PRACTICA 4: SINTESIS DE

3,5-DIMETLISOXAZOL
Fecha: 15/Marzo/2017
Grupo: 5FV2 Equipo: 10
Casillas Ramos Guillermo Arturo
Orta Camargo Berenice
Profesor: Hctor Quiroz Florentino

Objetivo:

Efectuar la preparacin de un sistema heterocclico de cinco miembros con dos

heterotomo diferentes (1,2-oxazol).
Comprender y efectuar la formacin de heterociclos de 5 miembros a partir de un
compuesto 1,3-dicarbonilicos e hidroxilamina

Resultados:

Producto 3,5-Dimetilisoxazol

Estructura

Aspecto fsico Liquido color caf (claro)

Producto obtenido (peso) Se obtuvieron 3ml
Rendimiento (%) Terico: 100% Practico: 16.39%
(0.0743mol) (0.01218 mol)
Punto de fusin 142C- 144C
Rf 0.7931
Solubilidad soluble en acetoacetato de etilo
Mtodos usados para caracterizar el Cromatografa en placa fina, destilacin
producto simple.
Cromatografa

frente patron 2.3

Rf patron= =Rf = =0.7931
fente solvente 2.9

frente muestra 2.3

Rf muestra= =Rf = =0.7931
fente solvente 2.9

Moles tericos

Acetil acetona =(3.5ml)(0.98g/ml) =(3.43g)/(100.3g/mol) =0.0341 mol de reactivo limitante

Clorhidrato de hidroxilamina =(2.8g)/(69.49g/mol) =0.0402mol

ml obtenidos de 3,5dimetilisoxasol = 1.2 ml

g de isoxazol= (1.2ml)(0.98g/ml)= 1.176g

M isoxazol =(1.176 g)(97.12g/mol)= 0.01218 mol

Rendimiento:

%Rendimiento terico: (0.04 2) + (0.0341) = 0.0743 mol

%Rendimiento practico: 0.01218mol

0.0743 mol ----------------100%

0.01218 mol -------------- X

X= 16.39%

Anlisis de resultado:

Se realiz la obtencin del 3,5-dimetilisoxazol, a travs de acetil acetona y el clorhidrato

de hidroxilamina, la reaccin se efecuto a travs de un intermediario de hidrazona, que
subsecuentemente experimenta la ciclacin y se produce una adicin de tipo Michael de
hidroxilamina al enlace insaturado deficiente de electrones.
Obtuvimos 3,5-dimetilisoxasol al hacer reaccionar clorhidrato de hidroxilamina y acetil
acetona usando como catalizador y disolvente al cido actico glacial. Se lleva a cabo
una reaccin acido-base con clorhidrato de hidroxilamina formando una sal.
El reactivo limitante en esta reaccin fue la acetil acetona con 0.0342 moles y ya que se
obtuvieron 1.2ml de 3,5-dimetilisoxazol (0.01218 mol), se obtuvo un rendimiento del
16.39% resultado que posiblemente se debido a que al efectuar la reaccin, el equipo de
destilacin se encontraba contaminado ya que destilaba un producto blanquecino, razn
por la cual, probablemente no terminaron de reaccionar adecuadamente los reactivos y
por lo tanto el rendimiento fue bajo.
Respecto a la cromatografa en capa fina pudimos notar que obtuvimos un Rf de 0.7931
que es cercado a 1 por lo que podemos decir que obtuvimos 3,5-dimetilisoxazol pero no
totalmente puro.

Cuestionario:

1.- Justifique por que el nitrgeno y no el oxgeno de la hidroxilamina inicia la informacin

del 3;5dimeltilisoxazol.
La reaccin se da en el nitrgeno ya que el par de electrones libres que presenta el
nitrgeno en la molcula de la hidroxil-amina reaccionan con el carbocation formado en
el compuesto de acetil-acetona llevndose a cabo un ataque nucleofilico por parte del
par de electrones libres del nitrgeno lo que origina la unin de esta molcula en el
compuesto carbonilico llevndose a cabo la formacin de una amina, y ya que el
nitrgeno tiene la capacidad de compartir 3 pares de electrones sin generar una carga
formal en el tomo y el oxgeno solo dos es ms reactivo el nitrgeno que el oxgeno en
esta reaccin, y es por eso que se da el inicio de la reaccin en el nitrgeno.

2.- Investigue de que otras fuentes se obtienen isoxazoles

Los isoxazoles tambin se pueden obtener por condensacin de hidroxil-
amina o una hidracina con un compuesto carbonilico acetileninico o con un
compuesto carbonilico olefinico que tenga el carbono alfa o en el beta un grupo
fcilmente desplazable .Este mtodo de preparacin es de gran utilidad, tambin
produce mezclas de los 2 tautomeros posibles en ciertos casos

3.-Qu reaccin ocurre entre el cido actico y el clorhidrato de hidroxilamina, al

iniciarse el mecanismo de reaccin?
Se efecta una reaccin cido-base, donde el clorhidrato va a fungir como una base que
se encargar de reaccionar con el cido actico para generar la base conjugada y que
sta pueda desprotonar a la hidroxilamina y as dejarla activa para comenzar la reaccin.

4.- Cul es la razn de extraer con acetato de etilo la fase acuosa, si previamente ya ha
sido separada de la fase orgnica?
El lavado se llev a cabo con acetato de etilo para eliminar los compuestos no deseados
de la fase orgnica, ya que en la reaccin quedan trazas de los productos formados

5.- Qu propiedad del compuesto aislado se us para su identificacin?

Punto de efusin

6.- Escribe el mecanismo de reaccin para obtencin de 3,5- dimetilisoxazol.

7.- Dibuja las estructuras de oxacilina, dicloxacilina y cloxacilina, as como las de
sulfametoxazol y sulfisoxazol.

sulfametoxazol

Oxacilina Dicloxacilina
Cloxacilina

sulfisoxazol

8.- Qu significa el trmino inhibidor de la MAO?

Significa monoamina o inhibidores de monoamino oxidasa, una categora de frmacos
que mejora la depresin mediante la inhibicin de la enzima monoamina oxidasa de la
Metabolizacin de neurotransmisores o mensajeros qumicos dentro del sistema
nervioso.

Conclusin:
Se logr la obtencin de 3,5-dimetilisoxazol
Se obtuvo un rendimiento de: 16.39 %
Identificamos y empleamos las propiedades fsicas y qumicas del
3,5-dimetilisoxazol para llevar a cabo su obtencin.
Se conoci la importancia y los metodos de obtencin de los isoxazoles y sus
derivados en la industria farmacutica.

Bibliografa:
Carey A. Francis. Qumica Orgnica. 9 Edicin. McGraw-Hill. Cd. Mxico. Edicin 2010.
Paquete A., Leo. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Ed. Limusa. Universidad de
Ohio, E. U. A. 1990. Pginas: 695-701
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/3%2C5-Dimethylisoxazol,MDA_CHEM-
814187?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.mx%2F