Practicas 08

PRCTICAS DE LABORATORIO
QUMICA ORGNICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
ESCUELA UNIVERSITARIA POLITCNICA DE VALLADOLID
1 de I.T.I. (Qumica Industrial)

Curso 2007-2008
Prcticas de Qumica Orgnica 2
QUMICA ORGNICA
PRCTICAS DE LABORATORIO
La Qumica es una ciencia eminentemente experimental por tanto, la parte ms importante

del estudio de la Qumica son los ejercicios prcticos. Todos los progresos realizados en esta
ciencia han sido llevados a cabo por medios experimentales; es decir, en el laboratorio. Por todo
esto es indispensable prestar la mxima atencin a los trabajos en el laboratorio, preparando de
antemano la correspondiente prctica y aplicando con el mximo rigor las instrucciones que se
dan.
Hay que resaltar que en el laboratorio se manipulan continuamente sustancias peligrosas y

que, por tanto, nuestra seguridad y la de nuestros compaeros depende de la atencin que
pongamos en nuestro trabajo.
NORMAS DE CARCTER GENERAL
A) Personales
1) Es obligatorio el uso de bata de laboratorio, gafas protectoras y guantes, como medidas

elementales de seguridad.
2) Cualquier duda que surja durante el desarrollo de las Prcticas debe consultarse con el
Profesor de prcticas, al que debe comunicarse cualquier accidente que se produzca por
pequeo que parezca.
3) Los alumnos deben abstenerse en absoluto de realizar experimentos por propia iniciativa,
as como modificar los que se propongan.
4) Si cae en los vestidos cido sulfrico o cualquier otro cido, lavar con abundante agua, y
neutralizar inmediatamente con bicarbonato.
5) Trabajar con atencin y cuidado para evitar accidentes.
6) No echar, en ningn caso, papeles o productos slidos en las pilas de desage.

7) Una vez terminada la prctica, dejar el sitio perfectamente limpio.
B) Productos y material
1) Antes de utilizar un producto, asegurarse bien de que efectivamente es el que nos interesa.
2) No separar nunca un tapn de su correspondiente frasco, para evitar confusiones y la

consiguiente contaminacin de los productos.
3) Los cidos fuertes concentrados deben manejarse con precaucin, ya que pueden producirse
proyecciones de lquido con peligro de quemaduras peligrosas. Siempre se echan sobre el
agua, nunca al revs.
4) No calentar nunca lquidos inflamables directamente en una placa.
5) No calentar nunca un recipiente cerrado.
6) Despus de cada operacin, debe limpiarse bien el material y, una vez terminado el trabajo,
debe guardarse limpio.
C) Manipulacin
1) Cuando se caliente un tubo de ensayo que contenga un lquido hay que hacerlo suavemente y
de modo que el tubo NO MIRE al operador ni a ninguno de sus compaeros pues pueden
producirse proyecciones de lquido con peligro de quemaduras.
2) No hay que introducir pipetas, varillas de vidrio ni cualquier otro objeto en los frascos de los
reactivos. Ello puede producir la contaminacin de los productos.
3) No deben olerse directamente los vapores desprendidos en ningn proceso, ni probar ningn
producto.

NORMAS DE ACCESO AL LABORATORIO:
ES REQUISITO IMPRESCINDIBLE PARA ENTRAR A REALIZAR LAS

PRCTICAS DE LABORATORIO, VENIR PROVISTOS DE:
- BATA DE LABORATORIO
- GAFAS PROTECTORAS
- GUANTES
NO PODRN ENTRAR AL LABORATORIO LOS ALUMNOS QUE NO

CUMPLAN ALGUNO DE ESTOS REQUISITOS.
SE RECUERDA QUE LA REALIZACIN DE LAS PRCTICAS ES

OBLIGATORIA PARA PODER APROBAR LA ASIGNATURA.

PRIMERA PRCTICA
SNTESIS DE POLMEROS
Objetivo
Obtencin de poliestireno y anlisis de algunas de sus propiedades fsicas y
qumicas caractersticas.
Material y productos
Material:
Tubos de ensayo y gradilla, tapones de corcho, varilla, placa calefactora y estufa de
secado.
Productos:
Perxido de benzolo, estireno, etanol, tolueno.
Fundamento terico
Se denominan polmeros a aquellos compuestos, naturales o sintticos, que estn
formados por repeticin de una misma unidad estructural. La formacin de poliestireno es un
ejemplo del proceso llamado polimerizacin: la unin de muchas molculas pequeas para dar
origen a molculas muy grandes. El compuesto formado por estas grandes molculas se
denomina polmero (del griego poli + meros, muchas partes). Los compuestos simples con los
que se hacen los polmeros (por ejemplo, por reorganizacin de los enlaces de valencia) se
conocen como monmeros (mono, uno).
Segn el mecanismo de polimerizacin se clasifican en:
Polmeros de adicin, en los cuales el monmero tiene un doble enlace por lo
menos, como sucede con el polietileno, que se obtiene a partir del etileno y otros tales como el
policloruro de vinilo, poliestireno, polipropileno y el plexigls:
n CH2 = CH2 . . . . . (CH2 - CH2)n . . . . .

(Eteno o etileno) (Grupo terminal) (Grupo terminal)
Polmeros de condensacin, los cuales se forman con eliminacin de agua,

alcohol, un cido, sal o amina, u otras molculas sencillas entre los que tenemos a las protenas, el
dacrn, el nyln y la baquelita:
n(HOCH2 - CH2OH) HOCH2 - CH2 - (OCH2 - CH2)n-2 - OCH2 - CH2OH + (n-1)H2O
Desde el punto de vista de sus propiedades fsicas y estructurales se clasifican en:
Polmeros lineales y ramificados (poliestireno, polipropileno y policloruro de vinilo),
que pueden ser ms o menos cristalinos y comprenden distintos polialquenos. Funden por calentamiento
y en este estado blando se puede moldear o extrudir (polmeros termoplsticos).
Polmeros de red espacial (resinas fenol-formaldehido, urea-formaldehido, resinas
epoxi, etc.), que tienen muchos enlaces cruzados, formando estructuras tridimensionales, aunque
irregulares y rgidas. Una muestra de ese material es esencialmente una sola molcula gigantesca. El
calentamiento no la ablanda, no funden (polmeros termoestables) puesto que el ablandamiento requiere
la ruptura de enlaces covalentes: incluso, puede generar enlaces cruzados adicionales (polmeros
termoduros).
Sntesis del poliestireno.

Despus del polietileno y PVC (policloruro de vinilideno), es el plstico de mayor
consumo. El poliestireno, polmero atctico, amorfo y transparente, se obtiene a nivel industrial por
polimerizacin radicalaria del estireno (lquido incoloro que hierve a 146 C y debe guardarse en
oscuridad porque, con la luz, se polimeriza convirtindose en una masa slida) con perxidos en masa o
suspensin. El poliestireno presenta una estructura lineal, se reblandece a menos de 100 C y es
fcilmente moldeable por extrusin, pero no se puede esterilizar. Es un buen aislante elctrico,
combustible y soluble en disolventes orgnicos.
La polimerizacin del estireno implica una serie de etapas. La presencia del grupo
fenilo del estireno aumenta la reactividad del grupo vinilo (-CH=CH2). La reaccin debe controlarse
para evitar alteraciones, pues es exotrmica. Como el monmero (estireno) va acompaado de una
quinona y otro protector que evita su polimerizacin a la temperatura ambiente, deber aadirse un
iniciador de la reaccin (perxido de benzoilo, por ejemplo, con precaucin, pues es explosivo en
forma slida) que opera rompindose para generar un radical libre. Este radical se une a la molcula del
alqueno formando as otro radical libre, que se agrega a otra molcula de alqueno, y as sucesivamente.
La cadena se termina por pasos, como la unin de dos radicales, que consumen, pero no generen

radicales.
Etapas del proceso de polimerizacin, via radicalaria:

a) Iniciacin
R-O-O-R R-O + O-R

[R = PhCO2]
CH2 CH-CH 2-OR
HC
+ O-R
b) Propagacin
H2C CH
R-O-CH2-CH + H2C CH R-O-CH2-CH-CH2-CH Ph
Ph Ph Ph Ph
H2C CH
Ph
R-O-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH
Ph Ph Ph
c) Terminacin
R-O CH2-CH CH2-CH + CH-CH2 CH-CH2 OR

Ph n Ph Ph Ph n
CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2
Ph Ph Ph Ph
Procedimento experimental
Se colocan en un tubo de ensayo 0,005 g de perxido de benzoilo y se le aaden

2,5 mL de estireno (el perxido ser distribuido por el profesor encargado de la prctica). La
adicin del estireno ser llevada a cabo en la campana de extraccin de gases. Se tapa el tubo con
un tapn de corcho sin apretarlo demasiado y se coloca en la gradilla existente en la estufa de
secado, una vez etiquetado, manteniendo su temperatura a 80 C durante un mnimo de 48 horas.
Una vez haya polimerizado el estireno, se sacar el tubo de ensayo de la estufa y
se depositar inmediatamente en la gradilla designada para ello. Posteriormente, se romper el
tubo (PRECAUCIN), obtenindose el correspondiente polmero. Entregar la muestra obtenida
al profesor para su comprobacin.
A continuacin verificar con el poliestireno obtenido los siguientes ensayos:
Observar su aspecto, color y dureza.
Observar su fusibilidad, cortando una pequea porcin y colocndola en el interior
de un tubo de ensayo. Se calienta lentamente con la ayuda de un bao de aceite y se observa si
funde. En caso de fusin, probar si forma fibra, al tocar con otras varillas, estirando lentamente.
Observar con una pequea porcin de la muestra su solubilidad en agua, alcohol y
tolueno.
Cuestiones
1. En la polimerizacin del poliestireno qu funcin realiza el perxido de benzoilo?
2. Por qu debe calentarse en la estufa la mezcla reaccionante? Podr obtenerse el polmero
mantenindolo a la temperatura ambiente?
3. Dibuja la estructura del poliestireno.
4. Por qu el poliestireno se puede hilar?

SEGUNDA PRCTICA
OBTENCIN DEL PLSTICO FORMOL-CASENA
(GALATITA)
Introduccin terica
La casena constituye un grupo de protenas que sufren precipitacin cuando la leche se

acidifica, constituyendo casi el 80% del total de las protenas presentes y el 3% de su peso.
Si se trata la casena con formaldehdo se obtiene la galatita, o cuero artificial. Es una

materia plstica natural de origen proteico obtenida de sustancias orgnicas como la leche o de
productos vegetales como semillas de soja o similares. Fue obtenida en 1897 por Adolph Spitteler
y W. Kirsche partiendo del suero de la leche y del formaldehdo, mediante la accin de una
enzima.
Se trata de un polmero termoestable, no moldeable en caliente que puede ser lijado y pulido. El
principal inconveniente que presenta es el tiempo de endurecimiento que precisa, el cual puede
ser de semanas, e incluso aos. Sin embargo, se sigue empleando, debido a su bajo costo en la
fabricacin, de mangos de cubiertos, botones, sustitutos del cuero, etc.
Como curiosidad, indicar que hacia 1900 apareci en Italia una lana artificial denominada
Lanital hecha tambin a partir de casena.
OBJETIVOS DE LA PRCTICA
Al finalizar la prctica, el alumno debe ser capaz de:
1.- Obtener las dos fracciones proteicas caractersticas de la leche.
2.- Analizar la presencia de determinadas sustancias en la leche y detectar un posible caso de
fraude.
3.- Realizar la reaccin de polimerizacin para obtener la galatita.

MATERIALES
Vasos de precipitados
Erlenmeyers
Leche descremada
cido actico glacial
Carbonato clcico en polvo
Etanol 95%
Etanol acuoso 25%
Carbn activo
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A. AISLAMIENTO DE LA CASENA
1. Introducir 100 mL de leche descremada en un vaso ancho de 250 mL (no se debe dejar la
leche en reposo durante mucho tiempo antes de utilizarla, ya que la lactosa puede
convertirse lentamente en cido lctico, aunque se guarde en la nevera (pH=7)).
2. Calentar la leche hasta aproximadamente 40 C (comprobar la temperatura con un

termmetro) y aadir gota a gota una disolucin de cido actico diludo (15 mL,
aproximadamente).
3. Agitar continuamente la mezcla con una varilla de vidrio durante todo el proceso de
adicin. Continuar aadiendo cido actico diludo hasta que no precipite ms casena.
Debe evitarse un exceso de cido porque puede hidrolizarse parte de la lactosa. Agitar la
casena hasta que se forme una gran masa amorfa.
4. Separar la casena slida del lquido (suero), filtrndola sobre una tela y presionando para
que se elimine todo el suero.
5. Se separan 2 mL del suero (lquido) en un tubo de ensayo, para hacer las pruebas
posteriores de deteccin del cido saliclico.
6. Aadir al suero, inmediatamente, 2,5 g de carbonato de calcio en polvo. Agitar esta

mezcla durante unos minutos y guardarla para utilizarla posteriormente.
7. La masa de casena, filtrada previamente a travs de un trozo de tela, se lava dos veces
con unos 10 mL de agua.
8. Se seca posteriormente con papel de filtro. Se pone el slido sobre papel de filtro,
dndole forma a una pequea porcin de manera que quepa en el orificio de un tubo de
ensayo.
9. Dejar que la casena se seque completamente al aire durante uno o dos das y, finalmente,
pesarla. La densidad de la leche es de 1,03 g/mL. Calcular el porcentaje de casena
aislada.
10. Lavar el trozo de tela con abundante agua y dejar secar.
B. AISLAMIENTO DE LA LACTOSA
1. La mezcla del suero con el carbonato de calcio se calienta a ebullicin suave durante
aproximadamente 5-10 minutos, sin dejar de agitar en ningn momento. Esto causar la
precipitacin casi completa de las albminas (protenas del suero) (pH=3).
2. Filtrar la mezcla caliente al vaco para separar las albminas precipitadas y el carbonato de
calcio que an quede.
3. Concentrar el filtrado (transparente), en un vaso de boca ancha de 250 mL, calentando en

una placa calefactora hasta aproximadamente 20 ml. Es imprescindible agitar
continuamente para ayudar a conseguir una ebullicin homognea y evitar las
salpicaduras que se produciran al ir aumentando el precipitado. Se puede formar espuma,
si la mezcla entra en ebullicin con demasiada fuerza. Esto puede controlarse soplando
suavemente sobre la superficie de la disolucin de lactosa.
4. Aadir 40 mL de etanol del 95% (lejos de cualquier llama) y 0,2 g de carbn activo a la
disolucin caliente.
5. Despus de haberlo mezclado todo bien, filtrar la solucin caliente al vaco. El filtrado
debe ser transparente. La disolucin puede enturbiarse debido a la cristalizacin rpida de
la lactosa, despus de la filtracin al vaco. Si la turbidez aumenta con relativa rapidez al

dejarla en reposo, debe evitarse otra filtracin, pues se perdera producto.
6. Pasar la disolucin a un matraz erlenmeyer y dejarla reposar durante la noche o hasta que
se inicie el siguiente perodo de trabajo. En algunos casos, se requieren varios das para
que la cristalizacin haya finalizado.
7. Desalojar los cristales y filtrarlos al vaco.
8. Lavar el producto con etanol acuoso fro al 25 %. La lactosa cristaliza con una molcula
de agua, C12H22O11H2O.
9. Pesar el producto y calcular el porcentaje de lactosa, teniendo en cuenta el valor de la

densidad de la leche (1,03 g/mL).
10. Recoger en un capilar unos pocos cristales y leer el punto de fusin de esta sustancia.
C. OBTENCIN DEL POLMERO GALATITA
1. Introducir la casena obtenida anteriormente en un tubo de ensayo que contiene

formaldehdo y dejarlo en reposo durante dos o tres das.
2. Al cabo de este tiempo, proceder a la eliminacin del aldehdo, lavar bien y dejar secar al
aire.
3. Despus de seco, el objeto podr ser lijado o pulido.
D. ENSAYOS PARA VERIFICAR LA PRESENCIA DE SUSTANCIAS EXTRAAS EN

LA LECHE
En esta parte de la prctica se va a verificar si la leche contiene almidn, cido saliclico o

cido brico. La presencia del primer aditivo, el almidn, constituye un fraude ya que es utilizado
para mantener la densidad inicial de la leche tras haberla adicionado agua. Los otros dos
compuestos son conservantes que evitan la aparicin de microorganismos.
Para ello, en primer lugar, se realizarn los siguientes tests con muestras de leche ricas en
cada uno de estos aditivos. Posteriormente se le dar a cada alumno una muestra problema y se
deber indicar cul de los aditivos contiene.

Test para la deteccin de almidn
Material: Leche, solucin de yodo, tubos de ensayo, probeta.

Procedimiento: Colocar 2 mL de leche en un tubo de ensayo. Adicionar 5 6 gotas de la solucin
de yodo (1 mL). Si la leche contiene almidn aparecer una coloracin azul, debida a la
formacin de un complejo de almidn y yodo.
Test para la deteccin de cido saliclico y salicilatos
Material: Leche. Solucin acuosa de FeCl3 (2%), tubos de ensayos, probeta.
Procedimiento: Colocar 2 mL de suero en un tubo de ensayo. Para obtener el suero, se precipita

la casena de la leche caliente con cido actico, se decanta el lquido a un tubo de ensayo limpio
y con este suero lquido se realizar el test correspondiente. Adicionar 4 5 gotas de la solucin
de cloruro de hierro (III). La aparicin de una coloracin que oscila de rosa a violeta indica la
presencia del anin salicilato.
Test para la deteccin de cido brico
Material: Leche. Glicerina. NaOH 0.1M. Fenolftalena. Tubos de ensayos. Probeta
Procedimiento: Aadir unas tres gotas de fenolftalena a 2 mL de leche. Adicionar gota a gota la
solucin de NaOH hasta que aparece un color ligeramente rosado. Adicionar 1 mL de glicerina.
La desaparicin del color rosado puede indicar la presencia de cido brico. Este cido es un
cido muy dbil en disolucin acuosa pero presenta un mayor grado de ionizacin en glicerina,
suficiente como para hacer que desaparezca el color rosa.
CUESTIONES
1.- Si la densidad de la leche es de 1,03 g/ml, calcular el porcentaje de casena y de lactosa que
contiene tu muestra de producto.
2.- Qu tests de los ensayados te han dado positivo y qu conclusiones indicaras a partir de
ellos?
3.- Dibuja el complejo que se forma al reaccionar el FeCl3 con el anin salicilato.

4.- Por qu el cido brico presenta un mayor grado de ionizacin en glicerina que en disolucin
acuosa?

TERCERA PRCTICA
DETERMINACIN DEL GRADO ALCOHLICO DE UN VINO
Objetivos de la prctica
1.- Manejar la tcnica de la destilacin

2.- Diferenciar entre una mezcla azeotrpica y un componente puro.
3.- Saber calcular el grado alcohlico de un vino
Fundamento terico
En la catalogacin de vinos, una de las caractersticas que ha de especificarse es el

grado alcohlico o porcentaje en volumen de alcohol etlico. Su determinacin en una muestra
ser el objeto de esta prctica.
En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohlico midiendo la
densidad directamente. En el vino, sin embargo, debido a la presencia de otros componentes, no
se puede medir directamente el grado alcohlico midiendo su densidad, por lo que es necesario
someter al vino a un proceso de destilacin.
La destilacin es una operacin mediante la cul separamos dos o ms lquidos miscibles

de una mezcla mediante procesos de evaporacin y condensacin.
Todo lquido viene caracterizado, a cada temperatura, por una presin de vapor dada,
entendiendo por presin de vapor de un lquido la presin del vapor que se encuentra en
equilibrio con dicho lquido a una temperatura dada.
Un lquido hierve a una temperatura, llamada punto de ebullicin, a la cul su presin de
vapor alcanza el valor de la presin externa. Se toma como punto de ebullicin normal de una
sustancia, aquella temperatura a la que su presin de vapor alcanza el valor de 1 atm.
Para obtener el porcentaje en volumen de alcohol etlico presente en el vino, se separa
este alcohol etlico por destilacin. Existen distintos tipos de destilacin:
Destilacin simple: Aquella que comporta una sola etapa. Se utiliza cuando los dos
componentes de una mezcla tienen entre sus puntos de ebullicin una diferencia de 80C por lo
menos. Al calentar, destila el componente ms voltil y queda el menos voltil como residuo.

Destilacin fraccionada: Si la diferencia entre las temperaturas de ebullicin de los

componentes de una mezcla est entre 30 y 80C, la separacin de ambos se realiza por
destilaciones sencillas repetidas de los sucesivos destilados, o utilizando columnas de destilacin
fraccionada mediante las que se obtiene como destilado el producto ms voltil.
Puede ocurrir que en la destilacin de una disolucin de dos compuestos voltiles se

forme un azetropo. Un azetropo es una mezcla de lquidos que se comporta como un
compuesto puro, es decir, al iniciarse su destilacin lo hace con un punto de ebullicin constante
y el destilado posee una composicin definida. Si se destila una mezcla azeotrpica, el vapor que
destila tiene la misma composicin que el lquido, por lo que no es posible separar sus
componentes.
Segn se muestra en el diagrama composicin-temperatura, las dos lneas curvas nos
muestran la composicin del lquido y del vapor en equilibrio a cada temperatura. As, una lnea
recta horizontal dibujada en el diagrama a temperatura constante T 1 corta a las dos curvas en los
puntos X1 e Y1, que representan las composiciones de las fases lquido y vapor, respectivamente,
en condiciones de equilibrio a dicha temperatura T1.
Si se destila una disolucin diluda de alcohol en agua, de composicin X1, el lquido
empezar a hervir cuando su temperatura alcance la temperatura T1. Puesto que el alcohol se
evapora con ms facilidad que el agua, la composicin del vapor, Y1, es ms rica en alcohol que
la mezcla lquida de partida, X1. Si este vapor de composicin Y1 se condensa dar una disolucin
lquida de agua y alcohol con una composicin X 2, que hervir a una temperatura T2. El vapor
que escapa de esta disolucin estar de nuevo enriquecido en contenido alcohlico y su
composicin ser Y2.
Esta serie de destilaciones simples se continan repitiendo en la columna de rectificacin
(destilacin fraccionada) hasta que se alcanza el punto M (95,6% de alcohol, 4,4% de agua). En
este punto las fases lquida y vapor tienen la misma composicin y por tanto ambas tienen la
misma temperatura de ebullicin, por lo que no es posible separar los dos componentes por
destilacin. Obtenemos como destilado esta mezcla hidroalcohlica (95,6% alcohol) denominada
mezcla azeotrpica, mientras el contenido del residuo va progresivamente enriquecindose en
agua, hasta que todo el alcohol haya destilado y quede como residuo agua exclusivamente.
P = cte
V
y1
y2
TA0
agua
TB0
etanol Azetropo
L
x2 x1
0 x 1
Diagrama composicin-temperatura
En nuestro caso, llevamos a cabo la destilacin de la mitad del volumen inicialmente
utilizado, por lo que en el destilado se obtiene una mezcla de alcohol y agua que contiene todo

el volumen de alcohol que tena el volumen de vino utilizado inicialmente en la destilacin, y sin
solutos no voltiles que influyan en la densidad. Midiendo la densidad de esta mezcla (una vez
enrasado a los 100 mL inicialmente utilizados) se puede obtener el porcentaje en volumen de
alcohol etlico a partir de los datos recogidos en la tabla I, considerando que trabajamos a 20C.
d (g/mL) % Vol d (g/mL) % Vol d (g/mL) % Vol

0,987 10 0,981 15 0,975 20
0,985 11 0,980 16 0,974 21
0,984 12 0,979 17 0,973 22
0,983 13 0,977 18 0,972 23
0,982 14 0,976 19 0,971 24
Tabla I. Densidad de una mezcla hidroalcohlica a 20C frente porcentaje, en volumen, de
alcohol etlico de la muestra.
Material y reactivos
Matraz de 250 ml, refrigerante recto, cabeza de destilacin, termmetro, refrigerante de bolas,
colector, probeta de 100 ml, gomas de refrigerante, embudo cnico, densmetro, vino.
Procedimiento experimental
Introduzca 80 ml de la muestra de vino en un matraz de destilacin de 250 ml. Aada unos

trocitos de plato poroso y monte un sistema de destilacin, segn se muestra en la siguiente
figura:
Termmetro
Cabeza de destilacin
Refrigerante
Refrigerante
Probeta
Matraz redondo
Destile con cuidado (la calefaccin no ha de ser muy fuerte, de manera que los vapores
asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo, aproximadamente), tomando
los valores de la temperatura cada minuto.

Cuando haya recogido unos 40 ml de destilado en la probeta, apague la placa calefactora

y aada agua al destilado hasta alcanzar 80 ml de volumen total e introduzca un densmetro
(aparato que compara densidades de lquidos en aplicacin del principio de Arqumedes) para
medir su densidad. En funcin de esta densidad calcule el grado alcohlico de la muestra de vino
segn los datos mostrados en la tabla I.

ALUMNO
APELLIDOS: NOMBRE:
Conteste a las siguientes cuestiones:
1.- Describa, mediante una grfica temperatura-tiempo, cmo vara la temperatura a lo largo de la
destilacin y d una explicacin a esa evolucin.
2.- Anote la densidad de la mezcla hidroalcohlica final obtenida. En funcin de la tabla I, calcule
el grado alcohlico del vino estudiado.
Valladolid, de de 2008_
Firmado:

CUARTA PRCTICA
FIBRAS ARTIFICIALES. LOS RAYONES.
OBJETIVO
Preparacin de una fibra artificial como el rayn, por transformacin qumica de la

celulosa.
INTRODUCCIN
El deseo del ser humano de imitar, primero, y superar, despus, a los productos naturales,
ha sido siempre una constante en la historia. La fabricacin de fibras textiles con propiedades
especficas y determinadas ha sido un claro ejemplo de ello. El desarrollo de estas fibras se debe a
la gran demanda de fibras textiles, no siendo posible satisfacer dicha demanda nicamente con las
fibras naturales.
El rayn fue la primera fibra manufacturada que se produjo a partir de un polmero que se
encuentra en la naturaleza como es la celulosa contenida en la madera. Las fibras de celulosa
presentes en el algodn y en el lino son de gran pureza (90-95%) y tienen aplicacin textil directa
(se pueden tejer sin tratamientos qumicos). La madera contiene del 40 al 60% de celulosa, el
resto es fundamentalmente lignina que es necesario eliminar para obtener la celulosa pura. El
consumo mayor de celulosa es para papel y cartones, en segundo lugar, para obtener fibras
textiles como el rayn, el acetato de celulosa y el nitrato de celulosa.
Para fabricar hilos a partir de un polmero lineal, este se funde (termoplstico) y, la masa
fundida, se hace pasar a travs de una tobera con orificios de boquillas finas, y de esta forma
transformarla en filamentos muy finos. Este proceso de hilado recibe el nombre de extrusin. La
celulosa no se puede hilar por fusin ya que se descompone (carboniza) antes de fundir y
tampoco por disolucin ya que no es soluble en ningn disolvente orgnico. Por ello la celulosa
se transforma a travs de un proceso qumico, en un compuesto soluble que se puede hilar o
laminar. Una vez hilado vuelve a transformarse en la celulosa original que recibe el nombre de
rayn. No obstante, durante este proceso se produce una degradacin parcial de las fibras de

celulosa por lo que la longitud de las cadenas en el producto final es menor. Dependiendo del
procedimiento qumico usado el rayn recibe diferentes nombres, tales como rayn viscosa o
rayn de cuproamonio entre otros. As, el rayn es una fibra de celulosa manufacturada y
regenerada. Se le puede considerar, por tanto, como un polmero de transformacin de un
polmero natural; a diferencia de otras fibras sintticas que se obtienen por reaccin qumica de
unidades monomricas obtenidas a partir de productos petroqumicos.
FUNDAMENTO TERICO
Rayn viscosa
La celulosa, procedente de pasta de madera, recibe distintos tratamientos para poder

utilizarla como fibra en la industria textil. En la preparacin de la fibra denominada rayn viscosa
las fibras de celulosa se tratan con una disolucin de sosa y disulfuro de carbono, S 2C. La sosa
produce rotura de cadenas de celulosa dando una celulosa de menor peso molecular. El xantato
de celulosa as obtenido es una masa viscosa que se extrude a travs de unos orificios de platino
(hilado en hmedo). Las fibras resultantes se coagulan en un bao que contiene H 2SO4, Na2SO4 y
ZnSO4; as se obtiene una celulosa regenerada (rayn viscosa) con una superficie brillante y
sedosa. Las fibras obtenidas se estiran hasta 30 veces su longitud original, se recogen en bobinas
y se secan para eliminar el disolvente (agua). Las fibrillas se tuercen y se estiran en haces
formando hilos.
S
OH OH OR O
S Na
O O NaOH(ac) S2C O O
O O O O O O
HO OH HO OH HO OR HO OR
n n
celulosa S
R= H+
S Na
Rayn viscosa
Si la disolucin de viscosa se extiende con laminadoras y posteriormente se coagula, se

obtienen pelculas de tipo celofn. El papel de celofn se prepara enfriando rpidamente el film,
para que el tamao de los cristales sea menor que la longitud de onda de la luz, por ello resulta
tan transparente a la luz visible y a la luz ultravioleta. La permeabilidad a los gases es muy
pequea, de ah su uso para envases de bombones, cigarrillos y dulces entre otros; ya que evita la

prdida de aromas.
Rayn de cuproamonio
En este proceso, la celulosa purificada se trata con el reactivo de Schweitzer que se
prepara in situ por reaccin de una disolucin acuosa de amoniaco con sulfato de cobre slido.
CuSO4(s) + 6NH3 + 2H2O Cu(NH3)4(OH)2 + 2NH4 + SO4-2
La disolucin del hidrxido de cobre en amoniaco, as obtenida, recibe el nombre de

reactivo de Schweitzer. Este reactivo, fuertemente bsico, reacciona con los grupos hidroxilo
libre de las cadenas de celulosa dando lugar a una sal de cobre, soluble en agua, que permite su
hilado. La masa viscosa as obtenida, una vez hilado, se trata con cido sulfrico diludo para
regenerar la celulosa que ahora recibe el nombre de rayn cuproamoniacal. Las fibras resultantes
poseen filamentos ms finos que los de la seda natural, con un aspecto agradable a la vista y al
tacto.
MATERIAL Y REACTIVOS
1 vaso de precipitados de 100 ml
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 embudo bchner
1 kitasato
Cuentagotas
Varilla de vidrio
Sulfato de cobre, CuSO4(s)
Amoniaco, NH3 (disolucin al 30%)
cido sulfrico, H2SO4 (disolucin al 5%)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un vaso de 250 mL se mezclan 4,25 g de CuSO 4 con 14 mL de agua y se calienta

ligeramente hasta que el sulfato de cobre se haya disuelto totalmente, despus dicha disolucin se
enfra. Sobre esta disolucin se aaden gota a gota y agitando, 1,5 mL de NH 3 (30%),
formndose un precipitado azul plido de hidrxido de cobre. Se filtra el slido a travs de un
embudo Bchner, se lava con agua (10 mL) y se coloca en un vaso de precipitados de 250 mL.
La siguiente operacin que consiste en disolver el hidrxido de cobre en la menor

cantidad posible de amoniaco concentrado (aproximadamente 15 mL) debe realizarse en una

campana de extraccin y en un vaso de precipitados de 100 mL. La disolucin oscura que resulta
se llama reactivo de Schweitzer. Sobre la disolucin as obtenida se aaden, agitando
constantemente, trocitos de servilleta de papel o papel de filtro, hasta que adquiera un aspecto
viscoso. Con un cuentagotas se recoge parte de la masa viscosa obtenida. Seguidamente, el
orificio de salida del cuentagotas se introduce en un vaso de precipitados de 250 mL que contiene
una disolucin de cido sulfrico al 5%, y se impulsa lentamente y de manera continua sobre la
disolucin cida, observando rpidamente la aparicin de las fibras de rayn.
Cuestiones
1.- Qu compuesto se forma al echarle al sulfato de cobre hidrxido amnico?
2.- Por qu se aade al final cido sulfrico diludo al 5%?
3.- Qu sucedera si se adicionara cido sulfrico concentrado?
4.- Cules son las diferencias entre el rayn y la celulosa.

CUARTA PRCTICA
PREPARACIN DE UN JABN Y UN DETERGENTE
Los jabones y los detergentes se encuentran entre los productos qumicos ms utilizados
en la vida cotidiana. La prctica no slo tiene inters histrico, sino tambin actual, ya que nos
acerca a un proceso sencillo de importancia industrial.
El proceso de fabricacin del jabn se basa en la hidrlisis alcalina (saponificacin de una
grasa), es decir, en el tratamiento en caliente de sta con una base. La solucin alcalina
descompone la grasa en sus componentes: un alcohol (el glicerol) y una sal de cido graso de
cadena larga (un jabn). Cuando se aade sal comn (NaCl) el jabn precipita. Las sales de
cidos grasos contienen generalmente de 12 a 18 tomos de carbono, algunas pueden presentar
insaturaciones. La longitud de la cadena hidrocarbonada y el nmero de dobles enlaces en la parte
correspondiente al cido carboxlico es lo que determina las propiedades del jabn resultante.
En la siguiente figura se representa la reaccin de hidrlisis de una grasa; para simplificar,
se ha representado que los tres grupos R son iguales, pero en realidad no suele ser as.
Normalmente, los jabones que se obtienen son mezclas de sales de cidos grasos.
R C O CH2 HO CH2
O O
R C O CH + 3 NaOH 3R C O- Na + + 3 HO CH
O
R C O CH2 HO CH2
Triglicrido Sal de sodio Glicerol

(grasa o aceite) (jabn)
Una de las desventajas del jabn es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras.
Llamamos as a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se usa un
jabn en aguas duras
se forman las sales de los cidos carboxlicos con dichos cationes, que son insolubles y precipitan
en forma de cogulos o grumos. Por el contrario, en aguas blandas el jabn es un adecuado
agente limpiador.

O O
2R C O - Na + + Ca +2 R C O- Ca +2
2
Para evitar estos inconvenientes se suele aadir al jabn sustancias que ablanden el agua.
El carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan los iones magnesio, calcio, etc., en forma
de carbonato y fosfato insolubles. Desgraciadamente, estos precipitados pueden alojarse en los
tejidos dndole un color blanquecino. A pesar de todo, el jabn presenta una ventaja importante:
es biodegradable. Los microorganismos son capaces de consumir las molculas lineales de jabn
convirtindolas en agua y dixido de carbono.
Objetivos
El objetivo de sta prctica es realizar la preparacin de un jabn y de un detergente y

comparar su comportamiento diferente en agua dura debido a su diferente estructura molecular.
Dos vasos de precipitados de 100 mL, un vaso de precipitados de 250 mL, termmetro de
100C, papel de filtro, papel indicador, varillas de vidrio, alfiler o trozo de alambre.
Aceite, NaOH (disolucin 6 M y lentejas), dodecanol, H2SO4, fenolftalena, agua destilada.
Preparacin de jabn
En un vaso de precipitados de 100 ml se colocan 20 g de grasa (tambin puede servir
sebo, aceite vegetal o mezclas de sustancias). Se calienta hasta unos 45C (hasta que se funda si
se parte de un slido). En otro vaso de precipitados se disuelven 2 g de NaOH en la mnima
cantidad de agua, se aaden 5 ml de etanol a la disolucin y se calienta a unos 35C. Esta
disolucin se aade lentamente sobre la grasa fundida, mientras se agita continuamente la mezcla.
La mezcla se mantiene agitando en caliente durante unos 15 minutos, hasta que se completa la

reaccin de saponificacin, obtenindose una sustancia densa, momento en el que se puede aadir
si se desea algn aceite oloroso. Si la mezcla no espesa se calienta al bao Mara durante unos
30 minutos ms. El jabn se vierte entonces sobre un vaso de papel que servir de molde y se
deja reposar.
Determinar la alcalinidad del jabn utilizando para ello un trozo de papel indicador. Si es superior
a 9, el jabn es demasiado bsico como para ser utilizado como jabn.
Preparacin de un detergente
CH3(CH2)10CH2O S O- Na+
En esta prctica se va a preparar un conocido detergente: el laurilsulfato de sodio. El

esquema de sntesis que se va a seguir es:
CH3(CH2)10CH2OH + H2SO4 CH3(CH2)10CH2O S OH
alcohol laurlico O
ster laurlico del cido sulfrico
O
CH3(CH2)10CH2O S OH + NaOH
CH3(CH2)10CH2O S O- Na+ + H2O
En un vaso de precipitados de 100 ml se prepara una disolucin de 15g de dodecanol y 10

ml de cido sulfrico concentrado. En otro vaso de precipitados de 100 ml se preparan 30 ml de
una disolucin de NaOH 6 M, a la que se aaden 3 gotas de fenolftalena. Aadir muy
lentamente, y con agitacin constante, la disolucin cida sobre la bsica sin permitir que la
mezcla se caliente demasiado. Segn se va produciendo la adicin, la mezcla se colorear de rosa

y luego este color ir desapareciendo a la vez que se va formando un precipitado blanco,

momento en que se da por finalizada la adicin de disolucin cida. Filtrar y secar a continuacin
el slido obtenido utilizando para ello el sistema de filtracin a vaco (Bchner-quitasato).
Ensayos
a) Comparar la capacidad para formar espumas del jabn y el detergente obtenidos en:
Agua destilada.
Agua del grifo.
Agua dura, preparada al disolver en agua una pequea cantidad de cloruro clcico anhidro.
b) Examinar el efecto que produce en la tensin superficial del agua, la presencia de jabn o
detergente. Para ello se llena un vaso con agua y con cuidado se coloca en la superficie, de modo
que flote, un capilar de vidrio. Si no se hunde es debido a la tensin superficial. Entonces se
aade en el agua un poco de jabn o del detergente obtenido y se observa lo que ocurre.
Cuestiones
1. Describa las reacciones que tienen lugar en los procesos de obtencin del jabn y del
detergente.
2. Qu es la tensin superficial? Por qu se hunde el trozo de metal cuando se aade jabn o
detergente al agua?
QUINTA PRCTICA
PREPARACIN DE ACETATO DE ETILO
La reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol para formar un ster mas agua se
conoce con el nombre de esterificacin. Como catalizador se emplea un cido mineral,
generalmente cido sulfrico o el cido clorhdrico. Todos los casos de esterificacin son

reacciones reversibles.
Objetivo
En este experimento se prepara acetato de etilo a partir de cido actico y alcohol etlico en
presencia de cido sulfrico como catalizador.
H+
CH3 COOH + CH3 CH2OH CH3 COOCH2CH3
Matraz esmerilado de fondo redondo de 100 ml
Refrigerante de reflujo.
Tubo de cloruro clcico.
Probeta.
Pipeta de 10 ml.
Placa calefactora.
Equipo de destilacin con columna de rectificacin.
Erlenmeyer de 125 ml.
Embudo de decantacin.
Vaso de precipitados.
cido actico glacial, 30 ml
Etanol del 95%, 35 ml
cido sulfrico, 3 ml.
Cloruro clcico escoriforme.
Carbonato sdico.
Sulfato de sodio anhidro.
En un matraz esmerilado de fondo redondo de 100 ml se colocan 30 ml de cido actico glacial y

35 ml de etanol del 95%. A continuacin, agitando continuamente el matraz, se aaden 3 ml de
cido sulfrico y se adapta el matraz a un refrigerante de reflujo y un tubo de cloruro clcico
sobre la parte superior del refrigerante (no olvidar aadir a la mezcla un trocito de plato poroso
antes de poner el refrigerante). La mezcla de reaccin se calienta a reflujo durante 1 hora.

Al final del periodo de reflujo se deja enfriar un poco el contenido del matraz y despus de
agregar un trozo de plato poroso se modifica el aparato disponindolo para una destilacin
simple con objeto de separar el acetato de etilo formado en la reaccin. La destilacin se
mantiene hasta que no destila ms lquido, quedando en el matraz una pequea cantidad de cido
actico y cido sulfrico disueltos en agua.
El destilado obtenido se echa en un embudo de decantacin y se agita suavemente con una

disolucin de carbonato sdico al 10% (15 mL, 2 veces) y una vez con 15 mL de CaCl2. Se debe
tener la precaucin de abrir la llave inmediatamente despus de mezclar los dos lquidos para
permitir la salida del CO2 que se produce en la neutralizacin. El acetato de etilo se contina
lavando hasta que no presente reaccin cida. Se separa la capa superior (la acuosa es la inferior)
y se lava con una disolucin formada con 20g de cloruro clcico en 25 ml de agua. Nuevamente
se decantan las dos capas, ponindose la capa superior en un erlenmeyer seco al que se le agrega
sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua que pueda contener, se tapa el erlenmeyer con un
tapn de corcho y se deja hasta el da siguiente.
Una vez seco el acetato de etilo, lo cual se hace ms rpido agitando la mezcla, se separa el
sulfato
de sodio por filtracin y el lquido se rectifica empleando una columna de rectificacin adecuada.
El destilado as obtenido entre 75C y 78C, aproximadamente, se pesa y se calcula el
rendimiento de la operacin. (En lugar de efectuar una pesada, puede medirse el volumen
obtenido de acetato de etilo y conociendo su densidad, 0.9 g/cm 3, determinar el nmero de
gramos obtenidos).
Cuestiones
1. Qu reactivo debe emplearse en exceso en la preparacin de acetato de etilo y por qu?
2. Cmo podramos desplazar hacia la derecha o hacia la izquierda la reaccin?
3. Al destilar por debajo de 90C qu productos quedarn en el matraz de destilacin?
4. Para qu se emplea la disolucin de Na2CO3?
5. Para qu se agrega el Na2SO4 anhidro?


Practicas 08

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PRCTICAS DE LABORATORIO

1 de I.T.I. (Qumica Industrial)

La Qumica es una ciencia eminentemente experimental por tanto, la parte ms importante

Hay que resaltar que en el laboratorio se manipulan continuamente sustancias peligrosas y

NORMAS DE CARCTER GENERAL

1) Es obligatorio el uso de bata de laboratorio, gafas protectoras y guantes, como medidas

5) Trabajar con atencin y cuidado para evitar accidentes.

6) No echar, en ningn caso, papeles o productos slidos en las pilas de desage.

7) Una vez terminada la prctica, dejar el sitio perfectamente limpio.

2) No separar nunca un tapn de su correspondiente frasco, para evitar confusiones y la

4) No calentar nunca lquidos inflamables directamente en una placa.

5) No calentar nunca un recipiente cerrado.

NORMAS DE ACCESO AL LABORATORIO:

ES REQUISITO IMPRESCINDIBLE PARA ENTRAR A REALIZAR LAS

NO PODRN ENTRAR AL LABORATORIO LOS ALUMNOS QUE NO

SE RECUERDA QUE LA REALIZACIN DE LAS PRCTICAS ES

(Eteno o etileno) (Grupo terminal) (Grupo terminal)

Polmeros de condensacin, los cuales se forman con eliminacin de agua,

Sntesis del poliestireno.

Etapas del proceso de polimerizacin, via radicalaria:

R-O-O-R R-O + O-R

R-O CH2-CH CH2-CH + CH-CH2 CH-CH2 OR

La casena constituye un grupo de protenas que sufren precipitacin cuando la leche se

Si se trata la casena con formaldehdo se obtiene la galatita, o cuero artificial. Es una

2. Calentar la leche hasta aproximadamente 40 C (comprobar la temperatura con un

6. Aadir al suero, inmediatamente, 2,5 g de carbonato de calcio en polvo. Agitar esta

mezcla durante unos minutos y guardarla para utilizarla posteriormente.

10. Lavar el trozo de tela con abundante agua y dejar secar.

3. Concentrar el filtrado (transparente), en un vaso de boca ancha de 250 mL, calentando en

dejarla en reposo, debe evitarse otra filtracin, pues se perdera producto.

7. Desalojar los cristales y filtrarlos al vaco.

9. Pesar el producto y calcular el porcentaje de lactosa, teniendo en cuenta el valor de la

C. OBTENCIN DEL POLMERO GALATITA

1. Introducir la casena obtenida anteriormente en un tubo de ensayo que contiene

3. Despus de seco, el objeto podr ser lijado o pulido.

D. ENSAYOS PARA VERIFICAR LA PRESENCIA DE SUSTANCIAS EXTRAAS EN

En esta parte de la prctica se va a verificar si la leche contiene almidn, cido saliclico o

Test para la deteccin de almidn

Material: Leche, solucin de yodo, tubos de ensayo, probeta.

Test para la deteccin de cido saliclico y salicilatos

Material: Leche. Solucin acuosa de FeCl3 (2%), tubos de ensayos, probeta.

Procedimiento: Colocar 2 mL de suero en un tubo de ensayo. Para obtener el suero, se precipita

Test para la deteccin de cido brico

Material: Leche. Glicerina. NaOH 0.1M. Fenolftalena. Tubos de ensayos. Probeta

DETERMINACIN DEL GRADO ALCOHLICO DE UN VINO

1.- Manejar la tcnica de la destilacin

En la catalogacin de vinos, una de las caractersticas que ha de especificarse es el

La destilacin es una operacin mediante la cul separamos dos o ms lquidos miscibles

Destilacin fraccionada: Si la diferencia entre las temperaturas de ebullicin de los

Puede ocurrir que en la destilacin de una disolucin de dos compuestos voltiles se

d (g/mL) % Vol d (g/mL) % Vol d (g/mL) % Vol

Introduzca 80 ml de la muestra de vino en un matraz de destilacin de 250 ml. Aada unos

Cuando haya recogido unos 40 ml de destilado en la probeta, apague la placa calefactora

Conteste a las siguientes cuestiones:

Preparacin de una fibra artificial como el rayn, por transformacin qumica de la

La celulosa, procedente de pasta de madera, recibe distintos tratamientos para poder

Si la disolucin de viscosa se extiende con laminadoras y posteriormente se coagula, se

CuSO4(s) + 6NH3 + 2H2O Cu(NH3)4(OH)2 + 2NH4 + SO4-2

La disolucin del hidrxido de cobre en amoniaco, as obtenida, recibe el nombre de

En un vaso de 250 mL se mezclan 4,25 g de CuSO 4 con 14 mL de agua y se calienta

cantidad posible de amoniaco concentrado (aproximadamente 15 mL) debe realizarse en una

Triglicrido Sal de sodio Glicerol

El objetivo de sta prctica es realizar la preparacin de un jabn y de un detergente y