivados CH3-CH2-CH2-CH2-NO2
----- nitro-
1-nitrobutano
Formulacin orgnica-3

1. Introduccin.

Las substancias que caracterizan los reinos vegetal y animal tienen


H H H en comn el estar formados por carbono y unos pocos elementos
| | | ms; entre estos los ms frecuentes son el H, el O, el N y, aunque
H C H H C C H menos frecuentes, el S, el P y algunos halgenos.
| | |

H H H La rama de la qumica que trata de estos compuestos y, por


extensin, de todos aquellos compuestos de carbono distintos a los
considerados desde siempre como inorgnicos (CO2, carbonatos...)
se la conoce con el nombre de qumica orgnica.
A pesar de estos pocos elementos, el nmero de compuestos
orgnicos conocidos es muy superior al de inorgnicos y esto se
debe a la sorprendente capacidad del C para combinarse consigo
La frmula C4 H10O puede mismo formando cadenas.
corresponder a los siguientes En todos los casos el C forma cuatro enlaces covalentes, enlaces
compuestos: que solo dejan de ser netamente covalentes y adquieren un cierto
carcter polar cuando el C est unido a alguno de los tres o cuatro
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH elementos ms electronegativos. De cualquier forma, el C se
CH 3 CH 2 CHOH CH 3 comporta siempre como tetravalente en los compuestos orgnicos
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 corrientes.
CH 3 C H CH 2OH Una diferencia fundamental entre la Qumica inorgnica y la
| orgnica estriba en que suele haber muchos compuestos orgnicos
CH 3 que tienen la misma frmula emprica y es preciso indicar siempre
la frmula desarrollada.

En la Qumica del Carbono hay:


2. Hidrocarburos Saturados o Alcanos
- Formula emprica.
Son compuestos de C e H que solo incluyen enlaces simples C-C.
- Frmula molecular.
- Frmula semidesarrollada.* Alcanos acclicos de cadena lineal
- Frmula desarrollada. A excepcin de los cuatro primeros que reciben el nombre de
- Frmula espacial. metano, etano, propano y butano, los dems se nombran mediante
un prefijo griego, que indica el nmero de carbonos, y la
terminacin ano, que se aplica a todos los hidrocarburos
saturados.
nombre frmula condensada
- Grupo funcional. CH 4 metano CH 4
- Serie Homloga.
CH 3 CH 3 etano C2 H 6
- Ismera.
CH 3 CH 2 CH 3 propano C3 H 8
- Caractersticas del tomo de C:
CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 butano C 4 H 10
Tetravalencia covalente.
Formacin de enlaces mltiples. CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 pentano C 5 H 12
Tamao pequeo, formacin de CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 hexano C 6 H 14
cadenas abiertas y cerradas.
Todos los alcanos acclicos obedecen a la frmula molecular
general CnH2n+2
4-Formulacin orgnica

Alcanos acclicos ramificados


Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo
que se entiende, en nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman Ejemplo de radicales
as a los agregados de tomos que proceden de la prdida de un CH 3 - metil
hidrgeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los CH 3 CH 2 - etil
alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran sustituyendo la
terminacin -ano por -ilo. CH 3 CH 2 CH 2 - propil
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - butil
que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 - pentil
laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Se nombran primero los radicales precedidos del nmero
localizador y posteriormente la cadena principal terminada en -ano.
Ej.:

3,5-dimetilheptano CH 3 CH 2 C H CH 2 C H CH 2 CH 3
| |

CH 3 CH 3

2,2,4-trimetilhexano CH 3
|
CH 3 C CH 2 C H CH 2 CH 3
| |

CH 3 CH 3

Observa que primero se indican los nmeros localizadores,


despus el nombre de los radicales y finalmente se nombra la Comprueba que:
cadena principal. El 1-etilpentano no existe y se
llama heptano.
Cuando hay varios sustituyentes iguales se indica cada uno de los
El 5-metilhexano se llama
localizadores separados por comas indicando con un prefijo griego 2-metilhexano
el nmero de radicales idnticos.
Los nmeros se separan por comas, los nmeros y las letras por
guiones y el resto de la cadena principal se escribe todo seguido
Los radicales se nombran siguiendo un orden alfabtico (sin tener
en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.)

Ej.: el 4,7-dietil-5-isopropil-3-metilundecano

CH 3 CH 2 C H C H C H CH 2 C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
| | | |

CH 3 C H 2 C H CH 3 C H2
| | |

CH 3 CH 3 CH 3
Formulacin orgnica-5
Ejemplo de radicales ms complejos CH 3 C H CH 3 CH CH 2
| |
CH 3 CH 2 CH 2 C H
| CH 3 isopropil CH 3 isobutil
CH 3 1-metilbutil
CH 3 CH 2 C H CH 2 CH 3 CH 2 C H sec-butil
|
|
CH 3 2-metilbutil CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 C H CH 2 CH 2 | |
|
CH 3 C CH 3 C CH 2
| |
CH 3 3-metilbutil o isopentil
CH 3 terc-butil CH 3 Neopentil

Alcanos cclicos o cicloalcanos


Se nombran aadiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano
Intenta formular el:
equivalente de cadena abierta.
3-etil-2-metilhexano
4-isobutil-2,5-dimetilheptano
CH2
o ciclopropano o C3H6
CH2 CH2

CH2 CH2
| | o ciclobutano o C4H8
CH2 CH2
CH2
Ejemplo de alquenos : CH2 CH2 ciclopentano o C5H10
CH 2 CH 2 CH2 CH2
eteno o etileno CH2 CH2
CH 3 CH CH 2 CH2 CH2 ciclohexano o C6H12
propeno CH2 CH2
CH 3 CH 2 CH CH 2
Se observa que la frmula de toda la serie es CnH2n.
1 - buteno
CH 3 CH CH CH 3
2 - buteno
3. Alquenos y Alquinos

Son hidrocarburos con dobles (alquenos) y triples enlaces


(alquinos).

Alquenos
Contienen al menos un doble enlace y se nombran cambiando la
terminacin ano por eno,
6-Formulacin orgnica

La posicin del doble enlace se indica con un nmero localizador


que se procurar sea el ms bajo posible.
Intenta formular el:
La frmula de los alquenos (con un solo doble enlace) es CnH2n.
4,5-dimetil-1-hepteno
Para elegir la cadena principal se escoge la cadena ms larga de las
3-etil-6-metil-2-hepteno
que contengan el doble enlace. As mismo el doble enlace es ms
importante, a la hora de numerar, que las cadenas laterales. 5-etil-3-hepteno
5,6-dimetil-3-hepteno
Isomera cis-trans
El doble enlace impide el libre giro a diferencia del enlace simple-
por lo que existen dos compuestos que corresponden al nombre Ejemplo de polienos :
de 2-buteno. CH 2 C CH 2
CH3 CH3 CH3 H aleno o propadieno
C=C cis-2-buteno C=C tran-2-buteno CH 2 CH CH CH 2
H H H CH3 1,3 - butadieno
El prefijo cis- se utiliza para indicar que los sustituyentes se CH 2 C CH CH 2 CH 3
encuentran al mismo lado y el prefijo trans- para indicar que se 1,2 - pentadieno
encuentran en el lado contrario.
CH 2 CH CH CH CH 3
Dienos y polienos
1,3 - pentadieno
Son hidrocarburos que contienen ms de un doble enlace y para
nombrarlos se utiliza la terminacin adieno, -atrieno, etc.
Ejemplo de alquinos :
Alquinos CH CH
Son hidrocarburos con triples enlaces y cambian su terminacin acetileno o etino
por ino. CH 3 C CH
Tienen la frmula CnH2n-2. propino
Si hay dos o tres triples enlaces se emplea la terminacin diino, CH C CH 2 CH 3
-triino, etc. 1 - butino
Radicales alquenilo y alquinilo CH 3 - C C CH 3
Sucede cuando en un hidrocarburo no saturado hay tambin 2 - butino
dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones. En todo caso se
elige siempre como cadena principal aquella que tiene mayor
nmero de enlaces mltiples.

Ejemplo de algunos radicales alquenilo y alquinilo : Intenta formular el:


3-octen-1,7-diino
CH 2 CH vinil o etenil CH C etinil
5,7-decadien-2-ino
CH 3 CH CH 1 - propenil CH 3 C C 1 - propinil
5,6-dimetil-3-hepteno
CH 2 CH CH 2 2 - propenil o alil CH C CH 2 2 - propinil
Formulacin orgnica-7

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces


Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los
Cuando los sustituyentes estn:
nmeros ms bajos en las instauraciones (enlaces dobles y triples),
En posicin 1,2 se dice orto- o o- prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Al nombrar el
En posicin 1,3 meta- o m- compuesto se nombran primero los dobles y luego los triples
Y posicin 1,4 para- o p- enlaces.
1-etil-2-metilbenceno =
ortoetilmetilbenceno
1,3-dimetilbenceno = 4. Hidrocarburos Aromticos
metadimetilbenceno
1,4dihidroxibenceno = Son los hidrocarburos derivados del benceno y reciben el nombre
paradihidroxibenceno de arenos. Los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.
Se nombran primero los sustituyentes que se nombran como
radicales seguidos de la palabra benceno.

etilbenceno vinilbenceno 1-etil-2-metilbenceno 1,4-dimetilbenceno

Algunos compuestos aromticos tienen nombres comunes


admitidos.

estireno tolueno o-xileno mesitileno

Tambin existen muchos hidrocarburos policclicos condensados,


con dobles enlaces alternos y que tienen nombres comunes.
naftaleno antraceno Fenantreno
8-Formulacin orgnica

Tambin existen radicales aromticos

fenil bencil o-tolil 2-naftil

5. Derivados Halogenados

Son hidrocarburos que incluyen en su molcula tomos de


halgeno (por ejemplo F, Cl, Br o I).
Cuando el halgeno es la funcin principal de la molcula se
nombran como un haluro de alquilo. El nombre del no metal
terminado en uro seguido del nombre de la cadena carbonada
terminada en ilo.
Lo habitual, no obstante, es que el halgeno sea un sustituyente
ms. En este caso se indica la posicin seguido del nombre del
halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la cadena
carbonada.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-Cl 1- cloropropano cloruro de propilo
CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano no se puede
(CH3)3C-Br 2-bromo-2-metilpropano bromuro de tercbutilo
CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno no se puede

Cundo hay varios grupos funcionales


Uno de los problemas que surge con frecuencia es saber cuales el
grupo funcional ms importante para nombrar los dems como
sustituyentes y para elegir la cadena principal.
Cuando hay un nico grupo funcional se elige la cadena principal
de modo que ste tenga el localizador ms bajo.
Si hay ms de un grupo funcional se elige uno de ellos como
funcin principal, de acuerdo con el orden de preferencia de la
tabla siguiente, y los dems se nombran como simples
sustituyentes.
Formulacin orgnica-9

Orden de preferencia para la eleccin del grupo principal


1. Cationes
2. cidos R-COOH
3. Derivados de cido: Anhdridos, steres, haluros de cido,
amidas, hidracinas, etc.
4. Nitrilos.
5. Aldehdos.
6. Cetonas
7. Alcoholes, fenoles
8. Hidroperxidos.
9. Aminas, iminas, hidracinas etc
10. teres y Perxidos.

6. Alcoholes, Fenoles y teres

Compuesto formados por C, H y O el los cuales el oxgeno se une


por medio de enlaces sencillos a la cadena carbonada.
Alcoholes: R-OH
Fenol Ar-OH
teres R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar

Alcoholes R-OH
Si el alcohol es la nica funcin o la funcin principal se nombran
aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo de referencia.
Cuando en un compuesto hay varios grupos funcionales y el grupo
alcohol no es el principal el grupo OH se nombra como
sustituyente indicando el localizador seguido de la palabra hidroxi.
Ejemplos:
CH3OH metanol
CH3-CH2OH etanol
CH3-CHOH-CH3 2-propanol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido-3-hidroxi-hexanoico
CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal

Fenoles Ar-OH
Como en los alcoholes se aade la terminacin ol al nombre del
hidrocarburo aromtico.
10-Formulacin orgnica

Ejemplos:

Radicales RO- o ArO-


Se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del radical R
o Ar. As los radicales:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O- CH2=CH-CH2-O- se llaman
pentiloxi y aliloxi
Esto permite nombrar estos radicales como sustituyentes.

teres R-O-R
Hay dos sistemas para nombrar los teres:
- Se nombran los dos radicales R y R terminados en ter.
- Se nombra el radical RO- como sustituyente de la cadena
principal R.
Ejemplo:
Metoxietano o etil metil ter CH3-O-CH2-CH3
Metoxibenceno o fenil metil ter CH3-O-C6H5
Etoxietileno o etil vinil ter CH2=CH-O-CH2-CH3

7. Aldehdos y Cetonas

Se caracterizan por tener un doble enlace C=O (grupo carbonilo)


en su estructura. La diferencia entre aldehdos y cetonas reside en
Formulacin orgnica-11

que en las primeras el grupo carbonilo se encuentra al extremo de


la cadena.
Frmula general de los aldehdos:

Frmula general de las cetonas:

Aldehidos R-CHO
Se nombran aadiendo la terminacin al al final de la cadena.
Ejemplos:
Metanal H-CHO
Etanal CH3-CHO
Propanal CH3-CH2-CHO
2,3-dihidroxipropanal CH2OH-CHOH-CHO
etanodial OHC-CHO
4-pentenal CH2=CH-CH2-CH2-CHO
Se empieza a numerar por el grupo carbonilo (la funcin principal),
pero si hay ms funciones en la cadena con mayor prioridad el
aldehdo hay que citarlo como sustituyente y se llama formil-.
Ejemplo: Cetonas R-CO-R
HOOC CH 2 C H CH 2 COOH
| Para nombrar las cetonas, o compuestos con un grupo carbonilo
CHO no terminal existen dos sistemas:
cido 3-formilpentanodioico
- Se aade la terminacin ona al final de la cadena.

CH3 CO CH2 CH2 COOH


- Se nombran los dos radicales R y R seguidos de cetona

cido 4-oxopentanoico
Ejemplos:
Propanona o dimetil cetona CH3-CO-CH3
2-pentanona o metil propil cetona CH3-CO-CH2-CH2-CH3
3-buten-2-ona o metil vinil cetona CH3-CO-CH=CH2
Cuando la funcin cetona no tiene prioridad y es preciso
nombrarla como sustituyente se utiliza el trmino oxo para
indicar el oxgeno del grupo carbonilo.
El radicalCHO se denomina formil cuando hay otra funcin ms
importante en la cadena.

8. cidos carboxlicos y derivados

La funcin cido carboxlico es:


12-Formulacin orgnica

Y los grupos funcionales derivados del grupo carboxlico son:

steres: Anhdridos: Haluros de cido:


:

cidos carboxlicos R-COOH


Se nombran con la palabra cido, el nombre de la cadena principal
y la terminacin oico o ico. Algunos tienen nombre comn.
Ejemplos:
H-COOH cido frmico o metanoico.
CH3-COOH cido actico o etanoico
CH3-CH2-COOH cido propanoico
CH2=CH-COOH cido propenoico o acrlico
CHC-COOH cido propinoico
CH3-CH=CH-COOH cido 2-butenoico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH cido 4-hexenoico
HOOC-COOH cido etanodioico o oxlico
HOOC-CH2-COOH cido propanodioico o malnico
HOOC-(CH2)2-COOH cido butanodioico o succinico
Cuando el grupo cido es preciso nombrarlo como sustituyente se Ejemplo:
nombra como carboxi- HOOC-CH-CH2-CH2-COOH

Sales R-COO- M+ COOH


cido 2-carboxipentanodioico
Los aniones de los cidos carboxlicos se forman cuando el cido
pierde el H unido al oxgeno (como los cidos orgnicos) y se
nombran cambiando la terminacin -ico por ato.
Las sales orgnicas se forman al combinar un anin de un cido
orgnico con un catin metlico.
cido anin sal
CH3-COOH (AcOH) CH3-COO- (AcO- ) CH3-COONa (AcONa)
c. Actico ion acetato acetato de sodio

steres R-COO-R cido + Alcohol Ester + Agua

Se nombran como las sales. En este caso es un radical el que RCOOH + ROHRCOOR+H2O
sustituye al H (en las sales es un metal). La diferencia es que el
enlace OM es inico y el enlace O-R es covalente.
Ejemplos:
Formulacin orgnica-13

Formula los siguientes compuestos: HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo


- cido pentanodioico. CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo
- Acetato de butilo CH2=CH-CH2-COO-CH(CH3)2 3-butenoato de isopropilo
- Propanoato de metilo
CH3-CH2-CH-CH2COO-C6H5
- Metanoato de isopropilo.
3-cloropentanoato de fenilo1
- Etanoato de vinilo. Cl
- 3-cloropentanoato de fenilo
C6H5-COO-CH2-CH3 benzoato de etilo.
- Acido 2-hepten-5-inoico
C6H5-OOC-CH2-CH3 propanoato de fenilo
- Benzoato de etilo
Anhdridos de cido R-CO-O-CO-R
Provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua ente
dos grupos carboxilo. Se nombran con la palabra anhdrido
seguida del nombre de los cidos de procedencia.

Tambin existen anhdridos mixtos, de cidos distintos.

Radicales acilo R-CO-


Proceden del grupo cido cuando pierde un grupo OH.
Se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico de los cidos
por oilo o ilo.
Ejemplos:

1 El radical fenilo es C6H5- y el radical bencilo es C6H5-CH2-


14-Formulacin orgnica

CH3-CO- acetilo
CH3-CH2-CO- propanoilo
C6H5-CO- benzoilo

Haluros de cido R-CO-X


En los haluros de cido un halgeno est remplazando el grupo
OH del cido o dicho de otro modo se combina un halgeno con
un grupo acilo.
Se nombran con el nombre del halgeno terminado en uro y el
nombre del radical acilo.
Ejemplos:
CH3-CO-Cl cloruro de acetilo
CH3-CH2-CO-Br bromuro de propanoilo
C6H5-CO-I yoduro de benzoilo

9. Compuestos nitrogenados

Los compuestos nitrogenados ms usuales son las aminas, nitrilos


y amidas. R

Aminas R-NH2 R-NH-R R-N-R
Las aminas pueden considerarse derivados del amoniaco, en el que
se han ido sustituyendo hidrgenos por radicales alquilo. Si se
sustituye un solo radical se llama aminas primarias, si se sustituyen
dos radicales se llaman aminas secundarias, si se sustituyen tres
radicales se llaman aminas terciarias.
Ejemplos:
NH3 Amoniaco
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 dimetilamina
CH3-N-CH3 trimetilamina

CH3
C6H5-NH2 Fenilamina o anilina
CH3-CH2-CH2-NH2 propilamina

Nitrilos R-CN o R-CN


Son compuestos derivados del cido cianhdrico (H-CN), el que se
ha sus sustituido el H por un radical.
Se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del
hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono.
Formulacin orgnica-15

Tambin se nombran como cianuro de... y el nombre del radical.


Ejemplos:
H-CN cido cianhdrico
CH3-CN etanonitrilo o cianuro de metilo
CH3-CH2-CN propanonitrilo o cianuro de etilo
CH3-CH-CH2-CN 3-metilbutanonitrilo cianuro de isobutilo

CH3
C6H5-CN bencenonitrilo o cianuro de fenilo

Amidas R-CO-NH2
nitrobenceno Son derivados de cido en los que se ha sustituido el grupo OH
por el grupo NH2.
A su vez se pueden sustituir los H del grupo NH2 por distintos
radicales dando lugar a amidas sustituidas.
Se nombran aadiendo la terminacin amida al nombre del
hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono.
1,3-dinitrobenceno
Ejemplos:
CH3-CONH2 etanamida
CH3-CH2-CONH2 propanamida
CH3-CH-CH2-CONH2 3-metilbutanamida
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
CH3
C6H5-CONH2 benzamida
CH3-CON(CH3)2 N,N-dimetiletanamida

Nitroderivados R-NO2
Son compuestos que tienen el grupo NO2 y se designan mediante
el prefijo nitro- (nunca se considera funcin principal, siempre se
nombra como sustituyente).

CH3-NO2 nitrometano
CH3-CH2-CH2-NO2 1-nitropropano
16-Formulacin orgnica

ANEXO A. Isomera de los compuestos orgnicos

Ismeros son compuestos que tienen la misma formula molecular


pero que difieren en su estructura y propiedades y son por tanto
distintos compuestos.
Distinguimos los siguientes tipos de isomera:
Isomera de los compuestos
- Isomera estructural: Cuando cambia la ordenacin y/o la orgnicos:
unin de los tomos de la molcula y puede ser: - Estructural
a) de cadena: cuando presentan distinta disposicin de los de Cadena
tomos de carbono en la cadena. de Posicin
b) de posicin: Cuando un mismo grupo funcional est en otra de Funcin
posicin dentro de la cadena. - Espacial o Estereoisomera
c) de funcin: cuando lo que cambia es el grupo funcional. Cis-tras o geomtrica

- Isomera espacial o estreoisomera: Solo se diferencian por la Optica


ordenacin espacial de sus tomos y puede ser:
a) geomtrica o cis-trans: Es la diferente ordenacin espacial que
presenta un compuesto en torno a un doble enlace por no
presentar libertad de giro (tambin puede presentarse en ciclos).
b) ptica: la presentan molculas con carbonos asimtricos (con
cuatro sustituyentes distintos). Esos compuestos no son idnticos,
no son superponibles. Los ismeros pticos se denominan
enantimeros, tienen propiedades fsicas idnticas pero desvan el
plano de polarizacin de la luz en sentidos contrarios. Una mezcla
equimolecular de ambos ismeros se denomina racmica y es
ptimamente inactiva. El nmero de esteroismeros posibles
depende del nmero de carbonos asimtricos 2n.
Formulacin orgnica -17
18-Formulacin orgnica
. Formulacin orgnica-19
20-Formulacin orgnica
. Formulacin orgnica-21
22-Formulacin orgnica

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