ALQUINOS

Enviado por Germn Fernndez en Vie, 11/09/2009 - 17:43

Nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del

alcano por -ino. El alquino ms pequeo es el etino o acetileno.
Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el triple
enlace y se numera de modo que este tome el localizador ms
bajo posible.

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace est compuesto por dos enlaces

perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y
un enlace sigma formado por hibridos sp.

Acidez del hidrgeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede arrancar empleando
bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco lquido.

La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se puede utilizar en reacciones de
alquilacin.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino

interno es ms estable que el terminal.

Sntesis de alquinos

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a

partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Hidrogenacin de alquinos
La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno
mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino a
alqueno trans, reaccin conocida como reduccin monoelectrnica.

Reactividad de alquinos

El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos
Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con
agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y
los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html

Los alquinos : son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula

molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno

o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

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Nomenclatura de Alquinos

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Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del

alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

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Propiedades fsicas de Alquinos

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Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco

solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo,

los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los

electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Acidez de Alquinos

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El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligera

tendencia a ionizarse.
El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH,

LDA, NH2-) se puede desprotonar, obtenindose su base conjugada -propinil sodio- una especie

muy bsica y nuclefila.

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Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin

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Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden

ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros

son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.
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Preparacin de Alquinos Mediante Doble

Eliminacin

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Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales

o geminales.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales

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Hidrogenacin de Alquinos


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Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un catalizador

metlico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino,

paladio, rodio..

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Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de

Lindlar

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La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un intermedio que es el alqueno.

Es posible parar la hidrogenacin en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado,

llamado catalizador de Lindlar.

Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el

alqueno.

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Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco

Lquido

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Una alternativa a la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar es la reduccin de alquinos con

sodio o litio en amoniaco lquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. As, la hidrogenacin

con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenacin con sodio en

amoniaco lquido genera alquenos trans.

La reduccin monoelectrnica transcurre a travs de un intermedio llamado anin-radical. La

protonacin del anin con el amoniaco produce la hidrogenacin del alqueno.

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Hidratacin de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio

para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin

para dar aldehdos o cetonas.

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Hidroboracin de Alquinos

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La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un

borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obtenindose un enol que tautomeriza a

aldehdo o cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos los internos a cetonas.

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Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos

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De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple

enlace para formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin, formado en el carbono ms

sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reaccin regioselectiva que sigue la regla de

Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del alquino.

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Halogenacin de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona

dos molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo

equivalente del halgeno.

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Ozonlisis de Alquinos

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Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce
la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.

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10 Ejemplos de Alquinos
En qumica denominamos como alquinos, a los compuestos solamente por
tomos de carbono e hidrgeno, cuya caracterstica principal es la de poseer un
triple enlace en la cadena principal de la molcula. Es decir, se trata de hidrocarburos
en los que los tomos de carbono tienen un enlace covalente en el que comparten
tres pares de electrones.

Las propiedades fsicas de los alquinos se asemejan a las de los alcanos y los
alquenos, difiriendo en cuestiones como la de que los alquinos son ms polares, esto
debido a la mayor atraccin que es ejercida por el carbono sp sobre los
electrones. Este triple enlace significa que una molcula de un Alquino tiene por lo
menos dos tomos de carbono.

Los alquinos son ms reactivos que los alcanos o los alquenos y se oxidan con
facilidad. Otra peculiaridad de los alquinos es la de que algunos de ellos, el enlace
carbono-hidrgeno se halla polarizado, teniendo la tendencia a ionizarse.
Varios de estos compuestos hidrocarburos de la qumica orgnica, son utilizados
cotidianamente tanto en la industria qumica, como en otros usos de forma comn. Es
el caso por ejemplo del acetileno, que es uno de los alquinos de composicin ms
sencilla, que es utilizado en la soldadura autgena (el acetileno es un gas ms ligero
que el aire, altamente inflamable, usado para la soldadura autgena, permitiendo el
que se pueda derretir el acero, gracias a las altas temperaturas que alcanza al ser
quemado como combustible). As mismo varios alquinos se utilizan en la industria
para la fabricacin de distintos polmeros entre otros usos.

24 ejemplos de alquinos:
1. 1-buten-3 ino.
2. 5-metil-5propil-2, 3,7-nonaterino.
3. 3,6-dimetil-1,4-octadiino.
4. 3- propil-1,5- heptadiino.
5. 1-penten-4 ino.
6. 6 metil -1,5 heptadien -3 ino.
7. 3- etil-1,5 heptadiino.
8. 3, 4,4 trimetil 1,5 heptadiino.
9. 3 metil 1 penten- 4 ino.
10. 1 hexen-3,5 diino.
11. 3 hexen-1,5-diino.
12. 1 butino.
13. 3 metil -1- pentino.
14. 3- octen -1,7 diino.
15. Etino o acetileno CH CH
16. Propieno CH CH-CH3
17. 1 Butino CH C-CH2CH3
18. 2 Butino CH3 C C-CH3
19. 1 Pentino CH C-CH2-CH2-CH3
20. 1 Hexino CH C CH2 CH2 CH2 CH3
21. 2 Hexino CH3 C C CH2 CH2 CH3
22. 3 Hexino CH3 CH2 C C CH2 CH3
23. 2 Heptino CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH3
24. 3 Heptino CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

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1.

Introduccin
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento
carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y
nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos
constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de
carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy grandes o
macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos
nuclicos.

Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades especiales que son tiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos
grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados
hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

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organicos.shtml#ixzz4cLX4LIAb