IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES

Luis Enrique Zamora Lanegra

Facultad de Ingeniera de Petrleo, Gas Natural y Petroqumica
E-mails: enrique_13_jj@hotmail.com

RESUMEN

La realizacin del presente informe es para aprender a identificar los diferentes grupos funcionales que se
conocen en qumica orgnica. Esto nos permitir clasificar una molcula desconocida dentro de una
familia orgnica o una muestra con diferentes compuestos, mediante pruebas a la gota con diversos
reactivos, tales pruebas aprovechan las propiedades qumicas ms notorias. Todas las pruebas que
hicimos fueron a escala micro, en pequeos tubos de ensayo y en algunos ensayos hicimos uso de
combustibles para lo cual utilizamos una llama para comparar entre las muestras. Finalmente con todo lo
aprendido seremos capaces de reconocer los distintos grupos funcionales de una muestra, teniendo una
cantidad de reactivos para utilizar tomando en cuenta la reactividad con cada grupo funcional.

Palabras Claves.- Grupos Funcionales, Reactividad, Compuestos Orgnicos.

ABSTRACT

The production of this report is to learn to identify different functional groups are known in organic
chemistry. This allows us to classify an unknown molecule in an organic family or a sample with different
compounds, using the drop tests with various reagents; such tests take advantage of the most notorious
chemical properties. All tests were made at the micro, small test tubes and in some trials made use of fuels
which use a flame to compare samples. Finally, with everything we have learned we will be able to
recognize the different functional groups of a sample, taking a number of reagents for use taking into
account the reactivity with each functional group.

Keywords.- Functional groups, Reactivity, Organic Compounds.

INTRODUCCION En algn caso varios grupos funcionales pueden

El comportamiento qumico fsico de una
molcula orgnica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos,
funciones o familias qumicas. La mayora de
estos grupos funcionales se presentan en las
molculas de origen natural
Existe la posibilidad de disponer de una serie de
reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales.
dar una misma reaccin, por lo que ser
necesario aplicar alguna otra reaccin
caracterstica para estar seguros de la naturaleza
de los mismos.
Grupos Funcionales: Son agrupaciones constante
de tomos, en disposicin espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades fsicas y qumicas muy similares a la
estructura que las posee, mencionaremos algunos
grupos funcionales orgnicos.
Tabla 1. Grupos Funcionales ms importantes c.- Oxidacin con K2Cr2O7/H2SO4 Los alcoholes
primarios y secundarios reaccionan rpidamente
Grupo Serie Formula Estructur con cido crmico para dar una suspensin
Funcional Homologa a verdosa debida a la formacin de Cr (III),
Grupo Alcohol R-OH mientras que los alcoholes terciarios no la dan.
Hidroxilo La presencia de otras funciones fcilmente
Grupo ter R-O-R*
Alcoxi oxidable como aldehdos o fenoles pueden
interferir, ya que tambin reaccionan con este
Grupo Aldehdo RC(=O) reactivo.
Carbonilo H
Cetona RC(=O)R d.- Reaccin con sodio metlico (Na) Para
*
distinguir los alquenos de los alcoholes puede
Grupo Acido recurrirse a una pequea propiedad de las
Carboxilo Carboxlico R-COOH molculas que poseen grupos OH .Los alcoholes
Grupo al igual que el agua reaccionan con el sodio
Acilo Ester R-COO-R* metlico (y con el litio) para dar un alcoxido de
Grupo
sodio (o de litio) e hidrogeno gaseoso. En
Amino Amina R-NR2 consecuencia los alcoholes se detectan por el
burbujeo del hidrogeno generado al reaccionar
con el sodio metalico.
En este laboratorio utilizamos varios reactivos
para identificar cada grupo funcional, los cuales 2ROH + 2Na(s) 2r-O-Na+ + H2(g)
son los siguientes;
Fenoles
Alcoholes
Ensayo con FeCl3 la mayor parte de los fenoles
a.- Reaccin con cloruro de acetilo reaccionan dan disoluciones vivamente coloreadas (azul,
vigorosamente con cloruro de acetilo, formando verde, violeta, etc). Si el color es amarillo dbil,
un ster y desprendiendo HCl que puede el mismo que el del Cl 3Fe, la reaccin se
detectarse con papel indicador. considera negativa. Algunos fenoles no dan
coloracin, como la hidroquinona, ya que se
R-OH +CH3COCl R-OOCH3 + HCl oxidan con el reactivo a quinona y no da
coloracin. Los cidos a excepcin de los
b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado) fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad disoluciones o precipitados de color amarillento
con ZnCl2/HCl concentrado. Para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los Aldehdos y Cetonas
secundarios reaccionan lentamente, mientras que
los primarios permanecen prcticamente inertes. Reacciones comunes:
La prueba no es vlida para alcoholes arlicos o a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
insolubles en agua. ambos se identifican por la formacin de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4-
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O fenilhidrazina, obtenindose un precipitado.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es Materiales
indicacin de un compuesto carbonlico saturado, 12 tubos de ensayo pequeos
si se obtiene un precipitado naranja indica la Tapones
presencia de un sistema , - insaturado y un 2 vasos de precipitado de 50ml
precipitado rojo es indicativo de una cetona o un 2 pipetas
aldehdo aromtico. 1 pipeta graduada de 5ml
1 probeta
2 matraces aforados de 100ml
2 matraces aforados de 50ml
1 matraz Erlenmeyer de 50ml
1 varilla de vidrio
1 esptula
1 gradilla para tubos de ensayo

Reactivos
n-heptano (alcano)
Reacciones diferenciadoras de aldehdos ciclohexeno (alqueno)
etanol o n-butanol (alcohol)
a. Reactivo de Tollens el reactivo es una acetona o 2-butanona (cetona)
disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en cido actico (cido carboxlico)
el momento de su utilizacin. Las cetonas no dan dietilamina (amina)
esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las Permanganto de potasio KMnO4}
dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos Nitrato de plata AgNO3
compuestos nitrogenados como las hidrazinas, Hidrxido de sodio NaOH
hidroxilaminas, amino fenoles, que no estn Amoniaco NH3
comprendidos en este grupo, por lo que no Etanol
interfieren. cido sulfrico
cido ntrico HNO3
Ag NO3 + NH4NH Ag (NH3)OH 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metalico
R-CHO + 2Ag (NH3) OH R-COOH +2NH3+ Fenolftalena
2Ag Rojo de metilo
(espejo) + H2O Azul de bromotimol
Amarillo de metilo
Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las Azul de timol
hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados PROCEDIMIENTO
como las hidrazinas, hidroxilaminas, amino
fenoles, que no estn comprendidos en este Se enumeran 10 tubos de ensayo pequeos y
grupo, por lo que no interfieren. se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada, como se indica a
METODO continuacin;
Tabla 2. Sustancias para analizar y cantidades
Tubo N Sustancia Volumen/got
as
1 cido actico 10
2 Agua destilada 10
3 Hexametilamina 10
4 Acetaldehdo 10
5 Ciclohexeno 10
6 Acetaldehdo 2 minutos.
7 Ciclohexeno 2 Si se observa la formacin de un slido
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-heptano 20
Se proceden a realizar las pruebas que a
continuacin se indican:
Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los
tubos 1-3, se mezcla perfectamente y se agrega
una gota del indicador universal. Recurdese que:
Si la disolucin se torna roja, hay un cido
carboxlico presente.
Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una
sustancia bsica presente, muy probablemente
una amina.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa o
amarillo-anaranjada, la solucin es neutra y
puede tratarse de un alcano, un alqueno, un
aldehdo, una cetona o un alcohol. Si ste es el
caso, proceda a la siguiente etapa.
Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas
de disolucin 0,02 M deKMnO4 a los tubos 4 y 5.
Se agita suavemente cada tubo por
aproximadamente un minuto.
Si despus de este tiempo se observa la
formacin de un precipitado color caf (MnO2),
se trata de un aldehdo o de un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla
permanece de color violeta oscuro, ello indica
que no ocurri reaccin y que se trata de un
alcano, un alcohol o una cetona.
Se agregan 2.0 mL de reactivo de Tollens a los
tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos minutos
y se deja reposar por otros 5 minutos.
Si se observa la formacin de una capa de
precipitado, el espejo de plata, se trata de un
aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de
un alqueno.
Se agregan 2.0 mL de disolucin de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (precaucin: es txica) al
tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar
por dos minutos. Si no se forma de in-mediato un
precipitado, deber dejarse reposar hasta 15
amarillo-anaranjado, la reaccin ha ocurrido y se
trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la
turbidez), la reaccin no ha ocurrido y se trata de
un alcano o de un alcohol.
Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequea pieza
de sodio metlico (precaucin: el sodio metlico
debe manejarse con cuidado y alejarse del agua).
Agtese suavemente por unos 15 segundos y
obsrvese si ocurre alguna reaccin.
Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo,
se trata de un alcohol.
Si no se observa reaccin alguna, se trata de un
alcano.
Por otro lado, las muestras dados por el jefe de
practica fueron analizados siguiendo los pasos
antes mencionados.
Alcanos:
H2SO4
Br2/CCl4 No reacciona, ojo alcano + Br2
MnO4- reacciona con la luz
Alquenos: aparicin de solido marron
R2C=CR2 + MnO4- -C-C- + MnO2
(violeta) amarillo
OH OH color marrn
R2C=CR2 + Br2(rojo) -C-C- (incoloro
decoloracin
Br Br inmediata)
R2C=CR2 + H2SO4 -C-C- (se disuelve en (incoloro)
el alqueno) Alcoholes:
SO3 H Na
Alcoholes y Fenoles: CH3CH2OH CH3CH2O- Na+ + H2(g)

Fenol + Fe3+ complejo de color violeta Etoxido de sodio

R-OH + Fe3+ no reacciona (no cambia de Base fuerte (blanco)
color) Reaccin exotrmica y hay liberacin de H2.

Halogenuros de Alquilo: Muestras de 3 grupos distintos: Prueba de

inflamabilidad
R-X + AgNO3(alc) R+NO3 + Ag+X-
(Halogenuro Alcano Ciclohexeno Tolueno
de plata) n-heptano
Depende de la velocidad (1, 2 o 3) Solo prende arroja poco la combustin
utilizamos C2 y C3 carbn arroja ms carbn

cloruro de terbutilo cloruro ciclohexilo CONCLUSIONES:

CH3 Cl
En este laboratorio pudimos tenemos un
CH3 C CH3 mejor idea de identificar los grupos
funcionales orgnicos siempre y cuando
Cl no nos engae nuestros sentidos, ya que
nos inducira a un error.
Precipita ms rpido precipita lento
El burbujeo del sodio metlico nos
Compuestos Carbonilos: Aldehdos y Cetonas indicaba la presencia de alcohol; sin
embargo, hay que tener mucho cuidado
Acetaldehdo + Ag(NH3)2+ espejo de plata de no hacer reaccionar el sodio metlico
(RCHO) (tollens) hay un H reductor con el agua.

La 2,4-dinitrofenilhidrazina, gracias a los

Cetona + Ag(NH3)2+ no hay reaccion
coloridos compuestos de hidrazonas,
(RCOR) (tollens) puede reaccionar directamente con el
grupo carbonilo, pues ocurre una
Aldehdo + 2,4-dinitrofenilhidrazina precip. sustitucin en el doble enlace.
de color amarillo

Cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina precip. BIBLIOGRAFIA:

de color naranja Wade Qumica Orgnica. Quinta Edicin
Capitulo2.
Aldehido + schiff colorea rosa (toxico)
http://www2.uca.es/grupinvest/corrosio
(incoloro)
n/integrado/P15.pdf
Cetona + schiff no reacciona (violeta claro)
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.df
 CUESTIONARIO

1.- Proponga cuatro ensayos sencillos que permiten distinguir un alqueno de un alcano

Alcano
Alqueno
Alqueno Alcano
Alqueno

H2SO4
concentrado Bromo/CCl4
(Rojo)
No Si
No Si

Alqueno Alqueno
Alqueno Alqueno
(Incoloro)

Alcano Alcano
Alqueno Alqueno

KMnO4 H20/H+
(Violeta)

No Si No Si

Alqueno Alqueno Alqueno Alcohol

(Pardo)

Na Metlico

Hidrogeno
(Burbujeo)

2.- Construya una tabla que indique reacciones sencillas y el signo visible que pueda
observarse en ellas para diferenciar: n-pentano, 1-penteno y 1 pentino.
 n-pentano
1-penteno
1-pentino

H2SO4
concentrado

No Si

n-pentano 1-penteno
(dos fases) 1-pentino
( una fase)

Ag(NH3)2+

No Si

1-penteno 1-pentino
(dos fases) Precipitado Blanco

3.- Sugiera ensayos qumicos sencillos para distinguir entre:

a) 1-pentanol y n-hexano
b) n-butanol y t-butanol
c) 1-butanol y 2-buten-1-ol
d) 1-hexanol y 1-bromohexano

a) 1-pentanol b) n-butanol
n-hexano t-butanol

Cr2O72-/H+ Cr2O72-/H+
(anaranjado) (anaranjado)

No Si No
Si

n-hexano 1-pentanol t-butanol n-butanol

( dos (rpida-verdeazulada) (dos fases) (rpida-verdeazulada)
fases)
c) 1-butanol d) 1-hexanol
2-buten-1-ol 1-bromohexano

KMnO4 Cr2O72-/H+
(Violeta) (anaranjado)

No Si No Si

1-butanol 2-buten-1-ol 1-bromohexano 1-hexanol

( dos (pardo) ( dos fases) (rpida-verdeazulada)
fases)

4.- Proponga ensayos qumicos sencillos y claros que permitan diferenciar los siguientes
lquidos incoloros:

1. Pentanal y pentano
2. Acido actico y decano

1.- Pentanal 2.- Acido Actico

Pentano Decano

Reactivo de Indicador
Schiff Universal
(incoloro)
No Si No Si

Pentano Pentanal Decano Acido Actico

(2 fases) (color rojizo) (Amarillo) (Rojo)

5.- Describa ensayos qumicos sencillos que permitan distinguir entre:

n-valeraldehido y dietilcetona Fenol y ciclohexanol

ciclohexanona y ciclohexil metil ter Pentano y 2-penteno
2-pentanona y 3 pentanona 2-butino y 1-butino
1,3-pentadieno y 1-pentino Pentano y ter etlico
1-cloro-1-buteno y 1-clorobutano Pentanal,2-pentanona
Ciclohexano y benceno Acetona y propanaldehido
2-pentanona y 2-pentanol
 n-valeraldehido Ciclohexanona
dietil cetona Ciclohexil metil ter

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazina

No Si No Si

n-valeraldehido Dietil cetona Ciclohexil metil eter ciclohexanona

(2 fases) (solido amarillo) (2 fases) (solido amarillo)

2-pentanona 1,3-pentadieno
3-pentanona 1-pentino

2,4-dinitrofenilhidrazina Ag(NH3)2+

Si Si No Si

2-pentanona 3-pentanona 1,3-pentadieno 1 pentino

(solido amarillo fuerte) (solido amarillo) (2 fases) (solido blanco)

1-cloro-1-buteno Ciclohexano
1-clorobutano benceno

Bromo/CCl4 H2SO4
(Rojo) concentrado

No Si No Si

1-clorobutano 1-cloro-1-buteno Ciclohexano Benceno

(2 fases) (incoloro) (dos fases) (una fase)
 2-pentanona Pentano
2-pentanol 2- Penteno

Reactivo de Bromo/CCl4
Brady (Rojo)

No Si No Si

2-pentanol 2-pentanona Pentano 2-penteno

(2 fases) (precipitado amarillo) (2 fases) (incoloro)

2-butino Pentano
1-butino ter etlico

Ag(NH3)2+ H2SO4
concentrado

No Si No Si

2-butino 1-butino Pentano ter etlico

(2 fases) (precipitado blanco) (2 fases) (una fases)

Pentanal acetona
2-pentanona propanaldehido
Reactivo de Reactivo de
Schiff Schiff
(incoloro) (incoloro)
No Si No Si

2-pentanona Pentanal Acetona propanaldehid

(2 fases) (Color rojo) (2 fases) o (Color rojo)

6.-Si una sustancia dio positivo la prueba de la 2,4-DNFH pero se tiene duda de si es una cetona o un
aldehdo, de qu manera resolvera usted la incgnita?

Sabiendo el concepto claro de todos los ensayos qumicos sencillos para identificar grupos funcionales
orgnicos podramos utilizar el reactivo de Tollens para distinguir el aldehdo presente en la muestra
producindose la formacin de una pelcula plateada o espejo en el recipiente de la muestra