Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas

Qumica Farmacutica Industrial
Farmoqumica
PRCTICA N 12
SNTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTONA
INTEGRANTES:
Nhpal Rodrguez Jos Manuel; Martnez Balmori Hctor Alejandro
GRUPO: 5FM1 EQUIPO: 18 Seccin 2

Objetivos. Mtodos Cromatografa

usados para Punto de fusin
Efectuar la preparacin de un anillo caracterizar
heterocclico de cinco miembros con el producto
dos tomos de nitrgeno en posicin Clculos de cromatografa:
1,3. Frente del disolvente: 3.6
Preparar la 5,5-difenilhidantona a Frente del soluto P (puro): 2.1
partir de bencilo y urea. Frente del soluto E (experimental): 2.1
Observar las propiedades cidas de la
urea para reaccionar con compuesto Frente del soluto
1,2-dicarbonlicos en medio bsico. Rf =
Frente deldisolvente
Revisar el inters farmacutico de las
hidantonas. 2.1
RfP= =0. 58
3.6

Resultados. 2.1
RfE= =0.58
3.6
Producto 5,5-difenilhidantona
Estructura

Peso 0.81 g
Rendimiento 67.5%
(%)
Punto de Practico: 295 C Terico:
fusin 293-295C
Rf (sistema Referencia: 0.58 Figura 1. Cromatografa del producto obtenido
de elucin y Producto: 0.58 comparado con el mismo compuesto puro
revelador) (estndar).
Solubilidad En agua, bastante
soluble en etanol Clculos para el rendimiento:
Bencilo Urea Fenilhidantoi g g g
na
PM =210.23 P M =60.06 PM =252.27
mol mol mol
m=1 g m=0.5 g m=0.81 g 210.23 g1 mol 60.061mol
 1 gx x=0.004 mo0.5 gx benclico, urea y anhdrido actico en el
l cual uno de los hidrgenos est
x=0.008 mol sustituido por un radical cido y el otro
REACTIVO
LIMITANTE
por un radical alcohlico de la misma
cadena.
Rendimiento Terico El bencilo presenta una coloracin
amarilla debido a los dobles enlaces con
el oxgeno, una posible prdida del color
252.27 g1 mol durante los primeros minutos al llevar a
cabo la
x=0.004 mol reaccin es debido a que estos dobles
x=1.2 g enlaces se pierden, despus de media
hora se recupera la coloracin amarilla,
esto se debe a las
impurezas y subproductos insolubles que
R Rendimiento Experimental se forman.
El producto deseado se encuentra en
forma de sal, a
1.2 g100 pH alcalino, por lo que es soluble
en agua,
0.81 gx despus de filtrarse se acidifica para pod
x=67.5 er obtenerse en forma de slido.

DISCUSION
Debido a las propiedades cidas de
las amidas, estas pueden reaccionar
con grupo cetona en presencia de una
base para obtener compuestos
denominados hidantonas. Las
hidantonas pueden considerarse como
derivados de la urea, en el cual uno de
los hidrgenos est sustituido por un
radical cido y el otro por un radical
alcohlico de la misma cadena. La
importancia farmacolgica de las
hidantonas radica en que tiene accin
antiepilptica o anticonvulsiva.
Realizamos la obtencin de la 5,5-
difenilhidantoina a partir de cido
CONCLUSIONES
Se obtuvo el producto 5,5-
difenilhidantona partiendo de
bencilo y urea
Se conoci la importancia de la
fenitoina y su mecanismo de
accin de las hidantoinas.
BIBLIOGRAFIA
Farmacologa Humana, Flrez, J., Armijo, J.A.,
Mediavilla, A Ed. Masson, 4 Edicin, Barcelona,
Espaa, 2005.
http://eprints.ucm.es/15687/1/T33801.pdf
http://www.organic-
chemistry.org/synthesis/heterocycles/hydantoins.s
htm