PROBLEME 3.1. Se se identifice urmatoarele hidrocarburi carscterizate prin: a) hidrocarbura A este o hidrocarbura sratd cu catend aciclicd ramificata care are un som de carbon cuaternar si confine 83,72% C; ») hidrocarbura B este o hidrocarbura cu NE+0, are d,_=2,4914 g/L gi este izomerul care == in molecula cel mai mare numar de atomi carbon primari; ©) hidrocarbura C este o hidrocarbura sazoasi saturatd cu NE=1 gi are p°=1,875 g/L; 4) hidrocarbura D este o hidrocarbura seeuratd cu catend aciclic’ liniard gi are raportul de mas C:H = 24:5; ¢) hidrocarbura E este o hidrocarbura sscoratl cu catend ciclicd, are molecula formata 8 atomi gi are un singur atom de carbon sadar; £) hidrocarbura F este o hidrocarbura gemoasd cu NE=0 gi are p=3,75 g/L la 4,1 atm c: 2) hidrocarbura G este o hidrocarbura sath cu catend aciclicd, are raportul dintre 4rul atomilor de hidrogen si numarul ssomilor de carbon din molecula egal eu 2,2857 ® sste izomerul care nu are in molecula atomi & carbon secundari 32. D hidrocarburd cu NE=0 are raportul de 5 CH = 36:7. 2) SA se determine formula molecular’ a sxtocarburi. ) Si se determine compozitia procentuala = masi a acestei hidrocarburi, ©) Sse calculeze masa de hidrocarburd ce contine 7 kg de hidrogen. 4) Si se scrie formulele plane ale izomerilor ox aceasta formula moleculara si sA se indice denumirile acestor izomeri. €) Si se identifice izomerul X cup. cel mai ridicat si izomerul Y cu pf. cel mai scdzut. £) SA se identifice izomerul Z care nu are in moleculd atomi de carbon secundari i si se serie ecuatiile urmatoarelor reacti urna) z+, we) x “Ay 8) S& se caleuleze volumul (c.n.) de clor (Cl,) care reactioneaza cu 129 kg de izomer Z, stiind ca se obtin numai compusi monoclorurafi si cd reactia este totala. h) Sa se caleuleze masa de izomer Z care consumd la ardere 1596 m (c.n.) de aer cu 20% O,, procente volumetrice, 3.3. Ohidrocarbura A are molecula formata din tei atomi de carbon primari, un atom de carbon secundar si un atom de carbon tertiar, tofi atom de carbon find hibridizati sp. a) SA se serie formula pland a hidrocarburii A b) Sa se determine formula molecular a hidrocarburii A si sa se calculeze raportul de mast CH ¢) Sa se determine numarul de covalente o din 144 mg de hidrocarbura A. d) Sa se scrie formula plana a izomerului B care are p.f. mairidicat decat cel al hidrocarburii A ¢) SA se serie formulele plane si, dupa caz, formulele structurale ale compusilor ‘monoclorurati obinuti din reactia izomerului A cu clorul la lumina si sa se precizeze numarul acestora £) SA se calculeze volumul de aer, masurat la 27°C si 760 mmHg, cu 20% O,, procente volumetrice, consumat la arderea a 288 g de hidrocarburd A. 3.4. Si se stabileasca denumirea urmitorilor izoaleani: CH, @ CH-CH-C—CH;-CH, HCH, CH, CH, ® cue HCH; CH, CH, CH;-CH, festexrrona EE© ‘CHSCH, io Hy HCH, CH, © CCH CH-CH-CHE CH cH, pects Hs cH, Oct Cc cece cr, CH, CHSCH, HC CH, ®ck CCH, HC CH, 43.5. Sisescrie formulele plane ale urmitorilor aleani: a) n-ocr b) 2,2,3-trimetilbutan; ) 3,5-dietil-4-metilheptan; 4d) 1-etil-3-izopropilciclohexan; ©) 1,1,4,4-tetrametilciclohexan. 3.6. Sa se stabileasca denumirea urmatorilor cicloaleani: 3.7. S& se scrie ecuafile urmatoarelor reactii chimice: a) CH,+3Cl, usin umins) CH, b) cHi-C-CH-cH, awe CH, ©) CH-CH-CH+-CH, ‘HH; aes ¢) CH Peas +c, > HC CH, ©) CH-CH-CH, —> cH, ) CHjgt O, —> 3.8. Sse identifice compusii organic’ (inclusiv stereoizomeri) rezultafi din urmaitoarele reacfii chimice, teoretic posibile (vezi pag. 320) 8) CH-CHy-CH-CHS-CH, a> CH, ©) cH-C-Cie-cH, “tiny Hy CH, 3 =Cnena 4) Seon —? Hy 3.9 O hidrocarbura A cu compozitia 80% C si 20% H, procente de masa, inifiaz& schema de reactii 3.1. a) Sa se identifice hidrocarbura A si celelalte substante din schema si s8 se scrie ‘ecuayiile reactiilor chimice. b) Daca transformarea A — a are loc cu un randament de 75%, si se afle presiunea ce se creaza intr-un recipient cu volumul de 100 L, la. 27°C, stiind c& initial au fost in recipient 10(C5Q/ALO,, 400-600°C) Setena 3.1, i . HNO, (1°C) 12( A See 600°C Asa +Ch(hv) +Na_, py AICh-F20 (50-100°C) , +Ci,(hv) Hel.” nec” B Orne ore +Na_, ) PYALD, : cuca re Dan, Phti -HCL Tse, E PVAL =NaCl ~4H, >i — ANa_, 5 PALO), . 1a 3.2. A+ a NaCl b—+ rage (+Ch(hv) dte “HCI” ©" fpya0H so, scoot) 5 ¢ “HCL Schema 3.3. A FChOY) , ay “HCL +Na Bes, PAID, CH =NaCI (2) (CRQ/ALO, _ soon) Ate © 1 @ en re 4NH+ 0, Pt rey ah riide ee erHp ot de hidrocarbura A. si structurile izomerilor A, B, C si s& se scrie se arate care dintre substantele A, B, _ecuafiile reactiilor chimice indicate. ~D. E, sunt izomere ) Daca amestecul h confine 25% CH,, 10% C,H,, 10% C,H,, 10% izomer C (proceme 328. Izomerii A, B, C ai hidrocarburii _volumetrice) sa se caleuleze: % sportul de masd C:H = S:1 si densitatea = randamentul reacfiei de cracare; sporilor faa de oxigen dy, = 2,25 dau ~ procentul de izomer C transformat in. ss=Htoarele transforma cH; 1) schema 3.2. - volumul amestecului h, masurat la 127°C 2) BGOMO FO, g si 2 atm, obtinut din 144 kg de izomer C. 3) C ss h (amestec de hidrocarburi) Aste izomerul cu punctul de fierbere cel 3.11. Se considera schema de reactii 3.3. == sclizut si C izomerul cu punctul de fierbere a) Sa se identifice substantele din schema s=! mai ridicat. si s& se scrie ecuatiile reactiilor chimice. a) Sa se determine formula moleculara b) Sa se arate ce procese chimice reprezintitransformarile 1 si 2 si ce substanfe se mai afla aldturi de A sic in amestecul rezultat din transformarea 2. ¢) Sse calculeze randamentul transforma C+, stiind ca reactangi se introduc in proces in raport molar C:NH. (0, = 1:1:2 gi ca, dupa ce amestecul de reactie a fost racit la temperatura camerei, amestecul gazos are I= 27,687 g/mol. 3.12. Se considera schema 3.4., in care A este o hidrocarburad care are raportul de masa C: H = 5,14:1 si care poate forma o hidrocarbura aromatica prin dehidrogenare, iar B este 0 hidrocarbura cu 4 atomi de carbon. 2) Sa se identifice substanfele indicate in schema gi si se scrie ecuatiile reactiilor chim b) Sa se indice structura urmatorilor izomeri ai hidrocarburii A: ~ izomerul care formeaza prin clorurare fotochimicd doi compusi monoclorurayis izomerul care formeaza prin dehidrogenare 0 singura alchend. 3.413. Prin arderea unui mol de hidrocarburé A cu catena liniara se obtin 176 g de CO, $i 90 g de HO. Hidrocarbura A se incalzeste la 50-100°C, in prezenta de AICL,, iar amestecul rezultat se trateazA cu clor 1a 500°C. Se consider cd din reactia de clorurare rezulta numai derivafi monoclorurayi. a) Sa se identifice hidrocarbura A si si se serie ecuatile reactiilor chimice. b)Dacdamestecul de compusi monoclorurati s-ar trata cu Na, in condifile reactiei Wiirtz, s4 se indice numarul de hidrocarburi ce ar putea rezulta teore! c) Sa se identifice urmatoarele hidrocarburi cracare Schema 3.4, AS 5 GH,+B 1 +Clhy), sete SO. CH, objinute la punetul b: ~ hidrocarbura B care nu poate forma alchene prin dehidrogenare; ~ hidrocarbura C cu catend liniara; - hidrocarbura D care formeazi prin clorurare fotochimicd trei compusi monoclorurati (fara stereoizomeri); - hidrocarbura E care conduce prin clorurare fotochimica la cel mai mare numar de compugi monoclorui 3.44, Despre izomerii A, B, C, D, E ai hidrocarburii cu raportul de masa C:H = $,14:1 si cu masa molar& de 43 de ori mai mare decét masa molard a hidrogenului, se cunose urmatoarele date: - izomerul A formeaza prin dehidrogenare avansati o arena; - izomerul B formeaza prin clorurare fotochimica cel mai mare numar de compusi monoclorurati izomeri; - izomerul D formeaza prin clorurare fotochimica doi compusi monoclorurati izomeri; - izomerul E formeaza prin dehidrogenare ‘© singurd alchend. a) Sa se determine formula moleculara si structura izomerilor A, B, C, DE. b) Sse indice care izomer prezint& cel mai ‘mare numa de atomi de carbon secundati i care izomer prezinti atom de carbon cuaternar, ) Sa se indice care izomer formeaza prin dehidrogenare numai alchene ce nu prezintd izomerie geometrica. 4) Sa se aranjeze izomerii A,B, C,D, Ein ordinea cresterii punctului de fierbere. €) Se considers c& izomerul D formeaza prin cracare un amestec de hidrocarburi in care, pe lang& aleani, se afla numai alchenele 3-metil- 1-butena si propend in procent molar de 25% at -HCL P +HLO (Ni, 650-900°C) 64g Bt ‘EDUCATIONAL!si respectiv 20%. Sa se calculeze compozitia exprimati in procente molare gi masa molar& medie a amestecului de reactie, precum si procentul de izomer D transformat in propend. Un amestee de butan si izobutan este tratat cu clor gazos la 300°C, rezulténd amestee de compusi monocloruraji cu urmitoarea compozitie, in procente de masa: 10.33% clorura de butil, 10,33% clorura de szobutil, 33,57% clorura de sec-butil si 45,76% clorura de tert-butil. 4) SA se caleuleze raportul molar butan jzobutan in amestecul initial considerand ‘wansformarea total. ») S& se calculeze raportul molar compusi slorurati primari : secundari : terfiari in amestecul final. ¢) Daca randamentul de transformare a orului este de 90%, sii se calculeze volumul de Stor masurat la 127°C si 4 atm necesar pentru a obtine 50 kg de amestec de compusi clorurati. 316. Un amestec de etan si propan este sees procesului de piroliza. Stiind ca etanul si peopanul se transforma total si c& in amestecul raportul molar CH, : C,H, : C,H, este | si se calculeze: 8) compozitia procentuala molara, masa molard medie si densitatea faja de aer a scestecului final; )raportal molar etan : propan in amestecul seal precum si densitatea acestui amestec la 27°C sit atm; ©) randamentul reactiei de dehidrogenare © propanul 3) variatia presiunii in vasul de reactie, seesiderind temperatura constant; ©) volumul (c.n.) de hidrogen de puritate 8s ce se poate separa din 8 m' (¢-n.) de amestec % piroliza, daca la separarea amestecului se pede 5% din cantitatea de hidrogen, ~ Diferenta dintre masa oxigenului secesar arderii unui mol de hidrocarbura masa moleculara 84 si masa molari a seocarburii A este 204. Hidrocarbura A nu an. decoloreazi apa de brom, nu prezintd izomerie geometricd, formeaz8 o singuré alchend prin dchidrogenare si trei compusi monoclorurati, izomeri de pociti, prin clorurare fotochimica. a) SA se determine formula moleculara si formula plan’ a hidrocarburii A. b) S& se indice structura compusilor clorurati care in reactie cu zincul formeaza hidrocarbura A. 3.18. Raportul dintre masa de CO, si masa de H,O rezultate din arderea unui izoalcan A este de 1,9555. a) Sa se identifice izoalcanul b) Saise serie ecuatiile reactiilor chimice de ‘mai jos gi s& se indice natura transformarilor: Aa B+ A= CH,+C HL DE Aer ©) Stiind ci in amestecul rezultat la descompunerea termica a izoaleanului A raportul molar CH, : H,: A= 1:3:0,5, sa se calculeze randamentul reactiei de dehidrogenare si procentul de izoalean netransformat 3.19. Raportul dintre masa atomilor de carbon gi masa atomilor de hidrogen din molecula unui compus monoclorurat B, provenit dintr-o hidrocarburd saturata cu catend ciclica A, are valoarea 6,5454. Hidrocarbura saturaté Asse dehidrogeneaza cu aromatizare, a) Sa se identifice hidrocarbura saturaté A. b) Sase calculeze volumul de clor, masurat a 17°C 51 5,8 atm, care reactioneaza cu 168 kg, de de hidrocarbura A, conform ecuatiei: A+Cl,+B+HCI ©) Sa se calculeze masa de hidrocarbura aromatic’ rezultati prin dehidrogenareaa 168kg de hidrocarbura A, daca randamentul reactiei este de 80%. 3.20, Un amestee echimolecular de metan, tan si propan cu masa de 18 kg este ars in ccantitatea stoechiometricd de aer (cu 20% O, procente volumetrice). Sa se calculeze: a) compozitia procentuala de masa a amestecului de aleani; lescekrrona Cd) volumul (c.n.) de aer necesar arderii amestecului de aleani; ©) densitatea fata de aer a amestecului gazos dupa ardere, considerdnd reactile totale si temperatura amestecului de 20°C, 3.21. Prin arderea unei probe cu masa de 436 g dintr-un amestee de doi normal aleani ‘omologi se obfin 123 L de CO, masurai la 17°C si 5.8 atm, Alcanul inferior are densitatea faja de 4) SA st identifice cei doi alcani, b) Si se determine compozitia amestecului de alcani, exprimata in procente volumetrice. ©) S& se caleuleze volumul (e.n.) de aer, cu 20% O, in volume, necesar arderii amestecului. 3.22, Un amestec, format din doua hridrocarburi saturate cu catend aciclic’ A gi B, cu volumul (c.n.) de 134,4 L este ars in aer, reaultind 1086 g de CO,. 1:2 este raportul molar in care se afl hidrocarburile A gi B in amestecul considera dar si raportul dintre numarul de atomi de hidrogen din moleculele celor dowd hidrocarburi. © alts probs din acest amestec, identic& ima, este tratat cu clor gazos in prezenta Se consider cl se obfin numai compusit dictorurati. a) S& se identifice hidrocarburile A si B, stiind c@ hidrocarbura B nu poate forma alchene. ’b) Sa se calculeze volumul (c.n,) de aer, cu 20% O,, necesar combustiei amestecului, dact ‘oxigenul este in exces de 10%. ©) Sa se determine masa amestecului de compusi diclorurati si si se indice numérul de compusi diclorurayi din acest amestee. 4) S& se calculeze masa solutici, de concentratie 30%, care se poate obtine prin dizolvarea in api a acidului clorhidrie rezultat din reacfia de elorurare. Cd sceatinatl 3.23. Hidrocarbura A care da reactiile indicate de ecuafiile chimice de mai jos este hidrocarbura cu cel mai mare conginut in hidrogen (25%). I)a+ HO saramt a+ 3b 2)A+ NH, + 40, ancte + 3d 3) 2A-#2e+3b AAS, E+ 2b S)A+O, Share etd O)A+4CI, Hh + 4 Considerand c& in fiecare reactie se consumi 4 kmoli de hidrocarburé A cu un randament de 90%, si se determine: a) volumul amestecului gazos a+3b, smiisurat la 137°C gi 4,1 atm; +b) masa de substanga ¢ de puritate 98%; ©) presiunea creat de compusul e intr-un recipient cu volumul de 10m’, la 17° ) masa de substanta f; e) masa solutiei de concentratie 40% objinut& prin dizolvarea compusului g in api; {) masa de solvent h de puritate 96%. 3.24, Stiseaseze alcanii izomeri cu formula molecular C, ,H,s5,., n ordinea crescatoare a punctelor de fierbere. 3.25 Un amestec de metan si etan contine 78,94% C. Sa se determine: a) raportul molar CH,:C,H, din amestec; ) compozitia procentuala de masa a amestecului. 3.26, Gazele objinute prin combustia a 5600mL (c.n.) de hidrocarburé ga7oasd sunt trecute prin doua vase spalatoare unul cu acid sulfuric, iar celalalt cu lapte de var. La sfiryit se constatd o crestere a masei celor dou vase cu 22,5 g gi respectiv 44 g. $4 se denumeascd radicalii monovalenti ai hidrocarburii