Propiedades fsicas y qumicas

de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e

hidrgeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos

saturados, llamados tambin alcanos, que presentan
enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces
dobles y los alquinos, con enlaces triples.

Explora los enlaces con el cursor

Alcanos:
Los tomos de carbono de un alcano
pueden ser clasificados como: tomo
primario cuando se unen a un
carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro.
Explora los elementos en rojo con el cursor
Propiedades Fsicas de los alcanos:

Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta

con el tamao del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son ms efectivas cuando la molcula
presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de
fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se
 incrementa el nmero de tomos de carbono.

Punto de Ebullicin

Los alcanos que se presentan a la

izquierda, tienen el mismo nmero de Puntos de
Isomeros C5H12
carbonos pero sus puntos de ebullicin ebullicin
son distintos. Esto se debe a que la
superficie efectiva de contacto entre dos
molculas disminuye cuanto ms
ramificadas sean stas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los
alcanos ramificados por ello tienen
puntos de ebullicin ms bajos.

Punto de fusin: El punto de fusin tambin

aumenta con el tamao del alcano por la misma
razn que aumenta el punto de ebullicin. Los
alcanos con nmero impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen
puntos de ebullicin un poco menores de lo
esperados en los pares.

Punto de Fusin
Densidad: a medida que aumenta el
nmero de carbonos, las fuerzas
intermoleculares son mayores y por lo
tanto la cohesin intermolecular. Esto da
como resultando un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la
densidad.
 Densidad del estado liquido

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:

De metano a butano son gaseosos.

De pentano a hexadecano son lquidos

De heptadecano en adelante son slidos.

Propiedades qumicas

Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el

calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor
emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin.

Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y
produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:

Si contamos el nmero de tomos de cada elementos

de los compuestos reaccionantes y de los productos
notaremos que en la ecuacin hay dos veces ms
tomos de carbono en los reactivos que en los
productos:
Para solucionar y acercarnos tericamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el
balanceo de la ecuacin, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el nmero
de carbonos del alcano:

Ejemplo:

Una vez balanceada la ecuacin es posible calcular el calor de combustin ( ) en Kcal/mol

de un alcano.

Calor de Combustin ( ) se
expresa en Kcal/mol. Para calcular
el de un alcano se multiplica el
nmero de electrones de valencia
por la constante 26,05 Kcal/mol.

El nmero de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los

hidrgenos + los electrones de valencia de los carbonos. As: el hidrgeno tiene 1 electrn de
valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia.

Como un alcano tiene n carbonos y su frmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar:

4n + 2n + 2

De la ecuacin resulta que el nmero de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n
+ 2.

As para calcular el calor de combustin de un alcano. : cantidad producida al quemar un

mol del compuesto, basta aplicar la frmula:
 = (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Para calcular el calor de combustin del etano:

n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un

alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se
descomponga en alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los

halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por
tomos del halgeno.

La halogenacin ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reaccin de cloracin del
metano:

Primera etapa: la energa luminosa o

calrica produce la disociacin de la
molcula de cloro en dos tomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energa necesaria
para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta: = - 25 Kcal por cada mol de metano
convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto
una reaccin exotrmica.

Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C
para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran
parte del alcano en dixido de carbono y agua.

Cicloalcanos:

Propiedades fsicas: Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades

mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su
mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London)
ms efectivas.

Punto de Ebullicin
 Punto de fusin
Densidad

Los Alquenos u olefinas: constituyen

una serie homloga que se caracteriza
por la presencia de un doble enlace entre
sus carbonos, lo que los distingue como
hidrocarburos insaturados.

Propiedades fsicas de los alquenos: las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes
a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso
como el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos
son lquidos.

Polaridad de la molcula

Cis-2- butano.Momento bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros

geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor
que el ismero Trans.

Propiedades Qumicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como cidos
pero sus propiedades cidas son un milln de veces mayores que las de los alcanos. En las
reacciones qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por
perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparacin con el etano (K= 10-50)
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los
que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin.

Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:
Punto de Punto de Energa de enlace
Compuesto
fusin C ebullicin C distintivo
Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol
1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol
1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el
propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en
agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atraccin que experimentan los
tomos de hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace.

El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el

manejo de las sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y el hogar o donde se
manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que
hace difcil su almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se
desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin.

Propiedades qumicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como cidos
porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protn.

Por ejemplo: El amiduro sdico puede arrancar el protn de un acetileno.

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fis_qui
m_hidro.htm
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-los-
hidrocarburos