ALCANOS

Fuentes naturales de obtencin:

Los alcanos hacen parte de un grupo funcional conocido como hidrocarburos, los
cuales se caracterizan por ser cadenas de hidrgeno y carbono. En los alcanos,
todos los enlaces carbono-carbono son sencillos, lo que se conoce como
hidrocarburo saturado.
El petrleo, el carbn y la hulla son las principales fuentes de hidrocarburos y son
formados por la descomposicin y oxidacin de plantas y animales marinos. Las
grandes extensiones de cultivos de arroz alrededor del mundo y las regiones
pantanosas son las principales productoras de metano a nivel global. Algunos de
los principales ejemplos de hidrocarburos son el gas natural, el propano, el metano
y el butano, los cuales se utilizan principalmente como combustibles, disolventes y
lubricantes.
El metano es importante en la generacin elctrica ya que se utiliza en turbinas de
gas y generadores de vapor. El etano se utiliza como refrigerante. El gas natural
contiene los alcanos ms voltiles, los que tienen menor peso molecular; y su
composicin es principalmente metano y una concentracin menor de etano,
propano y alcanos superiores (que tienen 9 o ms enlaces carbono-carbono). La
concentracin de butano y propano es separada del resto del compuesto por
licuacin, se almacena en cilindros y se comercializa para gas de alumbrado. El
petrleo es separado por destilacin en sus diferentes componentes, debido a la
relacin entre punto de ebullicin y peso molecular, lo cual supone una separacin
previa de acuerdo con el nmero de carbonos presentes. El principal uso que se le
da a la fraccin voltil, es como combustibles. La parte gaseosa se utiliza en
calefaccin. La gasolina se utiliza en mecanismos de combustin interna los
cuales necesitan combustible voltil para su funcionamiento; el queroseno es
utilizado para motores de grandes mquinas como tractores y reactores y el
gasleo en maquinaria que requieren combustible disel. Muchos de los alcanos
superiores con cadenas de carbono entre 20 y 34 y puntos de fusin altos, se
utilizan para fabricar aceites lubricantes. En los oleoductos para evitar que el
aceite se solidifique, lo enfran, se separa la cera por filtracin y se vende como
parafina (sin purificar) o como gelatina de petrolato, vaselina (purificada). El asfalto
se usa principalmente como impermeabilizante en tejados o pavimento en las vas
de trnsito vehicular. El ter del petrleo y la ligrona se emplean como
disolventes.
Estructura isomtrica:
La frmula molecular estndar de los alcanos es CnH2n+n. Cuanto mayor es el
nmero de tomos en una frmula molecular, ms grande es el nmero de
compuestos posibles que pueden formarse con ellos. Los alcanos ms sencillos
(metano, etano y propano) solo tienen una posible combinacin. Tres para C5H12,
75 para C10H22, 366319 para C20H42, por ejemplo. Los diferentes tipos de
combinacin con la misma frmula molecular se les llama ismeros. Existen seis
tipos diferentes de ismeros divididos en dos grupos
Isomera estructural o de constitucin: de esqueleto, de posicin y
funcional. En este tipo de ismeros diferentes tomos estn unidos entre
ellos.
Estereoisometra: geomtrica, de configuracin y ptica. Los mismos
tomos se encuentran unidos entre s, pero su configuracin en el espacio
es diferente.
Los alcanos presentan un tipo de isometra conocida como isometra de esqueleto.
Como los alcanos tienen una frmula general CnH2n+2, solo pueden tener
enlaces sencillos entre carbono y carbono y las nicas posibles variaciones est
en la manera de distribuir la cadena de carbonos, el esqueleto de carbono. El
primer alcano con caractersticas isomricas es el butano (C4H10), con dos
formas estructurales posibles, continua y ramificada.
Los cicloalcanos son compuestos cclicos que solo presentan carbonos e
hidrgenos en su estructura con una frmula molecular general CnH2n, con dos
hidrgenos menos que los alcanos no cclicos. El cicloalcano ms sencillo tiene 3
carbonos y 6 hidrgenos (C3H6), y solo existe una manera de disponer su
estructura, a diferencia de la molcula C4H8, que cuenta con dos diferentes
ismeros.
Propiedades fisicoqumicas:
El fundamento de la qumica orgnica es la teora estructural. Todos los
compuestos orgnicos son separados en familias con caractersticas estructurales
similares y a su vez estas familias se clasifican de acuerdo a sus propiedades
fsicoqumicas. Dentro de cada familia de compuestos orgnicos se presentan
variaciones en las propiedades de sus miembros: por ejemplo, que todos los
compuestos tienden a reaccionar con un reactivo determinado, y que unos lo
hacen ms fcilmente que otros. Incluso se presentan diferencias y variaciones al
interior de un mismo compuesto, ya que puede suceder que una parte de la
molcula es ms reactiva que la otra. Estas variaciones de propiedades
corresponden a variaciones en las estructuras.
Las propiedades fsicoqumicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido
por el metano. La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, que
enlazan dos tomos iguales, lo que significa que no son polares; o en ciertos
casos se unen dos tomos con una diferencia de electronegatividades
despreciable, lo que los hace escasamente polares. Los enlaces de los alcanos
tienen direcciones simtricas lo que hace que las polaridades se cancelen. Por
esta razn los alcanos son no polares o en su defecto ligeramente polares.
La siguiente tabla muestra algunos valores constantes como punto de fusin,
ebullicin y densidad relativa de los principales alcanos.

Se puede apreciar que los puntos de ebullicin y fusin van aumentando de

manera proporcional a medida que el nmero de carbonos aumenta en la cadena.
Para llevarse a cabo el cambio de estado, se requiere vencer las fuerzas
intermoleculares que mantienen unidas las molculas de un lquido o un slido,
por esta razn los valores de punto de fusin y ebullicin se incrementan a medida
que el tamao molecular aumenta.
Las diferencias entre los puntos de ebullicin de los alcanos con igual nmero de
carbonos pero estructura distinta, son menores. Por ejemplo, un ismero
ramificado presenta un punto de ebullicin inferior que el de cadena recta. Entre
ms ramificaciones presente la molcula, menor ser el valor de su punto de
ebullicin, efecto que puede observarse en todas las familias de los compuestos
orgnicos. La explicacin del por qu las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin tiene sentido ya que con las diferentes ramificaciones, la forma de la
molcula tiende a asimilarse a una esfera, lo que causa que su superficie
disminuya y por lo tanto que las fuerzas intermoleculares se reduzcan y sean
vencidas por temperaturas ms bajas. Por ejemplo, el n-butano hierve a 0C, y el
isobutano, a -12C; el n-pentano tiene un punto de ebullicin de 36C; el
isopentano con una ramificacin, 28C, y el neopentano con dos, 9.5C.
La regla emprica dice que una sustancia disuelve a otra similar, los alcanos son
solubles en disolventes no polares como benceno, ter y cloroformo, e insolubles
en agua y otros disolventes fuertemente polares. Considerndolos como
disolventes, los alcanos lquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no
los de alta.
La densidad de los alcanos aumenta en funcin del tamao, aunque el promedio
de su densidad se acerca alrededor de 0.8, lo que los convierte en sustancias
menos densas que el agua, lo cual encuentra su explicacin en que, los alcanos
estn conformados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno y para que
una sustancia sea ms densa que el agua, debera tener tomos pesados en su
estructura como cloro, yodo o bromo.
Nomenclatura:
ALCANOS NO RAMIFICADOS DE CADENA CONTINUA
Los compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno, con cadenas de
carbono continuas, sin ramificaciones y con enlaces sencillos se designan con el
nombre griego que determina el nmero de carbonos por cadena, seguido del
sufijo griego ano que determina que todos los enlaces carbono-carbono, son
sencillos. Por ejemplo un compuesto con una cadena de cinco carbonos se
conoce como penta (cinco en griego) y se aade el sufijo griego ano. La
nomenclatura de los hidrocarburos cclicos tiene el mismo formato con la
excepcin de que se anticipa el prefijo ciclo, que indica que la cadena es un anillo.
Dibujo.
La siguiente tabla presenta las formas estructurales y nombres de los diez
primeros hidrocarburos saturados
Tabla.
ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA
Los alcanos de cadena ramificada son compuestos que presentan cadenas cortas
de carbono unidas a esqueletos de carbono ms largos. Para nombrarlos se debe
basa en el nombre de la cadena de carbono ms larga, los nombres de los
sustituyentes carbonados anexos (grupos aquilo) se obtienen cambiando la
terminacin del nombre del hidrocarburo de ano por ilo. Para nombrarlos se debe
seguir el siguiente procedimiento:
1. Encontrar la cadena de carbono ms larga de la molcula y se asigna el
nombre segn el nmero de carbonos, tal y como con los no ramificados. Si
es un compuesto cclico, el anillo es la base del nombre sin tener en cuenta
la cadena ms larga.
2. Se nombra las cadenas anexas ms cortas terminando con el sufijo ilo.
3. Para ubicar las posiciones de los grupos alquilo, se debe numerar toda la
cadena ms larga de manera consecutiva de un extremo al otro,
comenzando con el extremo que proporcione el nmero ms bajo para el
primer sustituyente.
Tabla.
Ejemplo.
Incidencia en la Ingeniera ambiental y sanitaria:
Los hidrocarburos son sustancias indispensables en muchas de las herramientas
utilizadas por el hombre en la industria, sin embargo desde su produccin y
transporte generan residuos contaminantes que pueden causar un impacto
ambiental importante debido a que a que todos los alcanos tienden a absorber
radiacin en el infrarrojo, provocando cases de efecto invernadero, contribuyendo
al excesivo calentamiento global cuando se encuentran en su fase gaseosa.
En su fase lquida pueden afectar poblaciones de fauna y flora acutica debido a
derrames accidentales o producidos por vertimientos no controlados.
El Metano (CH4) es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase
lquida. Naturalmente es generado como producto final de la descomposicin
anaerbica de materia orgnica vegetal, proceso que puede ser utilizado para la
recoleccin de biogs. Es un gas altamente voltil e inflamable. Hace parte de los
gases de efecto invernadero potente, con un potencial de calentamiento global de
23, lo que significa que en 100 aos cada Kg de CH4 puede calentar el planeta
aproximadamente 25 veces ms que el CO2, sin embargo por su baja
concentracin, no es tan incidente la contribucin sobre el calentamiento global.
Los clorofluorocarbonos (CFC), son derivados directos de los hidrocarburos
saturados, y se obtienen cuando algunos tomos de hidrgeno son reemplazados
por flor y cloro. Debido a su alta estabilidad fisicoqumica y su toxicidad nula, han
sido empleados como extintores, refrigerantes, y propelentes para aerosoles.
Fueron introducidos a principios de la dcada de los aos 1930 por ingenieros de
General Motors, para sustituir materiales peligrosos como el dixido de azufre y el
amonaco. Sin embargo actualmente se encuentran fuertemente regulados ya que
afectan de manera significativa la capa de ozono al interrumpir el ciclo de
renovacin del O3.