Garca Gonzlez Juan Jess

ANTECEDENTES "ISOMERA GEOMTRICA"

Fundamentos de estereoqumica.
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en
el espacio.
ISMEROS: son molculas que tienen la misma frmula
molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros
estructurales y estereoismeros.
ESTEROISMERO: Molculas que se diferencian por la disposicin
espacial de sus tomos.
ISMEROS ESTRUCTURALES: Difieren en la forma de unin de
sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y
funcin.
ISMEROS CONFORMACIONALES: Son aquellos estero ismeros
con disposiciones atmicas diferentes que pueden
intercambiarse por rotacin entorno a enlaces simples son
compuestos que no pueden aislarse fsicamente debido a que su
inter conversin es demasiado rpida
ISOSMEROS CONFIGURACIONALES: Son aquellos esteroismeros
que nicamente difieren por el arreglo de sus tomos en el
espacio. Pueden aislarse fsicamente.
ENANTIMEROS: Son los estereoismeros de una sustancia quiral
que tiene una relacin de las imgenes especulares. Los
enantimeros deben tener configuraciones opuestas en todos los
centros quirales.
QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible
con su imagen especular. S e dice que una molcula es quiral si
puede escribirse de dos formas que sean una la imagen
especular de la otra. Pueden poseer uno o varios centros
quirales.
CENTRO QUIRAL: Es un tomo (usualmente de carbono) que est
unido a cuatro grupos diferentes de sustituyentes.

Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z.

ISOMERA CIS-TRANS O GEOMTRICA: Es aquella en la que tienen
 la misma cadena con las mismas funciones en las mismas
posiciones, pero debido a que la molcula es rgida (por la
rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono), cabe
la posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos
en el espacio (cis) o ms alejados (trans), dependiendo de la
presencia de dobles enlaces o ciclos en la molcula.

Mecanismo de reaccin de isomerizacin.

La reaccin de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre
los tomos del sustrato, generando un ismero de constitucin, o
consistir en un cambio slo estructural, generando un
estereoismero. En ambos casos suele hablarse de
isomerizacin. Debe notarse que, cuando las diferencias de
energa entre distintas estructuras son muy pequeas, se trata
de confrmeros (por ejemplo, los alcanos, el H2O2, la hidrazina
(NH2NH2) y se entiende que, a temperaturas ordinarias, existen
todos en equilibrio dinmico en proporciones determinadas por
sus estabilidades relativas y la temperatura.

Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y

producto.

CIDO MALEICO
Aspecto: Cristales blancos.
Olor: Acidulado olor dbil.
Solubilidad: Soluble en agua.
Densidad: 1,590 @ 20C/4C
pH: <7 cida.
% De Voltiles por Volumen @ 21C (70F): 0
Punto de ebullicin: 135C (275F). Se descompone.
Punto de fusin: 130 - 139C (266 - 282F)
Densidad de vapor (Aire = 1): 4,0
 CIDO FUMARICO
Estado fsico: Slido
Olor y aspecto: Grnulos o polvo cristalino blanco Inodoro
Gravedad especfica: 1.635
Solubilidad en tubo sellado a 25 C: 0.55 g/100 ml
pH de solucin acuosa: 2.02 a 20 C de solucin al 5%
Limite de inflamacin inferior: 0.130 g/L
Propiedades explosivas: Riesgo de explosin clase st 1
Presin de vapor: 1.7 mm a 165 C
Degradacin: 286 C
Punto de fusin: Aprox. 286 C

ANHDRIDO MALEICO

Estado fsico y aspecto: Slido. (Cristales slidos).

Peso molecular: 98,06 g / mol
Color: Blanco.
pH (sol. 1% / agua): 7 [Neutro.]
Punto de ebullicin: 202 C (395,6 F)
Punto de fusin: 52,8 C (127 F)
Peso especfico: 1.48 (Agua = 1)
Densidad de vapor: 3,4 (aire = 1)
Propiedades de dispersin: Ver la solubilidad en agua.
Solubilidad: Soluble en agua. Ligeramente soluble en metanol.

Como se efecta una cristalizacin.

Disolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a

 ebullicin.
Eliminacin de las impurezas coloridas (si las hay) por
ebullicin con carbn activado.
Eliminacin de las impurezas insolubles por filtracin en
caliente. (En el caso de haber usado carbn activado, se
puede usar un ayuda-filtro).
Induccin de la cristalizacin (formacin de los cristales).
Adems de dejar enfriar a temperatura ambiente y luego
en bao de hielo-agua, tambin se puede inducir la
cristalizacin tallando las paredes del matraz con una
varilla de vidrio, sembrando cristales, etc.
Separacin de los cristales de las aguas madres por
filtracin al vaco.
Lavado de los cristales con un poco del disolvente fro.
Secado de los cristales.