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QUMICA

PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR

Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.

I229 IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.


Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

CDD 370.71

Disciplinas Autores
Lngua Portuguesa Francis Madeira da S. Sales
Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Literatura Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Matemtica Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Fsica Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Qumica Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Biologia Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Histria Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Geografia Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer

Projeto e
Produo
Desenvolvimento Pedaggico

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Funes
oxigenadas
Em relao aos polilcoois so estveis aqueles
que possuem cada grupo OH-1, ligado a carbonos
distintos (poliis vicinais).

lcoois Quanto ao tipo de carbono


onde se localiza o grupo OH-1
O lcool uma das poucas drogas que tem seu
consumo aceitvel e algumas vezes at incentivado
por ns. Por isto, normalmente, encarado por ns de P
forma diferenciada em relao s outras drogas exis- S
tentes, o seu excesso sempre ocasiona problemas,
como acidentes de trnsito, violncia etc. Podendo T
muitas vezes causar dependncias de usurio.

Nomenclatura de lcoois
Oficial ou IUPAC prefixo + afixo + ol
Em geral, no nosso dia-a-dia ligamos essa pa-
lavra ao lcool etlico ou etanol, lcool presente em (an)
nossas vidas, porm essa palavra se relaciona a uma (indica n.o de C)
extensa classe de compostos.
lcool + nome do + ico
Usual ou vulgar
radical
lcool um composto orgnico que apresenta
`` Exemplo:
hidroxila (OH-1) ligado a um carbono saturado.

Frmula geral de monis: CnH2n+2O

Classificao de lcoois
Segundo a nova nomenclatura, a numera-
Quanto ao n. de OH- o deve vir frente do sufixo que ela est
caracterizando.
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Nos compostos ramificados seguem as


regras j vistas, tendo a preferncia da nu-
merao o grupo funcional. 1
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`` Exemplo: Nomenclatura de fenis
Baseia-se na ideia j vista da nomenclatura
de aromticos, considerando o grupo OH, como
radical: hidroxi preso da cadeia do benzeno.

(3-etil-4-metil-pentanol-2)

Caractersticas gerais
Devido presena do grupo OH, as mo-
lculas de lcool estabelecem pontes de
hidrognio (o que caracteriza um ponto de
ebulio mais alto).
Os polilcoois possuem pontos de fuso e ebu-
lio mais elevados que os monoalcois.
Em geral, em condies ambientais, os mo-
nolcoois com at 12 carbonos so lquidos,
os demais slidos.
Em sua maioria os monis possuem densida-
de menor do que a gua.

Fenis
Caractersticas gerais
Todos os monofenis possuem molculas po-
lares, alguns difenis (com OH nas posies
1,4) so considerados apolares.
Em geral os fenis estabelecem partes de
A palavra fenol deriva de feno, benzeno em hidrognio entre si, logo possuem pontos de
alemo. fuso e ebulio mais elevados que os dos
Hc. de massa molecular prxima.
Em geral, so mais densos que a gua.
Fenol um composto que possui o grupo
OH-1 (hidroxita) ligado diretamente a um O hidroxibenzeno relativamente solvel em
anel aromtico. gua, os demais monofenis so praticamen-
te insolveis.

Classificao de fenis Possuem um carter cido, principalmente


devido ressonncia do anel aromtico.
Quanto ao n. de OH-1 ligados do anel: O fenol utilizado na fabricao de desinfe-
tantes e medicamentos contra queimaduras
(cido pcrico), assim como na produo de
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poliuretano (espuma) e explosivos.

2
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Enis So compostos instveis e por esta razo difi-
cultam o seu estudo mais aprofundado.

teres

Em geral, so compostos muito instveis que


normalmente no so encontrados na sua forma
isolada.

So compostos de cadeia heterognea (presen-


Enol todo composto orgnico que possui um a de oxignio como heterotomo).
grupo OH ligado a um carbono insaturado (dupla).

Nomenclatura de enis ter um composto orgnico que apresenta um


tomo de oxignio, ligado a dois radicais.

Oficial ou IUPAC prefixo + afixo + ol


(en) Classificao de teres
(indica n.o de C)

`` Exemplo:

(propen 1-ol-2)
nome do
prefixo da
Hc. da
Oficial ou IUPAC cadeia mais + xi
cadeia mais
simples
complexa

+ nome + nome
+
Vulgar ou Usual ter do menor do maior
(penten 2-ol-3) ico
radical radical

`` Exemplo:

(buten 2-ol-2) metxi - metano


(ter dimetlico)

Caractersticas gerais
So compostos que possuem um fraco carter
metxi - etano
cido devido presena da ligao pi, que estabiliza
(ter metil etlico)
o carbono do grupo OH, quando ocorre a perda de
prton H+.
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etxi benzeno
(ter etilfenlico)
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Caractersticas gerais `` Exemplo:
Nos aldedos ramificados, como a aldoxila fica na extremi-
As molculas dos teres, em geral, so pouco dade, a numerao sempre feita em funo da aldoxila
polares e por esta razo possuem pontos de fuso e (deve receber os menores nmeros).
ebulio mais baixos.
CH3
Os teres mais simples (como o metximetano)
so gasosos, os demais so lquidos, normalmente CH3 CH CH2 C
4 3 2 1
volteis.
Em geral, so menos densos que a gua e so 3-metilbutanal
pouco reativos.
Um dos teres de maior importncia o etxie- C2H5
tano, o qual usualmente chamamos de ter etlico ou 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CHO
ter sulfrico.
Frmula geral dos teres: CnH2n+2O
3-etil-2-metilpentanal

Aldedos
Aldedos so compostos orgnicos onde um

grupo carbonila se liga a um hidrognio e a um


radical carbnico. A nomenclatura usual muito especfica, des-
tacando apenas alguns compostos:

Grupo funcional metanal aldedo frmico ou formaldedo

quando a carbonila se junta ao hidro-


gnio passamos a chamar este grupo de aldoxila (ou etanal aldedo actico ou acetaldedo
radical formila ou ainda metanoila).

Frmula geral
CnH2nO Caractersticas gerais
Devido presena de carbono, suas molculas
so polares e seus pontos de fuso e ebulio
Nomenclatura de aldedos so elevados (mais altas do que o dos com-
postos apolares e menores que o de alcois ou
prefixo + afixo +al cidos de massa molar correspondente).
Oficial ou IUPAC
(indica o n. de C)
`` Exemplo: Aldedos com at 2 carbonos so gasosos, os
demais so lquidos (os de massa molecular
O O muito alta so slidos).
HC3 C HC
H H Os aldedos mais simples so menos densos
etanal metanal que a gua e os de cadeia maiores so muitas
vezes utilizados como essncia, e em geral,
4 3 2 1 O so muito reativos.
CH3 CH = CH C
H
but-2-enal
(butenal 2)
Cetonas
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Cetonas so compostos orgnicos onde o car-


CH CH CH CHO bono est ligado a dois radicais carbnicos.
butanal
4
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Grupo funcional Possuem um odor agradvel e so consti-
tuintes bsicos de leos essenciais de flores
e frutas.

Frmula geral cidos carboxlicos


cidos so compostos em que o radical carbni-
CnH2nO , n 3
co est preso a uma carboxila (grupo carbonila presa
a uma hidroxila).
Nomenclatura de cetonas
prefixo + afixo + ona Classificao de cidos
Oficial ou IUPAC
(indica o n. de C)

nome do + nome
Vulgar ou usual menor do maior + Cetona
radical radical

`` Exemplo:
O Frmula geral
O CH3 C CH2 CH3
CH3 C CH3 butanona
(cidos monocarboxlicos)
metiletilcetona
propanona; dimetilcetona (acetona) CnH2nO2
O
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
Nomenclatura de cidos
1 2 3 4 5 6
hexan-3-ona (cido)+ prefixo+ afixo+ oico
etilpropilcetona
Oficial ou IUPAC
(indica o n.o de C)
Nas cetonas ramificadas o grupo carboxila sempre recebe `` Exemplo:
a menor numerao.
O O
`` Exemplo: HC HC3 C
OH OH
C2H5 O O cido metanoico cido etanoico
CH3 CH2 CH CH C CH3 3 4 5
CH3 C CH CH CH3 (cido frmico) (cido actico)
6 5 4 3 2 1 1 2
CH3 CH3 CH3
4-etil0-3-metilhexan-2-ona 3,4-dimetilpentan-2-ona O
(4-etil-3-metilhexanona-2) (3,4-dimetilpentanona-2) HC3 CH2 C HC3 CH2 CH2 CH2 COOH
OH
cido propanoico cido pentanoico

Caractersticas gerais Nas cadeias ramificadas a carboxila deve rece-


As cetonas no fazem ligaes de hidrog- ber sempre o menor nmero possvel.
nio entre si, porm so mais polares que os `` Exemplo:
aldedos.
CH3
Possuem em geral, pontos de ebulio mais
HC3 CH CH2 COOH HC3 CH CH CH COOH
baixos que os lcoois e mais altos que os
aldedos de massa molecular prxima. CH3 C2H5
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As cetonas mais simples so lquidos, as cido 3-metilbutanoico cido 3-etil 4-metilpentanoico


maiores so slidos, e com isto so mais so-
lveis em gua que os aldedos.
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CH3
Caractersticas gerais
HC3 CH CH COOH
CH3 Devido sua estrutura apresentam uma relati-
cido 2,3-dimetilbutanoico va polaridade, porm nos compostos onde a massa
molar aumenta esta polaridade diminui.
Pontos de fuso e ebulio baixos, aroma
Caractersticas gerais agradvel de frutas e flores, sofrem hidrlise com
facilidade.
So compostos muito polares, sendo capazes de fa-
zer um nmero muito maior de pontes de hidrognio.
Logo, possuem pontes de fuso e ebulio ele- Sais de cidos carboxlicos
vados.
Considerando os monocidos, aqueles que
(Sal orgnico)
possuem at 8 carbonos so lquidos, os maiores so Os sais de cido carboxlico so derivados da
slidos. reao do cido carboxlico e uma base inorgnica.
So bastante reativos.
`` Exemplo:

steres
steres so compostos formados a partir da
reao de um cido com um lcool.
`` Exemplo:

Grupo funcional

Grupo funcional

Nomenclatura
de sais orgnicos
Nomenclatura de steres
Oficial ou IUPAC:
Oficial ou IUPAC:
prefixo + afixo + ato + de + nome do metal
prefixo + afixo + ato + de + nome do radical
(deriva do cido)
(deriva do cido) (deriva do lcool)

`` Exemplo:
`` Exemplo:

etanoato de sdio propanoato de potssio


etanoato de metil(a) metanoato de etila
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metanoato de prata etanoato de magnsio

propanoato de metila etanoato de isopropila


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Caractersticas gerais
Possuem uma extremidade muito polar e outra
praticamente apolar (cadeia carbnica). 1. (Unicamp) Na produo industrial de panetones, junta-
Seus compostos apresentam pontos de ebulio se massa o aditivo qumico U.I. Esse aditivo a gliceri-
e ebulio muito elevados. na, que age como umectante, ou seja, retm a umidade
Em geral, so slidos cristalinos e mais densos para que a massa no resseque demais.
que a gua. A frmula estrutural da glicerina (propanotriol) :
Os sais orgnicos mais usados so os que deri-
vam do cido etanoico. Os sais de metais alcalinos
obtidos a partir de cidos de cadeias longas (cidos
graxos) so denominados sabes. A ao do sabo
est relacionada ao fato de a molcula possuir uma
extremidade muito polar (solvel em gua) e a outra
apolar (solvel em gordura). a) Represente as ligaes entre as molculas de gua
e a de glicerina.

Anidridos b) Por que, ao se esquentar uma fatia de panetone


ressecado, ela amolece, ficando mais macia?
Anidridos so compostos orgnicos derivados
da fuso de duas molculas de um cido carboxlico `` Soluo:
com perda de uma molcula de gua. a) A glicerina estabelece pontes de hidrognio com as
`` Exemplo: molculas de gua.

Nomenclatura de anidrido
Oficial ou IUPAC:

Anidrido + nome do(s) cido(s)

`` Exemplo:

b) Porque o calor quebra as pontes de hidrognio, li-


berando as molculas de gua, que vo umedecer
Anidrido etanoico Anidrido butanodioico a massa do panetone.
2. (ESPM) Abaixo temos a frmula estrutural plana do ter
comum, muito utilizado em campos de futebol para aliviar
dores de contuso:

Anidrido etanoico-propanoico

Qual o nome oficial (IUPAC) desse composto


Caractersticas gerais orgnico?
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So compostos polares e pontos de fuso e ebu- `` Soluo:


lio mdios, em geral so lquidos ou slidos. etxietano
So mais densos que a gua.
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3. Os lcoois formam uma das classes de compostos c)
orgnicos mais importantes industrialmente. A respeito
I. primrio.
desses compostos responda aos itens a seguir.
II. tercirio.
a) Um produto utilizado na higiene de bebs apre-
sentado na forma de lenos de papel embebidos III. tercirio.
numa loo. No rtulo encontramos o aviso: no
IV. secundrio.
contm lcool, contm glicerina.
4. Os enis so compostos instveis porque possuem o
Sabendo-se que o nome oficial da glicerina pro-
oxignio ligado a um carbono que faz ligao .
panotriol, indique se a frase utilizada correta ou
no e por qu? Em caso negativo, explique o que a) Explique o que provoca essa instabilidade e se isso
se pretendia dizer com tal frase. est relacionado ao carter cido dos enis.
b) Dados os nomes usuais dos lcoois a seguir, forne- b) Fornea a equao que mostra a transformao
a suas frmulas estruturais e seus nomes oficiais dos seguintes enis em aldedos ou cetonas.
(IUPAC).
I. lcool n-proplico.
II. lcool t-butlico (ou lcool terc-butilico).
III. dietil-neopentil-carbinol.
`` Soluo:
IV. isopropil-isobutil-carbinol.
a) A instabilidade ocorre por causa da alta eletrone-
c) Classifique os alcois do item b em primrios, se-
gatividade do oxignio, que atrai para si os eltrons
cundrios ou tercirios.
da ligao feita entre os carbonos, provocando um
`` Soluo: rearranjo na molcula, que acaba se transformando
num aldedo ou numa cetona.
a) A frase est errada porque a glicerina um trilcool.
O que o fabricante quis dizer na verdade que o justamente a presena da ligao que estabiliza o
produto no contm lcool etlico. carbono do grupo OH, quando ocorre a perda do
prton H1+; da o carter cido dos enis.
b)
b)
I. propan1ol
OH H O H
H3C C = C CH3 H3C C C CH3
H
II. metilpropan2ol
OH O
H3C C C = CH H3C C C CH
H2 H H2 H2

5. Em relao sacarose (frmula abaixo), responda:


III. 3-etil-5,5-dimetilhexan-3-ol H H CHOH H
CHOH O
H OH
H O
HO
HO HO
H O
CHOH
H OH H

a) Quais os grupos funcionais presentes na molcula


IV. 2,5-dimetilhexan-3-ol
da sacarose?
b) Qual a razo de a sacarose ser to solvel em gua
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apesar de possuir uma massa molar elevada?

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`` Soluo:
arqueolgicas evidenciam que, provavelmente, a uva
a) lcool e ter. venha sendo cultivada h mais de quatro mil anos.
b) Os vrios grupos OH da sacarose que estabelecem Alguns acreditam que tanto o vinho quanto a cerveja
pontos de hidrognio com as molculas de gua. possam ter sido produzidos pela primeira vez por
acidente.
6. (Unicamp) A obteno de etanol, a partir da sacarose
(acar) por fermentao, pode ser representada pela Observe a lenda descrita a seguir:
seguinte equao: Conta uma lenda persa que um senhor de muitas
posses gostava tanto de uvas que, para poder
1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) 4 C2H5OH + 4 CO2(g)
consumi-las ao longo do ano, decidiu guard-las em
Admitindo-se que o processo tenha rendimento de
recipientes. Temeroso de que os servos do palcio
100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa
as roubassem, rotulou esses recipientes com uma
(em kg) de acar necessria para produzir um volume
etiqueta onde escreveu a palavra veneno. Certa vez,
de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tanque
uma das mulheres favoritas desse senhor, ao ser por
de gasolina.
ele desprezada, decidiu acabar com sua prpria vida.
Dados: densidade do etanol = 0,8 g/cm5, massa molar Dirigiu-se ao local onde estavam guardados esses
da sacarose = 342g/mol e massa molar do etanol = recipientes e bebeu um trago. Apreciou tanto o sabor
46 g/mol. que decidiu, j que morreria, saborear esse ltimo
momento e continuou a beber. Para sua surpresa,
`` Soluo:
no lugar do frio da morte sentia um fogo irradiando-
Clculo da massa de 50L (ou 50 000cm3) de etanol se por todo seu corpo. Correu para contar o que se
0,8g de etanol corresponde a 1cm3 passou ao seu senhor e este pde confirmar que as
uvas haviam se transformado num sumo ligeiramente
x g de etanol corresponde a 50.000 cm3 cido e muito excitante. Para a grande alegria de sua
favorita, o episdio valeu-lhe a reconciliao com o
seu senhor, que passou a produzir para si aquele
precioso lquido. A mulher, no entanto, no conseguiu
x = 40 000g ou 40kg guardar o segredo e em pouco tempo todos na regio
1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) 4 C2H5OH + 4 CO2(g) estavam fabricando vinho.
Porm conta o livro:
1 mol produz 4 mol
A Histria do Vinho, de Hugh Johnson. So Paulo,
1 . 342g produzem 4 . 46g Companhia das Letras, 1999, prope a seguinte
y produz 40 000g explicao para a atrao que o vinho exerceu sobre
os nossos antepassados.
y= Em meio a uma vida difcil, bruta e breve, aqueles que
primeiro sentiram os efeitos do lcool acreditavam-se
y = 74 347,83g ou 74,35kg de acar brindados com uma anteviso do paraso.
As inquietaes desapareciam, os medos se afastavam,
as ideias ocorriam mais facilmente, os apaixonados se
tornavam mais carinhosos quando bebiam o sumo
mgico. Por algum tempo eles se sentiam onipotentes,
julgavam-se at mesmo divinos.
7. No temos como precisar a origem do vinho ou da Depois tinham nuseas ou perdiam a conscincia e
cerveja, ou mesmo qual a bebida mais antiga, j que acordavam com terrveis dores de cabea.
existem muitas controvrsias e no necessariamente Porm, enquanto durava o efeito, a sensao era
cientificamente comprovadas. Os registros histricos boa demais para que no fizessem nova tentativa
disponveis apontam para a cerveja e o vinho como as e a ressaca, logo descobriram, no passava de um
bebidas mais antigas. At hoje permanece um mistrio mal-estar temporrio. Bastava que bebessem mais
sobre qual a regio, a poca e a maneira como a cerveja devagar para que pudessem usufruir dos benefcios
e o vinho surgiram. Muitos consideram que a cerveja sem padecer dos desconfortos.
seja a bebida alcolica mais antiga do mundo, pois h Em relao a esse assunto, responda:
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vestgios de sua existncia datados de oito mil anos


a) Por que a cerveja era uma bebida bem mais
atrs. Por outro lado, apesar da incerteza quanto data
acessvel populao do que o vinho?
e ao local das primeiras produes de vinho, pesquisas
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b) O que so e como surgiram as bebidas desti-
ladas?
c) Por que o vinho e as bebidas destiladas eram
usadas como remdio?

`` Soluo:
a) Porque as primeiras cidades surgiram em regies
produtoras de cereais e no de vinhedos.
b) As bebidas destiladas so aquelas obtidas pela
destilao das bebidas fermentadas.
a) Escreva o nome do grupo funcional orgnico co-
O processo de destilao foi introduzido na Eu-
mum encontrado em todas essas estruturas.
ropa na Idade Mdia, pelos rabes.
b) Cite o nome de duas funes orgnicas que tm
c) Porque, devido presena do lcool etlico, apre-
como caracterstica a mesma estrutura desse grupo.
sentavam propriedades antisspticas e, alm
disso, o efeito entorpecente causava certo alvio
`` Soluo:
para a dor.
a) Carbonila (cetona).
b) O grupo carbonila, das cetonas, tambm se encon-
8. A biacetila o principal ingrediente aromatizante da tra presente nos aldedos e cidos carboxlicos.
margarina. A muscona, extrada do almiscareiro, um
9. Fornea nome oficial dos aldedos abaixo:
componente importante na fabricao de perfumes. A
cnfora, obtida da madeira da canforeira, foi utilizada a)
para fins medicinais por muitos sculos e ainda o ,
embora, aparentemente, no tenha valor teraputico
maior. A testosterona, o hormnio sexual responsvel
pelo desenvolvimento das caractersticas masculinas do b)
homem e de outros mamferos, obtida comercialmente
pela extrao de testculos do touro. Abaixo, esto es-
truturas desses compostos:

c)

d)

`` Soluo:
a) propanal.
b) 3-etil-6-metilhept-5-enal
(3 etil-6-metilheptenal 5).
c) 4-etil-2-metilpentanodial.
d) p-benzenadial.
10. O fruto da planta (orqudea) Vanilla planifolia apresenta-
se na forma de uma vagem alongada que contm
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sementes das quais se extrai a essncia de baunilha


ou vanila (vanilina), muito utilizada na culinria como
aromatizante de doces e bebidas.
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A vanilina, responsvel pela aroma de baunilha, apresenta-
um lquido incolor ou levemente amarelado, mais
se na forma de agulhas brancas, com ponto de fuso igual
denso que a gua (d = 1,0664 em relao gua a
a 84C e ponto de ebulio igual a 285C.
4C) e praticamente insolvel em gua.
Devido a seu alto ponto de ebulio, tambm utilizada
como fixador em perfumes.
Dado o radical metxi o grupo -O-CH3 e que o radical
hidrxi o grupo -OH, indique a frmula estrutural
da vanilina, cujo nome oficial (IUPAC) 3-metxi-4-
hidroxibenzaldedo.

`` Soluo:
O que d o gosto meio ardido caracterstico do
gengibre uma substncia resinosa chamada
gingerol, C17H26O4 (frmula estrutural abaixo). Essa
substncia utilizada para aromatizar refrigerantes,
cerveja, aguardente, compotas, doces e entra na
composio de temperos como caril indiano.
11. Quando se fala em bronzeamento artificial, temos como
possvel exemplo:
O uso de cremes e loes que contm substncias como
a di-hidroxiacentona (DHA), que proporcionam pele
uma tonalidade bronzeada sem que haja necessidade
de exposio ao sol.
A di-hidroxiacetona, C3H6O3, um acar simples
tambm denominado cetotriose.
A casca da laranja contm um leo essencial do qual
Uma loo com DHA venda no mercado traz as
90% de limoneno (frmula abaixo). Esse leo
seguintes informaes no rtulo:
usado como aromatizante de bebidas, de alimentos
Este produto proporciona o bronzeamento porque e na preparao de perfumes com aroma ctrico-
possui em sua frmula um ingrediente denominado adocicado.
di-hidroxiacetona que reage com as protenas da pele,
provocando seu escurecimento. Essa reao ocorre na
camada superficial da pele (o bronzeamento natural
obtido apenas pelo efeito do sol, ocorre na base da
epiderme, tendo seus efeitos visveis na superfcie).
Fornea a frmula estrutura da di-hidroxiacetona.

`` Soluo:

J o leo essencial de limo contm principalmente o


aldedo citral, constitudo de dois ismeros, o geranial
(cis) e o neral (trans).
Esses ismeros so obtidos na forma de um lquido
oleoso, levemente amarelado, usado na preparao
de perfumes ctricos e na sntese da vitamina A.

12. Quando se preparam bebidas alcolicas, temos em


sua composio inmeras substncias como:
No quento bebida tpica do Rio de Janeiro em
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festas juninas, o cravo-da-ndia, o princpio ativo


mais abundante o 4-alil-2-metoxifenol, C10H12O2, geranial (E)
conhecido por eugenol. Em condies ambientes
11
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c) ter, fenol, lcool e cetona.
d) A classe dos hidrocarbonetos.
e) O neral e o geranial so considerados ismeros
porque possuem a mesma frmula molecular,
C10H16O (arranjos espaciais diferentes).
neral (Z)
Baseando-se nestes dados e observando o artigo a
seguir, responda o que se pede:
13. A frmula geral de um cido acclico monocarboxlico
A revista argentina El Ojo del Consumidor, n. 126, de (que apresenta apenas um grupo carboxila) saturado
abril de 1996, publicou uma matria mostrando que CnH2nO2. No caso de haver uma insaturao (ligao
tomar bebidas alcolicas para combater o frio um dupla) na cadeia, a frmula geral passa a ser CnH2n 2O2.
ato ilusrio e pode causar o efeito contrrio. Em relao a essa informao, indique o nome oficial e
Quando temos frio, os vasos sanguneos da a frmula estrutural do cido que:
superfcie do corpo contraem-se para evitar que o
a) apresenta frmula C5H10C2 e carbono quaternrio;
calor atravesse a pele fazendo a temperatura do
corpo baixar. [...] b) apresenta frmula C4H6O2 e cadeia ramificada;
O lcool um vasodilatador: dilata os vasos c) apresenta frmula C8H16O2 e 3 carbonos tercirios.
sanguneos de todo o corpo, inclusive os da pele.
Por isso, quando consumimos uma bebida alcolica, `` Soluo:
produz-se maior afluncia de sangue pele e se tem a) cido dimetilpropanoico.
uma sensao de aquecimento. Isso pode ser bom
quando samos do frio e nos abrigamos.
Mas o lcool transforma-se em uma faca de dois gumes
se continuarmos expostos a baixas temperaturas. O
sangue que aflui superfcie do corpo, por causa
do calor temporrio, produzido pelo lcool, se esfria
rapidamente e vai produzir a hipotermia. b) cido metilprop-2-enoico
Por isso preciso tomar cuidado com as bebidas
alcolicas durante o frio, porque ele anula a
vasoconstrio, um dos mecanismos naturais do
corpo para proteger-se das baixas temperaturas.
a) As festas juninas geralmente so feitas ao ar livre
c) cido 2,3,4-trimetilpentanoico
em um ms que costuma fazer frio. Para aquecer
o corpo, comum ingerir bebidas quentes. Com
esse nico propsito, melhor que essas sejam
alcolicas ou no? Por qu?
b) Quais os grupos funcionais presentes na mol-
cula de eugenol (extrado do cravo-da-ndia)? 14. Uma das reaes que ocorrem na preparao do sabo
c) Quais os grupos funcionais presentes na mol- de coco, [C11H25COO]Na(g), se d entre o cido lurico
cula de gingerol (extrado do gengibre)? e a soda custica segundo a equao:

d) O leo essencial de laranja contm 90% de li- C11H25COOH(g) + NaOH(aq) [C11H25COO]Na(s) + H2O(l)
moneno. A que classe de compostos pertence
essa substncia? Em relao ao cido lurico, responda:
a) A cadeia carbnica desse cido saturada ou in-
`` Soluo: saturada?
a) melhor que no sejam alcolicas porque o l- b) Qual seu nome oficial (IUPAC)?
cool dilata os vasos sanguneos e faz com que o
calor atravesse a pele e seja liberado para o meio c) Qual o nome do sal formado?
ambiente, o que pode provocar hipotermia.
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`` Soluo:
b) ter e fenol.
a) saturada, pois o cido apresenta frmula: CnH2nO2.
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b) cido dodecanoico. b) Essncia de pera.
c) Dodecanoato de sdio.
15. Os cidos monocarboxlicos que possuem as seguintes
caractersticas: de 14 a 22 tomos de carbono na cadeia,
nmero par de carbonos e cadeia normal so denomi-
nados cidos graxos.
c) Essncia de banana.
De um modo geral, podemos dizer que os cidos graxos
saturados formam as gorduras e os cidos graxos
insaturados formam os leos.
Em relao a essas informaes, responda:
a) Qual a frmula molecular do cido graxo saturado
com 12 tomos de carbono na cadeia? d) Essncia de abacaxi.
b) Qual a frmula molecular do cido graxo monoinsa-
turado que apresenta 18 carbonos na cadeia?

`` Soluo:
a) C12H24O2
b) C18H34O2 `` Soluo:

16. (USJT) Um xampu, de um modo geral, contm, no mni- a) metanoato de etila.


mo, as seguintes substncias: detergente, espessante, b) etanoato de propila.
essncia, corante, bactericida, fungicida, gua desmi-
neralizada, sal de cozinha e cido ctrico, para abaixar c) etanoato de pentila.
o seu pH. A frmula estrutural abaixo corresponde ao d) hexanoato de etila.
cido mencionado:

18. A Histria da Aspirina


Quais as funes orgnicas presentes no composto
Segundo o jornal A Folha de S Paulo, 28/2/99,
acima?
p. 3-7 a aspirina foi eleita a 4. melhor inveno na
a) lcool e cido carboxlico. opinio dos norte-americanos.
b) lcool e aldedo. A Histria da Aspirina j completou 100 anos e
consiste em:
c) Enol e aldedo.
No Egito, combatiam as inflamaes com um
d) cido carboxlico e fenol. extrato da casca do salgueiro.
e) cido carboxlico. 400 a.C. Hipcrates (460-377 a.C.), conside-
rado o pai da Medicina, recomendava o mesmo
`` Soluo: A tratamento.
17. D o nome oficial dos steres abaixo, utilizados como 1763 o reverendo ingls Edmund Stone suge-
essncia na fabricao de balas, refrescos e perfumes: re o uso da casca do salgueiro branco para o
a) Essncia de rum. tratamento da febre e de calafrios.
1826 os qumicos italianos Brugnatelli e Fon-
tana anunciam que o princpio ativo da casca do
salgueiro era a salicina (composto de estrutura
complexa).
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1838 o qumico italiano Raffaele Piria obtm o


cido saliclico a partir da salicina.
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I. A Bayer patenteia a aspirina para o combate s
dores (analgsico), febre (antipirtico) e s in-
flamaes (anti-inflamatrio); esse foi o primeiro
medicamento a ser testado clinicamente, antes
de seu lanamento; seu nome veio da reunio
da letra a (de acetil) com o nome acidum spi-
ricum, antigo nome do cido saliclico.
1859 o qumico alemo Hermann Kolbe de- Determine as funes presentes em cada composto
termina a estrutura do cido saliclico e, no ano (I, II e III).
seguinte, consegue uma sntese econmica do
`` Soluo:
produto (veja, mais uma vez, a importncia de
analisar a substncia para conhecer sua estru- I cido e fenol.
tura, para depois, com essa orientao, conse-
II Sal orgnico e fenol.
guir a sntese econmica do produto); a par-
tir dessa poca, o cido saliclico passou a ser III cido e ster.
muito usado no combate febre, s dores nas
juntas, ao reumatismo e artrite; no entanto, seu
carter cido prejudicava o estmago, causando
dores, sangramento e at lceras.
1877 o farmacutico alemo Senator passa a
indicar o sal de sdio do cido saliclico (salicila-
to de sdio), que menos irritante ao estmago,
1. D o nome, segundo as regras de IUPAC, dos seguintes
mas tem um gosto muito desagradvel.
teres:
II.
a) H3C O CH3
b) H3C O CH2 CH3
c) H3C CH2 O
2. (PUC) Um composto orgnico com a frmula molecular
C3H7OH deve ser classificado como:
Salicilato de sdio a) cido.
Em torno de 1895 o qumico alemo Felix
Hoffmann, trabalhando nos laboratrios das b) lcool.
indstrias Bayer e preocupado com a artrite de c) aldedo.
seu prprio pai, sintetizou o cido acetil-saliclico,
que se revelou bem menos irritante para a mucosa d) base.
estomacal, embora mantendo as propriedades e) fenol.
medicinais do cido saliclico veja que, s vezes,
3. (UFSE) Quantos tomos de carbono secundrio h na
basta mudar uma parte da molcula (que est
cadeia carbnica do 2-pentanol?
assinalada na frmula a seguir) para melhorar
as qualidades do medicamento (essa uma das a) 1
formas de trabalho da Qumica Farmacutica, at
b) 2
hoje).
c) 3
III.
d) 4
e) 5
4. O composto orgnico de frmula C2H6O pode perma-
necer s funes:
a) lcool e ter.
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cido acetil-saliclico b) cido e aldedo.


Aspirina c) ster e ter.
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d) lcool e amina. a)
e) alcano e amida. H OH

5. (UFF) D o nome oficial do composto: H C OH H3C C CH3


H e CH3
CH2 CH2 CH3
b)
H3C CH CH CH2 CH CH3
OH
H
C2H5 C2H5 H3C C CH2 CH3
H C OH
H e CH3
a) 2-n-propil-3-etil-5-metil-hexano.
b) 3-metil-5-etil-6-n-propilheptano. c)

c) 3,6-dimetil-5-etilnonano. H H
OH
H C C OH
d) 2-n-propil-3, 5-dietilhexano. H3C C CH3
H H e CH3
e) 2-dietil-5-n-propilhexano.
6. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes com- d)
postos: H H OH
a) lcool terciobutlico. H C C OH H3C C CH2 CH3
H H e CH3
b) metiletilcarbinol.
c) ciclopentanol. 10. Escreva o nome dos seguintes aldedos:
7. (UECE) Assinale a alternativa correta. a)
O
O composto CH3 CH2 O CH2 CH3 possui, em sua H3C CH2 CH C
estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: H
CH3
a) acclica, anormal, saturada, heterognea.
b)
b) cclica, normal, saturada, homognea. O
H3C CH2 CH C
c) acclica, normal, saturada, heterognea.
CH2 H
d) alicclica, anormal, saturada, heterognea.
CH3
8. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do nafta-
leno e da decalina, represente pelas frmulas a seguir. c)
O
naftaleno decalina H3C CH CH CH C
CH3 CH3 CH3 H

d)
H3C CH CHO
Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de
hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se
dois compostos que pertencem, respectivamente, s
funes: 11. (UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de qumica
a) fenol e fenol. orgnica, responda:

b) lcool e lcool. a) Nome do cido ismero de funo do metanoato


de metila.
c) fenol e lcool.
b) Nome oficial de CH3 CH2 CH3.
d) lcool e fenol.
c) Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano.
9. (UERJ) Um acidente com um trem, em junho de 2003,
acarretou no despejo do metanol e 2-metil-2-propanol d) Funo qumica a que pertence o composto:
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no rio que abastece a cidade de Uberaba. O


As frmulas estruturais dos compostos mencionados CH3 CH2 C CH2 CH3
esto representadas, respectivamente, em:
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12. (UCSAL) A acetona um composto carbonlico com CH3 A
B
3 tomos de carbono e cadeia saturada. Sua frmula - (- H) + (-OH)
C
molecular :
metil benzeno D
a) C3H6O
b) C3H7O A, B e C so compostos que pertencem a mesma funo.
Assinale a opo que indica a funo que pertencem os
c) C3H8O compostos A, B e C e o nome do composto D.
d) C3H8O2 a) lcool, metilhidrxibenzeno.
e) C3H8O3 b) Fenol, hidroximetilbenzeno.
13. (Unificado) A maconha, uma das drogas ilegais mais c) lcool, metilfenol.
difundidas, obtida das flores e folhas de uma determi- d) ter, lcool, benzlico.
nada espcie de planta cnhamo, denominada Cannabis
sativa. O principal ingrediente ativo o tetrahidrocarbinol e) Fenol, fenilmetanol.
(THC) presente na droga cuja frmula estrutural : 17. (UFRRJ) A nomenclatura correta do composto cuja
CH3 frmula dada a seguir :

OH o
THC

Indique as funes orgnicas presentes no THC.


14. (UERJ) O principal componente do medicamento Xeni- a) 3,4-dimetil-5-hexanona.
cal, para controle da obesidade, possui a frmula estru-
tural condensada conforme se representa a seguir. b) 3-metil-4-etil-2-pentanona.

CH3 H c) 2,3-dimetil-cicloexanona.
O
CH3 CH CH2 CH N C d) 3-metil-2-etil-4-pentanona.
OH
C=O O e) 3-secbutil-2-butanona.
O O C
18. (UFF) Associe a segunda coluna com a primeira:
CH3 (CH2)10 CH CH2 CH CH (CH2)5 CH3
1. Coluna 2. Coluna
Podemos identificar, nesta estrutura, a presena de, pelo (1) cetona ( ) CH3 O CH3
menos, um grupo funcional caracterstico da seguinte (2) amida ( ) CH3 COOH
funo orgnica: (3) aldedo ( ) CH3 CHO
a) ter. (4) ter ( ) CH3 COCH3
b) ster. (5) cido ( ) (CH3)3N
c) amina. (6) amina ( ) CH3CONH2

d) cetona.
a) 2,1,3,4,5,6
15. (UFRO) A frmula H3C CO CH2 CH3 corresponde
b) 2,4,3,1,5,6
ao composto:
c) 4,6,3,1,2,5
a) cido butanoico.
d) 4,5,3,1,6,2
b) butanol.
e) 4,6,5,1,6,2
c) butanal.
19. (PUC) O cido monocarboxlico de massa molecular
d) butanona.
igual a 88, que apresenta cadeia acclica ramificada, :
e) etxietano.
a) butanoico.
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16. (Unirio) Substituindo-se um dos hidrognios do metil-


b) metilpropanoico.
benzeno por um grupo hidroxila, obtemos quatro com-
postos diferentes, como representado a seguir: c) benzoico.
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d) pentanoico. 23. (UFRJ) Descobertas recentes revelam que vrias esp-
cies de plantas possuem um sistema de defesa qumico
e) 2-metilbutanoico.
contra o ataque de insetos, atravs do qual a planta pro-
20. (UFRJ) O cultivo de espcies de soja geneticamente duz substncias volteis, capazes de atrair predadores
modificada (seja transgnica) um assunto em dis- destes insetos. O cido jasmnico e o cido saliclico
cusso em nosso pas. Entre outros pontos polmicos, so exemplos destas armas qumicas.
destacam-se: o impacto ambiental, os efeitos de alimen-
O
tos transgnicos nos seres humanos e os aspectos de HO O
dependncia tecnolgica envolvidos.
OH
A alterao do cdigo gentico da soja permite produzir O
sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no OH
combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais cido Jasmnico cido Saliclico
utilizados o chamado glifosato.
OH Estas substncias ficam armazenadas nas clulas
HO das plantas, e, somente no momento do ataque,
P N OH
so convertidas enzimaticamente ao ster metlico
H
O O correspondente, que ento liberado atmosfera.
Escreva a frmula estrutural, na representao em
D o nome de dois grupos funcionais orgnicos basto, do ster metlico formado a partir do ismero
presentes na molcula do glifosato. geomtrico trans do cido jasmnico.
21. (UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem 24. (UFF) as molculas orgnicas podem apresentar, em sua
ser utilizados para o controle da concentrao de estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes confe-
colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o rem propriedades fsicas e qumicas caractersticas.
ciprofibrato:
OH
C
C O
HO O
O
O
Na estrutura representada acima, os grupos funcionais
ciprofibrato
presentes so:
D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes a) ter, cetona e alqueno.
no ciprofibrato.
b) alquino, cido e lcool.
22. (UFRJ) A produo industrial de hidrocarbonetos
aromticos feita a partir do processo de Reforma c) alquino, ster e lcool.
Cataltica de fraes leves do petrleo. Dentre esses d) alqueno, lcool e cido.
hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil benzeno),
matria-prima principal na produo dos compostos I, e) alqueno, lcool e ster.
II, III e IV, apresentados a seguir: 25. (Cesgranrio) O composto responsvel pelo odor ca-
COOH
racterstico do abacaxi tem a frmula C3H7COOC2H5. O
nome desse composto :
I
...
a) butanoato de etila.
CHO
b) propanoato de etila.
II
CH3 c) salicilato de etila.
Nafta Reforma CH3 d) acetato de etila.
cataltica
NH2
Tolueno
III e) etanoato de etila.
26. (Unirio) As clulas do corpo humano eliminam amnia e
NH2 CH3
gs carbnico no sangue. Essas substncias so levadas
OH
... IV at o fgado, onde se transformam em ureia, sendo esta
menos txica que a amnia. A ureia chega aos rins pelas
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artrias renais. Os pacientes que apresentam doenas


Quais as funes orgnicas dos compostos I, II, III e IV? renais tm ndices elevados de ureia no sangue.
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A reao abaixo indica a sntese da ureia no fgado: 2. (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto
que apresenta a frmula estrutural a seguir :
2NH3+CO2 (NH2)2CO+H2O
Assinale a opo que corresponde funo orgnica a H H H H
que pertence a molcula de ureia. H3C C C C C CH3
a) lcool. CH2 H H OH
CH3
b) Aldedo.
c) Cetona. a) 5-metil-2-heptanol.
d) Amina. b) 2-etil-2-hexanol.
e) Amida. c) 5-etil-2-hexanol.
27. (PUC-Rio) Observe as colunas abaixo: d) 2-etil-5-hexanol.
e) 3-metil-5-heptanol.
I. a) lcool I. 2-metil-propanal OH
C O b) ter II. 2-metil propanol 3. (Unificado) O composto CH2 CH2 C CH2 pelo sistema
CCC IUPAC : CH3 C6H5CH3
H c) cetona III. 2 butanona
a) 3-fenil-3-hexanal.
d) ster IV. propanoato de etila
II. b) propil-n-metil-fenilcarbinol.
e) aldedo V. propanoato de metila
C c) 4-fenil-4-etilbutanol.
O f) cido VI. ter dietlico
CCC d) propil-fenil-etilcarbinol.
HC
VII. ter dimetlico
e) 3-fenil-3-hexanol.
VIII. cido 2-metil propanoico
III. 4. (UFRRJ) Assinale a alternativa que contm a classifica-
o da cadeia abaixo:
CCCC
O CH3

IV. CH2 CH3 CH2 CH = CH2

a) acclica, saturada.
CCOC
b) cclica, insaturada e ramificada.
A opo que mostra a nica correspondncia totalmente c) acclica, insaturada e ramificada.
correta : d) cclica, saturada, sem ramificao.
a) I, a, I
e) heterocclica, insaturada e ramificada.
b) II, d, V
5. D os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes haletos:
c) III, f, III
a) CH3 CHCl CH3
d) IV, e, II
b) CH2 = CH Br
e) I, f, VIII
c) I CH3
6. (UFPI) O gs de cozinha (GLP) uma mistura de
propano e butano. Indique a opo que representa as
frmulas moleculares dos dois compostos orgnicos,
1. (MOGI-SP) As bebidas alcolicas contm: respectivamente.
a) butanol-1. a) C3H6 e C4H6
b) etanol. b) C3H6 e C4H8
c) pentanol-2.
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c) C3H8 e C4H10
d) heptanol-1. d) C3H8 e C4H8
e) octanol-2. e) C3H8 e C4H12
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7. (Unirio) O pau-brasil ocupou o centro da histria bra- e na molcula do THC esquematizada a seguir. A que
sileira durante todo o primeiro sculo da colonizao. grupo funcional pertence esse composto?
Essa rvore, abundante na poca da chegada dos
CH3
portugueses e hoje quase extinta, s encontrada em
jardins botnicos, como o do Rio de Janeiro, e em par- C H
ques nacionais, plantada vez por outra em cerimnias H2C C OH
patriticas. Coube a Robert Robinson, prmio Nobel
H2C C C H
de Qumica de 1947, o privilgio de chegar estrutura C C C
qumica de brasilina, substncia responsvel pela cor H
vermelha do pau-brasil. C C C
H3C O C C C C C CH3
Brasilina CH3 H2 H2 H2 H2
H
HO O
OH
9. (UFRRJ) O propanotriol, quando submetido a um aque-
cimento rpido, desidrata-se, formando a acrolena que
apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade
HO OH constitui um meio fcil e seguro de se diferenciarem as
gorduras verdadeiras dos leos essenciais e minerais,
Que opo apresenta as corretas funes orgnicas pois, quando a gordura gotejada sobre uma chapa
de brasilina? superaquecida, tambm desprende acrolena. Observe
a) ter, lcool tetrahidroxilado e amida. o que acontece com o propanotriol:
b) Fenol, lcool tercirio e ter. H H H H H O
c) lcool, fenol, e amina. H C C C H H C = C C + 2H2O
H
d) Fenol, ter e anidrido. OH OH OH

e) Fenol, ter e ster. (propanotriol) (acrolena)

8. No h dvida de que o vcio das drogas alucingenas a) Quais as respectivas funes qumicas existentes
prejudica os jovens e constitui um srio problema social. no propanotriol e na acrolena?
Mas a Canabis sativa, mais conhecida como maconha,
b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da
tem outras propriedades que merecem ateno. A re-
acrolena.
vista Superinteressante, ano 9, nmero 8, publicou uma
matria sobre as vrias utilidades da planta: 10. (PUC) A combusto completa de 1 mol de um hidro-
carboneto e 1 mol de um lcool consome, cada um, 3
Est provado. Os efeitos medicinais da maconha
mols de O2.
beneficiam pacientes de cncer, AIDS, glaucoma, e
esclerose mltipla. Mas os mdicos do mundo inteiro correto afirmar que esses compostos so:
se vem num dilema crucial. Como receitar um remdio a) C2H4 e C2H6O
que proibido?[...] Note que o canabis no cura o
cncer ou a AIDS; o que ele faz com eficincia aliviar b) C3H6 e C3H8O
o sofrimento decorrente dessas doenas e isso no c) C2H6 e C2H6O
pouco. Num outro trecho da matria lemos: [...] o
canabis contm cerca de 60 derivados, os canabinoides. d) C3H8 e C3H8O
Os trs principais so o canabinol, o canabidiol e o THC e) C2H4 e C2H4O
(delta 9-tetraidrocanabinol) este, seu mais potente
11. (Elite) As substncias designadas pelas letras A, B, C,
princpio ativo.[...] O arbusto cresce fcil, no danifica
D e E, que aparecem a seguir, so empregadas como
o meio ambiente e est dando lucro alto na economia
fragrncias na fabricao de perfumes:
tradicional.[...] Da fibra encontrada no caule e nos
galhos maiores se produz o cnhamo. [...] Na Inglaterra,
so feitos saquinhos de ch e formulrios de Justia com
o papel de cnhamo. Diversos alimentos, como o queijo,
podem ser fabricados com a polpa das folhas e com
os brotos. Xampus e cremes faciais so uma iniciativa
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bem-sucedida dos suos. A partir da maconha, tambm


foram feitos tecidos para confeco de roupas e um tnis
lanado pela Adidas. Indique o nmero de ligaes
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H3C CH O a) 2,2,3-trimetil-1-pentanol.
3
H3C CH3= CH C b) 2,3,3-trimetil-2-butanol.
CH3
c) 2,2,3-trimetil-1-butanol.
CH3
d) 2,3,3-trimetil-1-butanol.
B. fragrncia de violeta
e) 2,2,3-trimetil-4-butanol.
Determine as funes qumicas presentes nas estruturas
16. (UERJ) A glicose pode ser definida como um aldedo
acima:
com 6 tomos de carbono, penta hidrolixado de cadeia
12. (PUC-Minas) Considere as afirmativas relativas ao lcool saturada e normal. A partir da construo da cadeia de
e gasolina. glicose, indique a opo que apresenta a massa molar
I. A gasolina servida nos postos forma, com lcool da glicose em gramas por mol.
nela contido, uma mistura homognea. a) 360
II. A gasolina um composto apolar e o lcool et- b) 180
lico, um composto polar.
c) 174
III. O lcool etlico e a gasolina por combusto com-
pleta produzem apenas gs carbnico e gua. d) 175

IV. A gasolina tem frmula molecular de alcano com e) 362


oito carbonos e o lcool etlico com dois. 17. (Unirio) Enfim o Plstico
V. O lcool e a gasolina so ambos usados como Quem mais lucrou com a inveno do plstico foram os
combustvel e em bebidas alcolicas. elefantes. Por sculos, o marfim foi um material usado
So corretas as afirmativas: para quase tudo, de cabos de faca a bolas de bilhar. A
partir de 1880, o baixo estoque de presas combinou-
a) I e II apenas.
se com a popularidade do bilhar e disso resultou uma
b) I, II e III. crise. A maior fabricante de bolas dos Estados Unidos,
a Phelan e Collender, ofereceu 10.000 dlares em ouro
c) I e IV.
uma bela fortuna na poca para o gnio inventivo
d) II, III e V. que criasse o substituto sinttico do marfim. Suspense
e) III, IV e V. entre os paquidermes do mundo inteiro. E em suspense
ficaram por muito tempo. S um quarto de sculo mais
13. (PUC) As cetonas so formadas por tomos de carbono, tarde, em 1907, Leo Baekeland, inventor de origem belga
hidrognio e: que amealhara uma fortuna com o papel fotogrfico de
a) oxignio. revelao rpida, fez a combinao certa de fenis (por
exemplo, o hidrxibenzeno) e metanal. Surgiu assim o
b) nitrognio. primeiro plstico sinttico, o baquilite.
c) halognio. Indique a opo que representa corretamente as frmulas
moleculares do hidrxi-benzeno e do metanal.
d) enxofre.
a) C6H5OH e CH2O
e) metais alcalinos.
b) C6H6O e CH2O
14. (UFF) Abaixo esto citadas vrias funes orgnicas. Em
qual delas no est presente o grupo funcional carbonila? c) C6H6 e C2H5O

a) ter. d) C6H6OH e CHO

b) Aldedo. e) C6H5OH e CH4O

c) Cetona. 18. (UFRJ) Certo composto orgnico representado pela


frmula:
d) ster.
e) cido carboxlico.
15. (UFF) Assinale a opo que apresenta a nomenclatura CH2 CO CH CHO
EM_V_QUI_029

correta para o menor monolcool tercirio que apresenta COOH


um carbono quaternrio.

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a) Quais os grupamentos funcionais presentes no 21. (UFRJ) As reaes de Schmidt, apresentadas a seguir,
composto? foram estudadas pelo qumico alemo R. F. Schmidt, em
1924. Nessas reaes, diferentes compostos orgnicos
b) Qual a frmula molecular do composto?
reagem com o cido hidrozoico (HN), um lquido alta-
19. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da mente explosivo.
Califrnia, publicada no Journal of American Medical H2SO4
1. CH3CH2COOH + HN3 CH3CH2NH2+ CO2+ N2
Association, relacionou a terapia de reposio hormonal H2SO4
ps-menopausa ao aumento do risco de desenvolvi- 2. CH3CH2CHO + HN3 CH3CH2CN + N2+ H2O
mento do cncer de mama, pois os hormnios alteram 3. CH3CH2COCH2CH3+HN3
H2SO4
CH3CH2CO-
as caractersticas dos tumores e atrasam, assim, o diag- NHCH2CH3+ N2
nstico da doena. H dois tipos distintos de hormnios
sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, cuja a) Identifique a funo de cada um dos reagentes or-
estrutura apresenta um grupo funcional correspondente gnicos das reaes de Schmidt, na ordem em que
funo: elas so apresentadas.
b) Qual o nome do produto orgnico da reao 1?
CH3
CO 22. (UFRJ) As reaes a seguir so exemplos de reaes de
substituio em derivados de cidos carboxlicos:

O I.
O O
a) cido carboxlico. CH3 CH2 C + NH3 CH3 CH2 C + HC
b) aldedo. (A) C (B) NH2

c) lcool. II.
O
d) cetona.
CH3 CH2C + H2O ( C ) + HC
e) ster.
C
20. (PUC-Rio) As nomenclaturas oficiais dos compostos
representados pelas frmulas estruturais abaixo so, a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos
respectivamente: compostos (A) e (B);
I. b) Escreva o nome do composto (C) da reao II.
CH3 CH CH2 HC = CHCH3
23. (UERJ) O cido ascrbico (vitamina C) reduz o iodo,
CH3
conforme a reao qumica representada a seguir:
II. OH OH
H3C CH2 CH CH2 CH2OH
O O OH O O OH
CH3
+ I2 + 2 HI
III. HO OH O O
O
Em uma anlise do cido ascrbico contido em 10,0
H3C C CH2 CHCH3
mL de suco de laranja, so consumidos 5,0 mL de uma
CH3 soluo de iodo molecular de concentrao igual a 0,010
mol x L-1. Admita que todo o cido ascrbico presente
a) I, 5-metil-2-hexeno; II, etil-4-butanol; III, 4-metil-2- no suco tenha reagido.
-pentanona. A massa deste cido, presente em 1,0 L do suco de
b) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-metil-1-pentanol; III, laranja , em gramas, igual a:
-4-metil-2-pentanona. a) 0,80
c) I, 2-metil-4-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil- b) 0,84
-2-pentanona. c) 0,88
d) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-etil-1-butanol; III, 4-metil- d) 0,92
-2-pentanona.
EM_V_QUI_029

24. (UFF) So steres orgnicos:


e) I, 5-metil-3-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil-
-2-pentanona. I. H3C COO C2H5
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II. H3C COO Na+ b) metil-n-propilamina.
III. c) iso-bultilamina.
COOH
d) T-butilamina.
e) S-butilamina.
IV.
COOR 27. (Unirio) A novocana um anestsico de frmula:
O
H2N C O (CH2)2 N(C2H5)2
V.
O O
Este composto apresenta grupos caractersticos das
H3C C O CH3
funes:
a) I e II a) ter, cetona e fenol.
b) I e III b) aldedo, amina e ter.
c) III e IV c) amina aromtica, amina aliftica e ster.
d) I e IV d) amida aromtica, amida aliftica e cetona.
e) IV e V e) amina aliftica, cido carboxlico e nitrila.
25. (UFRJ) O paladar humano possui quatro sabores 28. (Cesgranrio) Indique o nmero de compostos possveis
reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os de frmula C2H3C 3:
sabores azedo e salgado so claramente associados a) 0
a cidos e sais, respectivamente, porm os sabores
amargo e doce so detectados em um grande nmero b) 2
de substncias com diferentes estruturas qumicas. As c) 1
trs substncias apresentadas a seguir, por exemplo,
apresentam um acentuado sabor doce. d) 3

I. Hernandulcina e) 4

O OH 29. (UERJ) Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. Isso


se deve ao fato de os seres humanos apresentarem,
CH CH2 CH2 CH = C CH3
junto pele, glndulas que produzem e liberam cidos
CH3 CH3 carboxlicos. A mistura desses cidos varia de pessoa
para pessoa, o que permite a animais de faro bem de-
II. D-fenilalanina: senvolvido conseguir discrimin-la.
O OH Com o objetivo de testar tal discriminao, um
C pesquisador elaborou uma mistura de substncias
CH2 NH2 semelhantes produzida pelo dono de um co.
CH2 Para isso, ele usou substncias genericamente
representadas por:
a) RCHO
b) RCOOH
III. Sulfato de berlio
c) RCH2OH
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos
compostos I e II d) RCOOCH3
b) O composto III, mesmo sendo doce, no pode ser 30. (UNB) Linus Pauling desenvolveu o conhecimento
utilizado como adoante, por ser altamente txico. relativo a princpios fundamentais relacionados natu-
Escreva a frmula desse composto. reza das ligaes qumicas e estrutura das molculas,
propiciando explicaes em torno das propriedades da
26. O nome da molcula H3C CH CH2 NH2 :
matria. A partir de 1936, juntamente com assistentes
EM_V_QUI_029

CH3 e colegas, dedicou-se ao estudo das propriedades de


a) metil-3-aminopropano. sistemas vivos. Em 1960, introduziu a Medicina Ortomo-
lecular, termo utilizado por Pauling para denominar uma
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nova rea do conhecimento, que consiste no estudo do Louco I. Sou lquido incolor, mas ningum me bebe
uso racional de nutrientes, que inclui a administrao de porque sou altamente venenoso.
megadoses de minerais e vitaminas. Pauling assegurou, Louco II. Tambm sou lquido incolor, mas quase
em 1972, que a vitamina C poderia aliviar, prevenir e, todas as pessoas me adoram.
em certos casos, curar o cncer, o que gerou uma
Louco I. Eu no tenho oxignio, mas vivo muito
polmica que dura at hoje. Tanto as vitaminas quanto
bem.
os sais minerais agem nos diferentes ciclos metablicos
do organismo, ajudando na produo de trifosfato de Louco II. Eu tenho oxignio, alegro e entristeo a
adenosina (ATP), fonte mais comum de energia nos vida das pessoas que me usam.
sistemas biolgicos. Louco I. Eu sou obtido por destilao do petrleo.
Trabalhos pioneiros, relacionados a enzimas que Louco II. Eu tambm, embora prefira ser obtido de
participam da converso do ATP, cuja frmula outra fonte.
apresentada abaixo, foram realizadas por trs cientistas A opo correta para as substncias que os loucos I e
laureados com o Prmio Nobel de qumica, em 1997 II estariam representando , respectivamente:
Boyer (EUA), Walker (Inglaterra) e Skou (Dinamarca). a) etanol e benzeno.
ATP C b) naftaleno e etanol.
N
trifosfato de N C
adenosina CH
C C c) benzeno e metanol.
N
H N
d) benzeno e etanol.
O O O
HO P O P O P O CH2 e) benzeno e acetato de etila.
OH OH OH O

OH OH

Esse Prmio Nobel, pela natureza das pesquisas


envolvidas, ressalta a interdisciplinaridade nos
processos de produo de conhecimento, pois est
inter-relacionado com bioqumica, biologia etc. O
conhecimento da linguagem qumica e da simbologia,
em seus enunciados fundamentais, imprescindvel
para a compreenso das explicaes propostas para
os fenmenos estudados. A esse respeito, julgue
verdadeiro ou falso os seguintes itens.
(( ) Na frmula estrutural do ATP, possvel identificar a
presena de trs anis.
(( ) A partir da frmula apresentada, conclui-se que o
ATP uma substncia composta.
(( ) Em cinco mols de molculas de ATP, existiro vinte
e cinco mols de tomos de nitrognio e quinze mols
de tomos de fsforo.
(( ) Em sua atividade no laboratrio, um qumico pode
medir diretamente, por meio de balanas ou frascos
volumtricos, massas ou volumes, mas no existe
maneira de se medir diretamente a quantidade de
matria de uma amostra de ATP ou de qualquer ou-
tra substncia estudada.
31. (Unipa) Entre dois qumicos loucos que cismaram ser
substncias orgnicas travou-se o seguinte dilogo:
EM_V_QUI_029

Louco I. Eu me dissolvo na gasolina, mas no


consigo me dissolver na gua.
Louco II. Eu sou exatamente o contrrio de voc.
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c)
OH

1.
7. C
a) Metoximetano.
8. C
b) Metoxipropano.
9. A
c) Etoxibenzeno.
10.
2. B
a) 2-metilbutanal.
3. C
b) 2-etilbutanal.
4. A
c) 2,3,4-trimetilpentanal.
5. C
d) 2-fenilpropanal.
6.
11.
a)
CH3 a) Etanoico.
CH3 C CH3 b) Propano.
OH c) Butano.
b) d) Cetona.
CH3 CH2 CH OH
EM_V_QUI_029

12. A
CH3
13. fenol.
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14. B b) 2-propenal ou propenal.
15. D 10. A
16. E 11.
17. C a) Aldedo.
18. D b) Cetona.
19. A 12. B
20. Carboxila e amino. 13. A
21. cido carboxlico/ter. 14. A
22. 15. B
I. cido carboxlico. 16. B
II. Aldedo. 17. A
III. Amina. 18.
IV. Fenol. a) Aldoxila, carbonila e carboxila.
23. b) C23H18O4
O
19. D

O 20. B
O 21.
24. E a) 1) cido carboxlico; 2) Aldedo; 3) Cetona.
25. A b) Etilamina.
26. E 22.
27. B a) (A) Haleto de cido; (B) Amida.
b) cido propanoico.
23. C
24. D
1. B
25.
2. A
a) I Cetona e lcool, II cido carboxlico e amina.
3. E
b) BeSO4
4. C
26. C
5.
27. C
a) 2-cloropropano.
28. B
b) bromoeteno.
29. B
c) 1-iodo-4-metilbenzeno.
30. V, V, V, V.
6. C
31. D
7. B
8. A molcula de THC possui 54 ligaes , e 4 ligaes
e grupo funcional fenol (grupo OH ligado ao anel
aromtico).
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9.
a) Glicerina (propanotriol). Funo lcool acrolena
aldedo.
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