UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING

CENTRO DE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA

CLASSIFICAO DE COMPOSTOS ORGNICOS

ATRAVS DA SOLUBILIDADE

Acadmicos: Dase Miranda vila RA: 94364

Lucas Forlin Pereira RA: 95183
Paula Cristina Perin RA: 92862
Docente: Armando Pomini
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I
Turma: 003
Curso: Qumica Bacharelado

Maring
20 de julho de 2016
1. INTRODUO
 1.1 Solubilidade
O processo de solubilizao de uma substncia qumica resulta da
interao entre a espcie que se deseja solubilizar, chamada de soluto, e a
substncia que a dissolve, chamada de solvente, e pode ser definida como a
quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de
solvente, em condies de equilbrio. A solubilidade de uma substncia uma
propriedade fsica importante que desempenha um papel fundamental no
comportamento das substncias qumicas, especialmente dos compostos
orgnicos. [1]
A solubilidade de uma substncia orgnica est diretamente
relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das
ligaes e da espcie qumica como um todo (momento de dipolo).
Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares so solveis em
solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta
polaridade so solveis em solventes tambm polares, o que est de acordo
com a regra emprica de grande utilidade: polar dissolve polar, apolar dissolve
[1]
apolar ou o semelhante dissolve o semelhante.
Portanto, a solubilidade depende das foras intermoleculares e, em
alguns casos pode estar relacionada com a ocorrncia de uma reao qumica.
Desta forma, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a
solubilidade na qual esto envolvidas apenas as foras intermoleculares, e a
[1]
solubilidade em que a reao cido-base a fora determinante.
1.2 Foras Intermoleculares
Uma interao qumica significa que as molculas se atraem sem que
ocorra a quebra ou formao de novas ligaes qumicas. Estas interaes so
frequentemente chamadas de foras intermoleculares. Existem diversos tipos
de interaes como interaes inicas, interaes do tipo dipolo-dipolo, foras
de London, e ligaes de hidrognio.
1.2.1 Interaes Inicas
As interaes inicas so interaes eletrostticas fortes que ocorrem
entre ctions e nions, isto , por elementos que possuem uma grande
diferena de eletronegatividade. Geralmente os compostos onde este tipo de
interao predominante so ditos serem compostos inicos. Como por
exemplo o cloreto de sdio ([Na]+Cl-), o acetado de sdio ([CH3 CO2 ]-Na+),
entre outros. [2]
1.2.2 Interaes do tipo Dipolo-dipolo
As interaes do tipo dipolo-dipolo, tambm chamada de dipolo
permanente, ocorrem em molculas com ligaes covalentes, composta de
tomos com diferentes eletronegatividades, de modo que a molcula seja polar.
Netas molculas os tomos com menor eletronegatividade ficam com cargas
parciais positivas, e os tomos com maior eletronegatividade ficam com cargas
parciais negativas. O resultado disto que ocorre ento uma polarizao das
ligaes que refletir na maneira como a molcula ir interagir. Deste modo a
parte positiva da molcula interage com a parte negativa, como na
representao abaixo. [2]

1.2.3 Foras de London

As foras de London, tambm chamada de interao dipolo-induzido
ou foras de Van der Waals, ocorrem em molculas apolares. Neste caso, no
teria interao entre as molculas, porem devido a estas molculas possurem
eltrons que ficam circundando-a ento h momentos em que ocorre uma
polarizao e por induo eltrica, ir provocar a polarizao de uma molcula
vizinha (dipolo induzido). [2]

1.2.4 Ligaes de Hidrognio

Uma ligao de hidrognio requer que o tomo hidrognio esteja ligado
a um tomo muito eletronegativo, como o flor (F), o oxignio (O) ou nitrognio
(N). O hidrognio fica com uma carga parcial bastante positiva (ou cido), e o
outro tomo fica com carga parcial negativa. A combinao de alta polaridade
da ligao H-D e o contato muito prximo resulta em uma interao
[2]
particularmente forte, sendo que a interao intermolecular mais fortes.
1.3 cidos e Bases Orgnicos
 Acidez a medida da tendncia de uma substancia em doar um
prton. Basicidade a medida da afinidade da substancia por um prton. Um
cido forte aquele que tem forte tendncia em liberar o seu prton. Isso
significa que sua base conjugada tem que ser fraca porque ela tem pouca
afinidade com o prton. Um cido fraco tem pouca tendncia em doar seu
prton. Assim, a importante relao de que quanto mais forte um cido, mais
fraca e sua base conjugada. [3]

Quando um cido forte como cloreto de hidrognio e dissolvido em

agua, quase toda a molcula se dissocia (quebra em ons), o que significa que
os produtos so favorecidos no equilbrio. Quando um cido muito fraco, como
cido actico, e dissolvido em agua, poucas molculas se dissociam, ento os
[3]
reagentes so favorecidos no equilbrio.
Os cidos orgnicos mais comuns so os cidos carboxlicos, como
por exemplo o cido actico ou cido frmico. lcoois tambm podem reagir
como cidos, porem em alguns meios reacionais o lcool pode se comportar
como base. As aminas so as bases orgnicas mais comuns. [3]
2. PROPRIEDADES FSICAS E TOXICIDADES
2.1 cido Propinico ou cido Propanoico [4]

Figura 1 Forma estrutural do cido Propinico

Aparncia: Lquido incolor;
Massa molar: 74,08 g/mol;
Frmula molecular: C3H6O2;
Densidade (20C): 0,99 g/cm3;
Ponto de fuso: -21C;
Ponto de ebulio: 141C;
Solubilidade em gua (20C): 370 g/L;
Riscos associados: Inflamvel e corrosivo.

2.2 Anilina, Fenilamina ou Aminobenzeno [4]

Figura 2 Forma estrutural da Anilina

Aparncia: Lquido incolor;
Massa molar: 93,13 g/mol;
Frmula molecular: C6H5NH2;
Densidade (20C): 1,02 g/cm3;
Ponto de fuso: 6,3C;
Ponto de ebulio: 184,13C;
Solubilidade em gua (20C): 360 g/L;
Riscos associados: Composto txico e perigoso para o ambiente.
2.3 Benzaldedo [4]

Figura 3 Forma estrutural do Benzaldedo

Aparncia: Lquido incolor;
Massa molar: 106,13 g/mol;
Frmula molecular: C7H6O;
Densidade (20C): 1,05 g/cm;
Ponto de fuso: -26C;
Ponto de ebulio: 179C;
Solubilidade em gua (20C): 3 g/L;
Riscos associados: Toxicidade aguda.

2.4 Etanodiol ou Etilenoglicol [4]

Figura 4 Forma estrutural do Etanodiol

Aparncia: Lquido incolor e inodoro;
Massa molar: 62,07 g/mol;
Frmula molecular: C2H4(OH)2;
Densidade (20C): 1,11 g/cm3;
Ponto de fuso: -16C;
Ponto de ebulio: 197C;
Solubilidade em gua: Inteiramente solvel.
Riscos associados: Composto txico e imprprio para ingesto.

2.5 Naftaleno [4]

 Figura 5 Forma estrutural do Naftaleno
Aparncia: Slido cristalino de colorao branca com forte odor de
alcatro;
Massa molar: 128,17 g/mol;
Frmula molecular: C10H8;
Densidade: 1,14 g/cm3;
Ponto de fuso: 80,3C;
Ponto de ebulio: 218C;
Solubilidade em gua (20C): 0,032 g/L;
Riscos associados: Inflamvel, sensitizante e possivelmente
carcinognico. Forma poeira explosiva em mistura com o ar.

2.6 1-Naftol [4]

Figura 6 Forma estrutural do 1-Naftol

Aparncia: Slido cristalino incolor ou branco;
Massa molar: 144,17 g/mol;
Frmula molecular: C10H8O;
Densidade (20C): 1,28 g/cm3;
Ponto de fuso: 96C;
Ponto de ebulio: 288C;
Solubilidade em gua (20C): 0,1 g/L;
Riscos associados: Nocivo para inalao e ingesto.
 3. OBJETIVOS
O objetivo deste experimento consiste em testar a solubilidade de
algumas amostras distintas, constitudas por compostos orgnicos, em
diferentes solventes, e identificar o composto presente em cada amostra.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Para testar a solubilidade das amostras A, B, C, D, E e F,
primeiramente, adicionou-se 2,0 mL de gua juntamente com duas gotas do
lquido desconhecido (ou uma pitada da slido desconhecido, em alguns
casos) em um tubo de ensaio. Agitou-se o recipiente com cuidado durante
alguns minutos e acompanhou-se visualmente o comportamento do sistema.

4.1 Teste para amostras desconhecidas solveis em gua

As amostras que se dissolveram totalmente em gua passaram por um
novo teste de solubilidade em um tubo utilizando 2,0 mL de ter etlico e duas
gotas (para lquidos) ou uma pitada (para slidos) delas.
Amostras insolveis no solvente ter etlico pertenceram classe de
compostos S1. Amostras solveis em ter etlico foram classificadas de acordo
com sua reao com o indicador tornassol, sendo que, aps o contato com o
mesmo, as substncias que ficaram vermelhas pertenceram classe S A, as
que ficaram azuis pertenceram classe S B e as que no alteraram eram da
classe S1.

4.2 Teste para amostras desconhecidas insolveis em gua

As amostras que no se dissolveram totalmente em gua passaram
por um novo teste de solubilidade em um tubo de ensaio contendo 1,0 mL de
NaOH 5%.
Amostras solveis neste solvente foram adicionadas a outro tubo, o
qual continha 1,0 mL de NaHCO3 e, em seguida, observou-se o comportamento
do sistema. Aquelas que se dissolveram totalmente no bicarbonato de sdio
pertenceram classe A1 de compostos, enquanto as que no se dissolveram
eram da classe A2 de compostos.
Amostras insolveis em hidrxido de sdio foram adicionadas a um
tubo de ensaio contendo 1,0 mL HCl 5%, em seguida, observou-se o
comportamento do sistema. Aquelas que se dissolveram totalmente no cido
clordrico pertenceram classe de compostos B, enquanto as que no se
dissolveram foram adicionadas a um novo tubo de ensaio, que, por sua vez,
continha 1,0 mL H2SO4 96%.
Amostras insolveis em cido sulfrico foram classificadas como
pertencentes a classe I de compostos. Em contrapartida, as amostras
insolveis neste cido foram adicionadas a um tubo de ensaio que continha 1,0
mL de H3PO4 85% com o intuito de realizar um novo teste de solubilidade,
sendo que aquelas consideradas como sendo solveis em cido fosfrico
pertenceram classe N1 de compostos e as insolveis eram da classe N2.

Observao: As classificaes dos compostos orgnicos relacionados

s classes de solubilidade apresentadas pelos mesmos encontram-se
dispostas na tabela abaixo.
5. RESULTADOS E DISCUSSO
Para identificar cada composto analisado, utilizou-se a tabela 1 como
apoio, para analisar a solubilidade dos mesmos.
A tabela 2 mostra os resultados obtidos de cada grupo e tambm os
resultados corretos, entretanto ser analisado somente os do grupo 2.
Amostra Grupo 1 Grupo 2 Grupo 3 Resultado
correto
A Naftaleno Naftaleno Benzaldedo Naftaleno
B Anilina Anilina cido propinico cido
propinico
C Etanodiol - Etanodiol Etanodiol
D cido propinico - Anilina Anilina
E Naftol Naftol Naftol Naftol
F Benzaldedo - Naftaleno Benzaldedo
Ao estudar a amostra A , com a adio de gua, notou-se a formao de
precipitado, sendo ento insolvel em gua. Seguindo o fluxograma ela
tambm foi insolvel em NaOH, em HCl e, em H2SO4. Concluiu-se assim que
a amostra A correspondia ao Naftaleno, estando enquadrado na classe I da
tabela 1, por se tratar de um composto aromtico desativado. Essas
solubilidades indicam que o composto pouco polar ou neutro, pois no reagiu
com substncias cidas e nem bsicas.
Estudando a amostra B , essa foi solvel em gua e em ter tambm e,
fazendo o teste no papel tornassol, o mesmo no alterou a sua cor, devido
isso, classificou-se como sendo anilina (classe S1). Entretanto, houve um erro
na visualizao do tornassol, pois refazendo, o papel tornassol azul alterou-se
para vermelho, indicando a classe Sa, sendo assim, a amostra B foi
caracterizada com sendo cido propinico, por ser um cido monocarboxlico
com menos de cinco carbonos. A reao 1 mostra a reao de cido propinico
com gua e tambm com ter.
REAO 1:
 Ao analisar a amostra C, ela se solubilizou na gua, no ter, e no alterou
a cor do papel tornassol, mas, no se conseguiu chegar a uma concluso
sobre a identificao da mesma. Porm, ocorreu um erro, pois na verdade a
substncia era insolvel em ter, condizendo com a classe S2, sendo
classificada como Etanodiol, por se tratar de um composto polifuncional. Sua
solubilidade em gua justificada por sua caracterstica polar, e a
insolubilidade em ter devido ao fato de que o etanodiol faz interaes do tipo
ligao de hidrognio, j o ter faz interaes do tipo dipolo-dipolo, o que no
favorvel do ponto de vista energtico. A reao 2 mostra a reao ocorrida
entre o etanodiol e a gua.
REAO 2:
Examinando a amostra D, ela foi insolvel em gua, em NaOH, em HCl e,
em H2SO4, mas no foi possvel identificar a substncia devido a um erro, pois
na verdade ela solvel em HCl, assim, corresponde Anilina, enquadrada na
classe B, por ser uma amina aromtica. A insolubilidade em gua indica que o
composto apolar ou pouco polar e, em NaOH por no apresentar
caractersticas cidas. Na reao 3 abaixo, observa-se a reao entre anilina e
HCl.
REAO 3:
Ao realizar os procedimentos com a amostra E, essa foi insolvel em
gua, solvel em NaOH e, insolvel em NaHCO3, condizendo assim com a
classe A2, deste modo a amostra E foi caracterizada como sendo Naftol, por se
tratar de um fenol. A insolubilidade em gua ocasionada pelo fato do naftol ter
uma cadeia carbnica grande. A solubilidade em NaOH (base forte) indica que
o composto contm caracterstica cida. Quando tratado com NaHCO3 (base
fraca), ele no se solubilizou, mostrando assim, que era um cido fraco. A
reao 4 mostra a reao ocorrida entre o naftol e o NaOH.
REAO 4:
Ao analisar a amostra F, ela no se solubilizou em gua, em NaOH e,
nem em HCl, solubilizando-se em H2SO4, e por ltimo, no foi solvel em
H3PO4, enquadrando-se na classe N2 e, caracterizada com Benzaldedo, por
ser um composto aromtico com grupo ativante. Por ter uma cadeia carbnica
grande, ele no foi solvel em gua. No foi solvel em NaOH e nem em HCl
por no possuir grupos cidos ou bsicos. Por H2SO4 ser um solvente prtico,
ele torna o benzaldedo solvel. Como H3PO4 um cido fraco que no
capaz de protonar o benzaldedo, tornando-o insolvel. Na reao 5 abaixo,
observa-se a reao entre o benzaldedo e o H2SO4.

7. REFERNCIAS

[1] Martins, C. R.; Lopes, W. A.; Andrade, J. B.; Solubilidade das

substncias orgnicas, Qumica Nova, Vol. 36, No 8, p. 1248-1255, 2013.
[2] Rocha, W. R.; Interaes Intermoleculares, Cadernos Temticos
de Qumica Nova na Escola, No 4, p. 31-36, 2001.
[3] Bruice, P. Y; Qumica Orgnica, Vol. 1, 4o edio, So Paulo,
Perason Prentice Hall, p. 39-44, 2006.
[4] IFA - Institute of Occupational Safety and Health of the German
Social Accident Insurance GESTIS Substance Database. Disponvel em:
<http://gestis-en.itrust.de/>. Acessado em 18 de julho de 2016 s 23:34.