UNIVERSIDAD TCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERA EN ALIMENTOS

LABORATORIOA DE QUMICA ORGNICA

PROFESORA: Dra. Nahir Dugarte FECHA: 26/11/2014

AYUDANTE: Alex Pastua SEMESTRE: Modulo I Prctica. N 6

TEMA:
IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS DESCONOCIDOS

INFORMACION GENERAL

Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos es la identificacin de los
compuestos orgnicos. Hasta la fecha se han preparado o aislado aproximadamente cinco millones de
compuestos orgnicos. La identificacin de estos materiales es de gran importancia; en las industrias qumica
y de la transformacin, la identificacin de las materias primas y de los productos es indispensable; y parece
ser una labor insuperable! Sin embargo, la mayora de estas sustancias pueden agruparse en un nmero
relativamente pequeo de clases. El ingeniero qumico, trabajando con el qumico, tiene a su disposicin un
enorme banco de datos de informacin qumica y espectroscpica que se ha obtenido a travs de los aos. La
qumica forense (la identificacin de drogas y otro tipo de evidencia policiaca), la qumica ambiental
(identificacin de contaminantes txicos, entre otros), el desarrollo de productos farmacuticos, el desarrollo
de nuevos polmeros, las reas de investigacin y desarrollo y de control de calidad de las empresas, slo para
nombrar algunas, dependen, en gran parte, de la habilidad de aislar, purificar e identificar compuestos
qumicos especficos.

La tarea de identificacin se bas originalmente en las caractersticas de solubilidad de los compuestos y en

ciertas pruebas qumicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales.
Actualmente se utilizan extensamente tcnicas espectroscpicas tales como infrarrojo, resonancia magntica
nuclear, ultravioleta, visible y espectrometra de masas.

En este experimento se utilizarn las pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y qumicas, que pueden
usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen alcanos, alquenos,
halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados de cidos y aminas.
En este experimento los compuestos que sern probados, tanto los testigos como los problemas, ya estn
puros.
La siguiente serie de instrucciones est destinada a guiar al estudiante en el proceso de identificacin de una
sustancia desconocida. Por supuesto, se espera que l llevar una anotacin cuidadosa y sistemtica de sus
observaciones, la preparacin de estas anotaciones se simplificar enormemente aplicando la secuencia de
operaciones que se sugieren a continuacin:

1. Pruebas preliminares para determinar sus constantes fsicas; para el caso de los slidos se determina el
punto de fusin, y para los lquidos el punto de ebullicin y, si es posible, el ndice de refraccin y la
densidad.

2. Prueba de ignicin para determinar la naturaleza general del compuesto.

3. Anlisis elemental o Pruebas qumicas para ayudar a identificar otros elementos del compuesto,
distintos al carbono; adems de hidrgeno y oxgeno, tambin frecuentemente se encuentran en los
compuestos orgnicos nitrgeno, fsforo, azufre y los halgenos

4. Caractersticas de solubilidad de la sustancia. Esta prueba puede dar informacin til relativa a la
estructura del compuesto orgnico.

5. Pruebas de clasificacin para determinar los grupos funcionales ms comunes presentes en la

molcula. La mayora de estas pruebas pueden realizarse usando unas cuantas gotas de un lquido o unos
cuantos miligramos de un slido. Un beneficio adicional, especialmente en relacin a la deteccin qumica de
grupos funcionales, es que con estas pruebas puede obtenerse una cantidad enorme de informacin qumica.
Para una aplicacin exitosa se requiere desarrollar la habilidad de pensar de forma analtica y crtica, para
aprender a interpretar el significado de cada resultado, basndose en las observaciones realizadas.

6. Cuando se dispone de mtodos espectroscpicos, se puede empezar por obtener un espectro de

infrarrojo de la muestra y, de acuerdo a la informacin obtenida, se pueden obtener los espectros de UV-visible,
de resonancia magntica nuclear (RMN) y de masas, cuando se tenga acceso a estos equipos.

Es importante darse cuenta que los resultados negativos son tan importantes como los positivos para clasificar
e identificar un compuesto dado. Cultive el hbito de seguir un orden establecido para no perder informacin.
Desarrolle un esquema lgico de trabajo, dependiendo del tipo de compuesto del que se trate, y sgalo. Al
ganar experiencia en este tipo de tarea, la etapa de planeacin ser ms sencilla. Registre todas las
observaciones y resultados de las pruebas en su hoja de resultados. Revise esta informacin al llevar a cabo la
secuencia de pasos. Esto sirve para mantener la ruta correcta para tener xito en su anlisis.

En este experimento tendr disponible una serie de compuestos conocidos (testigos), con los que llevar a
cabo las pruebas; de esta manera podr observar y registrar cmo se comporta cada tipo de compuestos en las
condiciones experimentales. Este ejercicio se repetir con compuestos desconocidos (un problema por equipo)
para deducir la clase a las que pertenecen.

OBJETIVOS

Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:

1. Verificar experimentalmente la teora ya estudiada relativa a la identificacin de los principales grupos
funcionales en compuestos orgnicos, con base en pruebas de ignicin, de solubilidad y de algunas
reacciones caractersticas.
2. Interpretar los resultados obtenidos.
3. Identificar los grupos funcionales de compuestos orgnicos problema.
4. Confirmar los resultados obtenidos interpretando el espectro de infrarrojo del compuesto problema.
5. Aplicar creativamente estas pruebas de identificacin en la vida profesional.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
Esptula
Capilares de vidrio
Tubos de ensayo
Mechero
Termmetro
Balanza
Vidrio reloj
Alambre de cobre
Pinzas para tubos de ensayo
Gotero
Vasos de precipitacin
Pipeta
Probetas
Varilla de vidrio
Embudo
Papel filtro

Reactivos
Sodio metlico
Agua destilada
Alcohol etlico
Sulfato ferroso
cido sulfrico
cido actico
Acetato de plomo
Nitrato de plata
Hidrxido de amonio
cido ntrico
Hidrxido de sodio al 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
cido clorhdrico al 5%
cido sulfrico concentrado
Permanganato de potasio
Reactivo de Schiff
Reactivo de Tollens
Cloruro frrico

TECNICA

1. Pruebas preliminares

Observe si la sustancia es homognea, anote su estado fsico (color o lquido), color y olor. Efecte la prueba de
ignicin y anote los resultados

Determinacin de puntos de fusin

Si su muestra desconocida es una sustancia slida, determine su punto de fusin. El punto de fusin
proporciona una idea de la pureza de la muestra. Esta informacin es til para consultar las tablas de
compuestos las cuales estn subdivididas sobre esta base.

Determinacin de puntos de ebullicin por la tcnica de microescala

Si el compuesto problema es un lquido, se determina su punto de ebullicin mediante el siguiente

procedimiento:
1. La muestra se pone en un tubo pequeo (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar sellado e invertido.
2. Se sujeta el tubo al termmetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.
3. El termmetro se pone, sujetndolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL conteniendo
aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite pero ste no debe tocar la liga.
4. Se calienta lentamente con parrilla.
5. El punto de ebullicin es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire del capilar o, mejor
an, la temperatura a la que salen las ltimas burbujas y entra lquido al capilar cuando se suspende el
calentamiento.

Color de la muestra

Se anota el color de la muestra original, as como cualquier cambio de color que pueda ocurrir durante la
determinacin del punto de fusin o de ebullicin. Ya que la mayora de los compuestos orgnicos no
tienen color, esta caracterstica puede ser un dato importante para la identificacin de la muestra. Sin
embargo, se debe interpretar con precaucin, pues la presencia de pequeas cantidades de impurezas puede
colorear una muestra. Por ejemplo, la anilina recin destilada es incolora, pero despus de un tiempo una
pequea fraccin se oxida y colorea a la muestra entera de un color caf-rojizo que, con mayor envejecimiento,
puede llegar hasta negro. Otras sustancias slidas o lquidas, por su misma naturaleza, son coloreadas, por
ejemplo, quinonas, azo-compuestos, la mayora de los nitro compuestos que presentan color amarillo de
diferentes tonalidades, etc.
Es importante observar si la muestra es un lquido incoloro o un slido cristalino blanco estable, ya que esto
permite excluir todas las sustancias coloreadas o capaces de formar cromforos por oxidacin.

Olor de la muestra

Tambin el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza, ya que muchos tipos de
compuestos orgnicos tienen olores caractersticos. No es posible describir olores en una forma precisa, pero el
estudiante deber familiarizarse con los olores de compuestos usuales. Es necesario mantener las normas de
seguridad al tratar de apreciar el olor de una sustancia. As, algunos fenoles tienen olor picante, los steres son
generalmente de olor agradable, etc.

2. Pruebas de ignicin

Despus de que el color y el olor de la muestra han sido observados y anotados, se realiza la prueba de
ignicin, la cual consiste en someter una pequea cantidad de la muestra a calentamiento progresivo hasta
quemarla, con el propsito de observar cmo se comporta en combustin. Algunas de las observaciones que
se pueden anotar son: inflamabilidad y color de la llama: si es o no explosivo, en caso de que el compuesto sea
slido, observar si funde o no, si deja residuo. Esta prueba permite tambin obtener informacin de la
naturaleza orgnica o inorgnica de la sustancia. As por ejemplo, si la muestra arde, funde o descompone
fcilmente por la accin del calor, es muy probable que se trate de un compuesto orgnico, los compuestos
inorgnicos en su gran mayora son estables al calor.

Procedimiento:

Coloque aproximadamente 1-2 mg o algunas gotas de la sustancia problema en la punta de una esptula
o sobre un vidrio de reloj y somtala a calentamiento suave en la regin oxidante de la llama . No coloque la
muestra directamente en la flama, caliente la esptula como a un centmetro y acerque lentamente a la flama.

Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:

1. Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea aproximada del punto de fusin por la
temperatura necesaria para causarla.
2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.

3. La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva). Una combustin rpida, casi

instantnea indica un alto contenido de hidrgeno. Una combustin explosiva indica la presencia de
nitrgeno o grupos que contienen NxOy.

4. Caractersticas de los residuos

a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayores temperaturas,
el residuo es carbono.
b. Si el residuo se expande durante la ignicin, es indicativo de la presencia de un carbohidrato
o compuesto similar.
c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece as despus de continuar el calentamiento,
es indicativo del xido de un metal
d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un metal alcalino o
alcalino- trreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

En la Tabla 1 se resumen los resultados de la prueba de ignicin caractersticos para diferentes

grupos funcionales.

TABLA 1. PRUEBAS DE IGNICIN

Para observar este tipo de comportamiento haga las siguientes pruebas:

1. Para probar la naturaleza de los hidrocarburos (alifticos y aromticos), queme una pequea muestra
de tolueno (aromtico) y hexano (aliftico). Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

2. Para probar la naturaleza de alcoholes, azcares y compuestos que dejan residuos, queme por
separado pequeas muestras de metanol o etanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno (residuo de
fierro), hexametildisiloxano (residuo de SiO2). Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

3. Haga la prueba de ignicin con sus compuestos problema. Registre sus observaciones en la tabla
de resultados.

4. En la prueba de Beilstein la ignicin se hace sobre un alambre de cobre. Esta prueba se usa para
detectar la presencia de halgenos (Cl, Br, I). Los compuestos orgnicos que contienen bromo, cloro y
yodo, adems de hidrgeno, se descomponen al quemarse en presencia de xido de cobre para
producir los correspondientes halogenuros de hidrgeno. Estos gases reaccionan con el cobre del
alambre para formar los halogenuros cpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-
 verde a la flama. La prueba es muy sensible pero tiene el inconveniente de que algunos compuestos
nitrogenados y cidos carboxlicos tambin dan positiva esta prueba. El procedimiento para esta prueba
es el siguiente:

a) Doble la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana que puede actuar como
esptula. Encaje el otro extremo del alambre en un tapn de corcho para que lo utilice como agarradera
o mango. Caliente el extremo plano del alambre en la flama hasta que la coloracin de la flama sea
imperceptible.
b) Coloque una gota de la sustancia desconocida, o unos miligramos de ella si es slida, en el extremo
plano ya fro. Caliente suavemente la muestra en la flama. El carbono presente en el compuesto se
quemar primero (y la flama ser luminosa) pero, despus, el caracterstico color verde o azul-verde
ser evidente. Puede ser muy rpido, as que observe cuidadosamente. El flor no se detecta, ya que
el fluoruro de cobre no es voltil.
c) Para observar la prueba de Belstein positiva, queme una pequea muestra testigo de cloruro de t-
butilo o de bromobenceno como se indic. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

3. Anlisis Elemental:
En la caracterizacin de un compuesto orgnico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que
lo forman. Sin embargo antes de aplicar algn ensayo cualitativo para llegar a este conocimiento, es necesario
pasar los elementos de la forma covalente en que generalmente se encuentran en los compuestos orgnicos a
iones sencillos que se puedan detectar por los ensayos rutinarios habituales.
Este tipo de anlisis se realiza para investigar la presencia de otros elementos distintos al carbono, hidrgeno y
oxgeno presentes en la estructura molecular de un compuesto orgnico, tales como el nitrgeno (por ejemplo
en: aminas, amidas, etc.), el azufre (por ejemplo en: mercaptanos, tioles etc.) y los halgenos (por ejemplo: en
haluros de alquilo o arilo, etc.). Para lograr este objetivo la muestra se somete a un proceso de descomposicin,
conocido como fusin con sodio o mtodo de Lassigne, en la que estos elementos se transforman en iones
fcilmente identificables.

Procedimiento:

En un tubo de ensayo Pyrex completamente seco y limpio, coloque un pequeo trozo de sodio que haya sido
cuidadosamente pulido para liberarlo de cualquier capa de xido. Mantngalo en posicin vertical mediante
pinzas. Comience a calentar el fondo con llama pequea hasta que el sodio funda y sus vapores se eleven en el
interior del tubo. En este momento retrelo de la llama y adicione rpidamente 4 gotas de la muestra a ser
analizada (0,2 g si es slida), directamente sobre el sodio fundido en el fondo del tubo de ensayo. Generalmente
se produce un ruido seco y a veces un fogonazo. Caliente nuevamente el fondo del tubo hasta que est al rojo
vivo y contine calentando por dos minutos ms. Deje enfriar a temperatura ambiente y aada 3 ml de alcohol
etlico. Agite el contenido del tubo con una varilla de vidrio para asegurar la destruccin total del sodio que
permanezca sin reaccionar. El tubo se calienta de nuevo al rojo vivo y an caliente se le deja caer en el interior
de un pequeo vaso de precipitados que contengan 20 ml de agua destilada.
El tubo se rompe con una varilla de vidrio y la solucin se calienta hasta ebullicin y se filtra. El filtrado que
deber ser incoloro, se usa para las pruebas especficas de identificacin de la presencia de nitrgeno, azufre y
halgenos en la estructura molecular de un compuesto orgnico.

3.1 Identificacin de nitrgeno

El nitrgeno bajo la forma de cianuro de sodio en solucin acuosa, se trata con sulfato ferroso, obtenindose el
ferrocianuro de sodio, el cual al reaccionar con el ion frrico (sulfato frrico), en medio cido origina el
ferrocianuro frrico o azul de Prusia.

6NaCN + FeSO4 Fe(CN)6Na4 + Na2SO4

Ferrocianuro de sodio
 H+
3Fe(CN)6Na4 + 2 Fe(SO4)3 [Fe(CN)6]3Fe4 + 6 Na2SO4
Ferrocianuro frrico (azul de prusia)
Tcnica:

Tome 0,5 ml del filtrado alcalino y colquelo en un tubo de ensayo conteniendo aproximadamente 50 mg de
sulfato ferroso. Caliente la mezcla suavemente agitando hasta que hierva. Entonces sin enfriar, adicione
suficiente cido sulfrico diluido para disolver el hidrxido de hierro formado y dar pH cido a la solucin. La
aparicin de un color o precipitado azul, indica la presencia de nitrgeno. Si el resultado del ensayo es
negativo, se observar un color amarillo plido debido a las sales de hierro.

3.2 Identificacin de azufre:

El azufre bajo la forma de sulfuro de sodio, se detecta adicionndole solucin de acetato de plomo y cido
actico, obtenindose el correspondiente sulfuro de plomo insoluble.

H+
Na2S + Pb(CH3-COO)2 PbS + CH3COO-Na+

Tcnica:
En un tubo de ensayo, coloque 1 ml de solucin alcalina, acidifique con cido actico diluido y adicione gotas de
acetato de plomo. Un precipitado negro de sulfuro de plomo indica la presencia de azufre en la estructura del
compuesto.

3.3 Identificacin de halgenos

Los halgenos (cloro, bromo, yodo, flor), se transforman durante la fusin con sodio en los correspondientes
haluros, los cuales por adicin de solucin de nitrato de plata, forman un precipitado de haluro de plata, insoluble
en cido ntrico. La distincin entre cloruro, bromuro y yoduro se hace por los mtodos habituales del anlisis
cualitativo.

H+
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3

Ppdo X= Cl,Br,I

Tcnica:
Halgenos en ausencia de nitrgeno o azufre:
Tome aproximadamente 2 ml de la solucin alcalina y acidifique con cido diluido y aada exceso de solucin de
nitrato de plata. La formacin de un precipitado indica la presencia del halgeno. Decante el lquido y trate el
precipitado con solucin acuosa diluida de hidrxido de amonio. Si el precipitado es blanco y fcilmente soluble
en el NH4OH, se trata de cloro. Si es amarillo plido y poco soluble, es bromo. Si es amarillo e insoluble, el
halgeno en cuestin es yodo.

Halgenos en presencia de nitrgeno o azufre:

Cuando la muestra, adems de contener halgeno, contiene tambin azufre o nitrgeno, la adicin de la solucin
de nitrato de plata podra precipitar cianuro de o sulfuro de plata.
Para evitar esta interferencia es necesario eliminar primero el cido sulfhdrico o el cido cianhdrico formado,
antes de agregar el nitrato de plata. Por tal motivo, la solucin acuosa se acidifica con cido ntrico diluido y se
somete a ebullicin (en el interior de un sistema extractor de gases), hasta la mitad de su volumen original. Una
vez enfriada la solucin, se diluye con igual volumen de agua y se adiciona varias gotas de solucin de nitrato de
plata; la formacin de un precipitado blanco o amarillo plido indica la presencia de halgenos. La identificacin
del halgeno presente debe realizarse mediante el procedimiento anteriormente descrito.

4. Caractersticas de solubilidad

Una vez efectuado el examen preliminar y el anlisis elemental al compuesto orgnico desconocido, es
conveniente continuar con las pruebas de solubilidad, ya que el conocimiento de la presencia o ausencia de
grupos funcionales en la estructura de la muestra es un factor bsico en el anlisis de compuestos orgnicos
desconocidos.
La solubilidad positiva o negativa de un compuesto orgnico en solventes tales como: agua, solucin acuosa de
NaOH al 5%, solucin de NaHCO3 al 5% y cido sulfrico concentrado, podra generar al menos tres clases de
informacin en relacin a la estructura del compuesto orgnico que se intenta identificar, a saber:

4.1 Presencia de un grupo funcional

Por ejemplo, es suficientemente conocido que los hidrocarburos por su naturaleza apolar son insolubles en
agua y el hecho de que una sustancia desconocida sea total o parcialmente soluble en agua indica la presencia
de un grupo funcional.

C.1.- Naturaleza del grupo funcional.

El conocimiento de la solubilidad de una sustancia orgnica de estructura desconocida en ciertos solventes;

proporciona informacin ms detallada acerca de la naturaleza del grupo funcional presente en la muestra que
se analiza.
Interesa destacar ahora que la gran mayora de los compuestos inicos son solubles en agua. As, un cido
carboxlico insoluble en agua se puede transformar en su sal sdica, soluble en este disolvente, hacindolo
reaccionar con solucin de hidrxido sodio al 5 %. Anlogamente, una amina insoluble en agua se puede
transformar en su sal de amonio soluble por reaccin con cido clorhdrico. Por este motivo, la mayora de los
cidos carboxlicos sern solubles en solucin de NaOH al % 5 y la mayora de las aminas en solucin de HCI al
5 %.
Otros muchos compuestos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de HCI y NaOH, pero son solubles
en H2SO4 concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados, los que se sulfonan
rpidamente y los que poseen un grupo funcional oxigenado. Algunas veces, al ensayar la solubilidad de un
compuesto orgnico en H2SO4 concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble.
Por ejemplo, una olefina puede originar un polmero insoluble y un alcohol puede deshidratarse a una olefina que
a su vez se transforma en un polmero insoluble. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de
este tipo deben clasificarse como solubles en H2SO4 concentrado. Esto debe ser as, porque, en realidad, el
producto cuya naturaleza se investiga, primero se disuelve en el H2SO4 concentrado y a continuacin, se
produce la reaccin que conduce al producto insoluble.

C.2.- Deduccin del Peso Molecular.

En algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones del peso molecular de la sustancia orgnica
desconocida. Por ejemplo, si un compuesto orgnico es soluble en agua, adems de indicar la presencia de un
grupo funcional del tipo alcohol, amina, cetona, aldehdo, ster, cido carboxlico, amidas, glicoles, fenoles
polioxdrilicos, y, ciertos azcares, tambin podra indicar que el compuesto posee un bajo peso molecular, con
cinco o menos tomos de carbono en su estructura. Los resultados obtenidos por las pruebas de solubilidad,
permiten ubicar el compuesto desconocido en un grupo de solubilidad.

D.- PRUEBAS DE CLASIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES.

Los resultados obtenidos por las pruebas de solubilidad, permiten ubicar le compuesto desconocido en un grupo
de solubilidad. Estas pruebas deben desarrollarse en concordancia con el esquema para clasificar los
compuestos orgnicos de acuerdo a su solubilidad. El grupo de solubilidad correspondiente al desconocido
proporciona informacin acercare los tipos y naturaleza de los compuestos orgnicos que podran contener el
grupo funcional del desconocido. Esta informacin permite planificar y escoger los ensayos que sean pertinentes
para caracterizar la presencia de determinados grupos funcionales. La discusin de la mayora de los ensayos
que se indican ya se ha hecho en la prctica anterior, aqu slo se generalizar sobre las caractersticas de los
resultados.
Antes de realizar cualquier ensayo con la sustancia problema, es aconsejable hacer el mismo ensayo con una
sustancia conocida que posea el grupo funcional que se desea caracterizar.
Podramos resumir la informacin que se obtiene de los ensayos de clasificacin de grupos funcionales en las
siguientes generalizaciones:

d.1.- Los alcoholes primarios y secundarios dan prueba positiva con los reactivos de Jones, cido crmico -cido
sulfrico (precipitado verde) y permanganato de potasio (precipitado marrn).

d.2.-Los alcoholes primarios dan negativa la prueba con el reactivo de Lucas, mientras que los alcoholes
secundarios dan prueba positiva con este reactivo (formacin de una capa insoluble), en un lapso de tiempo de
aproximadamente 5 a 10 minutos.

d.3.- Los alcoholes secundarios del tipo metilcarbinoles (CH3- CHOH -) dan prueba positiva con el reactivo de
yodoformo, produciendo la formacin de un precipitado amarillo. Los alcoholes terciarios y los primarios a
exepcin del etanol no dan prueba positiva con este reactivo.

d.4.- Los aldehdos y las cetonas dan prueba positiva con el reactivo de 2,4 - dinitrofenilhidrazina produciendo
un precipitado de un derivado denominado dinilrofenilhidrazona, cuyo colores varan entre el amarillo a rojo-
anaranjado, el cual puede filtrarse en una mezcla de etanol - agua y medirle su punto de fusin para identificar el
aldehdo o la cetona de la que deriva.

d.5.- Los aldehdos pueden diferenciarse de las cetonas ya que los aldehdos dan prueba positiva con el reactivo
de Jones (cido crmico - cido sulfrico) y con el permanganato de potasio. Los aldehdos tambin producen
una prueba positiva con el reactivo de Schiff (coloracin violeta) y de Tollens (espejo de plata), mientras que las
cetonas dan negativas estas pruebas.

d.6.- Las metilcetonas [CH3 - C(O) - ] dan prueba positiva con el reactivo del yodoformo, produciendo, un
precipitado amarillo. El nico aldehdo que da positiva esta prueba es el acetaldehdo.
 d.7.- Los compuestos insaturados alifticos (alquenos y alquinos) dan prueba positiva con los reactivos Br 2. CCl4
(decoloracin del color rojizo del reactivo) y de permanganato de potasio (precipitado marrn).

d.8.- Las aminas, secundarias y terciarias pueden diferenciarse con el ensayo de Hinsberg. Las aminas
primarias y secundarias forman sulfonamidas sustituidas mientras que las terciarias no, siempre y cuando el
ensayo se haga correctamente.

d.9.- Los fenoles dan prueba positiva con el cloruro frrico, formando complejos coloreados que abarcan desde
el verde hasta el azul y de violeta a rojo,
d.- Determinacin del punto de fusin o de ebullicin del desconocido.
Dependiendo del estado fsico de la muestra problema, determine su punto de fusin o de ebullicin. Los valores
de estas constantes fsicas se encuentran reportados en la literatura. Sin embargo tome en consideracin que
los puntos de ebullicin estn reportados a 1 atm. de presin y que la presin ambiental en la ciudad de Ambato
es aproximadamente 554 mm de Hg, para que se proceda a realizar las correcciones respectivas.

TABLA 2. LISTA DE COMPUESTOS ORGNICOS

ESTERES Y ALDEHIDOS Y CIDOS
HIDROCARBUROS AMIDAS AMINAS ALCOHOLES FENOLES
ETERES CETONAS CARBOXLICOS
Acetato de
Hexano Acetamida Difenilamina Etanol Acetaldehdo cido benzoico 1-naftol
etilo
Acetato iso
Tolueno Hidroxilamina Propanol Formaldehido cido saliclico 2-naftol
butlico
Acetato
Benceno Naftolamina-1 2-propanol Benzaldehdo cido frmico Catecol
amlico
Acetato de
Clorobenceno Naftilamina-1 Metanol Acetilacetona cido actico Diclorofenol
butilo
Acetato de Trietanol-
Cloroformo Butanol Ciclohexanona cido propinico Fenol
metilo amina
Naftaleno ter etlico 4-nitroanilina Isobutanol Acetona cido butrico Resorcinol
ter de cido
P - Toluidina 1-pentanol cido ctrico
petrleo pcrico
Benzoato de Alcohol
Aminometano cido srbico Indofenol
metilo isoamlico
Alcohol n-
Anilina cido ftlico
amlico
Difenil anilina
Heptanol
N -N 3

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica (2014).

REPORTE DE RESULTADOS

Nombres de los Alumnos: Equipo:

Nmero del problema lquido: Nmero del problema slido:

A. Pruebas de Ignicin

Indique lo que observ con cada uno de estos tipos de compuestos:

1. Aromticos:
2. Alifticos:
3. Alcoholes:
4. Problema # :

A. Prueba de Belstein

Indique lo que observ con cada uno de estos compuestos:

1. Cloroformo:
2. Diclorofenol
4. Problema # :

B. Pruebas de Solubilidad

Indique los resultados de estas pruebas en cada uno de estos compuestos:

1. Agua:
2. Eter etlico:
3. H2SO4 conc:
4. NaOH 5%:
5. NaHCO3 5%:
6. HCl 5%:
7. H3PO4 85% :

C. Prueba para nitrgeno

Indique sus observaciones con:

1. Difenilamina:
2. Problema # :
 PRUEBA PROBLEMA LQUIDO PROBLEMA SLIDO
No. No.
Pruebas Preliminares:
Punto de fusin:
Punto de ebullicin:
Color:
Olor:
Qu puede concluir?
A. Pruebas de Ignicin:
Qu puede concluir?
A. Prueba de Belstein:
Qu puede concluir?
B. Caractersticas de solubilidad:
Qu puede concluir?
C. Prueba del nitrgeno:
Qu puede concluir?
D. Pruebas de Clasificacin:
Alcoholes:
a) prueba del nitrato crico amnico
b) oxidacin de Jones
c) prueba de Lucas
Qu puede concluir?
Hidrocarburos insaturados:
a) bromo en tetracloruro de carbono
b) prueba de Baeyer
Qu puede concluir?
Halogenuros alifticos:
a) yoduro de sodio en acetona
Qu puede concluir?
Aldehidos y cetonas:
a) prueba de 2,4-dinitrofenilhidracina
b) prueba de Tollens
c) prueba del yodoformo
Qu puede concluir?
Acidos carboxlicos: a)
prueba del Litmus
b)prueba del bicarbonato
Qu puede concluir?
Aminas:
a) prueba con el in cobre
Qu puede concluir?
Fenoles:
a) prueba con el in frrico
Qu puede concluir?
Qu puede concluir respecto a las
estructuras de los compuestos

BIBLIOGRAFIA
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Texto de Referencia

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