Universidad Nacional de Tres de Febrero

Qumica II

Gua de Trabajos Prcticos

Curso 2016

1
 Procedimiento para el desarrollo de las prcticas de Qumica II

1. Conocer la metodologa, normas de Trabajo y de Seguridad

en el Laboratorio (ver gua de Trabajos Prcticos)

2. Leer el Trabajo Prctico de la Gua de Trabajos Prcticos antes

de concurrir al Laboratorio a realizarlo. Se tomar un parcialito
antes de comenzar la experimentacin, que tendr como objetivo que
el alumno pueda desarrollar los contenidos procedimentales en el
laboratorio, para afianzar los contenidos conceptuales y disminuir la
probabilidad de riesgos.
En caso de no aprobarse dicha instancia no se podr realizar
la prctica.

3. Concurrir a cada prctica con los siguientes elementos:

a. Una propipeta perita de goma para pipetear los lquidos de
forma segura.
b. Guargapolvo abrochado.
c. Libreta pequea para anotaciones.
d. Protector ocular.

4. Buscar antes de cada Prctico la Ficha de Seguridad de los

compuestos qumicos que se utilicen en el mismo. Pueden
obtenerlas de www.insht.es. del Instituto Nacional de Seguridad e
Higiene en el Trabajo del Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales de
Espaa
Conocer el significado de los Pictogramas de las etiquetas (ver
gua de Trabajos Prcticos) y Anexo I de Seguridad en el Laboratorio
Qumico

5. Usar el Sentido Comn para desempearse en las Prcticas y

seguir atentamente las indicaciones de los docentes.

6. Al finalizar su tarea, asegurarse de la desconexin de aparatos, agua

y gases y recoger materiales, reactivos y equipos segn indicacin de
los docentes.

INFORME DE LOS TRABAJOS PRCTICOS

Luego de cada Prctico se deber entregar un informe.
Los mismos debern ser entregados a las profesoras de la materia los das
correspondientes a las clases de la materia, antes de la siguiente
prctica. El ltimo informe tendr una tolerancia de fecha de

2
entrega de una semana. (No se aceptarn informes fuera de la
fecha establecida).

Se tendr en consideracin la misma Metodologa, Normas de Trabajo y

de Seguridad en el Laboratorio que se aplicaron en Qumica I

METODOLOGIA, NORMAS DE TRABAJO Y DE SEGURIDAD EN EL

LABORATORIO DE QUMICA

El alumno que va a desarrollar sus primeras actividades en un laboratorio

qumico debe adquirir un principio de orden, tratando de que se cumpla
aquello de que UN LUGAR PARA CADA COSA Y CADA COSA EN SU
LUGAR.
El trabajo, por otra parte, requiere constante atencin, tanto por la propia
seguridad como la de los compaeros. Esto es vlido desde el
calentamiento de un tubo de ensayos hasta el armado de un aparato de
destilacin, o la preparacin de soluciones de cidos o bases fuertes.
A continuacin daremos una serie de pautas que les permitirn a ustedes,
alumnos, formarse un criterio acerca de lo que debe ser un laboratorio en
cuanto a las necesidades, metodologa de trabajo y materiales.
A) Necesidades mnimas en cuanto a instalacin

1- Debe tener conexiones de gas, energa elctrica y agua.

2- Debe tener mesadas de madera tratadas contra el ataque qumico
3- Debe tener buena iluminacin y ventilacin.
4- Debe tener repisas para reactivos, abundantes grifos de agua y de gas,
piletas amplias y profundas y diversos tomacorrientes.
5- Debe tener un extinguidor de incendios.
6- Debe tener un botiqun de primeros auxilios.
B) Recomendaciones generales

Usar guardapolvo, preferentemente de tela de algodn,

completamente abotonado.
Llevar el cabello recogido, y en lo posible no usar cadenas o pulseras.
Usar anteojos protectores.
La mesada de trabajo deber estar despejada: solo podr
haber en ella los materiales y reactivos necesarios para la
experiencia. No colocar cuadernos, apuntes, mochilas, bolsos,
etc. Para las anotaciones traern una libreta pequea que pueda
llevarse en los bolsillos del guardapolvo.
Los objetos de forma cnica o cilndrica debern colocarse de forma
tal que no se caigan.

3
 Los vidrios rotos deben recogerse con cuidado, de ser posibles con
guantes, envolverlos en papel y luego colocarlos en cajas o
recipientes resistentes, y luego arrojarlos en lugares adecuados.
No comer, beber o fumar en el laboratorio.
No usar lentes de contacto.
Observar dnde estn ubicados los extinguidores contra incendios y
las duchas de emergencia, y tener nociones de cmo se utilizan.
Tener individualizado el lugar visible del laboratorio donde figuran las
normas de seguridad y los telfonos de los servicios de emergencia.

C) MANEJO DEL MATERIAL DE VIDRIO

Las pipetas se apoyarn en el apoya pipetas o dentro de un

erlenmeyer con agua destilada. No se dejarn apoyadas en la
mesada.

Las varillas de vidrio irn colocadas en la gradilla de tubos. No se

dejarn apoyadas en la mesada.
No usar material de vidrio en malas condiciones.
No deben usarse tubos de ensayos que tengan roturas cerca del
borde, pues el vidrio sometido a tensiones por el calentamiento
puede romperse.
No aplicar con las manos presin en uniones de vidrio o en aparatos
que estn pegados. Utilizar siempre un trapo o repasador

No someter el material de vidrio a cambios bruscos de temperatura.

Redondear los extremos de los tubos y varillas a la llama.
D) MANEJO DEL FUEGO

Utilizar la llama nicamente cuando sea imprescindible, apagndola

de inmediato cuando no se la utiliza.
Antes de encender el mechero asegurarse de que el tubo de goma se
encuentre en buenas condiciones.
Tener cuidado al calentar una sustancia dado que puede ser
INFLAMABLE Y/O TOXICA. Consulte previamente al docente.
Al calentar una solucin en un vaso de precipitados, cristalizador o
cualquier otro recipiente, colocar dentro de l una varilla de vidrio
para evitar salpicaduras.
Al calentar un lquido en un tubo de ensayos, dirija la boca del tubo
en una direccin tal, que de ocurrir una salpicadura, no ponga en
riesgo su persona ni la de sus compaeros.
Armar los equipos firmemente y alejados del borde de la mesada.
No colocar material caliente sobre la mesada sin avisar a sus
compaeros.
Controlar la presencia de solventes inflamables antes de encender un
mechero.

4
 Observar dnde estn colocados los extintores y cmo se utilizan.
Recurdese que se debe dirigir el extintor hacia la base del fuego y
no hacia dentro de la llama.

E) MANEJO DE REACTIVOS Y PRODUCTOS QUIMICOS

Tener mucho cuidado siempre que se manejen productos qumicos,

especialmente aquellos que son desconocidos.

Todos los frascos que contienen reactivos deben mantenerse

cerrados.
Al sacar un lquido de un recipiente para pasarlo a otro, el rtulo debe
permanecer hacia arriba, de tal modo que el escurrimiento no
deteriore la etiqueta.
Usar la cantidad de reactivo indicada, para lo cual se deber utilizar
un recipiente del tamao adecuado.
Cuidar los reactivos y el material de trabajo.
Evitar el contacto de los mismos con la piel y la ropa.
Evitar la inhalacin de vapores txicos. Manejar todos los reactivos
que puedan producir vapores corrosivos, txicos u ofensivos bajo
campana.
No pipetear con la boca. Usar para ello peritas de goma.
Nunca deber tocarse el sodio ni los metales alcalinos con las manos.
No tirarlos en la pileta.
Nunca deber echarse agua sobre el acido sulfrico. (Recordar que
al sulfrico no le gusta que lo mojen).
Cuando se trabaja con cidos concentrados que emiten vapores
irritantes como cido ntrico, sulfrico, clorhdrico o actico; con
bromo, amonaco y en general con todos los solventes orgnicos,
stos debern manipularse bajo campana.
Cuando se trabaja con cianuros es conveniente dejar correr el agua
en la pileta.
Debe tenerse presente que el mercurio forma amalgamas
sumamente quebradizas con diversos metales, como por ejemplo el
oro. Por lo tanto cuando se trabaja con mercurio conviene evitar el
uso de joyas, anillos, etc. Por su elevadsima toxicidad no arrojar a la
pileta ni inhalar sus vapores dado que es muy voltil.
Lavarse las manos una vez que se ha trabajado con sustancias
txicas.
Descartar los desechos apropiadamente, siguiendo las indicaciones
de los docentes. Todo reactivo qumico debe considerarse txico y
potencialmente peligroso.

EN CASO DE ACCIDENTE O DERRAME AVISAR

INMEDIATAMENTE AL PERSONAL DOCENTE.

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 -----------------------------------------------------------------------------------------
----------------------

NOTA: me notifico de las medidas de seguridad que debo cumplir

en el laboratorio.

NOMBRE Y APELLIDO:.

LEGAJO:

MATERIA: Qumica II

COMISIN:.

FECHA://201

FIRMA:

Anexo I: Seguridad en el Laboratorio Qumico

Riesgos en un laboratorio
Los riesgos en un Laboratorio pueden ser:
Riesgos ergonmicos, riesgo de incendio, ruido, riesgo mecnico, elctrico,
qumico y biolgico.
Riesgo qumico
Se produce por la exposicin no controlada a sustancias qumicas
durante las tareas de manipulacin, transporte y almacenamiento
de dichas sustancias.

Las vas de entrada al organismo pueden ser: ocular, respiratoria,

digestiva, parenteral o drmica.
Va ocular: Pueden producirse salpicaduras de sustancias, que al llegar a
la conjuntiva ocular penetran fcilmente por la gran vascularizacin de la
zona. Debemos protegernos mediante la utilizacin de equipos de
proteccin ocular.
Va Respiratoria: Es la ms comn, ya que los txicos se mezclan o son
vehiculizados por el aire inspirado. As llegan a los pulmones y por sangre a
todo el organismo. Es importante no inhalar nunca intencionalmente
un producto qumico y trabajar en lugares ventilados.
Va Digestiva: Por ingesta directa o por medio de elementos
contaminados. Por eso est prohibido fumar o ingerir alimentos
dentro del laboratorio. Est prohibido pipetear con la boca.
Va Drmica: La piel, constituye el rgano ms extenso. Muchos son los
contaminantes que ingresan al organismo a travs de la piel. Esto puede
estar favorecido si est afectada la integridad de la piel. Es importante el
6
uso de guantes cuando sea indicado por los docentes. Prohibido
tocar con las manos los productos qumicos.

Sustancias Qumicas peligrosas

Qu es un producto qumico peligroso?

Producto qumico peligroso es aquel que puede representar un riesgo para

la seguridad y salud de las personas o causar daos al medio ambiente,
debido a sus propiedades qumicas, fisicoqumicas o toxicolgicas o a la
forma en que se utiliza o se halla presente.
Otra definicin menciona que un material peligroso es toda sustancia
nociva o perjudicial que durante su fabricacin, almacenamiento,
transporte o uso, puede generar o desprender humos, gases, vapores,
polvos o fibras de naturaleza peligrosa ya sea, explosiva, inflamable,
infecciosa, radiactiva, corrosiva o irritante en cantidades que tengan
probabilidad de causar lesiones y daos al hombre, ambiente, materiales y
equipos.
Recordemos tambin que segn el tiempo de exposicin a la sustancia
peligrosa puede provocar un efecto agudo o crnico. En el primer caso
la exposicin es a una alta dosis en un breve lapso de tiempo y
generalmente el dao no tarda en expresarse. En cambio en el segundo
caso la exposicin es a bajas dosis en amplios lapsos de tiempo.

Cules son los productos qumicos peligrosos?

El comit de expertos en Seguridad de la ONU estableci un

Esquema de clasificacin de los materiales peligrosos.
Cabe sealar que el orden de enumeracin no guarda relacin con la
magnitud del peligro.

CLASE 1: Explosivos
CLASE 2: Gases Inflamables, no inflamables, no txicos, gases txicos
CLASE 3: Lquidos inflamables
CLASE 4: Slidos inflamables. Materiales espontneamente combustibles,
sustancias que reaccionan con el agua.
CLASE 5: Sustancias oxidantes y perxidos orgnicos
CLASE 6: Sustancias Txicas y Sustancias Infecciosas
CLASE 7: Materiales Radiactivos
CLASE 8: Sustancias Corrosivas
CLASE 9: Sustancias peligrosas varias

Cmo se comunican los Peligros de los Productos Qumicos?

Los peligros de los productos qumicos se comunican a travs de

indicaciones y pictogramas normalizados en las etiquetas y las fichas de
datos de seguridad.

7
Existen nuevos pictogramas enmarcados en rojo del Sistema
Globalmente Armonizado de clasificacin y etiquetado de productos
qumicos (SGA), un sistema de las Naciones Unidas para identificar los
productos qumicos peligrosos y para informar a los usuarios sobre sus
peligros.

Nuevos Pictogramas del SGA

https://osha.europa.eu/es/topics/ds/clp-classification-labelling-and-
packaging-of-substances-and-mixtures

IMPORTANTE!
Para conocer el significado de estos nuevos Pictogramas referirse a:

https://osha.europa.eu/es/publications/promotional_material/clp-leaflet

Fuentes:

Curso Materiales Peligrosos Universidad de Morn. Facultad de Ingeniera

Curso: Seguridad en Laboratorios Qumicos. Instituto Nacional de Tecnologa
Industrial. INTI

https://osha.europa.eu/es/topics/ds/index_html
https://osha.europa.eu/es/publications/promotional_material/clp-
poster

8
 Trabajo Prctico n 1

Propiedades fsicas y estructura de compuestos orgnicos:

Punto de ebullicin

Existe una estrecha relacin entre estructura y propiedades fsicas de

un determinado compuesto. En general, los compuestos orgnicos se
diferencian de los compuestos inorgnicos porque tienen puntos
de fusin y ebullicin ms bajos. En cuanto a la solubilidad, por lo
general, los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares
(lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido
etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Sin embargo, segn la serie homloga considerada (Determinada por su
grupo funcional) y la estructura del compuesto orgnico a considerar, las
propiedades fsicas pueden variar, y esto tiene estrecha relacin con las
fuerzas intermoleculares que establecen las distintas molculas.
Las Fuerzas intermoleculares que se generan entre las molculas de los
compuestos orgnicos son diferentes segn los grupos funcionales que los
caractericen y la estructura que los mismos posean.

Los tipos de fuerzas que se establecen entre las molculas pueden

ser:

Fuerzas de London, llamadas por algunos autores Fuerzas de Van

der Waals
Se trata de interacciones entre dipolos inducidos y temporarios generados
por la distribucin momentnea de protones y electrones en las
molculas.
Son dbiles, de corto alcance y actan solo entre molculas que estn en
contacto ntimo. Todas las molculas en mayor o menor grado generan este
tipo de fuerzas.

Atracciones Dipolo- Dipolo: Son atracciones electrostticas entre

molculas con dipolos permanentes. Por ej.: cido Clorhdrico(HCl),
Cloruro de metilo (Cl CH3)

Puentes de Hidrgeno: Son las ms fuertes. Se establece un

puente de Hidrgeno cuando la molcula posee un Hidrgeno con dficit
electrnico por estar unido a un tomo fuertemente electronegativo (F,

9
 O N) Ejemplos: HF, NH 3, H2O, Alcoholes, metanol (CH 3OH), Aminas,
metilamina (CH3 NH2)

Referirse a Bibliografa:

- Morrison y Boyd (1996 -5 edicin) Qumica Orgnica. Pearson Educacin.

(Cap.1 Estructura Y propiedades Pp. 6-17; 26-33)

- material digitalizado clases terico- Prcticas

Destilacin simple y Fraccionada

Contenidos Previos

En general, los compuestos orgnicos se diferencian de los compuestos

inorgnicos por que tienen puntos de ebullicin ms bajos. La diferencia
entre los p.E. nos puede permitir separar los componentes de una mezcla
lquida por medio de la tcnica de la destilacin.

La destilacin es un proceso que consiste en calentar un lquido hasta que

sus componentes ms voltiles pasen a la fase de vapor y a continuacin
enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por
medio de la condensacin.
El objetivo principal de este mtodo es separar una mezcla en sus
componentes. Para esto es imprescindible que los puntos de ebullicin de
los componentes a separar sean distintos. La eficiencia de la separacin
depende de la magnitud de esta diferencia. Para que dos componentes
puedan separarse por esta tcnica es necesaria una diferencia entre sus
puntos de ebullicin de por lo menos 10C. Si la diferencia es menor a
10C la destilacin simple no resulta muy eficiente.
Existen diferentes tipos de destilacin: la destilacin simple, la destilacin
fraccionada, la destilacin a presin reducida y la destilacin por arrastre
con vapor*.
En la destilacin simple, el proceso se lleva a cabo en una sola etapa,
mientras que en la destilacin fraccionada el proceso se realiza en etapas
mltiples llegndose a alcanzar mayor eficiencia.
El proceso de una destilacin simple involucra el calentamiento de una
mezcla de lquidos, que se encuentra en un baln*, cuando se llega a la
temperatura de ebullicin del componente que menor p.E. posea, se
verifica la formacin del vapor de este componente, en grandes cantidades.
El vapor al pasar por el condensador o refrigerante, tubo por el que hay
una circulacin de agua fra por su parte externa*, sufre una suave
condensacin y puede recolectarse, en estado lquido, el componente de
menor p.E. (destilado). El componente cuya temperatura de ebullicin no se
ha alcanzado an queda en el contenedor inicial y es denominado residuo.
La Fig. 1 (izquierda) muestra un esquema de un equipo de destilacin
simple.
El calentamiento brusco con proyecciones as como el sobrecalentamiento
pueden tener como consecuencia que la mezcla de lquidos alcance el
refrigerante sin separarse. De ah la importancia de emplear un bao de
glicerina y material poroso que mantenga la mezcla en permanente
agitacin.

10
El proceso de destilacin fraccionada es similar al de la destilacin
simple, slo que emplea una columna de fraccionamiento que se coloca
entre el baln con la mezcla de lquidos y el
refrigerante (Fig. 1, derecha). Las columnas de
fraccionamiento pueden estar rellenas de
segmentos de tubos de vidrio o bien poseer un
tubo central con invaginaciones de vidrio que
obstaculizan el ascenso de los vapores. Estos
obstculos se conocen como platos de
destilacin (ver Fig.2). En cada plato se
establece un equilibrio lquido vapor, por lo
tanto mezclas de lquidos de similar p.E.
tendrn tantas instancias de separacin como
el nmero de platos tericos calculado para esa columna, de ah la mayor
eficiencia de la separacin.

* Busque las caractersticas de estas tres ltimas tcnicas.

* En el baln de destilacin se agrega plato poroso partido (pequeos trozos de porcelana)
o perlas de vidrio con la finalidad de que la ebullicin no sea violenta y el calor se
distribuya uniformemente en el seno de la solucin.
* El flujo de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba.

Objetivos: Que el alumno:

Adquiera habilidades para el armado del equipo de destilacin simple y

fraccionada.
Obtenga las curvas de destilacin de una mezcla acetona agua (50/50)
cuando se utiliza un equipo de destilacin simple y u no de destilacin
fraccionada
Compare la eficacia de separacin de ambos mtodos.

Materiales y reactivos:

Balones de 100 ml
Cabezales de destilacin
Refrigerantes con mangueras para conexin de agua
Baos de glicerina

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Agarraderas
Termmetros
Placas calefactoras
Probetas graduadas 10ml
Plato poroso partido o perlas de vidrio
Acetona grado analtico
Agua destilada
Papel milimetrado

Desarrollo:

1 Preparar una solucin de volmenes iguales de acetona y agua,

conservar tapada. Ej.: 50 ml de acetona + 50 ml de agua. Observaciones:
medir los volmenes de cada lquido por separado.
2 Armar los equipos de destilacin segn indicacin del docente,
basndose en la Fig. 1.
3 Proceder con los dos equipos de igual manera. Comenzar a
calentar los equipos sumergiendo los balones en los baos de glicerina
precalentados previamente.
4 Controlar las temperaturas y anotar su valor cuando cae la primera gota
del destilado.
5 A partir de ese momento anotar las temperaturas cada determinado
volumen de destilado. Este ser informado por el docente y estar en
funcin del volumen total a destilar. Por ejemplo, para 100 ml de mezcla, se
registrar temperatura cada 5 ml.
6 Seguir la destilacin hasta que se hayan destilado por lo menos el 95%
del volumen inicial del sistema.
7 Con los datos obtenidos construir una curva de destilacin para cada
uno de los equipos, donde se graficar la temperatura leda en funcin del
volumen medido. En ambos casos, sealar en el grfico el punto de
inflexin en el que se observe un cambio en la pendiente de la curva
Temperatura (C) vs. Volumen (ml).
8 Teniendo en cuenta que el punto de ebullicin de la acetona es 56C,
sume todos los volmenes colectados hasta 65C. Hallar el % de
recuperacin para cada equipo mediante la siguiente frmula:
65C)

Notas:

a El calentamiento siempre debe ser moderado en su intensidad,

procurando alcanzar una velocidad de goteo constante.
b Dado que la destilacin es un proceso que no se encuentra en equilibrio,
una de las tcnicas para asegurar un desarrollo adecuado de la misma es
verificar siempre la existencia de una gota de destilado en el bulbo del
termmetro.

Resultados y conclusiones:
En el informe deben figurar las tablas con los datos y las curvas obtenidas a
partir de ambas tcnicas, la comparacin de los grficos y los % de

12
recuperacin obtenidos en cada caso y la fundamentacin de las
diferencias.
Busque la ficha tcnica de la acetona.
Elabore conclusiones.

Trabajo Prctico n 2

Propiedades fsicas y estructura de compuestos orgnicos

Solubilidad y Punto de Fusin

Fundamentos tericos
Conocer las propiedades fsicas de los compuestos, permite su aislamiento,
identificacin y purificacin. Existen mtodos de fraccionamiento que se
basan en las distintas propiedades fsicas de los mismos.
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---------------------

Experimentacin 2a: Determinacin de la solubilidad de diferentes

alcoholes

La solubilidad de un compuesto (soluto) en otro (solvente) resulta de un

proceso molecular en el que las molculas de soluto se separan y el espacio
resultante de esta separacin es ocupado por las molculas de solvente.
Para que esto suceda, se deben vencer las fuerzas intermoleculares que
mantienen unidas a las molculas del soluto entre s y establecer nuevos
enlaces intermoleculares entre soluto y solvente. La energa necesaria para
romper estas uniones es aportada por la formacin de fuerzas atractivas
entre el soluto y el solvente.
El grupo hidroxilo de los alcoholes, confiere polaridad a la molcula y
posibilidad de formar enlaces de hidrgeno. El oxgeno del OH tiene dos
pares de electrones que pueden actuar como una base de Lewis en la
formacin de enlaces de Hidrgeno tanto con otros alcoholes como con el
agua. Por otra parte el protn del OH tambin puede formar puente con
otra molcula de alcohol o con el agua. (Ver Figura 1) As, la formacin de
puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol,
determinando que los alcoholes tengan puntos de fusin y ebullicin
elevados, en comparacin con los alcanos de similar masa molecular y
mayor solubilidad en agua.

R H R H R
| | | | |
H O : ----- H O : ----- H O : ----- H O : ----- H O :
.. .. .. .. ..
Figura 1
Sin embargo slo los alcoholes pequeos son solubles en agua. La parte
carbonada del alcohol es apolar y resulta hidrofbica y cuanto mayor es la
longitud de la cadena carbonada del alcohol su solubilidad en agua
13
disminuye y aumenta en disolventes poco polares. As, si consideramos
alcoholes lineales al aumentar el nmero de carbonos disminuye la
solubilidad en agua.
El oxhidrilo slo domina la solubilidad de los alcoholes en agua cuando la
molcula es pequea, o sea cuando constituye una parte importante de la
molcula, mientras que cuando adquiere importancia la cadena carbonada,
la presencia del mismo no resulta importante respecto de la solubilidad del
alcohol.
Veamos que, en el caso del metanol, el grupo oxhidrilo representa el 50% y en el caso del
decanol slo el 10%.
Si el nmero de grupos oxhidrilos es mayor a uno, dioles y polioles, la solubilidad aumentar.

Qu sucede si la molcula de alcohol tiene ramificaciones?

La ramificacin de la cadena aumenta la solubilidad en agua, ya que disminuye la superficie
hidrfoba e lipfila de la molcula de alcohol.

Objetivo de la prctica:

Observar la solubilidad de distintas muestras de alcoholes.

Establecer una relacin entre estructura qumica y solubilidad
(Propiedad fsica).
Fundamentar dicha relacin.
Establecer la identidad de las muestras incgnitas.

Materiales y reactivos:

-Gradilla con tubos de ensayo

-Alcoholes a ensayar: n-butanol, sec-butanol, isopropanol, n-octanol

Desarrollo de la Prctica:

1)- Preparar 4 tubos de ensayo en una gradilla.

2)- Agregar 3 ml de agua en cada uno de los cuatro Tubos.

3)- Agregar gota a gota cada una de las muestras (A, B, C y D) a los tubos
segn se muestra en la siguiente tabla. Luego del agregado de cada gota
mezclar bien y observar. Agregar un mximo de 25 gotas en cada tubo.

Tubo Muestra N gotas

agregadas
1 A
2 B
3 C
4 D

Las distintas muestras corresponden aleatoriamente los alcoholes:

isopropanol,
n-butanol, sec-butanol y n-octanol.

14
4)-Anotar en la tabla la cantidad de gotas que debi agregar de cada
muestra hasta percibir dos fases en el tubo de ensayos.

Resultados y Conclusiones:

1) Correlacionar lo observado (diferentes grados de solubilidad de los

alcoholes en agua) con las distintas estructuras de los alcoholes e
identificar cada muestra.
2) Fundamentar cada caso.
3) Buscar en Bibliografa la solubilidad de cada uno de los alcoholes en
agua y comparar con los resultados obtenidos.
4) Plasmar resultados y conclusiones en un informe.

Recuerde concurrir al prctico con las fichas de seguridad de los

alcoholes utilizados

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Experimentacin 2b: Determinacin del Punto de Fusin de una

muestra Orgnica pura e impura. Purificacin de una muestra
orgnica por Recristalizacin

El Punto de fusin de una sustancia, al igual que el punto de ebullicin

depende del tamao molecular y de las fuerzas intermoleculares, pero est
especialmente condicionado por el arreglo de las molculas en la
estructura.
Aunque la Bibliografa establece una temperatura nica de fusin para una
sustancia pura, este hecho no ocurre en la experimentacin como
consecuencia de los mtodos empleados. El mtodo del tubo capilar es uno
de los mtodos ms sencillos para realizar en el laboratorio.

En cuanto a la cristalizacin es una tcnica sencilla de purificacin de

sustancias slidas. Teniendo en cuenta que ordinariamente la solubilidad de
un slido en un lquido aumenta con la temperatura, dicho slido se
disuelve en una mnima cantidad de solvente en caliente y luego de un
enfriamiento adicional (bao de hielo para mejorar la recuperacin del
slido) recuperamos los cristales libres de impurezas. Este enfriamiento
debe ser lento, de lo contrario en vez de recristalizar estaramos
precipitando, proceso este ltimo que no conlleva a una purificacin del
material.

El punto clave de una recristalizacin es la eleccin del solvente adecuado,

para ello debemos tener en cuenta que:

15
-El slido a cristalizar debe ser marcadamente ms soluble en l en caliente
que en frio (Evitamos de esta forma prdidas del slido por disolucin en
solvente en fro).
- La solubilidad de la sustancia a purificar y su impureza deben ser muy
diferentes en el solvente de eleccin.
- El solvente elegido debe tener un punto de ebullicin bajo para facilitar el
secado de los cristales.
- El solvente de eleccin debe ser inerte, o sea no reaccionar con el
material a separar.
- Son convenientes los solventes de bajo costo, baja toxicidad e
inflamabilidad.

Los pasos generales de toda recristalizacin son:

Disolucin de la muestra impura en caliente.

Aislamiento de la solucin caliente que contiene la sustancia.
Enfriamiento gradual para obtencin de los cristales puros.

Objetivo de la prctica:

Adquirir contenidos procedimentales relacionados con la

determinacin del Punto de fusin de sustancias orgnicas.
Diferenciar el Punto de fusin de una misma muestra pura y con
impureza.
Adquirir contenidos procedimentales relacionados con la Tcnica de
recristalizacin.
Comprender los alcances y limitaciones de la tcnica de
recristalizacin destinada a la purificacin de una muestra orgnica
slida, considerando las variaciones de la solubilidad con la temperatura.

Materiales y reactivos:

- balanza analtica
- Placa calefactora
- mechero bunsen
- termmetro
- embudo
- capilares
- papel de filtro
- vaso de precipitados (400/600ml)
- glicerina
- cido Benzoico
- Urea
- papel de filtro
- vidrio reloj

Desarrollo de la Prctica:

16
Se entregar a cada grupo aproximadamente 5g de una muestra impura
conocida, cido benzoico impurificado con urea, para el desarrollo del
siguiente procedimiento:

1)- Determinacin del Punto de fusin de la muestra impura.

El mtodo empleado para la determinacin del Punto de Fusin es el
Mtodo de tubo capilar

1. a - Pesar la muestra impura recibida.

1. b - Determinar su punto de fusin utilizando el Mtodo del tubo

capilar

Para ello se coloca una pequea cantidad de la muestra en un capilar

previamente cerrado en uno de sus extremos, luego se sujeta a un
termmetro de forma tal que la porcin de tubo capilar lleno quede al
medio del bulbo de mercurio. Todo esto se sumerge en un bao de glicerina
(vaso de precipitado de 400/600 ml con glicerina) y se comienza a calentar
suavemente.
Se observa con atencin el slido dentro del capilar y se anota todo cambio
que se observa en l y la temperatura a la que ocurre dicho cambio, hasta
su total fusin.
Como la elevacin de la temperatura es lenta, el proceso de fusin
comienza con la aparicin de un espacio libre de slido entre la muestra
slida y la pared del tubo y se extiende hasta que no se observa ms
muestra slida. Conviene registrar la temperatura de inicio y de
terminacin del proceso de fusin.

2)- Purificacin de la muestra por Recristalizacin.

Colocar la muestra en un erlenmeyer de 125 ml y disolverla en la mnima

cantidad de agua en caliente, segn la indicacin de los docentes. El agua
se agrega al slido en pequeas cantidades y se calienta a ebullicin sobre
tela metlica despus de cada agregado.
Se filtra en caliente por papel de filtro. Se deja enfriar la solucin mientras
se raspan las paredes del recipiente con una varilla de vidrio, y luego se
enfra ms usando un bao de hielo. Los cristales formados se filtran, se
lavan con agua fra y se dejan escurrir bien, apisonndolos sobre el filtro y
se secan y se pesan.

3) Calcular el % de Recuperacin

g de cido benzoico puro

% de recuperacin = * 100
g de muestra de cido benzoico

17
 4)- Determinacin del pF. de la muestra recristalizada.

Se toma el punto de fusin de los cristales. El resto se vuelve a recristalizar

empleando la misma tcnica, hasta observar constancia en el punto de
fusin.

Resultados y conclusiones:

1- Buscar en la bibliografa el p.F. del cido benzoico. Establecer si

existen diferencias entre el valor encontrado en tablas y el medido en
la muestra cruda y recristalizada. Justifique.
Puede utilizar el p.F. como criterio de pureza? Y como criterio de
Identidad?
2- Plasmar resultados y conclusiones en un informe.

Recuerde concurrir al prctico con las fichas de seguridad del cido

benzoico y la urea

Bibliografa:

Material clases terico-Prcticas

Morrison y Boyd (1996 -5 edicin) Qumica Orgnica. Pearson

Educacin.

H. D.Durst, G W. Gokel Qumica Orgnica Experimental. Ed. Revert.

Eduardo Primo Yfera, Qumica orgnica bsica y aplicada: de la

molcula a la industria. Ed. Revert.

Daniel J. Pasto, Carl R. Johnson, Determinacin de estructuras

orgnicas. Ed. Revert.

Trabajo Prctico n 3
Espectrofotometra UV- Visible
Contenidos previos
La espectrometra de absorcin en las regiones ultravioleta-visible del
espectro electromagntico se utiliza habitualmente para el anlisis
cuantitativo, mientras que para la identificacin de compuestos suelen
utilizarse otras metodologas espectroscpicas. Siendo las zonas de mayor
inters para esta prctica analtica, las que incluye longitudes de onda entre
200 y 400nm (Regin Ultravioleta) y entre 400 y 800mn (Regin visible).

18
Recordemos que el espectro electromagntico incluye regiones de distinta frecuencia (y longitud de
onda ())
Espectro visible

UV IR
Rayos gamma Rayos x Ultravioleta Infrarrojo microondas Ondas de Radio

Espectro Electromagntico

La Espectroscopia UV- VISIBLE se fundamenta en la absorcin de radiacin

UV cercano y visible por parte del analito, cuando este es irradiado por un
haz de dicha radiacin. As se genera un estado activado de la especie
absorbente y la consecuente atenuacin de la potencia de la radiacin.
X + h X* X + calor

Leyes de Absorcin de radiacin

Cuando un haz de radiacin monocromtica, de una determinada longitud

de onda, atraviesa una capa de disolucin conteniendo una especie
absorbente, la Potencia del haz incidente Po se atena, disminuyendo
hasta P.
Definiendo Potencia como Energa por unidad de tiempo y unidad de rea.
(Algunos autores hacen referencia a la intensidad de radiacin (Io e I) en
lugar de a la Potencia)

/..b.../

Po P

Celda de absorcin
Conteniendo el analito
en solucin de concentracin C

La Transmitancia (T) se define como la fraccin de radiacin incidente que

consigue atravesar la muestra. Generalmente se expresa como %.

T= P/Po

% T = P/Po x 100

La Espectroscopia por absorcin molecular se basa en la medicin de la

Transmitancia (T) o de la Absorbancia (A) de soluciones que se encuentran en
celdas transparentes (cubetas) que tienen una longitud de trayectoria de b
centmetros.

19
 A = - log T

A = - log P/Po = . L. c

donde:

b: es la longitud de ruta a travs de la muestra (Camino ptico)

C: es la concentracin de las especies absorbentes.
Para cada especie y longitud de onda, es una constante conocida como
absortividad molar o coeficiente de extincin. Esta constante es una propiedad
fundamental molecular en un solvente dado, a una temperatura y presin
particular.

Referirse a material Bibliogrfico indicado

Por tanto, la espectrometra UV/VIS puede usarse para determinar la

concentracin de una solucin, a partir de la medida de la absorbancia.

ESPECTROFOTMETRO ULTRAVIOLETA-VISIBLE

El instrumento utilizado en la espectrometra ultravioleta-visible se llama

espectrofotmetro UV-Vis. Mide la intensidad de luz que pasa a travs de
una muestra (I), y la compara con la intensidad de luz antes de pasar a travs
de la muestra (Io).

La relacin I / Io se llama transmitancia, y se expresa habitualmente como un

porcentaje (%T). Sin embargo la absorbancia es ms til para trabajar ya que
es directamente proporcional a la concentracin de las especies que absorben,
por lo que midiendo la absorbancia podemos determinar la concentracin de
la especie en cuestin.

Un espectrofotmetro se compone bsicamente de una fuente de luz para las

longitudes de onda visibles el ultravioleta, un soporte para la muestra (celda o
cubeta), una rejilla de difraccin o monocromador para seleccionar las
diferentes longitudes de onda de la luz, y un detector.

20
 Fuente Selector de cubeta Registro de
Luminosa Longitud de onda absorbancia

Se selecciona la longitud de onda con la que se quiere irradiar la muestra, Ya que

si los componentes de la muestra no absorben la luz a determinada longitud de
onda I=Io, y T=1 Y A=0, sin embargo si la especie absorbe I resultar menor que
Io.

Para conocer la longitud de onda principal a la cual existe un pico mximo de

absorcin de la especie se realiza el espectro de absorcin, que consiste en la
determinacin de la Absorbancia a cada longitud de onda que integra la zona,
resultando un grfico de Absorbancia en funcin de las distintas longitudes de
onda.

La longitud de onda a la cual se registra un pico es caracterstica de los niveles

de energa de la molcula mientras que la altura de la misma depende de la
concentracin en la muestra

Para la determinacin cuantitativa usaremos el mtodo de la curva de

calibracin requiere que la especie absorbente sea la nica que absorbe a la
longitud de onda seleccionada.

Para su construccin se determinar la absorbancia de una serie de patrones

(soluciones cuya concentracin se conoce). Es importante la verificacin del
cumplimiento de la ley de Lambert-Beer en un amplio rango de concentraciones,
que debern incluir la concentracin de la muestra incgnita. Posteriormente se
graficar la Absorbancia a la longitud de onda seleccionada en funcin de la
concentracin de los patrones. Se espera obtener una relacin lineal como
predice la Ley.

Luego de la determinacin de la absorbancia de la muestra a medir se interpola

en la curva de calibracin para obtener su concentracin

Tener en cuenta que:

Los patrones y la muestra deben ser preparados de la misma forma

previamente a la medicin.
Es necesario la preparacin de un blanco que contenga todos los
reactivos excepto la especie a medir para obtener el cero de absorbancia.
Llamamos lmite de dilucin a la mayor concentracin para la cual
se cumple la Ley de Lambert- Beer, si la concentracin de la muestra
incgnita escapa a la relacin de proporcionalidad absorbancia-
concentracin, habr que proceder a diluir la muestra.

Objetivos de la Prctica:

Comprender el fundamento de la espectrofotometra visible-UV

21
 Adquirir herramientas procedimentales para analizar
cuantitativamente muestras por espectrofotometra.
Comprender el fundamento y el procedimiento para la realizacin de
un barrido espectral.
Comprender el fundamento y la metodologa para la construccin de
una curva de calibracin.
Adquirir estrategias para la construccin de Grficos.
Adquirir habilidades para el manejo de instrumental del laboratorio
analtico.
Adquirir habilidades para la preparacin de diluciones a partir de una
solucin madre y comprender la importancia de este procedimiento
para la preparacin de Testigos.

Desarrollo de la experimentacin:

a. Realizacin de un Barrido Espectral

a.1. Se proceder a la determinacin de las absorbancias, a distintas

longitudes de onda, de una solucin del colorante Azul Brillante
(Coomasie Blue). Para ello se comenzar a medir la absorbancia a 360nm
y se efectuarn mediciones a intervalos de longitudes de onda de 20nm
hasta efectuar una ltima medicin a 660nm. Las mediciones se registrarn
en una tabla como la que sigue:

Longitud de onda Absorbancia

(nm)

360

380

..

660

a.2. Alrededor del mayor valor obtenido de absorbancia, se realizarn

mediciones adicionales cada 10 nm para poder obtener el mximo de
absorbancia con mayor precisin.

a.3. Se realizar un Grfico del Barrido Espectral a partir de las

Absorbancias que midi a las distintas longitudes de onda (Absorbancia vs.
Longitud de onda (nm)).
Este procedimiento le permitir establecer la principal longitud de onda y la
longitud de onda secundaria a las que absorbe la especie.

b. Determinacin Cuantitativa de una solucin del colorante Azul

Brillante

b.1. Curva de Calibracin:

22
Se proceder a (realizar) preparar una curva de calibracin para la
determinacin espectrofotomtrica de una solucin del colorante Azul
Brillante.

b.1.1. A partir de una solucin madre de dicho colorante se realizarn

distintas diluciones que sern indicadas por los docentes. Las
concentraciones de la solucin madre y de cada una de las soluciones
(Patrones o testigos) se utilizarn para la construccin de la curva de
Calibracin.

b.1.2. Se proceder a medir las absorbancias (A) de cada patrn a la

mxima longitud de onda, determinada mediante el barrido espectral
(punto a).

b.1.3. Se Construir una Curva de Calibracin graficando estos valores de

Absorbancia en funcin de la concentraciones. Las concentraciones se
expresarn en moles por litro (molaridad), calculando las concentraciones
de cada dilucin en funcin de la concentracin de la solucin madre.

b.2. Determinar la concentracin de una muestra incgnita de Azul

Brillante por
medicin de su absorbancia y posterior interpolacin en la Curva de
calibracin. Expresar en las Unidades correctas.

Resultado y Conclusiones:

Plasmar resultados y conclusiones en un informe.

En el informe se deben incluir los grficos de Barrido Espectral y la Curva
de Calibracin y la forma de determinacin de la concentracin de la
muestra incgnita.
Ventajas y precauciones de la tcnica desarrollada.

Recuerde llevar la Ficha de Seguridad del reactivo empleado o la bsqueda

de sus caractersticas en las Bases de datos usadas en las clases.

Bibliografa:

Qumica en accin. Ediciones Colihue.

Douglas A. Skoog, Stanley R. Crouch, F. James Holler, Principios de
Anlisis Instrumental. CENGAGE Learning.
Douglas A. West Skoog, Donald M. West. Introduccin a la qumica
analtica. Ed Revert
Alfonso Clavijo Daz. Fundamentos de qumica analtica:
equilibrio inico y anlisis qumico.

23
 Trabajo Prctico n 4

Determinacin de Grupos funcionales Orgnicos

Contenidos Previos

Llamamos grupo funcional al tomo o grupo de tomos que caracteriza a

una clase de compuesto orgnico.
Los grupos funcionales hacen posible la clasificacin de los compuestos en
familias.

Los distintos tipos de compuestos Orgnicos (Series Homlogas) quedan

definidos por la presencia de grupos funcionales caractersticos. Los
Grupos funcionales le otorgan a las distintas series determinadas
caractersticas fsicas y comportamiento qumico.
As, si comparamos al etileno (molcula simple) con el menteno (molcula
compleja), veremos que ambas tienen un grupo funcional de enlace C=C,
por lo que ambas reaccionan con el Br 2, adicionando un tomo de Br a cada
carbono participante del doble enlace.
La Qumica de las Molculas, independientemente de su complejidad, est
determinada por los grupos funcionales que contiene.
En el siguiente cuadro se exponen las principales Series homlogas con sus
respectivos grupos funcionales.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS
Compuestos que slo tienen C e H

24
 Serie homloga Frmula general Ejemplo

- CH2-CH2 - CH3-CH2-CH3
Alcanos
CnH2n+2 propano

-CH=CH- CH2=CH-CH3
Alquenos
CnH2n propeno

-C C- CH C-CH3
Alquinos
CnH2n-2 propino

C4H8
CnH2n
Ciclos
ciclobutano

Hidrocarburos C6H6
aromticos benceno

DERIVADOS de HIDROCARBUROS
Compuestos con uno ms tomos distintos al C e H

Serie Homloga Frmula general Ejemplo

CH3-CH2-OH
Alcoholes R-CH2OH
etanol

Fenoles Ar-OH fenol

CH3-O-CH2-CH3
teres R-O-R'
metoxietano

CH3-CH2-CH2-Cl
Derivados R-X
halogenados 1-cloropropano

R- c=o CH3-CH2- c = o
Aldehdos l \
H . H
propanal
Cetonas

25
 R- c=o CH3 -c = o
l l
R CH3
propanona

R- c=o
\ CH3-CH2- c = o
cidos Carboxlicos . OH \
. OH
cido propanoico

R- c=o
\ CH3 c = o
steres . OR \
. O CH3
etanoato de metilo

CH3-CH2-NH2
Aminas R-NH2
etilamina

R- c=o
\ CH3-CH2- c = o
Amidas . NH2 \
. NH2
propanamida

CH3-CH2-CN
Nitrilos R-CN
propanonitrilo

CH3-CH2-NO2
Nitrocompuestos R-NO2
nitroetano

CH3 SH
Tioles Ar-SH R-SH
metanotiol

26
 CH3CH2SCH3
Sulfuros R-S-R etilmetilsulfuro

Observamos que hay grupos funcionales con enlaces mltiples C-C, como
en los alquenos, alquinos y arenos, otros estn conformados por un carbono
unido mediante un enlace simple a un tomo electronegativo, como los
haloalcanos, los alcoholes, teres, aminas, tioles, sulfuros y disulfuros (en
estos casos los enlaces son polares ya que el C porta una cierta carga
positiva, mientras que el elemento electronegativo una carga negativa
parcial) y otros tienen un enlace doble C-O (Grupo carbonilo), aldehdos,
cetonas, c. Carboxlicos, amidas y steres integran este ltimo grupo.

Reacciones de Caracterizacin de Grupos Funcionales

El anlisis funcional constituye una parte de la Qumica Analtica que se ocupa

de la identificacin de los grupos reactivos o funcionales.
Una reaccin de caracterizacin se utiliza cuando se quiere poner en
evidencia un grupo funcional. Dichas reacciones deben dar como resultado
un cambio visible en el medio de reaccin, como por ejemplo un cambio de
color, la aparicin de un precipitado, desprendimiento gaseoso, entre otros. En
el ejemplo anterior la presencia del doble enlace del etileno y del menteno se
demuestra por la decoloracin que sufre el bromo molecular (rojo) cuando se
adiciona a las molculas con doble enlace.

CH2=CH2 + Br2 (rojo) CH2BrCH2Br

En las reacciones de caracterizacin podemos obtener resultados falsos positivos

o falsos negativos.
Es indispensable la realizacin de un blanco o testigo negativo y de un testigo
positivo.
Para la realizacin del blanco debo realizar el proceso de la reaccin con todos los
componentes, excepto con la muestra a realizar.
Para la realizacin del Testigo debo utilizar una sustancia que contenga el grupo
funcional a evaluar.

Objetivo:

Comprender el fundamento de las distintas reacciones de caracterizacin de

distintos grupos funcionales.
Caracterizar el o los grupos funcionales presentes en una muestra incgnita.
Comprender el motivo de la realizacin de Blancos y Testigos

27
 Reactivos

- cido sulfrico 10%

- Permanganato de Potasio
- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl cc)
- Bisulfito de sodio, solucin saturada
- Hidrxido de sodio 10%
- Hidrxido de amonio 5%
- Nitrato de plata 5%
- Bicarbonato de sodio, solucin saturada
- Iodato de potasio 4%
- Ioduro de potasio 2%
- Solucin de almidn
- Cloruro Frrico 5%
- Sulfato cprico

Materiales

- Gradillas
- Tubos de ensayo
- Mechero
- Papel indicador de pH

Desarrollo de la Prctica:

Durante esta prctica realizaremos:

A. Distintas reacciones de caracterizacin de algunos grupos funcionales en

muestras (testigos positivos). Estas reacciones tendrn como objetivo la
demostracin de resultados positivos en cada una de las caracterizaciones
realizadas para los distintos grupos funcionales.

B. La determinacin del de los grupos funcionales presentes en una muestra

incgnita.

A. Realice los siguientes ensayos segn indicaciones, observe los

cambios que sucedan en cada uno de ellos, registre lo observado en
su libreta e interprete.

1- Caracterizacin de ALCOHOLES

1.1. Oxidacin con KMnO4

a. Coloque 1ml de la muestra en un tubo de ensayo (testigo: etanol o

isopropanol)
b. Acidifique con una gota de H2SO4 10%

28
c. Agregue 3 gotas de solucin de KMnO4 y Agite segn indicaciones de los
docentes.
d. Si es necesario, caliente a bao mara.

La decoloracin total del KMnO4 o cambios a color pardo o caf

indican resultado positivo

Reaccin:
RCH2OH + KMnO4 RCOO-K+ + MnO2 + KOH

1.2. Test de Lucas (diferenciacin entre alcoholes 1, 2 y 3):

a. Coloque 2,5 ml del Reactivo de Lucas* en un tubo de ensayo

b. Agregue 0,5 ml de la muestra (testigo: isopropanol) y agite unos minutos.
e. Deje reposar, si al cabo de 2 minutos no observa cambios, calentar en bao
de agua y controle el tiempo que tarda en aparecer turbidez.

*El reactivo est disponible ya preparado (ZnCl 2/HCl cc.)

Si la solucin se enturbia rpidamente se trata de un alcohol 3, si

se enturbia lentamente o luego de calentar es un alcohol 2 y si no
se enturbia es un alcohol 1

Reaccin (favorecida a mayor sustitucin del C unido al grupo OH):

R-OH + HCl R-Cl + H2O (catalizador: ZnCl2)

2- Caracterizacin de COMPUESTOS CARBONLICOS

2.1 Adicin Bisulftica

Agite vigorosamente 0,5 ml de la muestra (testigo: acetona) con 0,3 ml de una

solucin saturada de bisulfito de sodio.

Si se produce un precipitado blanco se puede inferir la presencia

de grupos carbonilos en la muestra.

Reaccin:

29
2.2 Diferenciacin entre ALDEHDOS y CETONAS

Reaccin de Tollens (espejo de plata)

a. En un tubo de ensayo limpio coloque 2 ml de solucin de nitrato de plata al

5%, una a dos gotas de hidrxido de sodio al 10% y gota a gota, con
agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto
en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier
exceso. Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.
b. Al reactivo recin preparado agregue 2 gotas de la muestra (testigo:
glutaraldehdo), agite y caliente en bao de agua brevemente. La aparicin
de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba,
el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.

La formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo indica la

presencia de un aldehdo.

Reaccin:

3 Caracterizacin de CIDOS CARBOXLICOS

3.1 Acidez

Ensaye unas gotas de la solucin acuosa de la muestra (testigo: cido actico)

sobre el papel indicador de pH colocado sobre vidrio reloj caja de petri, observe
el viraje o no de color.

Reaccin positiva: Viraje de color

3.2 . Reaccin con Bicarbonato

Si la muestra a analizar es slida, disuelva la muestra con 2ml de etanol y 2 ml

de agua.

30
Agregue 5 gotas de solucin saturada de bicarbonato de sodio.

Reaccin positiva: desprendimiento de burbujas

Reaccin:

3.3 Reaccin con Yoduro- Yodato

a. Coloque unas gotas de muestra (testigo: cido actico) en un tubo de

ensayo.
b. Agregue 3 gotas de solucin KIO3 4% y 3 gotas de solucin de KI 2% y
agitar.
c. Agregar unas gotas de la solucin anterior sobre otro tubo conteniendo
aproximadamente 1 ml de solucin de almidn 1%.

Una coloracin azul indica un resultado positivo.

Reaccin:

4 Caracterizacin de FENOLES

4.1. Acidez: Determinacin del pH de una solucin acuosa

Ensaye unas gotas de la solucin acuosa de un testigo de fenol sobre un trozo

de papel indicador de pH colocado en vidrio reloj. Debido a que el fenol es muy
txico se emplear como testigo cido hidroquinona.

Reaccin positiva: Viraje de color

4.2 Ensayo con cloruro frrico

31
 Si la muestra es slida, coloque una punta de esptula de muestra en un tubo y
disuelva en 1ml de etanol y si es lquida coloque tres gotas de muestra en el
tubo. Se emplear como testigo cido sulfosaliclico.

Agregue 3 gotas de solucin FeCl3

Una coloracin roja, prpura, azul o verde indica un resultado

positivo.

Observaciones: los fenoles forman complejos con Fe (III) intensamente

coloreados.

5 Caracterizacin de aminas

5.1 Basicidad

Ensaye unas gotas de la solucin acuosa de la muestra sobre el papel

indicador de pH colocado sobre vidrio reloj caja de petri. Testigo:
isoforondiamina (diamina primaria).

Reaccin positiva: Viraje de color

5.2 Ensayo con Sulfato cprico

a. En un tubo de ensayo coloque 0.3 ml de solucin de sulfato de cobre.

b. Agregue gota a gota la solucin acuosa de la muestra.

Aparicin de color azul o precipitado verde

Observaciones: las aminas forman complejos coloreados frente a sales de

cobre (II) como el sulfato cprico.

32
B. Caracterice el o de los grupos funcionales presentes en una
muestra incgnita (siguiendo el orden que establezca el docente)

Determine con papel indicador de PH la reaccin cida, alcalina o neutra

de la muestra incgnita.
De acuerdo al resultado obtenido, realice las reacciones de caracterizacin
que crea convenientes para la determinacin del grupo funcional presente
en la muestra y si es posible realice tambin alguna reaccin que revele
alguna otra caracterstica del mismo.

Resultados y Conclusiones:

A partir de lo observado durante la experimentacin, realice un informe en

donde:

1) Fundamente los resultados obtenidos en cada ensayo de caracterizacin.

Plantee las reacciones qumicas ocurridas en los mismos.
2) Identifique el los grupos funcionales presentes en la muestra problema.
3) Establezca, si es posible alguna otra caracterstica de la muestra incgnita.

Bibliografa

Daniel J. Pasto, Carl R. Johnson, Determinacin de estructuras

orgnicas. Revert

Mc Murry John (2008 - 7 edicin) Qumica Orgnica .CENGAGE Learning.

Material Clases Terico- Prcticas

33
 Taller de modelos Moleculares:

Visualizacin de las Estructura de los compuestos orgnicos

mediante la
Utilizacin de modelos moleculares

Contenidos previos

La configuracin electrnica del carbono determina que el tomo establezca

cuatro enlaces covalentes. Los distintos tipos de hibridacin sp, sp y sp
presentes en las series homlogas: alcanos, alquenos y alquinos
respectivamente, determinan diferentes arreglos espaciales en cada caso.
La frmula molecular de un compuesto orgnico no permite identificar al
compuesto, sino que el mismo debe ser representado mediante Frmulas
estructurales desarrolladas o condensadas. Existen otras formas de
representacin como las estructuras de Caballete o Newman.

Referirse a material digitalizado de clases terico-prcticas.

Sin embargo, para poder visualizar la estructura que las molculas orgnicas
adoptan en el espacio, es muy til la utilizacin de modelos moleculares.
Los modelos moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas (1)
en los que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao
de los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y simetra molecular, y los
llamados modelos de esferas interpenetradas (2) que proporcionan una
representacin real de las molculas, poniendo claramente de manifiesto las
relaciones espaciales. Por Ej.: Los modelos moleculares para la molcula de
etano (C2H6) son:

(1) (2)

Objetivo del Taller:

Observar el arreglo espacial de las molculas orgnicas.

Comprender la estructura de los compuestos orgnicos y el mecanismo de

algunas reacciones qumicas en funcin de la misma.

34
 Verificar el fundamento de la existencia de conformaciones en los alcanos
y de la posibilidad de isomera geomtrica en los alquenos.

Consolidar el vnculo entre los integrantes del grupo de pertenencia

mediante el trabajo grupal.

Materiales:

Caja con Modelos Moleculares (Bolas y varillas)

Desarrollo del taller:

Realice las siguientes actividades:

1- Observe el modelo molecular 1:

a. Identifique al compuesto y a la serie homloga.

b. Seale y justifique su arreglo espacial.
c. Indique el tipo de reacciones de las que participa.

2- Observe el modelo molecular 2

a. Identifique al compuesto y a la serie homloga.

b. Indique su conformacin. Observe el modelo en forma longitudinal y
frontal
Represente que observa en cada caso y nombre cada representacin.
c. Construya otra conformacin, diferente a la que observ Qu tuvo que
hacer para
lograrla?

3- A partir de los modelos 1 y 2

a. Construya un alcano de tres carbonos de modo tal que el arreglo

espacial determine conformaciones alternas.
b. Seale las diferencias entre el enlace C-H y el enlace C-C
c. Construya el alcano ramificado ms sencillo y a su ismero estructural.

4- Observe el modelo molecular 3

a. Nombre al compuesto y a la serie homloga.

b. Indique si presenta isomera geomtrica, en caso de respuesta
afirmativa seale cual es el ismero del modelo. Construya el otro
ismero. Discuta el fundamento de este tipo de Isomera. Intente rotar
el enlace doble Puede?
c. Plantee la ecuacin de la reaccin de hidrlisis del alqueno. Qu tipo
de reaccin es? Fundamente el mecanismo de la misma. Identifique el
producto formado. Plasme lo anterior usando los modelos moleculares

35
5- Construya un cuadro en donde se compara las diferencias entre los enlaces
carbono- carbono simple, doble y triple.

Resultados y conclusiones:

Recuerde que como resultado de este taller debern quedar cuatro modelos
moleculares armados segn las consignas y un informe con frmulas y
ecuaciones qumicas que representen todas las actividades realizadas durante
el desarrollo del mismo. Por ltimo analice el cumplimento de los objetivos del
taller y saque conclusiones al respecto.

36