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2. O limoneno um composto orgnico natural existente na
casca do limo e da laranja. Sua molcula est representada a
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
seguir.
(Uel 2005) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois
bem, a substncia responsvel pela sensao picante na lngua
a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula
estrutural est representada a seguir.

1.

Sobre essa molcula, correto afirmar que ela


Em relao estrutura da capsaicina, considere as afirmativas
a) aromtica.
a seguir.
b) apresenta frmula molecular CH.
c) possui cadeia carbnica insaturada, mista e homognea.
I. Apresenta cadeia carbnica insaturada.
d) apresenta 2 carbonos quaternrios.
II. Apresenta trs tomos carbono tercirio.
e) possui somente 2 ligaes duplas e 8 ligaes simples.
III. Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte) de
hidrognio.
3. (G1 - cftmg 2005) Observe a estrutura representada a seguir.
IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp com
eltrons ressonantes.

Esto corretas apenas as afirmativas:


a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO


(Ufrs 2005) - Algumas cadeias carbnicas nas questes de
qumica orgnica foram desenhadas na sua forma simplificada
apenas pelas ligaes entre seus carbonos. Alguns tomos
ficam, assim, subentendidos. Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto
- Constantes fsicas: 1 bar = 10 N.m- a) 2,5-dietil- 4-propil-2-octeno.
1 faraday = 96500 coulombs b) 2-etil-4,5-dipropil- 2-hepteno.
R = 8,314 J.mol- K- c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.

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4. (Mackenzie 2002) 6. (Pucpr 2004) O composto:

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:


a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo, e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
representada acima, INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada. 7. (Pucpr 2005) Dado o composto:
b) apresenta duas ligaes covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternrio.
d) sua frmula molecular CH.
e) apresenta trs carbonos tercirios.

5. (Pucpr 2003) Em relao ao composto 2,4-dimetil-3-hexanol,


so feitas as seguintes afirmaes:

I - um lcool tercirio.
II - Sua frmula molecular CHO
III - Apresenta 2 carbonos tercirios.
IV - Apresenta um carbono assimtrico.
V - Apresenta 4 carbonos primrios.

Esto corretas:
a) I, III, IV e V os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal
b) I, II, III e V so, respectivamente:
c) II, III, IV e V a) metil, etil e benzil
d) I, II, III e IV b) fenil, etil e metil
e) I, II, III, IV e V c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil
e) benzil, etil e metil

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8. (Pucpr 2005) O cheiro de peixe podre indicativo da 9. (Pucpr 2005) A estrutura a seguir:
presena da substncia X que apresenta as seguintes
caractersticas:

I. uma amina terciria


II. Seus carbonos apresentam 9 ligaes sigma s-sp
III. Possui uma cadeia heterognea
IV. Sua massa molar 59 g/mol.
(Massas atmicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)

A nica frmula que corresponde descrio da substncia X


a:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:


a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

10. (Pucrs 2005) A frmula estrutural que representa


corretamente um lcool com cadeia carbnica aliftica e
insaturada

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11. (Uel 2007) Dentre os componentes do cigarro, 13. (Ufpe 2005) Segundo as estruturas dos compostos
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informaes descritos a seguir, quais deles no so aromticos?
entre as clulas, a amnia que provoca irritao nos olhos e o
alcatro, formado pela mistura de compostos como o
benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial
cancergeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura qumica
apresentada a seguir, correto afirmar que a molcula
formada por:

a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno

14. (Ufpel 2000) O Mescal uma planta da famlia das


a) Cadeias aromticas com ncleo benznico. Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de certas
b) Arranjo de cadeias carbnicas acclicas. partes do pas como alucingeno, em rituais religiosos
c) Cadeias alicclicas de ligaes saturadas. primitivos. O efeito alucingeno dessa planta decorrente de
d) Cadeias carbnicas heterocclicas. um alcalide conhecido como mescalina. Observe sua
e) Arranjo de anis de ciclohexano. estrutura:

12. (Ufes 2004) O ch da planta 'Bidens pilosa', conhecida


vulgarmente pelo nome de pico, usado para combater
ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, extrada
uma substncia qumica, cujo nome oficial
1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada a seguir.
Essa substncia possui propriedades antimicrobianas e,
quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade
contra larvas de mosquitos e nematides. Sobre a estrutura
dessa substncia, pode-se afirmar que
Sobre a mescalina, correto afirmar que

I - tem frmula molecular CHON.


II - tem na sua estrutura carbonos primrios e quaternrios.
III - tem hibridao do tipo sp-sp nos carbonos do anel
benznico.

Est(o) correta(s)
a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp.
a) todas as afirmativas.
b) possui 12 ligaes carbono-carbono.
b) as afirmativas I e II.
c) no possui carbonos com hibridizao sp.
c) as afirmativas II e III.
d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp.
d) as afirmativas I e III.
e) possui 9 ligaes carbono-carbono.
e) somente a afirmativa I.

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15. (Ufrrj 2005) O isooctano e outras molculas de 17. (Ufrs 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do
hidrocarbonetos ramificados so mais desejveis, nas caruncho-do-fumo, o feromnio sexual da 'Lasioderma
gasolinas comerciais, do que molculas de cadeia linear uma serricorne'.
vez que estas sofrem ignio de forma explosiva, causando at Considere a estrutura qumica desse feromnio.
perda de potncia.

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como


a) acclica, normal, heterognea e saturada.
b) aliftica, ramificada, homognea e insaturada.
c) alicclica, ramificada, heterognea e insaturada.
d) acclica, ramificada, homognea e saturada.
e) aliftica, normal, homognea e saturada.

18. (Ufsm 2002) O odor de muitos vegetais, como o de menta,


Assinale a opo que apresenta a nomenclatura correta do
louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras,
isooctano
tomates e pimentes, so causados por uma grande classe de
a) 2,2,3 - trimetilpentano
compostos naturais denominados terpenos.
b) 2,2,4 - trimetilpentano
Observe o esquema a seguir.
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano

16. (Ufrs 2001) Na molcula representada abaixo

Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o nmero de


eltrons correspondente a cada terpeno.
a menor distncia interatmica ocorre entre os carbonos de a) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 -
nmeros CITRONELAL.
a) 1 e 2. b) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 2 -
b) 2 e 3. CITRONELAL.
c) 3 e 4. c) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 -
d) 4 e 5. CITRONELAL.
e) 5 e 6. d) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 2 -
CITRONELAL.
e) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 6 -
CITRONELAL.

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19. (Ufu 2004) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acclica, 21. (Unesp 2003) O ibuprofen um antiinflamatrio muito
ramificada, saturada e homognea usado.

a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.

20. (Ufv 2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no


ambiente domstico pertencem classe de compostos
denominados piretrides. Dentre os muitos piretrides
disponveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo
ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a
seguir:

Sobre este composto, correto afirmar que:


a) sua frmula molecular CHO .
b) no tem carbono assimtrico.
c) pertence funo amina.
d) apresenta cadeia heterocclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO


(Ufpel 2007) Num brejo, quando animais e vegetais
morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio) onde
passam a sofrer decomposio (apodrecendo), transformao
provocada por microorganismos e chamada de decomposio
anaerbica. Ela envolve muitas reaes qumicas, nas quais se
Com relao frmula apresentada acima, assinale a formam, entre outros gases: CH, HS (cheiro de ovo podre) e
afirmativa INCORRETA: CO; desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so
a) Existe um carbono quaternrio. inflamveis. Uma dessas reaes a fermentao da celulose,
b) O composto apresenta dez ligaes pi. substncia presente em grande quantidade nos vegetais e
c) O composto possui trs carbonos assimtricos. possvel de ser representada de forma simplificada pela
d) O composto possui sete carbonos quaternrios. equao:
e) O composto possui quinze carbonos com hibridao sp e um
carbono sp. (CHO) + nHO 3 nCH + 3 nCO

Processo semelhante acontece em biodigestores com


restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, at mesmo,
fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, chamada de
biogs. Algumas fazendas e cidades brasileiras j exploram
esse recurso energtico, cujo resduo pode ser usado como
adubo (fertilizante)

TITO & CANTO. "Qumica na abordagem do


cotidiano". v. 4, Qumica Orgnica, 3 ed. So Paulo: Moderna
2003. [adapt.]

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22. Considerando a metionina e a cistena, assinale a afirmativa
correta sobre suas estruturas. 11. [A]

12. [E]

13. [B]

14. [E]

15. [B]

16. [B]

17. [D]

18. [C]

a) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono


19. [C]
cuja hibridizao sp e cadeia carbnica homognea.
b) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono
20. [D]
cuja hibridizao sp, mas a metionina tem cadeia carbnica
heterognea e a cistena, homognea.
21. [A]
c) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono
cuja hibridizao sp e cadeia carbnica heterognea.
22. [B]
d) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono
com hibridizao sp e cadeia carbnica homognea.
e) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono
com hibridizao sp, mas a metionina tem cadeia carbnica
homognea e a cistena, heterognea.
GABARITO

1. [D]

2. [C]

3. [D]

4. [C]

5. [C]

6. [C]

7. [B]

8. [C]

9. [B]

10. [C]

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