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QUMICA VII - Prtica I

OBTENO DA ACETANILIDA

Larissa Guimares Paiva


Matrcula: 14214070109

Pira
2016
1. INTRODUO
A acetanilida uma amida secundria, podendo ser sintetizada atravs de uma
reao da anilina, ela tem a mesma funo do paracetamol atuando como analgsico e
antipirtico porem txica.
O par de eltrons no ligante do grupo amino confere a esse grupo a capacidade de
atuar como uma base de Lewis compartilhando o seu par de eltrons no ligantes. Logo
a amina age como um nuclefilo doando seu par de eltrons para um reagente
eletroflico. A escolha de um bom eletrfilo essencial para que se tenha um
rendimento considervel em uma reao, grupos carboxila so em geral bons eletrfilos,
pois possuem uma deficincia de eltrons no carbono acila. As reaes com derivados
de cidos carboxlicos se caracterizam pela adio nucleoflica nos seus tomos de
carbono acila. A chave para o mecanismo a formao de um intermedirio tetradrico
que retorna ao grupo carbonila aps a eliminao. O intermedirio formado a partir de
um composto de acila normalmente libera um grupo abandonador; essa eliminao leva
regenerao da ligao dupla carbono-oxignio e a um produto de substituio. O
processo como um todo no caso da substituio de acila ocorre, atravs de um
mecanismo de adio nucleoflica-eliminao (SOLOMONS e FRYHLE, 2006).
Diante disso objetivou-se nessa primeira prtica de qumica VII obter a acetanilida,
atravs da anilina.

2. DESENVOLVIMENTO

Em um erlenmeyer (125mL) foi adicionado anilina (1,5mL), gua destilada


(12,5mL) e com o auxlio de uma pipeta anidrido actico (1,25mL) sob agitao da
mistura reacional. Aps agitao constante foi observado a formao de um precipitado
branco, ou seja, a formao da acetanilida. Essa formao ocorre devido ao ataque do
par de eltrons livres do nitrognio da anilina no carbono de uma das carboxilas do
anidrido, por este possuir um carter eletroflico, por estar ligado a dois outros tomos
mais eletronegativos.
Na sequncia dessa reao, ocorre a transferncia de um eltron para o grupo
carboxlico remanescente, pois este um bom grupo de sada, pelo fato de ser um timo
estabilizador dessa carga negativa, os oxignios aceitam essa carga negativa, alm do
fato de tambm poderem estabiliz-la atravs de estruturas de ressonncia (VOGEL,
1971). Essas reaes podem ser observadas de acordo com a figura abaixo.
Figura 1: Formao da acetanilida

O precipitado foi lavado com gua gelada, pois a solubilidade de acetanilida em


gua aumenta com o aumento da temperatura, assim garantiu-se boa recristalizao. Fez
a filtrao vcuo e depois de seco, transferiu para um vidro de relgio para pesagem, a
fim de calcular o rendimento da reao e posterior utilizao em outro experimento.

Rendimento:
C6H5NH2 + C4H6O3 C8H9NO + CH3COOH

Da reao acima, temos que 93g de C6H5NH2 geram 135g de C8H9NO.


93g ------------- 135g
1,54g ----------- x = 2,23g de acetanilida

De acordo com o rendimento terico esperamos obter cerca de 2,23g de acetanilida


considerando-se um rendimento de 100% e pureza.

QUESTIONRIO
1) Como o mecanismo de formao da acetanilida a partir da reao entre a anilina e o
anidrido actico?
No mecanismo da reao o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado
do anidrido actico, fazendo com que a ligao sigma C-O se rompa e os eltrons
desta ligao formem uma ligao pi com o outro carbono. Ento, a outra ligao
dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os eltrons desta ligao pi se ligam a um
dos hidrognios ligados ao nitrognio da amina, formando cido actico e
acetanilida.

2) Porque utilizamos anidrido actico e no cido actico?


O cido actico torna o meio reacional rico em H +, o que proporcionaria a
hidrlise cida da acetanilida, deslocando o equilbrio para esquerda, regenerando
em grande parte a amina inicial, comprometendo o rendimento da reao.

3. CONCLUSO

Ao final do experimento obteve-se um slido de aspecto cristalino e de cor branca,


como no foi executado nenhum teste de caracterizao e identificao da substncia,
no se pode afirmar com certeza se o produto gerado na reao era de fato acetanilida,
porm do ponto de vista didtico e conceitual, o experimento foi satisfatrio com
rendimento de 2,23g de acetanilida.

4. REFERNCIAS BIBLIOGRFICA

FERREIRA, V. J. Obteno da acetanilida a partir da anilina. Universidade Estadual


do Sudoeste da Bahia UESB. Departamento de Qumica Exata, Jequi, 2012.

SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 8 Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro:


LTC, 2006.
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. Livro tcnico AS.,
Rio de Janeiro, 1971.