Prctica de obtencin de compuestos

orgnicos de inters farmacutico

Formacin de Sntesis de 3-Metil-1-Fenil-
1,2-dihidropirazol-5-ona
Objetivo

A) Realice la sntesis y la purificacin de la 3-metil-1-fenil-1,2-

dihidropirazol-5-ona.

Antecedentes

Los derivados pirazolnicos tienen accinantiinflamatoria muy potente

pero han sidosometidos a restriccin legal por producir efectos
secundarios graves, sobre todo displasiassanguneas. La incidencia es
muy baja pero significativamente superior a la de otros gruposde
antiinflamatorios. Por lo tanto, las pirazolonas deben considerarse
medicamentos deltimo recurso, aunque muchos siguen estimando
que la fenilbutazona es uno de losfrmacos ms eficaces en
espondilitis anquilosante.Los compuestos nucleoflicoshidrazinas
pueden condensarse con -ceto steres paraformar heterociclos de 5
miembros con dos heterotomos de nitrgeno llamados pirazoles.
Estos compuestos empezaron a usarse a partir del descubrimiento de
la antipirina porKnorr, en 1884, quien encontr que este compuesto
tiene marcada accin febrfuga, perotambin actividad analgsica.
Dentro de este grupo, los compuestos conocidos son laantipirina y la
aminopirina, aunque se han sintetizado muchos otros compuestos.

A) Investigue la importancia desde el punto farmacutico de los

derivados de laspirazolonas.
B) Cul es el uso del compuesto sintetizado?
C) Dibuje el mecanismo de la reaccin.

Reaccin

5
 O O
O
HN
H3C O CH3 + H2N NH
H3C

Material

Embudo Bchner con

1 Soporte universal 1
alargadera.

2 Vasos de precipitado de 50 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 25 ml

1 Kitasato con manguera. 1 Embudo de vidrio.

1 Termmetro 1 Barra magntica.

1 Agitador de vidrio. 1 Parilla con agitacin.

1 Vidrio de reloj. 1 Restato

1 Papel filtro 1 Mantilla

Refrigerante de agua
1 Matraz bola de 25 mL. 1
c/mangueras

1 Esptula de cromo/nquel. 1 Vaso pp de 100 mL.

Reactivos

1 Fenilhidrazina 1 cido actico glacial

1 Acetoacetato de etilo. 1 Cloruro de zinc

6
Procedimiento

A un matraz esfrico de 125 mL con junta 19/23 se adicionan 1.6 g de

acetoacetato de etilo y 1.35 g fenilhidrazina. Montar un sistema de
reflujo con el matrazesfrico y un refrigerante con agitacin continua,
empleando una parrilla con una 120-130C por espacio de una hora,
calentada a partirde que empiece a caer la primera gota del liquido en
reflujo. Enfra el sistema a temperatura ambiente y el producto de color
rojizo se vierte a un vaso de precipitados de 150 mL quecontenga 10
mL de hexano o tolueno y se enfria a una temperatura de 0 C. El
precipitadoresultante se filtra y recristaliza en etanol-agua (1:1). Se
obtiene agujas incoloras delproducto final que funde entre 120-122 C.

Tratamiento de residuos

Toda fase acuosa debe llevarse a pH neutro, los dems residuos

deben llevarse a sus correspondientes desechos.

Bibliografa

1.Cremlyn, R .J. W., Named and Miscelaneous Reactions in Practical

Organic Chemistry.
Heinemann Educational Book.LTD. London, 1967.
2.Katrizky, A. R., y Lagowisky, J. M., The Principles of Heterocyclic
Chemistry, Academic
Press N. Y., 1968.
3.Katryzky, A. R. y Lagowisky, J. M., Advanced Heterocyclic
Chemistry, 2, 1963.
4.Edderfield, Heterocyclic Compound. V. V, p. 45.
5. Rodd Ed, A. Heterocycli c Compounds, V. IV, p. 268.
6.http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/ma
nual%20Quimica%20Hetero.pdf