Alkaloid

Pengertian Alkaloid A lkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini dis...

o
Menthol
Terpenoid tersebar secara luas dan banyak ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi. Terpenoid
dihasilkan oleh fungi, organisme-organism...

o
Fungsi Flavonoid dalam Tumbuhan dan Biosintesisnya
Flavonoid dan pigmen antosianin tanaman sangat berperan penting di alam yang berguna untuk
keindahan dan kecantikan dari warna bunga, buah,...

o
flavonoid
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia
tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid yang ...

o
Ujian Mid Semester
soal 1. jelaskan bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal
terhadap suatu penyakit 2. uraikan dan...
o Kuinina
Kuinina atau kinina adalah alkaloid kristal putih alami yang memiliki rasa pahit dan
mempunyai sifat antipiretik (penawar...
o ApaItu Kimia Bahan Alam
Kimia Organik Bahan Alam merupakan cabang ilmu kimia, khususnya Kimia Organik
dan Biokimia. Cabang ilmu ini ...
Pengertian Alkaloid
Alkaloidadalahsenyawaorganikyangterdapatdialambersifatbasaataualkalidan
sifatbasainidisebabkankarenaadanyaatomN(Nitrogen)dalammolekulsenyawatersebut
dalamstrukturlingkarheterosiklikatauaromatis,dandalamdosiskecildapatmemberikan
efekfarmakologispadamanusiadanhewan.Selainituadabeberapapengecualian,dimana
termasukgolonganalkaloidtapiatomN(Nitrogen)nyaterdapatdidalamrantailurusatau
alifatis.
Padazamandahulu,sumberutamaalkaloidhanyaterdapatpadatanamanberbunga
saja(Angiospermae)tapidalamdasawarsaterakhirini,alkaloidjugaditemukanpada
binatangbaikyangterdapatdidaratmaupundilaut,padaserangga,tanamanrendahlainnya.
bahkanmikroorganisme.

Klasifikasi Alkaloid
AlkaloidadalahsenyawaorganikyangmengandungsenyawadasarNitrogen.Merekaumumnyadiperolehdaritumbuhan,
hewan,danmikroorganismedanseringmenunjukkantindakanfisiologis.Alkaloidmenunjukkanstruktursangatberagamdan
asalsertatindakanfarmakologis.Satusatunyahalyangmembuatalkaloidsamaadalahistilah'alkaloid'(alkalisepertibasa)
atomnitrogenyanghadirdalamsemuaAlkaloid.Menurutpharmacognosy,alkaloidsecaraluasdiklasifikasikanmenjadidua
kelastergantungpadaapakahnitrogenmerupakanbagiandaricincinatautidak.

1] Non-heterosiklik Alkaloid
Inijugakadangkadangdisebutprotoalkaloidatauaminabiologis.Inijarangditemukandialam.Molekulmolekulinimemiliki
atomnitrogenyangbukanmerupakanbagiandarisistemcincin.Contohinitermasukefedrin,colchicine,eritromisindantaksol
Tabeldibawahinimenunjukkandllstrukturkimiadansignifikansibiologisdarisenyawa:

Nama Struktur BiologiSignifikansi

Adrenergikagen
Ephedrine digunakanuntukasma
dandemamhay
Colchicine Meredakanencok

Eritromisin Antibiotika

Digunakandalam
pengobatankanker
Taxol ovarium,kanker
(paclitaxel) payudaradannon
kecilselkankerparu
paru

2]heterosiklikAlkaloidatauAlkaloidKhas:

Strukturalinimemilikinitrogensebagaibagiandarisistemcincinsiklik.Inilebihumumditemukandialam.Alkaloidheterosiklik
kemudiandibagilagimenjadi14kelompokberdasarkanstrukturcincinyangmengandungnitrogen.
Tidak
Heterosiklik Contoh
.
Hygrine,Stachydrine
Piroldanpyrrolidine

1.

Senecionine,Symphitine,Echimidine,
Seneciphylline

Pyrrolizidine

2.

Lobeline,Nikotin,Piperine,Conine,trigonelina
PiridindanPiperidina

3.

4. Tropane(piperidin/ Kokain,Atropin,Hyoscyamine,hyoscine
Nmetilpyrrolidine)
 Kina,Kinidina,sinkonin,Cinchonidine

Quinoline

5.

Morfin,Emetine,papaverine,Narcotine,
Tubocurarine,Kodein

Isoquinoline

6.

7. Aporphine(dikurangi Boldin
isoquinoline/
naftalena)
 Lupanine,Cytisine,Laburnine,Sparteine
Quinolizidine

8.

Ergometrine,Vinblastine,Vincristine,Strychnine,
Brucine,Ergotamin,Yohimbine,reserpin,
Indoleatau Serpentine,physostigmine
Benzopyrole

9.

Castanospermine,Swainsonine
Indolizidine

10.

11. Imidazoleatau Pilocarpine,Pilosine

glyoxaline
 Kafein,Theobromine
Purin(pirimidin/
imidazol)

12.

Conessine,Solanidine

Steroid(beberapa
13. digabungkansebagai
glikosida)*

14. Terpenoid* Aconitine,lycaconitine,Aconine

*Perhatikankelassteroiddanterpenoidjugadiperlakukansebagaikelasterpisahataubersamadenganglikosida.

Metodelaindariklasifikasialkaloidtermasuk:

1. Berdasarkanpadatindakanfarmakologinya:Alkaloidmemilikitindakanfarmakologisyang
sangatberagam.Merekadikenalsebagaiadrenergics,antibiotik,racun,stimulan,diuretik,
astringents,antiinflamasi,antihipertensi,antimydriatics,analgesik,antigout,ekspektoran,
muntah,antispasmodikdanbanyaklainnya.Namun,secarastrukturalmolekulyangberagam
dapatmenunjukkantindakanfarmakologisyangsamasaatdalamkasustertentuaktivitas
mungkinidentikuntukstrukturspesifik.Olehkarenaitusangatsulituntukmengklasifikasikan
merekaatasdasarsatusatunyatindakanfarmakologis.
2. Berdasarkantaksonomimereka:Alkaloiddapatdiklasifikasikanatasdasarsumberbiologis
darimanamerekadiperolehtapiinigeneralisasitidakbekerjapalingsering.
3. Berdasarkanasalbiosintesismereka:biosintetikasaldisiniberartidarimanablok
bangunanfundamentalkimiaalkaloidiniberasal.Misalnyaalkaloidindolseringkalidatangdari
triptofan,pyrrolidinedantropanemengandungalkaloidberasaldariprolindanornithine,
alkaloidmengandungquinolizidineberasaldarilisin.Biosintesisasalklasifikasiadalah
bermanfaatdalamklasifikasilebihteratur,bagaimanapun,seringtidakdiketahuibagaimana
sebagianbesaralkaloidyangdisintesisolehtanaman.

Biosintesis Alkaloid
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan
lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis
senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder,
dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol
dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Biosintesis Alkaloid dari Tyrosin
Tirosin merupakan produk awal dari sebagian besar golongan alkaloid. Produk pertama yang penting
adalah antara dopamin yang merupakan produk awal dari pembentukan senyawa dari
berberine, papaverine dan juga morfin.

A. Sintesis Benzylisoquinolin, Dimulai Dengan Dua Molekul Tirosin

B. 2 Cincin Tirosin Mengalami Kondensasi dan Membentuk Struktur Dasar Dari Morfin
Ekstraksi Alkaloid dari Alam

Sumber:

http://pharmaxchange.info/press/2012/07/classification-of-alkaloids/
http://www.chem-is-try.org/artikel_kimia/biokimia/alkaloid_senyawa_organik_terbanyak_di_alam/
http://nadjeeb.files.wordpress.com/2010/06/tirosin.pdf