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Qumica Orgnica

Experimental I

Extrao com Solventes

Discentes:
Guilherme A.D. Trevisan
Thomas Habeck
Ian Maluf Farhat
Docente:
Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira
Princpios bsicos
O que extrao ?
a transferncia de um
soluto de um solvente
para outro.

Qual a Finalidade ?
Isolar determinados
compostos orgnicos de
solues ou suspenses
aquosas onde se
encontram.

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Princpios bsicos
Exemplo Prtico
Extrao de produtos
naturais de tecidos
vegetais e animais

Cafena de uma soluo


aquosa de ch.

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Materiais Usados
Frasco cnico:
Utilizado para volumes
menores que 4 mL.

Tubo centrfugos:
Utilizado para volumes
at 10 mL.

Funil de separao:
Frasco cnico Tubo centrfugo Funil de separao
Utilizado para maiores
volumes.
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Propriedades
dos Solventes
9 Imiscvel;
9 Formar duas Fases;
9 No reagir Quimicamente;
com o Soluto;
9 A Substncia Orgnica a
ser extrada deve ser mais solvel no segundo solvente;
9 Voltil;
9 No ser inflamvel ou txico.

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Solventes mais
Utilizados
Tabela 1:Constantes fsicas de alguns solventes

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Tipos de Extrao

Extrao Simples

Extrao Mltipla

Extrao Quimicamente Ativa

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Definies
Extrao Simples e a extrao que realizada apenas
em uma etapa ou seja, determinamos o volume de
solvente extrator e realizamos a extrao com todo esse
volume de uma nica vez.

Extrao Mltipla envolve duas ou mais extraes


simples.

Extrao Quimicamente Ativa tem como objetivo alterar


quimicamente um composto a fim de mudar sua
constante de distribuio.

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Extrao
Quimicamente Ativa

utilizada quando desejamos separar dois compostos


orgnicos que so ambos solveis no mesmo solvente. Assim
fazemos uma reao para mudar quimicamente o composto.
Baseia-se em uma reao cido-base onde o produto (sal)
solvel na fase aquosa e insolvel no solvente orgnico.

Exemplo: cido Carboxlico e Hidrocarboneto reagindo com


Hidrxido de Sdio

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Coeficiente
de distribuio

So lub ilidade no solventeB


K=
So lub ilidade no solvente A

Durante a agitao o
soluto se dissolve nas
duas fases.
A quantidade do soluto
dissolvido em uma das
fases depende da sua
solubilidade naquele
solvente.

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Coeficiente
de distribuio
O coeficiente de distribuio desse composto orgnico A ser dado
pela razo da solubilidade nos solventes.

So lub ilidade na ter dietlico


K=
So lub ilidade na gua

20 g / 100 ml
K=
5.0 g / 100 ml

K = 4.0

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Coeficiente
de distribuio
Conhecendo o coeficiente de distribuio do
composto orgnico A, pode-se calcular a
quantidade de soluto extrado em uma extrao
simples ou em uma extrao mltipla.

Supondo que temos uma soluo contendo


50,0g do composto A em 100ml de gua,
quanto do soluto podemos extrair utilizando
100ml ter dietlico? (K = 4)

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Exemplo
Extrao Simples
Utilizando uma extrao simples vamos calcular a quantidade de
soluto extrado empregando-se 100 ml de ter dietlico.

Concentraao no ter
K=
Concentracao na gua
x g / 100 ml
4=
(50 x) g / 100 ml
Re solvendo :
200 4 x = x
x = 40 g no ter dietlico

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Exemplo
Extrao Mltipla
Usando os dados anteriores vamos calcular a quantidade de soluto
extrado empregando-se 3 adies de 33,3 ml de ter dietlico.

1 Extrao : 2 Extrao : 3 Extrao :


x g / 33,3 ml x g / 33,3 ml x g / 33 ,3 ml
4= 4= 4=
(50 x) g / 100 ml ( 21,45 x ) g / 100 ml (10 ,35 x ) g / 100 ml
Re solvendo : Re solvendo : Re solvendo :
200 4 x x 85,8 4 x x 41, 4 4 x x
= = =
100 33,3 100 33,3 100 33 ,3
x = 28,55 g na primeira extrao x = 11,10 g na segunda extrao x = 5,9 g na terceira extrao

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Eficincia

Somando-se as quantidades de soluto extrado


nas 3 extraes, tm-se que 45,50g do soluto
ser extrado utilizando-se a extrao mltipla.

Conclumos que mais eficiente usar um


solvente em trs pequenas extraes do que
em uma extrao grande.

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Mtodos de Extrao

Para volumes menores que 4ml (micro)

Fase Inferior

Fase Superior
- Mtodo 1
- Mtodo 2 Frasco cnico

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Fase inferior
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o CH2Cl2 (d = 1,33g/ml)

A soluo aquosa contm a


substncia desejada.
B - Diclorometano usado para
extrair a fase aquosa.
C A pipeta colocado no frasco
cnico.
D A fase orgnica removida e
transferida para um recipiente
seco. A fase aquosa permanece
no frasco original.

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Fase superior: 1 mtodo
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico (d = 0,7174g/ml)

A - a soluo aquosa contm a


substancia desejada.
B ter usado para extrair a
fase aquosa.
C A fase aquosa removida e
transferida para um recipiente. A
fase que contm ter permanece
no frasco original.
D - A camada etrea transferida
para um novo frasco. A camada
aquosa transferida de volta ao
frasco original

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Fase superior: 2 mtodo
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico (d = 0,7174 g/ml)

A - Pressione o bulbo e coloque a


pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa
inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etrea em
um recipiente seco

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Mtodos de extrao

Para volumes maiores que 10 mL (macro);

Fase superior

Fase inferior

Funil de separao

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Fase Superior (Macro)
A - A soluo aquosa contm a
substancia desejada.
B ter (d = 0,7471 g/ml)
usado para extrair a fase aquosa.
C A fase aquosa removida
pela torneira do funil para um
recipiente. A fase que contm
ter permanece no funil de
separao.
D - A camada etrea transferida
para um novo frasco atravs da
abertura superior do funil, a fim
de se evitar qualquer tipo de
contaminao com traos da fase
inferior que podem estar ainda
aderidas a superfcie do vidro.
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Fase Inferior (Macro)
A soluo aquosa contm a
substncia desejada.
B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml)
usado para extrair a fase
aquosa.
C A fase orgnica removida
pela torneira.
D A fase aquosa pode ser
removida pela abertura superior
do funil ou pode-se adicionar mais
diclorometano para uma segunda
extrao.

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Etapas na extrao
1) Preparando o funil de
separao:

Apia-se o funil em um anel


metlico ou fixa-o a uma garra do
suporte.

Cuidados:
Observa-se a ausncia de
vazamentos na tampa e na
torneira do funil

Funil de separao
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Etapas na extrao

2) Adicionando os lquidos:

Antes de adicionar os lquidos


tenha a certeza que a torneira
est fechada. No encha o
funil mais do que da sua
capacidade.

Video I Adicionando Lquidos

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Etapas na extrao

3) Misturando os lquidos:

Antes de introduzir a rolha,


gire a separao do funil
calmamente. Coloque a rolha
e a segure com uma mo e
inverta o funil. Imediatamente
abra a torneira para a
ventilao de vapores de
gases formados (Diminuir a
presso interna).

Video II Misturando os Lquidos

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Etapas na extrao
4) Separando as camadas:

Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi


removida ( o vcuo criado dificulta a drenagem do
lquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro
lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar.

Video III Separando as Camadas

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Emulses

Definio:

Emulso a mistura entre dois lquidos imiscveis


em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na
forma de finos glbulos no seio do outro lquido (a
fase contnua).

Video IV - Emulsao

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Emulses
A) Dois lquidos imiscveis C) Emulso instvel voltando
separados em duas fases. ao estado inicial A.
B) Emulso da fase I dispersa
D) Agente surfactante atuando
na fase II.
na interface para estabilizar
a emulso.

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Exemplos
de Emulses
Manteiga: Emulso constitunte de 80% de gordura (nata do leite), o
restante e predominantemente gua.

Margarina
Maionese
Cosmeticos
Locoes e Cremes
Caf Expresso
Agua e Oleo

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Emulso
gua e leo

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Como Evitar?
Como Eliminar?
Se houver gomas, materiais viscosos ou polimricos na soluo,
causar problemas na hora de separar.
Como Evitar : Como Eliminar :
Evitar agitao vigorosa, Filtrar
(emulso termodinamicamente
instvel, energia necessrio para Deixar em Repouso
sua formao) Centrifugar
Remoo, se presentes, de Adicionar uma soluo de NaCl
agentes emulsivos que possam saturada
aumentar a estabilidade da
emulso. Esses agentes ficam (Video V Eliminando Emulso)
adsorvidos e evitam a unio das
gotculas diminuindo a velocidade
da floculao.
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Efeito Salting Out
Se o coeficiente de partio (k) for muito menor que
1, a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em
alguns casos aumentar esse coeficiente por adio de
sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio ou cloreto
de amnio, soluo aquosa.

A adio de sais diminui consideravelmente a


solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos
em gua.

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Extrao
Lquido-Lquido
Na extrao lquido-lquido contnua, o
solvente orgnico passa continuamente
sobre a soluo contendo o soluto,
levando parte deste consigo, at o balo
de aquecimento. Como o solvente est
sendo destilado, o soluto vai se
concentrando no balo de aquecimento.

um processo til para quando a


diferena de solubilidade do soluto em
ambos os solventes no muito grande
(baixo valor de KD).

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Extrao
Slido -Lquido
Esta tcnica de extrao utilizada quando a
solubilidade do composto orgnico na gua
baixa.
Quando o solvente condensado ultrapassa um
certo volume, ele escoa de volta para o balo,
onde aquecido, e novamente evaporado. Os
solutos so concentrados no balo. O solvente,
quando entra em contato com a fase slida, est
sempre puro, pois vem de uma destilao!

Equipamento: Extrator de Soxhlet

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Prtica
Extrao Simples
1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de
etanol e adicionar 30 mL de gua. Dividir a soluo em duas pores
iguais (15 mL) A e B.
2. Transferir a poro A para um funil de separao de 100 mL (testar
previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofrmio.
3. Efetuar a extrao obedecendo a tcnica correta para o uso do funil de
separao.
4. Colocar o funil na posio vertical, aguardar a separao das fases e
recolher a fase orgnica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os
tubos anotando as fases em cada um).

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Prtica
Extrao Mltipla
1. Transferir a poro B para um funil de separao de 100 mL e
efetuar a extrao com 5 mL de clorofrmio.
2. Recolher a fase orgnica em um tubo de ensaio e reextrair a fase
aquosa com 5 mL de clorofrmio. Recolher a fase orgnica no
mesmo tubo de ensaio.
3. Repetir a extrao da fase aquosa com 5 mL de clorofrmio e
proceder como descrito no item anterior.
4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2)
atravs da boca do funil de separao.
5. Comparar a intensidade das cores das solues A e B nos dois
tipos de extrao e discutir os resultados.

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Extrao
Quimicamente Ativa
1. Dissolver em 100 mL de ter: 2 g de cido benzico e 2 g de p-diclorobenzeno.
2. Calcular o volume de soluo de hidrxido de sdio 5%, necessrio para reagir
com cido. (15ml)
3. Extrair a soluo terea superior duas vezes com a soluo bsica, usando em
cada extrao o volume calculado.
4. Recolher as fases aquosas em um bquer de 250 mL.
5. Lavar a fase terea com 10 ml de gua e transferir o extrato aquoso para o
bquer.
6. Transferir a fase etrea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de
cloreto de clcio com agitao ocasional.
7. Eliminar o agente secante por filtrao em papel pregueado (ou por decantao),
recolhendo a fase orgnica em um bquer previamente pesado.
8. Eliminar o ter, pesar o resduo e determinar o ponto de fuso.
9. Elaborar um procedimento para recuperao do cido benzico.

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Frmulas Estruturais

Eter
(eter dietilico)

Cristal Violeta
(Cloreto de Hexametilpararosanilina)
Cloroformio
(triclorometano)

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Agentes Secantes

A soluo orgnica pode ser lavada para se


retirar alguns traos de gua.

Para isso utiliza-se agentes secantes como o


cloreto de clcio.

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Agentes Secantes
Tabela 2 : Caractersticas de alguns agentes secantes
Agente Capacidade Velocidade Aplicao
secante
Alta Mdio Hidrocarbonetos
CaCl2
CaSO4 Baixo Rpido Geralmente
utilizado
MgSO4 Alto Rpido No utilizado em
meios cidos
Mdio Mdio No utilizados
K 2CO 3 para compostos
cidos
Na 2SO4 Alto Devagar Geralmente
utilizado
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Purificao

Quando da obteno de um composto orgnico pelo processo de


extrao, impurezas tais como o solvente orgnico podem ficar
adsorvidas na superfcie do slido, assim a purificao uma
importante etapa na obteno de compostos orgnicos com alto
grau de pureza.

Lava-se o composto orgnico geralmente com gua, cidos 5% e


bases 5%.

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Filtrao a Vcuo

A suco acelera a filtrao,


especialmente para
precipitados gelatinosos

Materiais Usados:
- Funil de Buchner
- Kitassato
- Bomba de Vacuo

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Toxicidade
Nome Toxicidade Solubilidade Outras

Etanol Inflamvel Solvel em solventes Incolor


polares
Clorofrmio Txico Sol. em lcool e Voltil. Odor
CANCERGENO acetona caracterstico

Ac.Benzico Txico gua = 4.2 g/L Irritante para


pele, olhos e
mucosas
p-diclobenzenoo Txico Sol. lcool, ter e
acetona

Hidrxido de sdio Corrosivo Sol. gua Higroscpico

ter etlico Irritante Insol. em gua, Sol. Odor


em benzeno e etanol caracterstico

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Resduos
DESCARTE 1 extrato aquoso com resduos de benzoato de
sdio, de gua e de hidrxido de sdio: Pode ser descartado na pia,
pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua.

RESDUO SLIDO - agente secante, gua e impurezas solveis


em gua: Como no caso, nosso agente secante CaCl2, no se
deve jogar na pia, pois o mesmo insolvel em gua, portanto,
pode-se descartar no lixo.

Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio,


deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos,
para posteriormente, ser incinerado.

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 44


Bibliografia

D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to


Organic Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995, pag 685-704
Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. Quimica Organica
Experimental, ed. McGraw-Hill, 1998, pag 75-80
http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm
Merck Index

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EXTRAO POR SOLVENTE

Extrao consiste na separao de um componente de uma mistura por meio de


um solvente. Os solventes devem ser imiscveis e formar duas fases ou camadas
separadas. A substncia de interesse deve ser mais solvel no segundo solvente. A
tcnica de separao por solvente frequentemente atraente nas circunstncias em que a
destilao for inadequada.

Figura 1 (slide1)

- Extrao de uma soluo aquosa usando um solvente menos denso que a gua: ter.

1 opo:
Etapas:
A - A soluo aquosa contm o produto desejado
B - ter usado para extrair a fase aquosa
C - A camada aquosa removida e transferida para um recipiente. A fase etrea
permanece no frasco original
D - A camada etrea transferida para um novo frasco. A camada aquosa transferida
de volta ao frasco original

Etapas:
2opo
A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etrea em um recipiente seco

- Extrao de uma soluo aquosa usando um solvente mais denso que a gua: CH2Cl2.

Etapas:
A - A soluo aquosa contm o produto desejado
B - Diclorometano usado para extrair a fase aquosa
C - A pipeta de Pasteur colocada no frasco cnico
D - A fase orgnica removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa
permanece no frasco original

A extrao usada em qumica orgnica para:

- separar: afastar o que estava junto ou ligado;


- isolar: deixar s;
- remover impurezas (este processo conhecido como lavagem): purificao.

A escolha do solvente

A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma fase orgnica.
Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente
orgnico e imiscvel com gua.
Escolha do mtodo de extrao

Trs tipos diferentes de aparelhos so utilizados para extraes: frasco cnico,


tubos centrfugos e funis de separao. Os frascos cnicos podem ser utilizados com
volumes menores que 4 mL, enquanto os volumes at 10 mL podem ser manuseados
nos tubos centrfugos. O funil de separao empregado em reaes onde so
utilizados maiores volumes.

Tipos de extrao

Descontnua Contnua Slido-Lquido Lquido-Lquido

Quimicamente ativa
Efeito salting-out
Simples
Mltipla

Extrao descontnua (Maior solubilidade em solvente orgnico do que em gua)

A extrao lquido-lquido pode ser contnua ou descontnua. Na


extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os
solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto
passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita,
ento, sendo que a fase mais densa recolhida antes.
A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma
grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD).

Extrao contnua (Maior solubilidade do composto orgnico na gua)

Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a


soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento.
Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de
aquecimento. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em
ambos os solventes no muito grande (baixo valor de KD).

Extrao Slido-Lquido

Quando preparamos um ch, um caf, ou mesmo um chimarro, estamos


fazendo uma extrao slido-lquido (Pode ser citado como exemplo: OPCIONAL).
Nestes casos, componentes que estavam na fase slida (no p de caf ou nas
ervas) passam para a fase lquida (gua). Em todos os exemplos, a extrao
descontnua; isto possvel porque a solubilidade dos componentes extrados em gua
grande. Porm, nos casos onde a solubilidade do soluto pequena, ou quando
quisermos maximizar a extrao do soluto, utiliza-se a tcnica da extrao contnua.
Um aparelho muito utilizado para este fim o Extrator de Soxhlet (para
solventes de baixo ponto de ebulio).
- Extrator de Soxhlet: O slido colocado em um cartucho apropriado de celulose na
cmara do extrator. O solvente colocado no balo aquecido e os vapores
condensam-se na cmara do extrator, caindo sobre o material a extrair. Quando o
nvel do destilado na cmara de extrao atingir o nvel do sifo, a soluo retornar
ao balo. Isto torna a operao automtica e menos laboriosa, alm de empregar uma
quantidade bem menor de solvente. O processo de extrao em Soxhlet
rotineiramente utilizado para extrao de produtos naturais de plantas, por exemplo.

OBS: A manta utilizada para homogeneizar a transferncia de calor para o balo.


(Vdeo-extrator demonstrao)

Extrao Lquido-Lquido

-Extrao por lquidos menos densos

O solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto,


levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo
destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento.

-Extrao por lquido mais denso

A diferena em relao aparelhagem anterior que, neste caso, o solvente cai


atravs da soluo, ao invs de subir, e volta retorta pelo princpio dos vasos
comunicantes, atravs do brao de vidro inferior, convenientemente dobrado.

Extrao quimicamente ativa

Neste tipo de extrao, um composto alterado quimicamente a fim de


mudarmos o coeficiente de distribuio nos dois solventes. Para demonstrar como
esta tcnica feita, vamos considerar o seguinte exemplo: consideremos uma mistura
de dois compostos, A e B. Considera-se que A e B so solveis em ter etlico e
insolveis em gua. Esses dois compostos no poderiam ser separados um do outro
por uma extrao passiva. Entretanto, se as caractersticas de B puderem ser
mudadas (de modo que B seja solvel em gua, mas insolvel em ter etlico), ento
ns poderamos separar B (fase aquosa) e A (fase orgnica ter etlico). Por
exemplo, se B uma base e A neutro, ns podemos tratar a mistura com um cido
para mudarmos as solubilidades relativas de A e B.
Muitos compostos orgnicos so neutros, as maiores excees so os cidos
carboxlicos e fenis, que so cidos fracos, e as aminas, que so bases fracas.
Compostos pertencentes a estas classes freqentemente podem ser separados de
outros compostos por solvente quimicamente ativo (cido-base).
cidos carboxlicos e fenis (mas no lcoois, ROH) so cidos fortes
suficientemente cidos para reagir com uma base forte diluda como, por exemplo,
NaOH, produzindo um sal solvel em gua.

Efeito Salting-out ou dessolubilizao

Se o coeficiente de distribuio for muito menor do que 1 a extrao simples no


ser eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuio por
adio de sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio, cloreto de amnio, soluo
aquosa. A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos
compostos orgnicos em gua.
Se um componente mais solvel em gua do que no solvente orgnico, uma ou mais
extraes simples no removero o soluto da gua. Neste caso basta dissolver cloreto de
sdio na gua, o que far a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a
concentrao do soluto no solvente orgnico.

Extrao Simples

Fundamenta-se no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis


em solventes orgnicos e muito pouco solveis em gua, de modo que, ao se formar
duas fases pela adio do solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da
fase aquosa para o solvente.

Extrao mltipla

A soluo aquosa original que j foi extrada uma vez colocada novamente
dentro do funil de separao com uma nova poro do solvente orgnico para uma
segunda extrao.

Lei de distribuio

O processo de extrao: A) O solvente 1 contm uma mistura de molculas (brancas e


pretas). Deseja-se separar as molculas brancas por extrao. Um segundo solvente
(sombreado), que imiscvel com o primeiro e menos denso, adicionado e ambos so
agitados dentro do funil. B) Aps a separao das fases, a maioria das molculas
brancas, mas nem todas, foram extradas para o novo solvente. C) Com a separao
das duas camadas, as molculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas.

Coeficiente de distribuio

Quando uma soluo (soluto A em solvente 1) agitada com um segundo


solvente (solvente 2) com o qual imiscvel, o soluto A se distribui entre as duas fases
lquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente
distintas, um equilbrio ser alcanado de tal forma que a razo das concentraes do
soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de
coeficiente de distribuio (ou coeficiente de partio) K, definida por: K = C2 / C1,
onde C1 e C2 so as concentraes no equilbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto A no
solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuio tem um valor
constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em
cada caso. evidente que nem todo soluto A ser transferido para o solvente 2 numa
extrao simples a no ser que K seja muito grande. Normalmente so necessrias vrias
extraes para remover todo soluto A do solvente 1. Na extrao do soluto de uma
soluo, sempre melhor usar diversas pores pequenas do segundo solvente do que
fazer uma extrao simples com uma poro grande. Quando a constante K muito
pequena, no se recomenda a extrao simples por causa do gasto excessivo de
solvente. Prefere-se, neste caso, o mtodo de extrao contnua, que utiliza um volume
bem menor de solvente.

Exemplo:

A extrao de 6g de um composto orgnico A originalmente dissolvido em 100mL de


gua, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20C o coeficiente de partio entre
a gua e o benzeno 3 ento:

Para uma extrao nica 100mL de benzeno:

mb / 100ml mb / 100mL
K= = 3, onde mgua 6 g mb 3= mb = 4,5 g
mgua / 100mL (6 mb ) / 100mL

Este resultado nos diz que, aps uma extrao com 100mL de benzeno, obtm-se 4,5g
de A (75% do total) como rendimento da extrao, restando ainda 1,5g de A na fase
aquosa.

Para uma extrao com duas pores iguais 50mL de benzeno

Primeira extrao:

mb / 50mL
3= mb = 3,6 g
(6 mb ) / 100mL

Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo aquosa.

Segunda extrao:

mb ' / 50mL
3= mb ' = 1,44 g
(2,4 mb ' ) / 100mL

Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda


0,96g de A na fase aquosa.

Comparando a extrao simples com a mltipla

Massa extrao nica: 4,5g


Massa extrao mltipla (2 pores): 5,04g

Concluso: Extrao mltipla mais eficiente do que a extrao simples


Filtrao a vcuo:

A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem)

Emulso

O que ? a suspenso coloidal de um lquido em outro intimamente


disperso sob a forma de gotculas cujo dimetro, em geral, excede 0,1m.

Porque forma? Uma das causas da formao de emulso esta relacionada


com diferenas muito pequenas de densidades entre as duas fases.
A adio de uma substancia capaz de aumentar a diferena de densidade
contribui para quebrar a emulso. Emulses podem ocorrer tambm em extraes
envolvendo solues bsicas. Isso ocorre por que o sal orgnico formado tem muitas
vezes caractersticas emulsificantes. A adio de algumas gotas de acido actico resolve
este problema.

Tais sistemas apresentam um mnimo de estabilidade.


Uma emulso estvel composta de trs componentes:
Dois lquidos imiscveis
Um agente estabilizante
Muitos outros componentes podem estar presentes neste sistema.
Teremos, assim, que a fase que se apresenta dividida constitui a fase interna, dispersa ou
descontnua, ao passo que o lquido que rodeia as gotculas da fase dispersa recebe o
nome de fase externa, dispersante ou contnua. Alm disso, em quase todas as emulses
figuram um terceiro componente, denominado agente emulsivo, o qual concorre para
tornar a emulso mais estvel, pois se interpe entre as fases dispersa e dispersante,
retardando, assim, a sua separao e que constitui a interfase.
Podemos dizer que a obteno de uma emulso envolve sempre a agitao dos dois
lquidos a emulsionar depois de previamente adicionados um ou vrios emulgentes.

Como evitar? Fazer uma agitao com cuidado da mistura no funil,


durante um tempo maior, alm de analisar se h presena de material viscoso ou algum
tipo de goma na soluo.

Como quebrar?

a) Deixar o funil de separao em descanso em um anel de ferro e sob a ao da


gravidade por algum tempo (Para que as partculas se acomodem em suas
relativas fases)
b) Adicionar cloreto de sdio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da gua
no solvente orgnico e vice-e-versa (Ser melhor explicado no efeito salting-out)
c) Adicionar gua ao sistema; com isso h uma desestabilizao da emulso.
d) Filtrar a mistura vcuo. Nessa filtrao iro ser removidas as partculas slidas
que ajudam a estabilizar a emulso e em seguida proceder com a separao.
e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em
repouso durante uma noite ou at o prximo perodo de laboratrio.
f) Submeter o sistema a uma fora centrfuga ou a temperaturas muito baixas.
g) Desproporcionalizar o volume das fases
Manuseio do funil: Adio da soluo e do solvente/ Agitao e alvio da presso/
Separao de fases

O processo de extrao simples normalmente efetuado em um funil de


separao, por agitao da soluo a ser extrada com o solvente de extrao. A
capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado no exceda do volume total
do funil. Aps a agitao, deixa-se em repouso at a separao completa das fases. No
caso de solventes muito volteis, como ter etlico, a presso interna do sistema deve ser
constantemente aliviada durante a agitao, sob perigo de exploso. Para tanto, inverte-
se o funil, firmando a rolha com a palma da mo, e abre-se a torneira cuidadosamente.
A mesma precauo deve ser tomada na extrao de cidos com solues de carbonato
ou bicarbonato, devido ao aumento da presso interna ocasionada pela evoluo do
dixido de carbono. Para separar as camadas basta colocar o funil na posio vertical,
deix-lo descansar imperturbado at que as camadas estejam separadas claramente. A
camada superior corresponder ao solvente menos denso e a inferior ao mais denso.
Aps o descanso, abrir cuidadosamente a torneira at que a camada inferior alcance a
interfase.

OBS: para melhor entendimento da tcnica de manipulao do funil, olhar as figuras e


os vdeos.

Para encher o funil de separao, costuma-se apoi-lo num anel metlico preso em um
suporte metlico. Devem ser cortados pedaos de tubo de borracha e encaixados no anel
metlico para amortecer o funil de separao. Isso protege o funil de possveis danos.
Ao iniciar uma extrao, o primeiro passo verificar a ausncia de vazamentos na
tampa e torneira do funil, o segundo fechar a torneira do funil.

(vdeos-demonstrao do manuseio do funil)

Lavagem

- Purificao e mtodos de separao

As extraes podem ser agrupadas em 3 categorias, dependendo da natureza


da impureza designada a remover.
A primeira categoria envolve extrao ou "lavagem" numa mistura orgnica
com gua.
As lavagens com gua so utilizadas para remover materiais altamente polares
como sais orgnicos, cidos ou bases fortes, e molculas de pequeno peso molecular,
substncias polares incluindo lcoois, cidos carboxlicos e aminas. Muitos compostos
orgnicos contendo menos que cinco carbonos so solveis em gua.
A segunda categoria de extrao de uma mistura orgnica importante feita
com um cido diludo, geralmente 5% ou 10% de cido clordrico. As extraes cidas
pretendem remover impurezas bsicas, em particular, aminas orgnicas. As bases so
convertidas em seu correspondente ction acompanhado do nion do cido usado na
extrao.
Ctions provenientes de bases orgnicas so usualmente solveis em soluo
aquosa, e eles so deste modo extrados da fase orgnica. Uma extrao com gua
pode ser utilizada imediatamente em seguida a uma extrao com soluo de cido
para assegurar que todos os traos do cido tenham sido removidos do material
orgnico.
A terceira categoria a extrao de uma mistura orgnica com uma base
diluda, geralmente 5% carbonato de sdio; extraes com NaOH diludo pode
tambm ser usadas. Nas extraes bsicas, impurezas cidas (como cidos
orgnicos), so convertidas em seus respectivos nions. Por exemplo, na preparao
de um ster, uma extrao com bicarbonato de sdio pode ser usado para remover
qualquer excesso de cido carboxlico presente, sob a forma de carboxilato:

RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2


Os carboxilatos, sendo altamente polares, so solveis na fase aquosa. Como
resultado, essas impurezas cidas so extradas da fase orgnica pela soluo bsica.
Uma extrao com gua pode ser utilizada depois da extrao bsica para assegurar
que toda base tenha sido removida do material orgnico.
Materiais que tenham sido extrados podem ser regenerados neutralizando o
reagente de extrao. Se o material cido for extrado com uma base aquosa, o
material pode ser regenerado acidificando o extrato at que a soluo torne-se cida
(torne vermelho o papel de tornassol azul). O material se separar de uma soluo
cida. Material bsico pode ser recuperado de um extrato cido por adio de base a
esse extrato. Essas substncias podem ento ser removidas de uma soluo aquosa
neutralizada por extrao com um solvente orgnico como ter etlico. Depois a fase
do ter secada com agente secante. A evaporao do ter resulta nos compostos
isolados.

Procedimento experimental

Propriedades Fsico-Quumcas

Solvente Massa Densidade p.f./C p.e./C Solubilidade


Molar (g/ mL)
gua 18 0,997 0 100 ___________

Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 gua, acetona, benzeno, ter

Clorofrmio 119,39 1,484 -63,5 62 lcool, ter, benzeno

ter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofrmio,


lcool
c. benzico 122,12 1,321 122,4 249,2 lcool, ter, acetona, benzeno,
clorofrmio
O-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofrmio, benzeno, ter, lcool

Hidrxido de 40,11 2,131 318 1390 Glicerina, lcool, gua


Sdio
Cloreto de Clcio 110,99 2,152 782 >1600 cido actico, acetona, lcool, gua

Benzoato de 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, lcool


Sdio
Constantes Fsicas dos solventes mais usados

Solvente Massa Densidade Polaridade p.f./C p.e./C


Molar
Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7
Acetato de 88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5
Etila
Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40
Hexano 86 0,66 0 -100 69
Tetra Cloreto 154 1,5 1,7 ____ 77
de Carbono
Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6
Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80
N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7
Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56
Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5
gua 18 0,997 9 0 100

Toxicidade dos solventes mais usados na qumica orgnica

Solvente Toxicidade
Causa nuseas, vmitos, depresso, sonolncia, falta de coordenao,
Etanol
coma e pode causar morte.
A inalao em grandes doses pode causar hipotenso, depresso
Clorofrmio
respiratria, morte e pode atuar como sonfero. cancergeno.
Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente
ter etlico
anestsico, podendo provocar paradas cardacas.

p-diclorobenzeno Vapores causam irritao pele, garganta e olhos.


Corrosivo para todos os tecidos. A inalao do p ou da mistura
Hidrxido de sdio
concentrada pode causar leses no trato respiratrio.
cido benzico Causa irritao na pele, nos olhos e nas membranas mucosas
Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansao, fraqueza,
Diclorometano
sonolncia, nusea, irritao nos olhos e na pele.
irritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou inalao),
Benzeno
inquietao, convulses, depresso. Dificuldade respiratria.
Potencial de sintoma ao expor demasiadamente luz, nervosismo,
Hexano nusea, dor de cabea, fraqueza nos msculos, irritao nos olhos e
nariz, pneumonia qumica.
Produtos txicos

- Trabalhar somente na capela


-No descarte na pia os resduos de produtos txicos
-No descarte no lixo material contaminado com produtos txicos (papel de filtro, papel
toalha, etc.)
-Use luvas
-Interrompa o trabalho imediatamente, caso sinta algum sintoma, como dor de cabea,
nuseas, etc.

Agentes Secantes

Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de CaCl elevado mdia Hidrocarbonetos e


clcio CaCl2 . 2H2O haletos
CaCl2 . 6H2O
sulfato de Absoro de gua baixo Rpida Em quase todos os
clcio limitada, forma lquidos orgnicos
hemi-hidrato
Sulfato de NaSO4.7H2O elevado Lenta Compostos sensveis
sdio NaSO4.10H2O como cidos, aldedos,
cetonas e halogenetos
Carbonato de K2CO3.2H2O mdia mdia Bases orgnicas
potssio
sulfato do MgSO4 elevado rpida Maioria dos composto
magnsio MgSO4.7H2O orgnicos

- Cloreto de clcio: Usado para secagens preliminares. Tem grande capacidade de


absoro de gua, mas no muito rpido. Absorve gua para formar mono, di e hexa-
hidrato. No usado para secar lcoois ou aminas porque reage com estes compostos.
Tambm no recomendado na secagem de fenis, steres e cidos porque o dessecante
pode conter pequena poro de hidrxido de clcio.
Reaes envolvidas

Extraes Simples e Mltipla : no h reaes

Extraes com Solventes Quimicamente Ativos:

OH O-
+
+ NaOH + Na + H2O
O O

Clculos envolvidos

C 6 H 5CO 2 H (s) + NaOH (aq) C 6 H 5CO 2 Na (aq) + H 2O


122,1224 g 39,9969g
2g x x = 0,6550g

Volume necessrio de soluo de NaOH 5%(m/v)

NaOH 5%(m / v) :
5 g NaOH 100mL de soluo
0,6550 g y y = 13,10 mL

Descarte de resduos

Extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio e de hidrxido de


sdio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sdio um sal
solvel em gua.

Agente secante (no caso o CaCl2), no deve ser jogado na pia, pois
o mesmo insolvel em gua, podendo ser descartado no lixo.

Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio,


devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para
posteriormente, ser incinerado.
INSTITUTO DE QUMICA UNESP / ARARAQUARA

Agosto / 2007 Kamila Ericka dos Santos


Qumica Orgnica Experimental Karina Almeida Rancan
Prof. Jos Eduardo de Oliveira Rafael Miguel Sbio
Tcnica de extrao

Consiste na separao de um componente de uma mistura


por meio de um solvente.
Separao Isolamento

Separao de fases

Coleta das fases


Mistura ou contato separadas
Como escolher o solvente

Os solventes devem ser imiscveis


A substncia de interesse deve ser mais solvel no segundo solvente

Fase mais densa fica


na parte inferior do funil
Escolha do mtodo de extrao

Frasco cnico (Volumes


menores que 4mL)
Tubo centrfugo (volumes at
10mL)
Funil de separao ( volumes
maiores que 10mL)
Tipos de extrao

- Descontnuo
- Contnuo
- Slido-lquido
- Lquido-lquido
- Extrao com solventes quimicamente ativos
- Efeito Salting-Out
- Extrao Mltipla
- Extrao simples
Extrao descontnua

Maior solubilidade em solvente orgnico do que na gua

Extrao contnua

Maior solubilidade do composto orgnico na gua


Extrao Slido-Lquido

Extrator de Soxhet (solventes de baixo


p.e.)

- O slido colocado em um cartucho


apropriado de celulose na cmara do
extrator

- O solvente, colocado no balo e aquecido

- Os vapores condensam-se na cmara do


extrator, caindo sobre o material a extrair

- Quando o nvel do destilado na cmara de


extrao atingir o nvel do sifo, a soluo
retornar ao balo

Extrator de Soxhet
Extrao Lquido-Lquido
Contnua

Extrao por lquido menos denso

O solvente orgnico passa


continuamente sobre a soluo
contendo o soluto, levando parte
deste consigo, at o balo de
aquecimento. Como o solvente est
sendo destilado, o soluto vai se
concentrando no balo de
aquecimento.
Extrao Lquido-Lquido
Contnua

Extrao por lquido mais denso

A diferena em relao aparelhagem anterior


que, neste caso, o solvente cai atravs da soluo,
ao invs de subir, e volta retorta pelo princpio
dos vasos comunicantes, atravs do brao de vidro
inferior, convenientemente dobrado.
Extrao Quimicamente Ativa

Neste tipo de extrao, um composto alterado quimicamente a fim de


mudarmos o coeficiente de distribuio nos dois solventes.
Nesta extrao utiliza-se uma substncia que reage quimicamente com a substncia
a ser extrada. um mtodo facilmente executado no caso de substncia cida ou
bsica.

Exemplos de Reaes

C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) C6H5CO2Na (aq) + H2O


cido benzico Benzoato de sdio

C6H5CO2Na (aq) + HCldiludo (aq) C6H5CO2H (s) + NaCl


Efeito salting-out

Se o coeficiente de distribuio for muito menor do que 1 a extrao


simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o
coeficiente de distribuio por adio de sais. A adio de sais
diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos
compostos orgnicos em gua.
Extrao Simples

Fundamenta-se no fato de que as


substncias orgnicas so, em geral, solveis em
solventes orgnicos e muito pouco solveis em
gua, de modo que, ao se formar duas fases pela
adio do solvente, aps agitao, a substncia
passa em maior parte da fase aquosa para o
solvente.
Extrao Mltipla

A soluo aquosa original que j foi extrada uma vez colocada


novamente dentro do funil de separao com uma nova poro do
solvente orgnico para uma segunda extrao.
Lei de distribuio

Coeficiente de distribuio (ou partio)

C2
K=
C1
Exemplo:

A extrao de 6g de um composto orgnico A originalmente dissolvido em 100mL de


gua, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20C o coeficiente de partio
entre a gua e o benzeno 3 ento:

Para uma extrao nica 100mL de benzeno:

mb / 100ml
K= = 3, onde mgua 6 g mb
mgua / 100mL

mb / 100mL
3= mb = 4,5 g
(6 mb ) / 100mL

Este resultado nos diz que, aps uma extrao com 100mL de benzeno, obtm-se
4,5g de A (75% do total) como rendimento da extrao, restando ainda 1,5g de A na
fase aquosa.
Para uma extrao com duas pores iguais 50mL de benzeno

Primeira extrao:

mb / 50mL Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo


3= mb = 3,6 g
(6 mb ) / 100mL aquosa.

Segunda extrao:

mb ' / 50mL
3= mb ' = 1,44g
(2,4 mb ' ) / 100mL

Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam


ainda 0,96g de A na fase aquosa.
Comparando a extrao simples com a mltipla

Massa extrao nica: 4,5g


Massa extrao mltipla (2 pores): 5,04g

Concluso: Extrao mltipla mais eficiente do que a extrao simples

Observao:

Quanto maior for o coeficiente de distribuio menor ser o nmero de extraes


sucessivas necessrias para separar o soluto com eficincia.

Se K for muito pequeno, a extrao simples no recomendada devido ao gasto


excessivo de solvente.
Filtrao a vcuo

A suco acelera a filtrao, especialmente para


precipitados gelatinosos
Emulso
a suspenso coloidal de um lquido em outro intimamente disperso sob
a forma de gotculas cujo dimetro, em geral, excede 0,1m.

Para evitar:
- Evitar agitao vigorosa

Para quebrar a emulso:

- Deixar a mistura em repouso


- Adicionar NaCl (salting-out)
- Adio de gua
- Filtrao a vcuo
- Centrifugao ou diminuio da temperatura
- Desproporcionalizao do volume das fases
Adio da soluo e do solvente
Agitao e alvio da presso
Agitao e alvio da presso: Continuao
Separao de fases
Separao de fases: Continuao

Vdeo 1: Misturando as fases no funil de


separao

Vdeo 2: Separando as fases

Vdeo 3: Separando as fases

Vdeo 4: Importncia do alvio da presso


Purificao (Lavagem)

- Lavagem de uma mistura orgnica com gua


- Lavagem de uma mistura orgnica feita com cido diludo
- Lavagem de uma mistura orgnica feita com base diluda
Procedimento
Experimental
Propriedades Fsico-Qumicas
Solvente Massa Densidade p.f./C p.e./C Solubilidade
Molar (g/ mL)

gua 18 0,997 0 100 ___________

Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 gua, acetona, benzeno, ter

Clorofrmio 119,39 1,484 -63,5 62 lcool, ter, benzeno

ter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofrmio, lcool

c. benzico 122,12 1,321 122,4 249,2 lcool, ter, acetona, benzeno,


clorofrmio
O- 147 1,311 53,5 174,12 Clorofrmio, benzeno, ter, lcool
diclorobenzeno
Hidrxido de 40,11 2,131 318 1390 Glicerina, lcool, gua
Sdio
Cloreto de 110,99 2,152 782 >1600 cido actico, acetona, lcool, gua
Clcio
Benzoato de 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, lcool
Sdio
Constantes Fsicas dos solventes mais usados

Solvente Massa Molar Densidade Polaridade p.f./C p.e./C

Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7

Acetato de 88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5


Etila

Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40

Hexano 86 0,66 0 -100 69

Tetra Cloreto 154 1,5 1,7 ____ 77


de Carbono

Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6

Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80

N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7

Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56

Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5

gua 18 0,997 9 0 100


Toxicidade dos solventes mais usados na qumica orgnica
Solvente Toxicidade
Causa nuseas, vmitos, depresso, sonolncia, falta de coordenao, coma e pode
Etanol causar morte.

A inalao em grandes doses pode causar hipotenso, depresso respiratria, morte e


Clorofrmio pode atuar como sonfero. cancergeno.

Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestsico,


ter etlico podendo provocar paradas cardacas.

Vapores causam irritao pele, garganta e olhos.


p-diclorobenzeno

Hidrxido de Corrosivo para todos os tecidos. A inalao do p ou da mistura concentrada pode


sdio causar leses no trato respiratrio.
Causa irritao na pele, nos olhos e nas membranas mucosas
cido benzico

Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansao, fraqueza, sonolncia, nusea,


Diclorometano irritao nos olhos e na pele.
Irritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou inalao), inquietao,
Benzeno
convulses, depresso. Dificuldade respiratria.
Potencial de sintoma ao expor demasiadamente luz, nervosismo, nusea, dor de
Hexano cabea, fraqueza nos msculos, irritao nos olhos e nariz, pneumonia qumica.
Agentes secantes
Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de CaCl elevado mdia Hidrocarbonetos e haletos


clcio CaCl2 . 2H2O
CaCl2 . 6H2O
sulfato de Absoro de gua baixo Rpida Em quase todos os lquidos
clcio limitada, forma orgnicos
hemi-hidrato
Sulfato de NaSO4.7H2O elevado Lenta Compostos sensveis como
sdio NaSO4.10H2O cidos, aldedos, cetonas e
halogenetos

Carbonato de K2CO3.2H2O mdia mdia Bases orgnicas


potssio
sulfato do MgSO4 elevado rpida Maioria dos composto
magnsio MgSO4.7H2O orgnicos

Outros agentes secantes: cido sulfrico, pentxido de fsforo, xido de clcio, hidrxido de potssio, slica
gel, sdio, peneira molecular.
Extrao por solventes
Extrao Simples
Extrao Mltipla
Extrao com solventes quimicamente ativos
Reaes envolvidas

Extraes Simples e Mltipla : no h reaes

Extraes com Solventes Quimicamente Ativos:

OH O-
+
+ NaOH + Na + H2O
O O
Clculos envolvidos

C 6 H 5 CO 2 H (s) + NaOH (aq) C 6 H 5CO 2 Na (aq) + H 2O


122, 1224 g 39,9969g
2g x x = 0,6550g

- Volume necessrio de soluo de NaOH 5%(m/v)

NaOH 5%(m / v) :
5 g NaOH 100mL de soluo
0,6550 g y y = 13,10 mL
Descarte

Extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio e de


hidrxido de sdio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de
sdio um sal solvel em gua.

Agente secante (no caso o CaCl2), no deve ser jogado na


pia, pois o mesmo insolvel em gua, podendo ser descartado no
lixo.

Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o


clorofrmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os
mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
Bibliografia

Soares, B.G; Souza, N.A; Pires, D.X- Qumica Orgnica, Rio de Janeiro,
Editora Guanabara, 1988, pg. 62 a 65, 75 e 76.

The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968.

Pavia, D.L.; Lampman, G.M; Jr.Kriz,G.S.- Introduction to Laboratory


Tecniques, 2nd edition,
Philadelphia, Saunders College Publising, 1995

www.qmc.ufsc.br acessado em 13/08/2007


www.geocities.com acessado em 13/08/2007
www.sorocaba.unesp.br acessado em 02/08/2007
Extrao com solventes quimicamente ativos
100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno

-Dissolver
-Adicionar *15mL de soluo aquosa de NaOH 5%
(volume calculado anteriormente)
-Agitar
-Deixar em repouso para separar as fases
-Efetuar a extrao

Fase Orgnica (superior):


ter, p-diclorobenzeno,
traos de gua,
benzoato de sdio e NaOH

-Repetir a extrao
com soluo de NaOH

Fases aquosas 1 e 2:
benzoato de sdio,
NaOH,
Fase Orgnica (superior): traos de ter
ter, p-diclorobenzeno, e p-diclorobenzeno
traos de gua,
benzoato de sdio e NaOH -Transferir
para um bquer
de 250 mL
- Lavar com
10 mL de gua
Fase aquosa em bquer 250mL

Fase Orgnica (superior):


ter, p-diclorobenzeno,
traos de gua,
benzoato de sdio e NaOH Descartar

-Transferir para erlenmeyer de 250 mL


-Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente.
-Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante)
-Recolher a fase orgnica em bquer previamente pesado.

Filtrado: Resduo slido:


Fase orgnica, com CaCl2, gua e impurezas
soluo de p- solveis em gua.
diclorobenzeno e ter
etlico.

-Eliminar o ter em banho-maria e pesar o resduo


-Determinar o ponto de fuso
Extrao de solventes

Pequena quantidade cristal violeta


+ 2 a 3 gotas de etanol num bquer.

-Dissolver o cristal.
-Adicionar 30 mL de gua

Soluo hidroalcolica de cristal violeta

-Medir duas pores iguais


(A e B) de 15mL, utilizando uma proveta.
-Transferir as solues diretamente pra dois funis
de separao de 100mL (testar previamente
vazamento).

Poro A Poro B

Extrao Simples

Funil com 15mL da soluo


hidroalcolica de cristal violeta (poro A)

-Adicionar 15mL de Clorofrmio


-Agitar 30 segundos (observar tcnica correta).
-Deixar em repouso para separao das fases.
-Efetuar a extrao.

Fase Orgnica (Inferior): Fase Aquosa (Superior):


Clorofrmio (CHCl3), cristal traos de cristal violeta,
violeta, traos de gua. Clorofrmio (CHCl3) e etanol

-Transferir para um tubo de ensaio -Transferir para um


-Rotular tubo de ensaio
-Rotular

Tubo 1 Tubo 2
Fase Orgnica 1 Fase aquosa 1
Extrao mltipla

Funil com 15mL da soluo


hidroalcolica de cristal violeta (poro B)

-Adicionar 5mL de CHCl3.


-Agitar (observar tcnica correta)
-Deixar em repouso para separar as fases.
-Efetuar a extrao

Fase Aquosa (Superior):


gua e traos de cristal
violeta, CHCl3 e etanol
Obs.: recolher a fase
-Adicionar + 5 mL
orgnica de cada extrao CHCl3
-Agitar e deixar
em um tubo de ensaio
separar as fases
previamente rotulado. -Recolher a fase
orgnica no tubo
rotulado: fase
orgnica 2.

Fase Aquosa (Superior):


gua e traos de cristal
violeta, CHCl3 e etanol

-Adicionar + 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgnica no tubo
rotulado: fase
orgnica 2.

Fase aquosa (Superior):


gua e traos de cristal
violeta, CHCl3 e etanol

-Transferir para o
tubo de ensaio,
atravs da boca do
funil de separao
e rotular.

Tubo 1 Tubo 2
Fase Orgnica 2: Fase Aquosa 2:
CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traos de
traos de gua e etanol CHCl3 e etanol
Extrao com solventes quimicamente ativos
100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno

-Dissolver
-Adicionar *15mL de soluo aquosa de NaOH 5%
(volume calculado anteriormente)
-Agitar
-Deixar em repouso para separar as fases
-Efetuar a extrao

Fase Orgnica (superior):


ter, p-diclorobenzeno,
traos de gua,
benzoato de sdio e NaOH

-Repetir a extrao
com soluo de NaOH

Fases aquosas 1 e 2:
benzoato de sdio,
NaOH,
Fase Orgnica (superior): traos de ter
ter, p-diclorobenzeno, e p-diclorobenzeno
traos de gua,
benzoato de sdio e NaOH -Transferir
para um bquer
de 250 mL
- Lavar com
10 mL de gua
Fase aquosa em bquer 250mL

Fase Orgnica (superior):


ter, p-diclorobenzeno,
traos de gua,
benzoato de sdio e NaOH Descartar

-Transferir para erlenmeyer de 250 mL


-Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente.
-Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante)
-Recolher a fase orgnica em bquer previamente pesado.

Filtrado: Resduo slido:


Fase orgnica, com CaCl2, gua e impurezas
soluo de p- solveis em gua.
diclorobenzeno e ter
etlico.

-Eliminar o ter em banho-maria e pesar o resduo


-Determinar o ponto de fuso
Extrao mltipla

Funil com 15mL da soluo


hidroalcolica de cristal violeta (poro B)

-Adicionar 5mL de CHCl3.


-Agitar (observar tcnica correta)
-Deixar em repouso para separar as fases.
-Efetuar a extrao

Fase Aquosa (Superior):


gua e traos de cristal
violeta, CHCl3 e etanol
Obs.: recolher a fase
-Adicionar + 5
orgnica de cada extrao mL CHCl3
-Agitar e deixar
em um tubo de ensaio
separar as fases
previamente rotulado. -Recolher a fase
orgnica no tubo
rotulado: fase
orgnica 2.

Fase Aquosa (Superior):


gua e traos de cristal
violeta, CHCl3 e etanol

-Adicionar + 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgnica no tubo
rotulado: fase
orgnica 2.

Fase aquosa (Superior):


gua e traos de cristal
violeta, CHCl3 e etanol

-Transferir para o
tubo de ensaio,
atravs da boca do
funil de separao
e rotular.

Tubo 1 Tubo 2
Fase Orgnica 2: Fase Aquosa 2:
CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traos de
traos de gua e etanol CHCl3 e etanol
PRATICA I EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA

Extrao de Solventes
Pequena quantidade cristal violeta
+ 2 a 3 gotas de etanol em bquer de 50mL

-Adicionar 30mL de gua


-Dissolver

Soluo hidroalcolica de cristal violeta

-Medir com uma proveta duas pores iguais


(A e B) de 15mL.
-Transferir para um bquer de 50mL.

Poro A Poro B

Extrao Simples

15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro A)

-Transferir para funil de separao de100mL


(testar previamente vazamento).
-Adicionar 15mL de Clorofrmio
-Agitar 30 segundos (observar tcnica correta).
-Deixar em repouso para separao das fases.

Fase Orgnica (Inferior) Fase Aquosa (Superior)


CHCl3, cristal violeta, traos de cristal violeta e
traos de gua e etanol de CHCl3 e etanol

-Transferir para -Transferir para


tubo de ensaio tubo de ensaio
-etiquetar -etiquetar

Tubo 1 Fase Aquosa 1


Fase Orgnica 1 gua, cristal violeta,
CHCl3, cristal violeta, traos de CHCl3
Traos de gua e etanol e etanol

GRUPO 8 GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK


PRATICA I EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA

Extrao Mltipla

15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro B)

-Transferir para funil de separao de 100mL


(testar previamente vazamento).
-Adicionar 5mL de CHCl3.
-Agitar (observar tcnica correta) e deixar em repouso
para separar as fases.

Fase Orgnica (Inferior) Fase Aquosa (Superior)


CHCl3, cristal violeta, traos de cristal violeta e
traos de gua e etanol de CHCl3 e etanol

-Adicionar 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgnica no tubo
etiquetado (fase
orgnica 2)

Fase Orgnica (inferior): Fase aquosa (superior):


CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traos
traos de gua e etanol de CHCl3 e etanol

-Adicionar 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgnica no tubo
etiquetado (fase
orgnica 2)

Fase Orgnica (inferior): Fase aquosa (superior):


CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traos
traos de gua e etanol de CHCl3 e etanol

-Transferir para o
tubo de ensaio,
atravs da boca
do funil de sepa-
rao e etiquetar

TUBO 2 Fase aquosa 2: cristal


Fase Orgnica 2: violeta, traos de CHCl3
CHCl3, cristal violeta, e etanol
traos de gua e etanol

GRUPO 8 GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK


PRATICA I EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA

Extrao com Solventes Quimicamente Ativos


100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno

-Adicionar 15mL (excesso) de soluo aquosa de NaOH 5%


(volume calculado anteriormente)
-Agitar
-Deixar em repouso para separar as fases

Fase Orgnica (superior): Fase aquosa (inferior):


ter, p-diclorobenzeno, benzoato de sdio, NaOH,
Traos de gua, traos de traos de p-diclorobenzeno
benzoato de sdio e traos e ter
de NaOH
-Transferir para
-Repetir a extrao bquer de 250ml
com soluo de NaOH

Fase aquosa em bquer 250mL

Fase Orgnica (superior): Fase aquosa (inferior):


eter, p-diclorobenzeno, benzoato de sdio, NaOH,
traos de gua, benzoato traos de p-diclorobenzeno
de sdio, gua e traos e ter
de NaOH
- Transferir para
-Lavar com bquer de 250ml
10 ml de gua

Fase aquosa em bquer 250mL

Fase Orgnica (superior): Fase aquosa em bquer de 250mL


ter, p-diclorobenzeno,
traos de gua, benzoato
de sdio e traos de NaOH
Descartar
-Transferir para erlenmeyer de 250ml
-Adicionar 1g CaCl2 (agente secante) e agitar
-Filtrar em papel pregueado
recolhendo a fase orgnica
em bquer previamente tarado

Filtrado: Fase slida:


ter, p-diclorobenzeno, CaCl2, traos de ter
Traos de CaCl2, gua p-diclorobenzeno,gua
Benzoato de sdio e NaOH sal do cido, cido benzico
e NaOH
-Aquecer para eliminar o ter
-Pesar o residuo
-Determinar o ponto de fuso

Resduo: p-diclorobenzeno, traos de ter, CaCl2, traos de gua, benzoato de sdio.

GRUPO 8 GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK